Práctica N°1

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR

CRISTALIZACIÓN-RECRISTALIZACIÓN
I. INTRODUCCIÓN

Una de las cosas que llama más la atención es la comprobación acerca de cómo se orga-
niza la materia para la formación de cristales. Este interés fue incluso el punto de partida
de grandes vocaciones científicas: Dorothy Hodking, premio Nobel de química en 1964,
cuenta en sus memorias que su interés por la química nació cuando estudiando en la es-
cuela primaria cuando aprendió a obtener cristales con los productos que le facilitaba un
amigo de sus padres. La investigación acerca de los cristales ha adquirido enorme impor-
tancia en estos momentos en los que asistimos a una incesante búsqueda de nuevos ma-
teriales, y cuando se ha comprobado que conseguir una determinada forma cristalina
puede servir para, por ejemplo, optimizar las propiedades de los medicamentos, como
puede ser el caso de una simple aspirina. La forma de la cristalización hace que las pro-
piedades, incluyendo la estabilidad, solubilidad y velocidad de disolución sean diferentes,
e incluso puede dar lugar a que en una determinada forma un medicamento resulte eficaz
mientras que en otra sea un producto perjudicial para la salud. Para que la materia pueda
reorganizarse formando determinadas estructuras, las moléculas o iones deben estar en
movimiento y perder dicha movilidad en unas determinadas condiciones, con tiempo su-
ficientes (lentamente), en reposo o disponiendo de espacio suficiente para orientarse. Los
cristales más perfectos se obtienen en las naves espaciales porque, en ausencia de grave-
dad, sólo actúan las fuerzas entre los iones o moléculas.

Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento tridimensio-

nal de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que originan atrac-
ciones intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso de purificación bastante
selectivo, ya que, en el crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de moléculas
de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de impurezas.

La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos, siempre

que contenga una cantidad moderada de impureza. Se basa en el hecho de que los sólidos
orgánicos son más solubles en un disolvente caliente que en frio.
 II. OBJETIVOS
1. Objetivo General
 Purificar la sustancia orgánica sólida (ácido benzoico) por cristalización en un
solvente adecuado (agua destilada).

2. Objetivos Especifico
 Adquirir habilidad en el desarrollo de una cristalización.
 Calcular el porcentaje de rendimiento de masa del ácido benzoico.
 Utilizar la solubilidad como criterio para purificar un sólido por recristalización

III. MARCO TEÓRICO

La cristalización es una de las técnicas más utilizadas para la purificación de sustancias

sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente en caliente que en frio, debido a la dependencia del producto de solubilidad de
la temperatura. El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar en el disol-
vente caliente (generalmente a ebullición); la mezcla se filtra en caliente para eliminar las
impurezas insolubles y entonces se deja enfriar la disolución para que se produzca la cris-
talización. Así, las impurezas solubles quedan en las aguas madres. Por último, los cris-
tales se separan por filtración y se dejan secar. El proceso se repite hasta que la sustancia
cristalizada sea completamente pura, lo cual se comprobará determinando el punto de
fusión. Las características que una sustancia debe cumplir para formar cristales son:
 Su estado natural debe ser sólido.
 Un cristal es una estructura tridimensional de forma geométrica que está formado
por una sola molécula de sustancia, por ejemplo: el cristal de sal está formado por
una molécula de cloruro de sodio.
 Los cubos de hielo no forman cristales porque: El estado natural del agua es lí-
quido. Los cubos están formados por varias moléculas de agua.

La cristalización consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad po-

sible de disolvente caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que
al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es
un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en
equilibrio con las que forman parte de la red cristalina.
El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impure-
zas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca
lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la
red cristalina excluya las impurezas.
Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas
en la red cristalina.

Mecanismos para que un sólido forme una solución con un solvente:

 Formación de puentes de hidrógeno.

 Solvatación (asociación de los iones)
Además influyen:

 Transferencia de movimiento: agitación

 Transferencia de calor: temperatura
 Transferencia de masa: gradientes de concentración
Existen 4 tipos de soluciones:

 Diluida
 Concentrada
 Saturada
 Sobresaturada

 Procesos físicos de obtención de cristales

 Evaporación del disolvente: es el proceso por el que en la naturaleza se originan

algunas de las rocas sedimentarias de precipitación químicas. En el laboratorio se
puede hacer la evaporación de cualquier sal.
 Fusión: la cristalización a partir de fundidos, muy común en la naturaleza al ser
el proceso por el que se forman rocas plutónicas y volcánicas.
 Sublimación: en las zonas volcánicas la sublimación es un fenómeno relativa-
mente frecuente por brusco enfriamiento de los gases emitidos en fisuras superfi-
ciales.

