“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA”

“FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO

ACADÉMICO DE QUÍMICA”

-Curso: Química Orgánica (Laboratorio).

-Título de la práctica: Extracción

-Integrantes:

 Abollaneda vela, Giovanna Judith 20170406

 Quintanilla Puclla, Marco Antonio 20170416
 Valer Chacón, Robert 20170419

-Profesor de laboratorio: Vásquez Castillo, Flor

-Fecha de la practica: martes 19 de setiembre del 2017

-Fecha de entrega del informe: martes 26 de setiembre del 2017
1. Introducción

La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede

disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y
que están en contacto a través de una interface. La extracción líquido-líquido, también
conocida extracción de disolvente, es un proceso químico empleado para separar
componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones
en dos fases liquidas inmiscibles.

Este proceso también se le conoce como extracción liquida o extracción con

disolvente; sin embargo, este último término puede prestarse a confusión, porque
también se aplica a la lixiviación de una sustancia soluble contenida en un sólido. Ya que
la extracción líquido-líquido involucra transferencia de masa de una fase líquida a una
segunda fase líquida inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo
más sencillo involucra la transferencia de una mezcla de dos compuestos a una segunda
fase líquida inmiscible. Un ejemplo es la extracción líquido-líquido de una impureza
contenida en el agua de desperdicio mediante un disolvente orgánico. Esto es similar al
agotamiento o absorción en la que se transfiere masa de una fase a otra.
 2. OBJETIVOS:

 Extraer los compuestos de la tuza del maíz morado deseado basándonos en la cantidad
y solubilidad en el líquido a extraer.

 Probar la elección del solvente con la solución cristal violeta y comparar el

comportamiento de sus fases en base a sus densidades.

 Comparar la intensidad del color de las soluciones orgánicas y de la acuosa en la

Extracción Múltiple.

 Comparar los resultados de la Extracción Múltiple con la Extracción Simple.

 Determinar qué tipo de extracción liquido-liquido es de mejor utilidad para la

extracción de compuestos orgánicos.

3. MARCO TEÓRICO:

EXTRACCIÓN
La extracción es la técnica más empleada para separar un compuesto orgánico de una mezcla
de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un
componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para
separar compuestos orgánicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se
encuentran.
El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y
dejar separa ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosa
y orgánica de acuerdo a sus solubilidades relativas.
De este modo las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más
comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos, que no
forman puente de hidrogeno, insolubles en agua, se encontraran en la orgánica.
(Buendia,1991)
EXTRACCIÓN SÓLIDO –LÍQUIDO
Tiene como objetivo la separación de un componente de
muestra solida con un disolvente, normalmente orgánico, en el
cual los demás componentes son insolubles. Se trata pues de una
disolución selectiva.
Es por consiguiente muy importante la elección de disolvente,
que se realiza teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de
la sustancia a extraer, la insolubilidad de las demás sustancias, la
facilidad con la que pueda separarse aquel disolvente, la
peligrosidad y el precio.
El procedimiento más simple para extraer una sustancia a
temperatura ambiente consiste en tener en contacto la muestra
pulverizada con el disolvente, durante cierto tiempo y facilitando
el equilibrio solido liquido mediante agitación. Esta operación
debe repetirse varias veces hasta conseguir una extracción
prácticamente completa. esto puede comprobarse evaporando una pequeña cantidad del
disolvente y observando el residuo que deja, o bien siguiendo la sustancia extraída con algún
reactivo precipitante o formador de algún color.
Cuando es posible se opera en caliente ya que así se acelera el proceso. En este caso, el
calentamiento se verifica a reflujo, método con el que se evitan perdidas de disolvente y,
puesto que generalmente se trata de disolvente orgánicos fácilmente inflamables, se reducen
mucho las probabilidades de incendio, sobre todo si se calienta con un mechero. Cuando el
disolvente este saturado debe sustituirse por una nueva cantidad de lo mismo. (Buendia,1991)

EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
Se lleva a cabo entre dos líquidos dos
líquidos inmiscibles utilizando un
embudo de decantación. Es una técnica
usada con diversos fines y suele ser una
operación muy habitual en los primeros
tratamientos de reacción que permite
eliminar excesos de reactivo utilizados,
así como de algunas impurezas formadas
en la reacción. También es una técnica
muy usada para llevar a cabo la
extracción de compuestos orgánicos que
se encuentran en fuentes naturales.
En laboratorios orgánicos este tipo de técnica se lleva a cabo mediante dos fases, una de ellas
es la acuosa y la otra es la fase orgánica de modo que el compuesto deseado suele mezclarse
con la fase orgánica.
Generalmente no se realiza solo una extracción ya que hay compuestos que requieren 2 o más
extracciones.
La extracción se puede hacer manualmente en un embudo de separación o pera de bromo. En
algunos casos es necesario usar equipos de extracción continua que funcionan en forma
automatizada y son similares al extractor Soxhlet. (Cueva et al ,2015)

