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Antocianinas y Betalainas PDF
Antocianinas y Betalainas PDF
Escuela de Química
Laboratorio de Productos Naturales
Grupo: 4
Asunto: UNMSM-Prod.Nat-grupoN4-Informe4
Frutos y vegetales reducen enfermedades coronarias además de minimizar los riesgos de cáncer. Se
ha descrito que algunos compuestos fenólicos de origen vegetal presentan dentro de la célula
actividad antioxidante, reduciendo la concentración de radicales libres, y en algunos casos logran
establecer grupos de quelación con iones metálicos. Los mecanismos involucrados de los agentes
antioxidantes establecen donación de electrones o átomos de hidrógeno a los radicales libres.
El uso farmacéutico de las Antocianinas también es reconocido en Oftalmología, por sus propiedades
de incrementar la agudeza visual y mejorar la visión nocturna. También para el tratamiento de
diversos trastornos de circulación de la sangre relativos al Colesterol.
La presencia de antocianinas en las variedades pigmentadas del maíz, lo hace un producto potencial
para el suministro de colorantes y antioxidantes naturales. Por ello el estudio de los pigmentos del
maíz morado Zea Mais ha despertado un interés sin precedentes. La diversidad genética del maíz se
distribuye en razas. En América se han originado el 90% de todas las razas. Según Goodman y Brown
1988, en América hay 260 razas de las que 132, aproximadamente la mitad, se encuentran en la
región andina. Dos factores son la causa de esa gran diversidad: la variación en usos y la gran
variación ecológica. La diversidad fenotípica del maíz en la región andina se expresa en una
extraordinaria variabilidad en color, tamaño, forma, textura del grano y de la mazorca.
DISTRIBUCIÓN
En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas,
los tallos, las raíces, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los carotenoides,
que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, éstos no son
solubles en agua, sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos. Los carotenoides dan
colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de
colores: la malvidina da color purpúreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las
hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta;
la pelargonidina, rojo y salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.
Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias
antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede
encontrar malvidina y delfinidina.
El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y metoxilo de
la molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos hacia tonalidades azules
mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones rojas. En la naturaleza, las
antocianinas siempre presentan sustituciones glicosídicas en las posiciones 3 y/o 5 con mono, di o
trisacáridos que incrementan su solubilidad. Dentro de los sacáridos glicosilantes se encuentran la
glucosa, galactosa, xilosa, ramnosa, arabinosa, rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra
posible variación en la estructura es la acilación de los residuos de azúcares de la molécula con
ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos, tales como: malónico, acético, málico,
succínico u oxálico; o aromáticos: p-coumárico, caféico, ferúlico, sinápico, gálico, o p-
hidroxibenzóico.
BETALEINAS:
Al igual que todos los pigmentos, cumplen funciones de atracción de polinizadores y dispersores, pero
probablemente tienen funciones adicionales, como absorción de luz ultravioleta y protección contra
el herbivorísmo.
Hasta este momento no se han detectado antocianinas y betalaínas en una misma planta. Las
betalaínas se encuentran en raíces, frutos y flores. Las pocas fuentes conocidas comestibles de
betalaínas son las remolachas (también conocida como betarraga) rojas y amarillas: (Beta vulgaris
L. ssp. vulgaris), la acelga suiza (Beta vulgaris L. ssp. Cicla), el amaranto de hoja o cerealero
(Amaranthussp) y frutos de cactus tales como los del género de la Opuntia y del Hylocereus.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MUESTRAS:
A) ANTOCIANINAS
Para esta experiencia trabajamos con maíz morado. Primero secamos un poco la muestra en la
estufa y luego lo trituramos en un mortero hasta obtener un polvo casi fino. Seguidamente
pesamos 10 g y añadimos 40 ml de HCl metanólico al 1%, lo guardamos en la oscuridad hasta
el momento de usarlo, el tiempo fue de 30 minutos y por ultimo lo filtramos.