 Procesos químicos
 Influencia del medio: la forma de los cristales de una determinada sustancia puede
variar si en el medio existe otra cuyos iones o moléculas influyan en el desplaza-
miento de los de la primera.

Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo

semejante” suele ser muy útil.

Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente son el éter de petróleo,
cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua.
Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C,
pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido
que se desea cristalizar.

En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar dife-
rentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva.

En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de

las clases más comunes de compuestos orgánicos:
 CLASES DE COMPUESTOS DISOLVENTES SUGERIDOS

Hidrocarburos Hexano, ciclohexano, tolueno

Éteres Éter, diclorometano

Haluros Diclorometano, cloroformo

Compuestos carbonílicos Acetato de etilo, acetona

Alcoholes y ácidos Etanol

Sales Agua

En la cadena de operaciones unitarias de los procesos de fabricación se ubica después

de la evaporación y antes de la operación de secado de los cristales y envasado.
Toda sal o compuesto químico disuelto en algún solvente en fase líquida puede ser
precipitada por cristalización bajo ciertas condiciones de concentración y temperatura
que el ingeniero químico establece dependiendo de las características y propiedades
de la solución, principalmente la solubilidad o concentración de saturación, la visco-
sidad de la solución, etc. Para poder ser transferido a la fase sólida, es decir, cristalizar,
un soluto cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpía de fusión, por lo que el
estado cristalino además de ser el más puro, es el de menor nivel energético de los
tres estados físicos de la materia, en el que las moléculas permanecen inmóviles unas
respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometría, sin im-
portar la dimensión del cristal.

ETAPAS DE LA CRISTALIZACION

En toda formación de cristales hay que considerar dos etapas:

1. Nucleación: formación de los primeros iones a partir de los iones o moléculas que
se encuentran en el seno de la disolución. Puede ser que estos primeros cristales
que se forman, se destruyan debido a un proceso inverso a la nucleación. Dentro
de la nucleación podemos distinguir entre Nucleación primaria y nucleación se-
cundaria.

 Primaria: Es aquella en la que el origen de la nueva fase sólida no está condicio-

nada ni influida por la presencia de la fase sólida que se origina.

 Secundaria: La nucleación secundaria designa aquel proceso de formación de cris-

tales de la nueva fase que está condicionado por la presencia de partículas de la
misma fase en el sistema sobresaturado y por cuya causa ocurre.
 2. Crecimiento: Etapa del proceso de solidificación donde los átomos del líquido se
unen al sólido formando las grandes estructuras cristalinas.

EFECTO DE LAS IMPUREZAS

 La presencia de bajas concentraciones de sustancias ajenas a los cristales e impu-

rezas juega un importante papel en la optimización de los sistemas de cristaliza-
ción, tales como:
 Todos los materiales son impuros o contienen trazas de impurezas añadidas du-
rante su procesamiento.
 Es posible influenciar la salida y el control del sistema de cristalización. Cambiar
las propiedades de los cristales mediante la adición de pequeñas cantidades de
aditivos cuidadosamente elegidos.
 Agregando ciertos tipos y cantidades de aditivos es posible controlar el tamaño de
los cristales, la distribución de tamaño del cristal, el hábito del cristal y su pureza.
DISPOSITIVOS DE CRISTALIZACIÓN

 Cristalizadores de tanque: en los que la cristalización se produce por enfriamiento

sin evaporación apreciable. Se emplean cuando la solubilidad varía mucho con la
temperatura
 Cristalizadores-evaporadores: la sobresaturación se consigue por evaporación
(concentración) sin que se modifique la temperatura, es decir evaporación pero
sin enfriamiento apreciable.
 Cristalizadores de vacío: se combina la evaporación con el enfriamiento adiabá-
tico Se utilizan cuando se quiere operar con rapidez, como en los anteriores, pero
a baja temperatura.

IV. MATERIALES

Material Reactivos
 Vaso de precipitado Acido benzoico
 Equipo de filtración Agua destilada
 Probeta
 Embudo de vidrio
 Vidrio de reloj
 Papel filtro
 Hornilla
 Tela metálica de amianto
 pocillo de vidrio
 soporte universal
 pinza
 barrilla de vidrio
V. METODOLOGÍA
Para ésta práctica se utilizó ácido benzoico como soluto, este compuesto se en-
contraba en forma sólida. El agua destilada fue el solvente seleccionado para
esta cristalización, esto debido a la fácil accesibilidad, manejo y punto de ebulli-
ción, el cual, pese a ser alto, no es obstáculo para una correcta purificación del
ácido benzoico ya que favorece a la precaución de evitar su evaporación a lo
largo del proceso de purificación.