COEFICIENTE DE REPARTO:
Cuando se agita la solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico, el compuesto
se distribuye o reparte entre ambos solventes. Esta distribución se realiza hasta que se alcance
el equilibrio, el que se logra cuando la relación entre las concentraciones de sustancia en las
capas orgánicas y acuosa sea igual a una constante, llamada constante de reparto o
distribución (Kd) que es especifica del soluto, del par de solventes y temperatura de trabajo.
A su vez, este coeficiente es proporcional a la solubilidad del compuesto (generalmente un
solvente orgánico y agua). (Cueva et al, 2015)

Co= concentración en la capa orgánica

Ca= concentración de la capa acuosa
Kd= Co/Ca=So/Sa
So= solubilidad en el solvente orgánico
Sa=solubilidad en el agua
ELECCIÓN DEL SOLVENTE DE EXTRACCIÓN:

 Debe disolver fácilmente a la sustancia a extraer.

 Debe extraer poco o nada de otras sustancias (impurezas o sustancias indeseadas).
 Debe ser fácilmente separado o eliminado después de la extracción. Generalmente se usan
solventes volátiles que pueden ser eliminados por destilación o evaporación.
 Debe ser inerte frente a las sustancias a extraer.
(Cueva et al, 2015)
COMPUESTOS:
ETANOL:
Es un líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullición en torno
a 78ºC y una densidad de 0.81 g/ml. (Ocampo et al, 2008)
N-HEXANO:
Es un hidrocarburo alifático con seis átomos de carbono posee geometría cilíndrica y de
carácter apolar posee bajo peso molecular. Es incoloro y soluble en disolventes como el
alcohol, éter y cloroformo, puede reaccionar ante agentes oxidantes fuertes como al calor
causando su descomposición química al estar expuestas al calor liberando así gases y vapores
tóxicos. Posee una densidad de 0.66 g/ml. (Luis F.Fieser ,Mary Fieser).
CLOROFORMO:
El cloroformo es un líquido incoloro con muchas propiedades muy características como
disolvente debido a su polaridad, posee una densidad de 1.48 g/ml. A temperatura ambiente
es muy volátil. (Klages ,2005)
AGUA:
El agua es el líquido que más sustancias disuelve, por eso decimos que es el disolvente
universal. Las disoluciones pueden ser iónicas o moleculares. Posee una densidad igual a 1
g/ml.
ALCOHOL AMÍLICO:
Son compuestos orgánicos incoloros y posee una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 °C) y tiene
un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes
orgánicos. (Ocampo et al, 2008)
4. Metodología

A. MATERIALES:
Solventes:

- Etanol
- cloroformo
- n-hexano
- Alcohol amílico
- Agua
Equipos:
- Extractor Soxhlet
- Pera de bromo
- Tubo de ensayo
- Pipeta
- Varilla
- Probeta
 B. EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO DE UN COLORANTE
1. Elección del solvente.

Se tiene 5 tubos de ensayo con los siguientes compuestos:

etanol, cloroformo, gua, alcohol amílico y n-hexano. Cada
tubo tiene 1 ml de cada compuesto.

Añadir a cada tubo 1 ml de solución acuosa de violeta

Agitar cada tubo de ensayo y observar las fases que presentan,

podrá observar la densidad y el color que tienen .

Compare el comportamiento de los diferentes solventes. elija el

solvente más adecuado. (Que será el alcohol amílico )
ELECCIÓN DEL SOLVENTE:

ETANOL N-HEXANO CLOROFORMO AGUA Alcohol amilico

(CH 3 -CH 2 - C6H14 CHCl3 (H 2 O) C 5 H 11 OH
OH)

1 fase 2 fases 2 fases 1 fase 2 fases

Solución orgánica: arriba Solución orgánica: abajo

Colorante : abajo colorante : arriba

(FUENTE: Elaboración propia)

ELECCIÓN DEL SOLVENTE:

Para la elección del solvente se probó con 5 muestras, de las cuales el etanol y el agua al mezclar
con la solución cristal violeta formaron una fase debido a ello fueron descartados; luego se
mezcló n- hexano, cloroformo y alcohol amílico con la solución cristal violeta formando cada una
de ellas 2 fases con la solución cristal violeta, por ello calificaban como un solvente adecuado,
pero solo podíamos escoger una de las tres muestras y de acuerdo al criterio de la densidad se
escogió al alcohol amílico como solvente para realizar la extracción líquido-líquido de la solución
acuosa de cristal violeta debido a que puede disolver fácilmente a la solución acuosa de cristal
violeta.
 2. Extracción simple

Elegido el mejor solvente para la extracción (alcohol amílico, n -Hexano u

cloroformo) ; pero para este experimento utilizamos el alcohol amílico).

