BIOQUIMICA

Q.C.B. Rosa Nelly Arroyo Diaz

 LA CELULA

Es la unidad fundamental de vida

• Eucariotas
• Procariotas
CELULA EUCARIOTA
CELULA PROCARIOTA
 El átomo de Carbono

-Representa solo el 0.9% de masa de la corteza terrestre.

-Elemento escencial para la materia viva.
-Se encuentra libre como grafito , diamantes, y petróleo,
el cual se sintetiza a partir de plantas fósiles .
-Capacidad única de formar cadenas largas y anillos
estables con 5 o 6 miembros, fenómeno que se denomina
catenación, la únion de átomos iguales
continuación:

-Formación de enlaces coordinados con

Hidrogéno, Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Posforo.
-Trabaja con una valencia de 4.
-Número átomico 6
-Masa átomica de 12.01
-Símbolo es C
GRUPOS FUNCIONALES
 COMPUESTOS DEL CARBONO
- Hidrocarburos alifáticos (solo contienen Carbono,
Hidrógeno, y oxígeno).
- Alcanos, fórmula general CnH2n+2 y presentan
sólo enlaces sencillos, se conocen como
hideocarburos saturados.
-Alquenos, fórmula general CnH2n, tienen por lo
menos un doble enlace, también se les conoce como
olefinas.
-Alquinos, fórmula general CnH2n-2, y tienen por
lo menos un triple enlace.
 HIDOCARBUROS AROMATICOS

El benceno es el compuesto base de esta familia,

descubierto por Michael Faraday en 1826, y hacia
1865, August Kekulé dedujo su estructura cíclica
 QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
Alcoholes.- grupo funcional Hidroxilo -OH
-Entre las reacciones más comunes es la oxidación a
aldehido o cetona.
Éteres.- contienen el enlace R-O-R, se forman por
reaccion de condensación entre dos alcoholes,
eliminando una molécula de agua, son inflamables y
tienen tendencia a formar peróxidos explosivos.

Los peróxidos tienen enlaces O-O, el más sencillo es

el H2O2. El éter dietílico conocido como éter se
utilizó como anestésico , y tiene como efecto
secundario irritacion en el sistema respiratorio,
náusea y vómito, actua como depresor del SNC.
Aldehídos y cetonas
-Grupo funcional es el carbonilo C=O.
Aldehido R-COH, la forma más pequeña es el formaldehido

con fórmula molecular de H2C=O, que se emplea en el

laboratorio como conservador de tejidos

Aldehído cinámico
Cetona R-C-R, son menos reactivas que los aldehidos y la

forma más pequeña es la acetona (CH3)C=O, que se usa como

disolventes de compuestos orgánicos y removedor de esmalte de
uñas.
Acidos carboxilicos
Los alcoholes, aldehidos y cetonas pueden oxidarse
hasta ácidos.
El grupo funcional es el carboxilo -COOH, se
consideran ácidos débiles y reaccionan con los
alcoholes para formar ésteres de olor agradable.
R-COOH + R-O-------- R-C-O-R + H2O

Otra reaccion es la de neutralización.

RCOOH + NaOH ----------- RCOONa + H2O
 ESTERES

Tienen fórmula general de R’COOR, donde R’ puede ser H

o un grupo hidrocarbonado, se utilizan para la elaboración
de perfumes, agentes saborizantes en la industria de la
confiteria y refresquera.
-Plátano acetato de 3-metilbutilo
-Naranjas acetato de 2-octilo
-Manzanas butirato de metilo
Continuación.

Reaciones
-Hidrólisis
-Ácidas, da origen a su ácido y alcohol
correspondiente
-Básica, da origen a la sal del ácido y su alcohol,
esta reacción también se conoce como
saponificación.
 Aminas
Son bases orgánicas.- tienen fórmula molecular de R3N, donde R
puede ser H o cualquier grupo hidrocarbonado.
La aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de
colorantes, la amina aromática más sencilla es la anilina, es un
compuesto tóxico, y algunas como la 2-naftilamina y la benzidina
son poderosos carcinógenos.
ESTEREOQUÍMICA
 Simetria.- se encuentra cuando el objeto puede ser disectado en
partes iguales
Quiral. - se encuentra cuando no hay plano interno de simetria
Estereoisomeros.- moléculas con diferente orientación
espacial de los atómos.
Enantiomeros.-isomero de imagen especular
•mismas propiedades químicas
•algunas diferencias fisicas ( desviación a la derecha o
a la izquierda de la luz polarizada
•propiedades fisiológicas diferentes
Diasteroisomeros.-isomeros que no son imágenes
especulares entre si (isomeria cis-trans).
CARBOHIDRATOS
•Los carbohidratos se definen químicamente como
derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes
superiores (con mas de un grupo OH).
•Monosacáridos a menudo llamados azúcares simples,
estos no se hidrolizan a moléculas más sencillas.
•Disacáridos están compuestos por dos moléculas de
monosacáridos iguales o diferentes
•Oligosacáridos compuestos que por hidrólisis dan de 3
a 6 moléculas de monosacáridos
•Polisacáridos compuestos que por hidrólisis dan más
de 6 moléculas de monosacáridos (Almidones y
dextrinas)
# Carbonos Categria Ejemplo
3 Triosa Gliceraldehido,
Dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa
5 Pentosa Ribosa, Ribulosa,
Xilosa
6 Hexosas Glucosa, Galactosa,
Manosa, Fructosa
7 Heptosa Sedoheptulosa
9 Nonosa Acido Neuroaminico
(Acido sialico)
 a - D - Glucosa

