Extracción de Trimiristina a partir

de nuez moscada
Karen Maricela Segovia Loor
Leonardo Daniel Serrano Basurto
Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas
Ingeniería Química
Escuela Superior Politécnica del Litoral
Guayaquil, Ecuador
ldserran@espol.edu.ec Leonardo Serrano

Resumen methodology applied in case of an idea to reply the

El principal objetivo de este proyecto es la
extracción de trimiristina a partir de una muestra de
nuez moscada, utilizando una destilación a reflujo
para su extracción, un proceso de recristalización
para su purificación y por último un análisis del
punto de fusión de la muestra para verificar si el
producto final es, en efecto, trimiristina. Al final de
la experimentación se obtuvo un porcentaje de 7.5%
de trimiristina en una muestra de 4g de nuez
moscada y un porcentaje de error del punto de
fusión de 1.75%, verificando que el producto
extraído era trimiristina.
Realizando este proyecto se evaluarán destrezas
aprendidas durante el curso de Química Orgánica I,
además de analizar la eficiencia de la metodología
aplicada en caso de tener el afán de llevar la
experimentación a mayor escala.
Palabras clave: Trimiristina, Destilación a reflujo,
Recristalización, Punto de Fusión
Abstract
The main objective of this project is the extraction
of trimyristin out of a nutmeg sample, using reflux
distillation for the extraction, a recrystallization
process to purify the sample, and as the last step
make an analysis of the melting point of the sample,
to verify if the final product is, as is said, trimyristin.
At the end of the experimentation process we
obtain a 7.5% of trimyristin of 4 grams of nutmeg
sample and an error rate of the melting point of
1.75%, verifying that the sample was trimyristin.
Realizing this project, we will evaluate the
knowledge acquired during Organic Chemistry I
class, also to analyze the efficiency of the
same process but in industrial scale.
Key words: Trimyristin, Reflux distillation,
Recrystallization, Melting point.
I. INTRODUCCIÓN
La nuez moscada se caracteriza por su alto contenido
en ácidos grasos, acido mirístico, alrededor del 75%
de trimiristina y 4% de aceite esencial, se encuentra
en forma de semilla aceitosa con la superficie rugosa,
que no posee ningún olor fuerte y su sabor es cálido.
Por lo general, es usada como condimento que
favorece la digestión de sustancias poco nutritivas e
indigestas. La trimiristina puede obtenerse a partir de
distintitas especies naturales tales como el coco, nuez
moscada y aceite de cacahuate. Este triglicérido es
considerado como un alucinógeno en cantidades
mayores a 10 gramos, elimina el cansancio y
disminuyen el sueño por su contenido de elemicina y
myristicina. Para su obtención a partir de la nuez
moscada, se lleva a cabo un proceso de extracción a
través del método de reflujo, en el que se utiliza un
solvente ideal para la separación de las grasas. Sin
embargo, no es suficiente la extracción de la misma,
puesto que es necesario la purificación y por ende el
reconocimiento de la muestra mediante las
propiedades físicas que posee. Este proyecto se
enfoca en el cumplimiento de todas las etapas
mencionadas para la extracción de la trimiristina a
partir de la nuez con el fin de corroborar la
efectividad del método y emplear todas las
herramientas aprendidas durante el curso de Química
Orgánica I.
 II. MATERIALES Y MÉTODOS
OBJETIVO GENERAL
Obtener trimiristina a partir de la nuez moscada para
el posterior análisis cuantitativo y cualitativo de los
resultados.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Aplicar el método de reflujo para la extracción de la
trimiristina a partir de la nuez.
Emplear el método de recristalización para la
purificación de la muestra obtenida de trimiristina.