Poner en un embudo de separación o decantación 6 mL de la solución acuosa de

cristal violeta + 6 mL del solvente elegido (Alcohol amílico)

Agitar el embudo y dejar en reposo, observar las dos fases que se expresan (orgánica
y acuosa). Recoger la fase orgánica en un tubo de ensayo o probeta y la acuosa en otro
tubo. Medir la cantidad de fase orgánica obtenida.
 2. Extracción simple

Extracción Simple

Soluto: Solución acuosa de cristal violeta 6 mL

Solvente Alcohol amílico 6ml

Intensidad del color obtenido Entre violeta y azul

(Fuente: elaboración
propia)
3. Extracción múltiple

6 ml de SAC . + 2 ml de alcohol amilico ,agitar

Separar las fases que se presentan

Orgánica :3.5 ml

Acuosa (1): 4.5 ml

Llenar la pera con la fase + 2 ml de alcohol amílico, agitar

,esperar hasta ver las fases y separar las fases.

Orgánica: 4 ml

Acuoso (2) : 2.5 ml

Llenar la pera con la fase acuosa (2) + 2 ml de alcohol amílico

Agitar ,esperar hasta ver las fases y separar las fases.
Organica : 3.9 ml
Acuoso (3):0.6 ml
 3. Extracción múltiple
Extracción Múltiple
Soluto: Solución acuosa de cristal violeta 6 ml

Solvente 6 ml de alcohol amílico (en tres porciones

de 2 ml )
Intensidad del color obtenido Entre violeta y azul

(Fuente : elaboración propia )

Ext.Multiple
Extracción simple Orgánica
Acuosa (1) Acuosa (2) Acuosa (3)
Orgánica : 7 ml 10.4ml

Nota
La diferencia con este tipo de extracción es que se va obtener una mayor cantidad de la fase
orgánica, por ello es que esta extracción es más eficaz porque se logra obtener más cantidad de
la sustancia orgánica.
 5. Extracción solido-liquido(Soxhlet)

Armar el extractor de Soxhlet sobre la plancha de calentamiento.

Coloque en cartucho de extracción granos de maíz morado.
Agregue etanol por la parte superior del refrigerante hasta que el
líquido sifones. Haga circular agua por el refrigerante e inicie el
calentamiento de tal manera que el solvente hierva
suavemente. Continuar la operación hasta que el extracto que
sifona sea casi incolora.

Muestra Solvente
Parte de la muestra Composición: Duración 1°vuelta:
Empleada : granos de maíz morado Etanol 12-13min
Peso de muestra: 10g Volumen Duración 2°vuelta:
empleado:
9min
150ml
6. Conclusiones

 Después de realizar el experimento de selección del solvente; el resultado es que el

alcohol etílico y el n-hexano son los mejores solventes para realizar la extracción de
líquido-liquido de la solución acuosa de cristal violeta. Debido a que pueden disolver
fácilmente a la solución acuosa de cristal violeta; formando dos fases una capa acuosa y
una capa orgánica.
 Se logró extraer de manera efectiva el maíz morado mediante la extracción sólido-líquido
mediante una disolución selectiva.

 Al comprobar la solubilidad de cada elemento se vio que la combinación de etanol y agua

causo una sola fase ante cristal violeta por ello fueron descartados.

 Al comparar los resultados entre la extracción sólido-líquido y extracción líquido- líquido

se notó que en ambas se logró la separación efectiva de los compuestos escogidos, pero
en la sólido-líquido tardo más que líquido-líquido la cual necesito de repetidas
extracciones.
 En la extracción simple el volumen extraído de la solución acuosa de cristal violeta es 7
mL. En la extracción múltiple el volumen extraído es 10.4 mL. Entonces la extracción
múltiple obtiene 1,8mL más de volumen que la extracción simple.

