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05 Guia y TP05 Hidrocarburos PDF
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HIDROCARBUROS
i-Halogenación
De alcanos:
R R
CH3 CH3
(Reacción de sustitución)
De alquenos y alquinos:
R R
CH2 CH2 Cl
La reacción se verifica rápidamente en la oscuridad. (Ídem para alquinos)
Cuando el halógeno es Br2 (su solución es color naranja), al agregar una gota de su
solución sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se percibe la reacción por
la decoloración del reactivo (los compuestos clorados y bromados suelen ser incoloros o
coloreados de amarillo pálido).
CH 2 CH OH
2
3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 + 2 KOH + 2 MnO2
CH 2 CH 2 OH
Br Br
R C C R + 2 Br2 R C C R
Br Br
ii- Oxidación
Los alquenos y alquinos son sensibles a reactivos oxidantes moderados, como por
ejemplo una solución acuosa de KMnO4 ; al llevar a cabo la reacción a baja temperatura el
alqueno es oxidado a dialcohol (diol). A temperaturas mayores, los productos de oxidación son
varios.
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iii-Acidez
Los alquinos terminales presentan el grupo HC≡ , cuyo hidrógeno es débilmente ácido,
lo suficiente como para formar sales metálicas insolubles en agua, por ejemplo sales de Cu (I) ,
Hg (II), o Ag(I), en presencia de amoníaco.
+- -+ +-
H + Cu (NH3)4 Cl R-C C Cu + NH4 Cl + 3 NH3
R-C C
+- -+ +-
R-C C H + Ag (NH3)4 NO3 R-C C Ag + NH4 NO3 + 3 NH3
DERIVADOS HALOGENADOS
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Para ilustrar esta reacción, veamos una ecuación típica:
R R
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I- Parte Experimental
Importante: No lleve a cabo las reacciones a la luz solar directa, salvo que explícitamente se
indique hacerlo.
El acetileno (y todos los hidrocarburos gaseosos) forma con el aire mezclas explosivas. Por
lo tanto evite encender la llama en las proximidades de los equipos generadores de gas.
(Anote el aspecto del reactivo. ¿De qué color debe ser? ¿Por qué se presenta azulado?)
En 4 tubos de ensayo coloque 0,5 ml (10 gotas) de cloruro cuproso amoniacal. A 3 de ellos
agregue, respectivamente 4 gotas de:
a) Eter de petróleo.
b) Disolución de alquenos en éter de petróleo
c) Benceno
Agite enérgicamente por unos segundos. Observe cualquier cambio producido.
d) En un 4to. tubo haga burbujear acetileno en el líquido, durante 1 minuto. Observe cualquier
cambio e interprete las reacciones producidas mediante ecuaciones.
Lave muy bien los tubos una vez finalizada la serie de experimentos.
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4 Reacción con nitrato de plata amoniacal.
Prepare usted el reactivo agregando (en cada tubo), 0,5 ml de solución de AgNO3 al 2%,
solución acuosa de amoniaco (NH3) al 1%, gota a gota hasta redisolución del precipitado
inicialmente formado.
En 4 tubos de ensayo coloque 0,5 ml (10 gotas) de nitrato de plata amoniacal. A tres de ellos
agregue, respectivamente 4 gotas de :
a) Eter de petróleo
b) Disolución de alquenos en éter de petróleo
c) Benceno
Agite enérgicamente por unos segundos. Observe cualquier cambio en la coloración.
d) En un 4to. tubo, haga burbujear acetileno en el líquido, durante 1 minuto. Observe cualquier
cambio e interprete las reacciones producidas mediante ecuaciones.
Lave muy bien los tubos una vez finalizada la serie.
1-Ensayo de Beilstein :
Caliente a la llama oxidante de un mechero un alambre de cobre (Cu), hasta que la llama deje de
colorearse. Déjelo enfriar e introdúzcalo en la muestra problema. Vuelva a llevarlo a la llama y
observe si se desarrolla o no color verde-azulado. Esta coloración es el indicio de probable
presencia de halógeno en la muestra de estudio.
Practique el ensayo de Beilstein con:
a) Eter de petróleo
b) Solución de alquenos en éter de petróleo
c) Benceno
d) Solución de p-diclorobenceno al 2% en etanol.
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II- Cuestionario
Temario: Halogenación y oxidación de alcanos, alquenos y alquinos. Reacciones de adición y de
sustitución. Sustitución electrofílica aromática. Sustituyentes activantes y desactivantes del anillo.
Reacción de los haluros de alquilo con AgNO3
Bibliografía:. - William H. Brown, "Introducción a la Química Orgánica". Compañía Editorial
Continental, México, 2002. -H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill
Interamericana, 5ta ed. 1995, México -Guía de Trabajos Prácticos- Clases teóricas.
1) Completar en el siguiente cuadro la reactividad esperada de los compuestos dados frente a los
reactivos que se indican y plantear las ecuaciones que interpreten las reacciones que tienen lugar:
3) ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones de adición de las olefinas y las de sustitución de los
alcanos? ¿Por qué se solubilizan las olefinas en H2SO4? Plantee los mecanismos involucrados.
4) ¿Por qué el benceno, así como otros compuestos aromáticos, no puede reaccionar con
halógenos solo con la energía de la luz? ¿Qué es necesario agregar para que dicha reacción se
produzca?
5) Explique por qué el acetileno y el 2-butino reaccionan de diferente manera con AgNO3 y
con Cu2Cl2 amoniacal. Escriba las ecuaciones que correspondan.
FeCl3
a) + Cl2
O
CH3-C AlCl3
b) +
Cl
c) + HNO3 + H2SO4
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7) Complete el siguiente cuadro:
c) O
-N
O
d) -NH
2
e) O
-C
CH3
f) -CH3
9) Utilizando el cuadro anterior indique el/los producto/s que espera obtener por Y
nitración con HNO3/H2SO4 del siguiente compuesto, donde Y es cada uno de los
sustituyentes mencionados arriba:
10) ¿Cuántos gramos de bromo pueden reaccionar 100 g de propeno?¿Y con 100 g de 1-hexeno?
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Quimica Orgánica
3) ¿Cuántos moles de bromo reaccionarán con 100 gramos de propeno?¿Y con 100 gramos de
1,3-butadieno?
Indicar en cada caso si el propeno se oxida o se reduce y nombrar los productos formados según
las reglas de la IUPAC.
Aldrin Clordano
Cl