HIDROLISIS DE LA MUESTRA
Ensayo de antocianinas:
1. Adición de Álcali (NaOH 20%): Decoloración lenta de violeta, vía azul y verde a amarillo
(fenolatos alcalinos).
4. Adición de ácidos minerales HCl 1N: Sol. da un rojo más claro precipitado blanco rojizo.
6. Distribución entre alcohol isoamílico y agua: Fase alcohólica adquiere color rojo a pH acido.
B) BETACIANINA
Ensayo de betacianina:
6. Distribución entre alcohol isoamilico y agua: La fase alcohólica no adquiere color rojo.
ANTOCIANINAS:
OH
OH
OH
+ O Glicosido
HO O Glicosido
fehling (A+B) OH
-
O O
O Glicosido
Glicosido O
O Glicosido
Glicosido
OH OH
OH OH
Cl
HO O HO O
HCl 1N
O O
O Glicosido O Glicosido
Glicosido Glicosido
OH
-
O
- +
O O
OH
OH O
O Glicosido
+
HO Glicosido
NaOH 10%
O Glicosido OH
Glicosido -
O
O Glicosido
Glicosido
a) Adición de álcali.
OH
O O OH
HO
O O
HO HO
OH H HO
HO OH H
+ CO 2H HO
N O2 -Na +
+ C
N
NaOH
H2O +
H
H
HO2C N CO2H
H HO2C N CO2H
H
OH
R
O O
HO O
HO
OH
H
HO
O H HO
N+ C 2 O2 H
N H
Pb(CH3CO2)2 Pb
H
H
HO2C N CO2H
H HO2C N CO2H
H2
2
Betanina (rojo) Rojo-marron
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para identificar las antocianinas hay que realizarle previamente una hidrólisis
con el fin de separarle el azúcar con el cual va unido.
Las Reacciones de identificación son las adecuadas ya que permitieron
distinguirlas en el caso de las antocianinas.
En la segunda parte para diferenciar una antocianina de una betalaina se
observó que las más efectivas eran en la reacidificación, la precipitación con
acetato de plomo también permite diferenciarlos, otras para distinguirla es el
alcohol amílico.
Las antocianinas y betalaínas no pueden estar juntas pues no se distinguirían.
RECOMENDACIONES
HUANG, A.S.; VON ELBE J.H. Kinetics of the degradation and regeneration of
Betanine. J. Food Sci. 50: 1115-1120. 1985.
Temperatura:
Luz:
(a) Estructura básica de las antocianinas (b) estructura de los monosacáridos más
comunes encontrados en las estructuras de las antocianinas.
5. ¿Qué papel juega en la industria del vino?
Las antocianinas son las responsables principales del color rojo en el vino. Las
antocianinas se encuentran en diversas frutas cumpliendo una misión similar. Este
compuesto químico se encuentra en la capa exterior de la piel de la uva y durante el
proceso de maceración se extrae antes que los taninos. La mayoría de los mostos (incluso
los de uvas negras) son incoloros, así que la maceración es un proceso importante en la
coloración de los vinos. Existen variedades de vitis vinífera que se clasifican como
teinturier por aportar ya en el mosto un color rojizo (unas de las más conocidas son la
Alicante Bouschet, Saperavi y Dunkelfelder), pero estas variedades son una excepción.
En algunas ocasiones los vinicultores introducen pequeñas cantidades de estas
variedades teinturier con el objeto de potenciar el color rojo de sus vinos. El color rojo
o rosado depende, por completo, de la forma en que se extrae las antocianinas de la piel
de la uva durante el proceso de fermentación.
Las antocianinas son un grupo de glicósidos de la cianidina (azul), la delfinidina (azul,
puede verse en berenjenas, granadas, fruta de la pasión), la malvidina (púrpura), la
pelargonidina (rojo), la peonidina (rosado) y la petunidina. Durante la maceración la
proporción de antocianinas azules cambia hasta virar desde colores púrpura-rojizos a
anaranjados. En los vinos jóvenes el color es debido principalmente a las antocianinas,
pero como son compuestos químicos no estables se van enlazando con los taninos
formando polímeros más estables y con capacidad de pigmentación.
