Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Química Orgánica II (Lab.)

Previo 6:
“AZOCOMPUESTOS
(Anaranja de metilo)”

Profesora: Franco Francisco Aurora Karina
Alumnas: Miranda Villagran Ana Karen
               Rojas Cardoso Karina Ivón
Carrera: Ingeniería Química
Semestre: 2013­I
Fecha: 5 . Octubre. 2012
OBJETIVOS

● Llevar a cabo una reacción de acoplamiento dentro de las propiedades químicas de las
sales de diazonio.

● Llevar a cabo una reacción de diazociación de aminas.

● Emplear la sal de diazonio obtenida para formar un colorante.

CUESTIONARIO

1.­ Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.

Cuando   las  aminas  primarias  aromáticas  son  tratadas  con  ácido  nitroso,  se forman  las  sales
de  diazonio. La reacción también se lleva a  cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones
diazonio  alifáticos  son  extremadamente  inestables,  incluso  en  disolución.  Los  aromáticos  son
más estables debido, principalmente, a la interacción resonante entre los nitrógenos y el anillo.

Cabe  decir  que  las  sales  aromáticas  de  diazonio   únicamente  son  estables  a  bajas
temperaturas,   normalmente  entorno  a  los  5ºC,  y  las  más,  entre  10  y  15ºC.  Estas   sales   se
preparan  en  medio acuoso  y  se  usan  sin  aislarlas,  aunque es posible preparar un sólido de las
mismas  si  se  desea.  La estabilidad de las sales de aril diazonio puede aumentarse mediante la
complejación con éteres corona

2.­ Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.

Los  compuestos  azo  tienen  una  gran  importancia  industrial  debido  a  que  son  sustancias
intensamente  coloridas,  por  lo  que  una  gran  variedad  de  ellas,  se  utilizan  como  colorantes
artificiales.  Las  coloraciones  pueden  ser  amarillas,  naranjas,  rojas,  azules  e  incluso  verdes,
dependiendo de la estructura del compuesto.

La  utilidad  de  un colorante  para  un  uso  particular  es  gobernado  por: tamaño molecular,  grupos
solubilizantes,  grupos  aceptores  de  protones,  longitud  de  la  cadena,  grupos  alquilo,  etc.  Hay,
según la constitución química alrededor de 25 diferentes clases de colorantes.

Los colorantes se clasifican según:

REACCIÓN:
*  Colorantes  Ácidos: Son  sales  sódicas  de  ácidos  sulfonicos  y nitrofenoles. tiñen directamente
las fibras animales, pero no las vegetales.
*  Colorantes  Básicos:  llevan  auxocromos  básicos.  Tiñen  directamente  las  fibras  animales  y a
las vegetales
* Colorantes sobre Mordiente: si el colorante es ácido se requiere mordiente básico.
*  Colorantes  a  la  tinta:  no se  fijan  directamente  a  la  fibra  para  obviar  esto  se  reducen,  y con el
compuesto formado, que es soluble, se tiñe la fibra.
* Colorantes azoicos: Constituyen la clase más numerosa de los tintes.

3.­ Reacciones y fundamento químico de la técnica.

La  reacción  de  diazotación  tiene  lugar  entre  una  amina  primaria  aromática  y  NaNO2  en
presencia  de  HCl  o  H2SO4,  para  formar  una  sal  de  diazonio.  Estos  compuestos  son
indispensables  intermedios  para  la  formación  de  pigmentos  azo  y  son  muy  útiles  para
reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc.

La  cantidad  de  NaNO2  es la  estequimétrica,  pero  el  HCl  debe  estar  en exceso para prevenir la
diazotación  parcial  y  condensación.  Si  la  diazotación  ocurre  satisfactoriamente, la  amina  debe
encontrarse  en disolución acuosa ácida. Una  vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser
utilizada  rápidamente  en  la  etapa  siguiente,   puesto  que  las  reacciones  de  diazotación
generalmente  son  exotérmicas  y  las  sales  de  diazonio  se  descomponen  con  facilidad  si  no  se
enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para  poder  efectuar  la  diazotación  generalmente   es  necesario  mantener  la  temperatura  de
reacción normalmente entre 0 – 5ºC.

A  pesar  de  que  la  diazotación  se  lleva  a  cabo  en medio ácido, la especie realmente atacada no

es  la   sal  de  la  amina  (anilinio),  sino  la  pequeña  cantidad  de  amina libre  presente  sin  protonar.
Las  aminas  alifáticas  son  bases  más  fuertes  que  las  aromáticas y cuando el pH es inferior a 3,
no  hay  suficiente  amina  alifática libre presente para ser  diazotada, mientras que la aromática es
capaz de seguir con la reacción.
En  disolución  ácida  diluida,  la  especie  atacante  es  el  N2O3,  que  actúa  como  portador  de   los
iones NO+
Bajo estas condiciones, el mecanismo es el siguiente:

4.­ Estructura y propiedades de reactivos y productos.
5.­ Características generales de indicadores ácido­base.

Son sustancias que pueden ser de caracter ácido o básico dévil que poseen la propiedad de
presentar coloraciones diferentes dependiendo del pH de la disolución en la que dicha sustancia
se encuentre diluida. Otra característica es que su forma ácida y su forma básica tienen colores
difetentes aun siendo el mismo indicador.
DIAGRAMA ECOLÓGICO
PROPUESTA DE MECANISMO
REACCIÓN
MECANISMO FORMACIÓN DE LA SAL DE DIAZONIO
COPULACIÓN DE LA SAL DE DIAZONIO

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

Ac. Sulfanílico:
PM: 173.2 gr/mol
Cantidad agregada: 1gr

Naranja de Metilo (NdM):
PM: 327.34 gr/mol

1g Ac. sulfanílico [
1 mol Ac. sulfanílico
173.2g ] || 1 mol NdM | | 327.34g |
1 mol Ac. sulfanílico |1mol NdM
| | =  1.88grs de Naranja de Metilo  

BIBLIOGRAFÍA
MAQUIMSA S.A.; “Hoja de seguridad”, 3 octrubre 2012; recuperado de:
http://www.maquimsaperu.com/index_archivos/carbonato.pdf
TREZA; “Hoja de seguridad”; 3 octubre 2012; recuperado de:
http://www.treza.com.mx/descargables/nitrito_sodio.pdf
“Hoja de datos de seguridad”; 3 octubre 2012, recuperado de:
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_clorhidrico.pdf
CORQUIVEN; “Hoja de seguridad”; 3  octubre 2012; recuperado de:
http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS%5CMSDS­CLORURO_DE_SODIO.pdf
LA GUÍA; “Indicadores ácido­base” 3 octubre 2012, recuperado de:
http://quimica.laguia2000.com/general/indicadores­acido­base

GARCÍA M. José, García C. Félix. Síntesis de colorantes azoicos, [en línea]. Recuperado el 2 de
octubre de 2012, de
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis­de­colorantes­azoicos