Universidad Católica Boliviana “San Pablo”

LQU – 283. Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica No. 5
Acetileno y Propiedades Químicas de los Alquinos

Introducción teórica

El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante. El acetileno se

produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos. Industrialmente se
obtiene por la hidrólisis del carburo de calcio o por pirólisis a 1000 ºC del metano. La
presencia de un triple enlace terminal aumenta la actividad química de un hidrocarburo,
en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adición, aunque con más lentitud
que un alqueno. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos,
son sustituibles por metales, propiedad química que los diferencia de los alquenos y se
emplea para separarlos y caracterizarlos.

CaC2 + 2H2O H – C ≡ C – H + Ca(OH)2

Procedimiento

Montar un aparato similar al de la figura de abajo. Introducir 4 g de carburo de calcio

en trozos en el balón A. En el embudo B, poner 10 mL de agua destilada. Abrir
lentamente la llave del embudo de separación, para dejar gotear lentamente el agua.

Dejar que el acetileno desaloje el aire del interior del aparato (el acetileno forma
mezclas explosivas con el aire). El acetileno se recoge en 3 tubos de ensayo por
desplazamiento de agua (llenar los tubos al ras con agua, colocar sobre ellos un pedazo
pequeño de papel seco, invertirlos rápidamente; la presión atmosférica impedirá que el
peso de la columna de agua desplace el papel, enseguida introducirlos en el vaso de
precipitados lleno de agua y quitarles el papel). Una vez que un tubo de ensayo se haya
llenado con acetileno, sacarlo del baño de agua en forma invertida y ponerle un tapón.
Se utilizará el acetileno recogido para las siguientes pruebas:
1. Añadir al primer tubo de ensayo 2 mL de una solución de permanganato de
potasio al 1% y 1 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 1%. Anotar los
cambios observados.
 2. Hacer pasar una corriente de acetileno aproximadamente durante un minuto, en
un tubo de ensayo conteniendo 5 mL de nitrato de plata amoniacal (para
prepararlo, añadir una solución de amoníaco a 2 mL de nitrato de plata 0,1 M,
hasta disolución del precipitado, añadir agua hasta completar 5 mL). Esta
solución deberá destruirse antes de 12 horas, pues se forman sustancias
explosivas. Observar las características del precipitado.
3. Hacer pasar una corriente de acetileno aproximadamente durante un minuto, en
un tubo de ensayo conteniendo reactivo Fehling A y en otro tubo de ensayo
hacer la misma operación conteniendo reactivo Fehling B
4. Envolver el tercer tubo en un pañuelo o trapo y con precaución acercar a una
llama (utilizar anteojos de seguridad). Registrar la naturaleza y el aspecto de la
llama.

Preguntas

1. ¿Cuáles son los usos del acetileno en la industria?

2. Investigue para que se utilizan los reactivos Fehling A y B, sus estructuras y
funciones principales.
3. ¿Qué reacciones ocurren en los tubos de ensayo?