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OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO.

RESUMEN
Se identificó algunas propiedades químicas que contienen los alquinos, por medio de la
reacción de hidrolisis de carburo de calcio y agua, obteniendo como producto el acetileno
en forma de gas. Además, haciéndolo reaccionar con calor y soluciones de
permanganato de potasio, bromo en diclorometano y nitrato de plata amoniacal, estas tres
soluciones también se mezclaron con hexano para mirar como actuaba la densidad en
cada una de ellas. Como resultado de las soluciones con acetileno se dieron reacciones
de combustión, cambios de coloración y precipitación.

INTRODUCCION amoniacal, bromo en diclorometano y


el permanganato de potasio.
Los alquinos poseen un enlace triple
carbono-carbono, son muy reactivos para
Posteriormente, se evidencio la
crear nuevos compuestos1, estos reacción de cada reactivo al contacto
hidrocarburos tienen una polaridad muy con el acetileno. Después, se llevó a
débil, son solubles en disolventes cabo por separado pruebas
apolares y no son solubles en agua. Son cualitativas para mirar la densidad de
utilizados primordialmente como los tres reactivos anteriores, pero en
combustibles y en síntesis orgánica, el este caso con hexano. Por último, se
alquino más empleado es el acetileno2. hizo reaccionar el acetileno por medio
El acetileno es un gas inestable, incoloro de calor para generar una reacción
y explosivo. Por su instauración y la de combustión.4
movilidad de sus hidrógenos, el acetileno
RESULTADOS
es un compuesto altamente reactivo3,
este se produce industrialmente por agua Tabla 1. Datos obtenidos con la
y carburo de calcio. Se emplea para la presencia de hexano en tres soluciones
iluminación de lámparas, soldaduras, diferentes.
sopletes oxiacetilénicos. Además, es un
material clave para obtención de
cauchos y fibra.

SESIÓN EXPERIMENTAL
Se realizó la obtención del acetileno,
el cual se produjo por medio de
carburo de calcio y agua, gracias a la
presencia de un embudo de
decantación y un kitasato, no se dejó En la tabla 2 se evidencia los resultados
espacios para el escape de gas obtenidos a partir de tres soluciones
producido en la reacción, este gas se diferentes con acetileno.
desplazó por medio de una manguera
conectada a un embolo de una
jeringa, la jeringa se colocó a los
tubos de ensayo, en donde se
encontraban el nitrato de plata
Tabla 2. Resultados obtenidos de tres evidencio una sola fase, ya que el
soluciones diferentes con acetileno. diclorometano al ser apolar interacciono
mediante las fuerzas de van der Waals
con el hexano que también era apolar, lo
que forjó que no se exhibiera a simple
vista la diferencia de densidades entre
los dos. En el segundo tubo, estuvo el
permanganato de potasio con hexano, al
poseer mayor masa el permanganato de
potasio aumento su densidad,
presentando al hexano en la parte de
En la tabla 3 se exponen los resultados arriba y el permanganato en la parte de
de la reacción de combustión. abajo. En el tercer tubo, se observó el
Tabla 3. Datos obtenidos a partir de la nitrato de plata amoniacal con hexano,
reacción de combustión. donde se formó dos fases, el más denso
abajo, en este caso el nitrato de plata
amoniacal y arriba el hexano.
En la tabla 2, se exponen tres soluciones
diferentes, cada una en presencia del
DISCUSION DE RESULTADOS acetileno. En el primer tubo, el bromo en
El acetileno se produjo mediante la diclorometano en presencia del acetileno
reacción de agua y carburo de calcio, los formo coloración amarillo oscuro a
dos carbonos que están enlazados con el amarilla clara, esto índico que se obtuvo
calcio, fueron saturados con dos como producto el tetrabromoetano. En el
hidrógenos y produjo una reacción de (esquema 1) se exhibe el mecanismo de
desplazamiento, donde se generó un adición de un halógeno7.
hidróxido en relación con el agua. Los
carbonos rompieron el enlace con el calcio
y se unieron entre sí, creando un triple
enlace, el calcio que quedo con dos
valencias libres se unifico con los dos
hidróxidos en un enlace sencillo.
Además, El acetileno origino un gas con
olor característico, debido al hidrogeno
fosforado que se encontró como
impureza, esta reacción se proporcionó
a través de liberación de calor5.En la
ecuación 1, se expone la reacción de la
formación del acetileno.6