7. BIBLIOGRAFÍA:

 Prácticas de química orgánica/ P. Molina Buendia / Editorial Compobell/1991/ pág. 15 y

16.
 Curso práctico de química orgánica/ Rogelio Ocampo, Luz Amalia, Luz Betaneur y Diana
Ocampo /Editorial Universidad de Caldas/2008/ pág.45.
 Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica /E. Solano Oria/ Sucesores de
Nogues/1991/pág. 35,36,37 y 38
 Manual de Laboratorio de Química Orgánica/ Pedro J. A. Cueva M.; Juan J. León C. y
Alejandro Fukusaki Y./ Editorial UNALM/ 2015/ pág. 52 y 54.
 Química Orgánica Fundamental /Luis F.Fieser ,Mary Fieser/Editorial Reverte
/1981/Capitulo 2 pág. 42
 Tratado de Química Orgánica /Federico Klages / Editorial Reverte/2005 /pág. 171
 Química Orgánica Experimental/ H. Dupont Durst, George W. Gokel/Editorial Reverté
/2007/pág. 69 ,70 y 71
• De Achurra, M. y rojas, M. (s/a). Guía de trabajos prácticos de química. Barquisimeto.
• Brady, J. (1999). Química básica. México. Limusa.
• MC MURRY, R. "Química Orgánica". Grupo Editorial Ibero América D.F. México
• MORRISON & BOYD. "Química Orgánica". Edit. Fondo Educativo interamericano S.A
8. Anexo – Cuestionario

1. Teniendo en cuenta la densidad y la solubilidad en agua de los siguientes

solventes, indicar cuáles ocuparan la capa superior en la extracción de una
solución acuosa, utilizando el embudo de separación.

Como es una solución acuosa, densidad del agua: 1,00 g/mL

a)Tetra cloruro de Carbono, Densidad:

1,59 g/ml .

b)Cloroformo, Densidad: 1,48 g/mL

c)N-Hexano, Densidad: 0,66 g/mL

d)Alcohol metílico, Densidad: 0,79
g/mL .

e)Acido acético, Densidad: 1,05 g/mL

f)Acido láurico, Densidad: 0,88 g/mL

Estarían en la capa superior todos aquellos que sean menos densos que el medio (agua),
es decir el n-hexano, el alcohol metílico y el acido láurico.

En la segunda capa se ubicaría a las otras sustancias, Tetra cloruro de carbono,

cloroformo y ácido acético.
 2. Si una solución de 40mg de una sustancia "Y" en 50ml de agua se extrae con dos
porciones de 25ml de éter cada una ¿Cuál es la cantidad total de sustancia "Y", que se
extraerá si el Kd (éter/agua) = 4.

Kd=4
Para la primera extracción:
4= Xº/25/40-Xº/50 3xº=80
Xº= 26,67 mg, quedan en el agua 40 - 26,67= 13,33mg

Para la segunda extracción:

4= Xºº/25/13,33-Xºº/50 3xº=26,66
Xºº= 8,89mg
Se llega a extraer 26,67+13,33= 35,56mg.

3. El coeficiente de distribución del acido isobutirico en el sistema éter etílico/agua

a25°C es
3. Si una solución de 38g de acido isobutirico en 1 litro de agua la extraemos con
800mL de éter etílico (una sola extracción).¿cuantos gramos del acido pasaran a la
capa orgánica y cuantos permanecerán en la capa acuosa?. ¿Cuántos g de acido se
extraerán si se realizan dos extracciones con 400mL de éter etílico en cada una?.
¿Cuál de las dos extracciones es más eficiente?.

Sabemos que el coeficiente de reparto es 3.

(Kd=3) Kd acido isobutirico(éter/agua)=3

a) extracción simple:
Kd=Co/Ca =3=(X-800)/[(38-X)/800]

X=28.5g en la capa orgánica y 9.5g en la capa

acuosa b) extracción múltiple:

Primera extracción:
3=(X’/400)/[(38-X’)/800] X’=22.8g (queda en el agua 38-22.8=15.2g)
 Segunda extracción:
3=(X’’/400)/[(15.2-X’’)/800] X’’=9.12g

Como producto de la extracción se obtiene 31.92g

En conclusión, la segunda extracción es más eficiente (extracción múltiple).
4. En una extracción liquido-liquido, se obtienen 90 mg de ácido salicílico, utilizando
X cc de benceno. ¿Qué cantidad de benceno fue necesaria para la extracción, si se
sabe que la solución inicial contenía 100 mg de acido salicílico en 100 cc de agua y
el Kd (H2O/benceno) = 0,02?

1 cc = 1 ml X = cantidad de cc de benceno que se necesita.

Luego notamos que es una extracción simple, por ello resolvemos de la siguiente manera:

Se concluye que se necesita 55.5 cc de benceno para obtener 90 mg de ácido salicílico.

5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es: 50. ¿Cuánto de éter se
necesita para extraer el 70 % del ácido contenido en 100 cc de agua, con una sola
extracción?

Al igual que el problema anterior: sea V = volumen de éter que se necesita

Dice que se extrae el 70 %: sea 100X, el total de ácido salicílico, por ende, se extraerá
70X del total.