Realizar pruebas de identificación de propiedades
físicas a la muestra purificada para el análisis de la
eficiencia del método empleado
Materiales
1 condensador de bola, marca Pyrex 24/40, 1
termómetro, marca 76 mm IM SAMA, 1 cristalizador
de 150 mm, marca Glassco, 1 balón esmerilado de 50
mL, marca IVA, 2 mangueras, 2 matraces de
Erlenmeyer de (50±0.125) mL, marca Glassco, 1
embudo de 60°, marca Pyrex, 4 trozos de papel filtro,
2 pipetas de (10±0.05) mL, marca Marienfield, 2
peras, marca Glassco, 4 nueces, 4 agarraderas, 1
soporte universal, 1 pinza para termómetro, 1 tubo
de Thiele, marca Pyrex, 1 espátula, 1 agitador
magnético pequeño, 1 piseta, 1 mechero de Bunsen,
1 chispero, 1 trozo de piola, Trozos de hielo, Mandil,
Gafas de seguridad, Guantes de nitrilo.
Reactivos
15 ml de éter dietílico (C2H5)2O(l), 15 ml de acetona
C3H6O(l), 50 ml de agua H2O(l), 20 mL de glicerina
C3H8O3(l), 4 g de nuez moscada, marca McCormick.
Equipos
1 plancha de calentamiento, marca Cimarec:
velocidad de agitación: 60 a 1200 rpm, temperatura:
540°C, 1 sorbona, marca Quimis, 1 balanza analítica,
marca OHAUS con decimales de precisión, 1
desecador de vidrio con material desecante Silicagel.
PROCEDIMIENTO
Extracción
El proyecto se llevó a cabo en el laboratorio de
orgánica I, empezando con la etapa de extracción
haciendo uso de 4g de nuez moscada y 10 ml de éter
dietílico para ser introducidos en un balón
esmerilado, formando una mezcla lo suficientemente
grande para empezar la destilación a reflujo. Se
colocó aproximadamente 20 mL de glicerina para
realizar el reflujo a baño maría.
Luego de haber realizado el reflujo, se filtró la mezcla
la mezcla para dejarla reposar en la sorbona, hasta
que se evapore por completo el solvente. Esta mezcla
se la dejó reposar por 3 días, formando así unos
cristales amarillos.
Recristalización
Obtenidos los cristales, se los llevó a purificación por
medio de recristalización. Se agregó 8 mL de acetona
para que se disuelvan a baño maría. Una vez
disueltos, se lo filtró en caliente a la mezcla para
llevarla a baño frío, se esperó 10 min para ver los
cristales de color blanco formados en la base del
matraz de Erlenmeyer. La muestra se filtró en frío y
los cristales se dejaron secar en el desecador por un
día. Se obtuvo una muestra de peso de 0.30g.
Identificación de Trimiristina
Finalmente, se hizo el reconocimiento por medio del
punto de fusión usando un tubo de thiele y glicerina.
Además, se introdujo aproximadamente 1 cm de
muestra en un capilar para posteriormente ser
amarrado junto al termómetro para ubicarlos dentro
del tubo thiele, procurando que el bulbo del
termómetro se encuentre a la altura de la derivación
del tubo. La temperatura de fusión de los cristales fue
de 56°C y el real de la trimiristina es de 57°C,
comprobando así, que la muestra extraída de la nuez
moscada si era trimiristina.
III. RESULTADOS
A partir de los 4g de nuez moscada se pudo extraer
0.30 gramos de trimiristina, la misma que fue
sometida a purificación por medio de recristalización,
en esta parte se perdió una cantidad de muestra
considerable provocando que el porcentaje de
rendimiento sea muy bajo, tal como se ve en la tabla
1, dando un valor de 7.5%. Con respecto al punto de
fusión, se llegó a una temperatura muy cercana a la
teórica, siendo esta 56°C, obteniendo un porcentaje
de error del 1.75%, lo que indica que la muestra
tratada si era trimiristina, puesto que el punto de
fusión de este triglicérido de la nuez es de 57°C.
Cantidad de Porcentaje de error en
Rendimiento
Trimiristina punto de fusión
0.3 g 7.5% 1.75%
Tabla 1: Datos obtenidos. Fuente: Elaboración propia
 IV. DISCUSIÓN
A partir de una muestra de 4g de la nuez moscada se
obtuvo 0.30g de trimiristina C45H86O6, lo que indica
que haciendo una relación con la cantidad total de
nuez moscada contenida en el frasco de 100g, este
tendría un valor aproximado de 7.5g de dicho
triglicérido. Cabe recalcar que la cantidad de
trimiristina contenida en una muestra de nuez
moscada depende de la frescura de esta.