(1)
De acuerdo al (esquema 1), la reacción
Por otro lado, se evaluó la densidad de
de halogenación se realizó a
tres soluciones con hexano que se
temperatura ambiente y se usó como
muestra en la tabla 1. En donde el
disolvente el bromo en diclorometano. En
primer tubo, consto de bromo en
el mecanismo de reacción, se observa la
diclorometano con hexano, aquí se
adición electrofílica del bromo,
generando un intermediario de reacción hidroxilos formando un tetraol, donde
catión bromonio cíclico. Posteriormente el agua lo hidrolizo y produjo una
ocurre un ataque nucleofílico del anión dicetona. En este caso la dicetona no
bromuro con estereoquímica anti en el se siguió separando para formar
carbono que presenta una capacidad
ácidos carboxílicos, ya que no se
mayor de soportar una densidad de
encontró en una disolución básica ni
carga positiva.8
en presencia de calor.9
En el segundo tubo, el permanganato de
potasio reacciono con el acetileno y En el tubo 3, el nitrato de plata amoniacal
formo una solución de color entre verde reacciono con el acetileno y produjo un
oscuro y café. En el (esquema 2) se precipitado de color gris llamado acetiluro
evidencia la reacción de oxidación de un de plata. En el (esquema 3) se muestra
alquino, por medio del test de Baeyer. el mecanismo de reacción del acetileno
en presencia del nitrato de plata
Esquema 2.9 amoniacal.
Esquema 3.10

De acuerdo al (esquema 2), la reacción


de oxidación se ejecutó en frio con
permanganato de potasio diluido en agua
e hidróxido de sodio. La reacción se
facilitó, debido a que el manganeso
tiene un estado de oxidación muy
positivo y en consecuencia atrajo los
electrones π del acetileno con
rapidez; pues los alquinos son
De acuerdo al (esquema 3), la reacción
reactivos, debido a la acumulación de se efectuó entre el acetileno y el nitrato
electrones en el triple enlace, y por de plata amoniacal. En el mecanismo de
su inestabilidad. Se observó una reacción, se observa como los alquinos
sustancia de color café, sin presencia terminales son mucho más ácidos que
de precipitados, el color se puede otros hidrocarburos. La eliminación de un
protón acetilénico por el amoniaco,
explicar si se considera que el
produjo un ion acetiluro. La abstracción
permanganato de potasio posee un de un protón acetilénico indujo un carba
color rosa intenso, debido a los anión que tiene el par de electrones no
oxígenos que están unidos al Mn, enlazados en el orbital hibrido sp. Los
estos se encargaron de atacar electrones en este orbital están más
nucleofílicamente al triple enlace del cerca del núcleo y hay menos separación
de la carga que en el caso de la carba
compuesto, oxidándolo y anión híbrido sp2 o sp3. como los
reduciéndolo respectivamente. La acetiluros en general son buenos
reacción inicio con el rompimiento de nucleófilos, es decir que son moléculas
uno de los enlaces π, se agregó dos capaces de donar un par de electrones a
hidroxilo en cada carbono sp2, un núcleo atómico para formar un enlace
después de eso se adicionaron dos covalente. De esta forma se produjo
mecanismos de sustitución nucleófila con  Se analizó que el acetileno al ser
sustratos primarios. Esto significa que se un compuesto binario de doble
reemplazó un elemento por otro en la carga iónica, es un buen
molécula: el ión hidrógeno se sustituyó nucleófilo.
por la plata proveniente de la base fuerte,  Se identificó que la reacción con
quedando el acetiluro de plata. Este
precipitado fue un sólido grisáceo no
permanganato de potasio detecta
soluble en agua, sensible a la luz.11 la presencia de dobles o triples
enlaces.
 Se estudió que los hidrocarburos
La combustión completa es cuando se más reactivos son aquellos que
queman los compuestos hasta el máximo
presentan enlaces múltiples en su
grado de oxidación. En consecuencia no
estructura, lo cual favorece una
se aprecia aparición de humo. Al
adición electrofilica de otros
contrario, la combustión incompleta es
compuestos con deficiencia
cuando los compuestos no se oxidan
completamente y pueden seguir electrónica.
oxidándose; por ejemplo, el monóxido de BIBLIOGRAFIA
carbono. Esta sustancia se denomina
inquemada y es característico de la 1. HOPP VOLLRATH. Principios
formación del hollín.6 fundamentales de química.
Fundamentos de tecnología
química. 1 ed. Barcelona.
En la tabla 3, se exhibe los resultados de Reverte. 1994. P 75.
la combustión incompleta. En donde, El 2. PRIMO YUFERA EDUARDO.
acetileno, reacciono liberando gran Métodos de obtención de los
cantidad de energía en forma de calor. alquinos. Química orgánica
Particularmente, al quemarse al aire se básica y aplicada de la molécula
produjo una llama amarilla que libero a la industria. 1 ed. Barcelona.
cenizas. En la ecuación 2, se observa la Reverte. 1996. P 217.
combustión incompleta del acetileno. 3. VIAN ORTUÑO ANGEL.
Introducción acetileno.
A pesar de que no se dio la combustión Introducción a la química
completa, se menciona para aclarar que industrial. 1 ed. Barcelona.
esta generaría un humo blanco, dióxido Reverte. 1996. P 369.
de carbono y agua12. A continuación se 4. GOMEZ MORALES TOMAS.
muestra en la ecuación 3, la combustión NAVARRO JOSE MARTIN.
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El metano es el principal componente del
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