Pistas para resolver ejercicios del tipo “Determine la estructura de un

compuesto que …..”

1) Primero determina el NIC (nº de insaturaciones o ciclos). El mismo se calcula con la

fórmula molecular del compuesto en estudio aplicando la siguiente fórmula:

(2 x nº átomos de C + 2) - nº átomos de H - nº átomos de X + nº átomos de N

NIC =
2

Donde C, H, N y X (halógeno) son los átomos que están en la fórmula molecular del
compuesto en estudio.

Si oxígeno o azufre están presentes no se consideran en la fórmula del NIC.

Con este número (NIC) sabrás cuantas insaturaciones o ciclos (o ambos) debes incluir en
la fórmula final del compuesto.
Recuerda que:
- cada doble enlace implica 1 en el NIC
- cada triple enlace implica 2 en el NIC
- cada ciclo implica 1 en el NIC
- cada grupo fenilo implica 4 en el NIC

2) Cuando se hace referencia que un compuesto es (o no es) ópticamente activo

(OA), o que desvía (o no) la luz polarizada: la aproximación más simple, para comenzar
a trabajar, es considerar la presencia de un carbono quiral en el caso que sea OA o
descartar la presencia de un carbono quiral en el caso que sea OI.

3) Reacciones 1 (ácido-base): hay ciertas reacciones que hacen referencia a las

características ácido-base de los compuestos indicándonos, por ende, la presencia de
ciertos grupos funcionales.

A continuación se resumen las pistas más frecuentes:

Información a Presencia de
El compuesto es soluble en solución
acuosa de NaHCO3
UN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Al ser tratado el compuesto con solución
acuosa de NaHCO3 se desprende CO2
El compuesto es soluble en solución
UN FENOL
acuosa de NaOH
El compuesto reacciona con Na metálico UN ALCOHOL
desprendiendo H2 b UN TRIPLE ENLACE TERMINAL
El compuesto es soluble en solución
UNA AMINA
acuosa de HCl
El compuesto da pH neutro cuando se GRUPO FUNCIONAL DIFERENTE DE ÁC.
disuelve en agua CARBOXÍLICO, FENOL O AMINA c
Notas: a) la información dada en la tabla es un ejemplo, la redacción, el tipo de reactivos (si corresponde),
etc, puede variar. b) para esta información pueden existir al menos dos opciones (las que aparecen en la
columna de la derecha) que se cumplirán independiente o simultáneamente. c) Recuerda: los ácidos y
fenoles disueltos en agua dan pH ácido y las aminas dan pH básico.
4) Reacciones 2: hay otras reacciones que son propias de cierto(s) grupo(s) funcional(es)
y la información te servirá para evidenciar la presencia de este(estos) grupo(s).

A continuación se resumen las pistas más frecuentes (ordenadas según la aparición del
grupo funcional en el programa):

Información a Presencia de
El compuesto reacciona con Br2 en
UN ALCANO
presencia de luz o calor
El compuesto decolora Br2, o una solución
UN ALQUENO
de Br2 / CCl4
Por cada x moles del compuesto se UN ALQUENO
consumen x moles de hidrógeno b,c UN ALQUINO
El compuesto reacciona con Br2 UN ANILLO AROMÁTICO SUSTITUIDO
desprendiendo HBr POR UN GRUPO ACTIVANTE
UN HALURO DE ACILO
El compuesto sufre hidrólisis en UN ANHÍDRIDO
condiciones ácidas (o básicas) generando UN ÉSTER
un ácido carboxílico d UNA AMIDA
UN NITRILO
El compuesto da positiva la reacción de
Tollens
El compuesto da positiva la reacción de
UN ALDEHÍDO
Fehling
El compuesto da positiva la reacción de
Benedict
El compuesto da positiva la reacción de
UNA CETONA
yodoformo
Notas: a) la información dada en la tabla es un ejemplo, la redacción, el tipo de reactivos (si corresponde),
etc, puede variar. b) para esta información pueden existir al menos dos opciones (las que aparecen en la
columna de la derecha) que se cumplirán independiente o simultáneamente. c) Según el número de moles
se puede proponer la presencia de alquenos o de alquinos. d) para esta información pueden existir al
menos cinco opciones (las que aparecen en la columna de la derecha) que se cumplirán independiente o
simultáneamente.

5) Agrupa la información en una posible molécula: toda la información obtenida debe

ser conjugada en una estructura química de tal forma que cada dato se cumpla
correctamente.

No te olvides de verificar que tu molécula tenga el mismo número y tipo

de átomos que los aportados en la fórmula molecular del enunciado!!!!