Las antocianinas son pigmentos que se encuentran en algunas frutas que van del color
rojo al azul o morado, la cuales son obtenidas fácilmente por extracción a frío con
metanol o etanol débilmente acidificado.
El maíz morado es una mazorca (tusa y grano) que contiene el pigmento denominado
antocianina – cianidina – 3b – glucosa, que se encuentra en mayor cantidad en la coronta
(tusa) y en menor proporción en el pericarpio (cáscara) del grano. Este fruto está
constituido en un 85% por grano y 15% por coronta.
Sí, se puede usar debido a que la antocianina posee azúcares esterificados los cuales
presentan gran afinidad por la estructura celulósica del papel y también porque las
antocianinas son bastante polares
El principio de esta separación está basado en un reparto liquido-liquido. Es
cromatografía L-L porque la fase estacionaria es el agua contenida en la celulosa del
papel. Cuando la fase móvil (solvente orgánico) pasa sobre la fase estacionaria, el
compuesto problema se reparte entre ambas fases.
Ventajas:
Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de especias como la mostaza
o los rábanos picantes. En algunos casos parecen ofrecer protección frente a algunos
tipos de cáncer. Uno de los glucosinolatos naturales más abundantes es la sinigrina.
Letinan
Celulosa.-Estructura tridimensional de la glucosa un Beta1,4-glucano, La celulosa
constituye la materia prima del papel y de los tejidos de fibras naturales. También se
utiliza en la fabricación de explosivos (el más conocido es la nitrocelulosa o "pólvora
para armas"), celuloide, seda artificial, barnices y se utiliza como aislamiento térmico y
acústico, como producto derivado del papel reciclado triturado.
Celulosa
Los glucosinolatos.-Están presentes en la familia de las crucíferas: Coliflor, brócoli, col,
coles de Bruselas, nabos y mostaza.
Están situados dentro de las vacuolas y cuando estas se rompen y son liberados, van a
ser hidrolizados rápidamente por un conjunto de enzimas que se conocen con el nombre
de mirosinasas.
S D Glucosa
R
-
N OSO3
mirosinasa + H2O
S H
Producto R + D-Glucosa
intermedio -
N OSO3
R N C S R N R S N
isotiocianato nitrilo tiocianato
Cuando se parte de glucosinolatos cuyo R es un indol, los isotiocianatos que se forman
son inestables y evolucionan hasta formar índoles.
En la flora intestinal hay presencia de mirosinasas que van a permitir la hidrólisis de los
glucosinolatos.
Los glucosinolatos y en especial sus productos de hidrólisis, los isotiocianatos y los
índoles, han demostrado tener actividad antitumoral.
Nuestro receptor del sabor amargo detecta un componente natural llamado glucosinolato
que está presente en plantas crucíferas. Los glucosinatos tienen propiedades positivas,
ayudando a la prevención de algunos tipos de cáncer, pero también se ha descubierto
que este componente puede causar la inhibición de la absorción de yodo y disfunciones
del tiroides.
Los glucosinatos, también llamados "mustard oil glucosides" o "tioglucósidos", son
metabolitos secundarios de las plantas de los que se derivan los aceites de mostaza, al
ser hidrolizados por las enzimas mirosinasas. Químicamente son glucósidos que
contienen J-D-Tioglucosa.
Al hidrolizarse dan lugar a productos tóxicos goitrogénicos (es decir antitiroideos) e
inhibidores del crecimiento, por ello en la industria de fabricación de piensos es
considerado como un agente antinutritivo.
Evolutivamente se originaron dos veces, por lo que se encuentran en dos líneas de plantas
no emparentadas filogenéticamente: en todos los Brassicales por un lado, y en Drypetes
(familia Putranjivaceae, antes Euphorbiaceae).
Los glucosinatos de las cuatro familias pertenecientes al núcleo de las brassicales
(Brassicaceae, Resedaceae, Tovariaceae y Moringaceae) son más complejos.