Proyección cíclica de Fischer Proyección de Haworth

Anómero.- isómero que difiere en la configuración en
el carbono anomérico de la unión hemiacetálica o
hemicetálica.

a- D - Glucopiranosa b- D - Glucopiranosa
a - D - Glucosa

Forma de silla
Los epímeros son isómeros que difieren en la
configuración en un átomo de carbón quiral
exclusivo de la unión anomérica hemiacetálica o
hemicetálica.
 Sucrosa

Enlace a-(1,2)b- Glicosidico

 Lactosa

Enlace glicosidico b-(1,4)

 Maltosa

Enlace glicosídico a-(1,4)

LÍPIDOS
Ácidos grasos de relevancia fisiológica

Símbolo Nombre
Estructura
Numérico Común
14:0 Mirístico CH3(CH2)12COOH

16:0 Palmítico CH3(CH2)14COOH

16:19 Palmitoleico CH3(CH2)5C=C(CH2)7COOH

18:0 Esteárico CH3(CH2)16COOH

18:19 Oleico CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH

18:29,12 Linoleico CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOH

18:39,12,15 Linolenico CH3CH2C=CCH2C=CCH2C=C(CH2)7COOH

20:45,8,11,14 Araquídonico CH3(CH2)3(CH2C=C)4(CH2)3COOH

 Triglicéridos
Se compone de una molécula de glicerol con tres
ácidos grasos esterificados
 Fosfolípidos
Su estructura basica es muy similar a la del triglicéridos
excepto que el C-3 (sn3) del esqueleto del glicerol esta
esterificado con un ácido fosfórico

Fosfatídico H

Fosfatidil-etanolamina
Fosfatidil-colina

Fosfatidil-serine
 Plasmalogenos
Fosfolípidos complejos de las
membranas con un grupo O-alquilo
o O-alqueno en el C1 del glicerol
Factor activador de las plaquetas

Plasmalogeno de la Colina
 Esfingolípidos
Están compuestos por un esqueleto de esfingosina
la cual se deriva del glicerol.
La Esphingosine es N-acetilada por una variedad de
ácidos grasos generando una familia de moléculas
llamadas ceramidas
AMINOÁCIDOS
Y
PÉPTIDOS
 AMINOÁCIDOS
Son compuestos que tienen unido al carbono a
tanto un grupo -COOH como un grupo -NH2
Aminoácidos.- estructura monomérica de las
proteína

Enlace peptídico.- unión entre el grupo carboxilo

de un aminoácido y el grupo amino de otro.

Ley de Afinssen.- la estructura primaria y la

naturaleza de los aminoácidos que la conforman,
definen las estructuras secundarias, terciarias y
cuaternarias de las moléculas proteícas
•PROPIEDADES FISICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
•Solubilidad
•Insolubilidad
•Punto de fusión
•Absorción de luz ultravioleta a más de 240 nm
•PROPIEDADES QUIMICAS
•Formación de sales
•Esterificación (Formación de esteres)
•Acilación
•Reacción de coloración ( reacciona con la ninhidrina
produciendo CO2 NH3 y un aldehído con un carbon
menos que el aminoácido original.
•PÉPTIDO.- Consiste en 2 o más residuos de
aminoácidos unidos por enlaces peptídicos.
•POLIPÉPTIDO.- La unión de más de 10 péptidos
•PROTEÍNAS.- Polipéptidos de peso molecular alto y
sus derivados.
•Simples
•Complejas
AMINOÁCIDOS CON GRUPO-R ALIFÁTICO
Nombre Símbol Estructura* pK pK pK R
o 1 2
Grup
o
Glicina Gli - G 2.4 9.8

Alanina Ala - A 2.4 9.9

Valina Val - V 2.2 9.7

Leucina Leu - L 2.3 9.7

Isoleucin Ile - I 2.3 9.8

a
 AMINOÁCIDOS CON SULFURO
COMO GRUPO R

Nombre Símbolo Estructura* pK1 pK2 pK R

Grupo
Cisteína Cis - C 1.9 10.8 8.3

Metionina Met-M 2.1 9.3

 AMINOÁCIDOS NO-AROMÁTICOS CON GRUPO R-
HIDROXILO

Nombre Símbolo Estructura* pK1 pK2 pK R

Grupo
Serina Ser - S 2.2 9.2 ~13

Treonina Tre - T 2.1 9.1 ~13

 AMINOÁCIDOS ÁCIDOS Y SUS AMIDAS

Nombre Símbo Estructura* pK pK pK R

lo 1 2
Grup
o
Asp - 2.0 9.9 3.9
ÁcidoAspárt D
ico

Asparagina Asn - 2.1 8.8

N

Acido Glu - E 2.1 9.5 4.1

Glutámico

Glutamina Gln - 2.2 9.1

Q
 AMINOÁCIDOS BÁSICOS

Nombr Símbol Estructura* pK pK pK R

e o 1 2
Grup
o
Arginin Arg - R 1.8 9.0 12.5
a

Lisina Lis - K 2.2 9.2 10.8

Histidin His - H 1.8 9.2 6.0

a
 AMINOÁCIDOS CON ANILLOS
AROMÁTICOS
Nombre Símbol Estructura* pK pK pK R
o 1 2
Grup
o
Fenilalanin Fen - F 2.2 9.2
a

Tirosina Tir - Y 2.2 9.1 10.1

Triptófano Tri-W 2.4 9.4

 IMINOÁCIDOS

Nombre Símbolo Estructura* pK1 pK2 pK R

Grupo
Prolina Pro - P 2.0 10.6