Con respecto al rendimiento obtenido a través de la
purificación de los cristales de trimiristina, este fue
muy bajo, dando un porcentaje de 7.5%. Este valor
puede ser resultado de la pérdida de muestra por el
proceso de filtración, por el diámetro de los poros del
papel filtro. Para ello, sería idóneo realizar una
filtración al vacío puesto que posee una menor
superficie de filtración y minimiza la posibilidad de
perder una cantidad de muestra considerable, otro
de los causantes es por tratar una muestra
procesada, por esta razón la mejor opción es tratar
una muestra natural.
Finalmente, en el proceso de reconocimiento de la
muestra, se lo realizó por medio sus propiedades
físicas, en este caso se tomó en cuenta su punto de
fusión puesto que la muestra problema era un sólido.
El punto de fusión resultante fue de 56°C, lo que
indica un grado de pureza aceptable, debido a que el
valor real de la trimiristina es de 57°C, obteniendo así
un porcentaje de error de 1.75%. Para llegar a un
mayor grado de purificación, es necesario mayor
cantidad de recristalizaciones, para este ensayo solo
fue posible hacer una, por la poca cantidad de
cristales obtenidos.
V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
En conclusión, el método de destilación escogido
para realizar esta experimentación fue el correcto, ya
que se logró extraer la trimiristina de la muestra de
nuez moscada, de una manera óptima utilizando la
destilación a reflujo. Debemos tomar en cuenta que
la masa de muestra utilizada para la destilación fue
muy pequeña, por lo que no se obtuvo una gran
cantidad de cristales después del reflujo.
Al utilizar el proceso de recristalización se logró
obtener una muestra mucho más pura, ya que pudo
existir algún tipo de remanente del solvente utilizado
en la destilación o alguna contaminación por el
ambiente. Una vez que la muestra se recristaliza se
pudo notar una disminución de masa en la muestra,
lo que demuestra que se eliminaron ciertas
impurezas de la muestra.
Como nuestro producto final fue un sólido, se
procedió a realizar la verificación de su punto de
fusión para poder dictaminar si la muestra final era
efectivamente trimiristina. La muestra se fundió a
una temperatura de 56 ℃, una temperatura muy
cercana a la teórica, generando un porcentaje de
error del 1.75%. Tomando en cuenta este porcentaje
de error se puede establecer que este método de
identificación es muy eficiente cuando se trata de
muestras sólidas, en este caso, la trimiristina.
Con respecto a las sugerencias para llevar a cabo este
ensayo, se debe procurar realizar la extracción de la
trimiristina dentro la Sorbona, debido a que el
solvente éter dietílico se evapora muy rápido y su
olor es muy fuerte, por lo que, al ser introducido al
balón esmerilado, el sistema debe estar ya formado
para empezar inmediatamente con el reflujo.
En el caso de obtener una cantidad considerable de
cristales, proceder a realizar varias recristalizaciones
para purificar en su totalidad al sólido y en el filtrado,
tomar papel filtro con poros de diámetro lo
suficientemente pequeños para no perder muestra y
llevar a cabo una purificación adecuada.
Finalmente, se sugiere que, al realizar la extracción
de la trimiristina de la nuez moscada, se utilice una
muestra fresca y de la mejor calidad, puesto que para
llevar a cabo este proyecto se utilizó una muestra que
tenía aproximadamente 6 meses y no se logró la
formación de los cristales. Sin embargo, al someter la
muestra fresca al reflujo, los cristales de trimiristina
se observaron luego de la respectiva evaporación del
solvente.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] Alexander, T., Sargent, T., & Naranjo, C. (1967).
The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg
and of Several. California.
[2] Condimentos y Especias. (2011). En F. E. nutrición,
Condimentos y Especias (págs. 597-598). Madrid.
[3] Dupont, H., & George, W. (1985). QUÍMICA
ORGÁNICA GENERAL. Reverté.
[4] Salud Omega 3. (Abril de 2018). Obtenido de
https://saludomega3.com/acidos-grasos/acido-
miristico/
-------Fin del artículo-------