1. Pesamos 1,009 gramos de ácido benzoico en un vidrio de reloj.

2. Se calentó 20 ml de agua destilada en el vaso de precipitado, lentamente sobre

una plancha de calentamiento.

3. Para realizar la filtración de la solución, el embudo se aseguró en un soporte

universal con ayuda de una pinza de nuez y se procedió a doblar en abanico
el papel filtro y se puso en el embudo.
4. Cuando el agua del vaso de precipitado alcanzo la ebullición, se procedió a
la disolución con el ácido benzoico con ayuda de una barrilla de vidrio.
5. Después vertiendo la solución caliente sobre el papel filtro en forma de aba-
nico.

6. Se procedió a pasar el papel filtro a un vidrio de reloj y se dejó secando en

un desecador a una temperatura de 70ºC más el pocillo de vidrio.
7. Finalmente, cuando los cristales estaban secos se pesó.
VI. CÁLCULOS Y RESULTADOS

 Datos
Peso de papel filtro
𝑚𝑝𝑓 = 0,9046 𝑔
Peso del ácido benzoico
𝑚𝑎𝑐.𝑏 = 1,009 𝑔
Peso del vidrio de reloj
𝑚𝑣.𝑟 = 51,7746 𝑔
Peso del pocillo de vidrio
𝑚𝑝.𝑣 = 56,24 𝑔
Peso del papel filtro más en vidrio del reloj y los cristales del ácido benzoico
𝑚𝑓.𝑝 = 53,3993 𝑔
Peso del pocillo de vidrio más los cristales de ácido benzoico
𝑚𝑓.𝑣 = 56.48 𝑔

 Calculo del porcentaje de rendimiento

𝒎𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 − 𝒎𝒆𝒙𝒑𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = | | × 𝟏𝟎𝟎
𝒎 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂

Masa experimental
Masa de los cristales del ácido benzoico del pale filtro

𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 = 𝑚𝑓.𝑝 − 𝑚𝑣.𝑟 − 𝑚𝑝𝑓

𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 = 53,3993 − 51,7746 − 0,9046
𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 = 0,7201 𝑔

Masa de los cristales de ácido benzoico del pocillo de vidrio

𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 = 𝑚𝑓.𝑣 − 𝑚𝑝.𝑣

𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 = 56.48 − 56.24
𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 = 0,24 𝑔

Masa total de los cristales del ácido benzoico

𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 + 𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣

𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0,7201 + 0,24
𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0,9601 𝑔
 𝟏, 𝟎𝟎𝟗 − 𝟎, 𝟗𝟔𝟎𝟏
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = | | × 𝟏𝟎𝟎
𝟏, 𝟎𝟎𝟗
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟒, 𝟖𝟓 %

VII. DISCUSIÓN

En esta práctica logramos cristalizar el compuesto acido benzoico con una masa inicial
de 1.009 gramos y una masa final de cristales puros de 0.9601 gramos, el cual nos llega
a dar un %de rendimiento considerable del:

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 4,85 %

El cual nos indica un resultado muy satisfactorio ya que presenta un % de error bajo me-
nor del 5,00% que nos demuestra que se realizó una recristalización bastante exitosa,
con una cierta variación de masa que pudo corresponder a bastantes factores como pér-
didas del compuesto orgánico a la hora de verter la solución, también pudiendo quedar
una pequeña cantidad de solución tanto como en el vaso precipitado o en la varilla de
cristal, entre otros factores más.

También pudimos observar que es de suma importancia filtrar la solución cuando este
caliente para evitar la cristalización del soluto tanto en el papel de filtro y en el embudo.

VIII. CONCLUSIÓN

La cristalización por disolventes se utiliza cuando una sustancia no tiene un disolvente

especifico y se recurre a una búsqueda de disolventes miscibles entre sí, el solvente que
se consiguió escoger para esta cristalización fue agua destilada logrando de esta forma
cristalizar el compuesto acido benzoico con un % de rendimiento del 4,85% que es
aceptable, asumiendo que dicha pérdida de masa se debe a que la muestra que se ob-
tuvo adquiría impurezas que fueron eliminadas por el método de cristalización , obte-
niendo como solventes ideales de agua destilada.

IX. BIBLIOGRAFÍA
 https://prezi.com/omadvv8mails/recristalizacion-y-sublimacion-de-
acido-benzoico/
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf

 http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa4/quimica/se-
paracion.pdf
 http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa4/quimica/se-
paracion.pdf