Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un
compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1,
Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación.

Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas
soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite
vegetal y manteca de cerdo

Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites
vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro
y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de
un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el
butilhidroxianisol (BHA).

Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos

orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la
estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de
aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios
PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.
 Síntesis y estructura

El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona, mediante el método de alquilación se

le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano, con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).

+ HCl

Terbutil hidroquinona

Usos
 Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos.

 En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la

estabilidad.

 Se añade a los barnices, lacas, resinas.

 En el campo de los aditivos de aceites.

 Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos.

 Aditivos alimentarios PVC.

 Síntesis orgánica de medicinas.

 Conservación del monómero de poliolefina.

 El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites

insaturados.

Propiedades
Datos químicos y físicos

Temperatura de 457 °C
ignición

Punto de fusión 127 - 129 °C

Masa molar 166.22 g/mol

Densidad 1.05 g/cm3 (20 °C)

Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa)

Temperatura de 171 °C
inflamabilidad

Peso molecular: 166.22 g/mol

Solubilidad: insoluble en agua

Apariencia: polvo blanco cristalino

Formula: C 10 H 14 O 2

Toxicidad: DL 50 700 mg.

Clasificación: antioxidante, hidroquinona

NFPA: salud: 2 - inflamabilidad: 1 – reactividad: 0

 Antioxidantes

Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son
susceptibles a la oxidación, tales como gomas, plásticos, alimentos y aceites para inhibir o
retardar los procesos oxidativos, al tiempo que se oxida. Los antioxidantes trabajan de dos
maneras diferentes. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros),
la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones
a un derivado radical. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los
compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario
en 2,6 posición común. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes
fenólicos obstaculizado. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se
combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. En antioxidantes
secundarios (también llamados descomponedores de peróxido), la actividad se lleva a cabo
mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la
iniciación de la oxidación. Efecto sinérgico, cuando se espera que los antioxidantes primarios se
utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy
eficaces contra la degradación por oxidación UV. A veces, los agentes quelantes se añaden a
limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición.

Según Coppen (1983), los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son:

 Que su utilización sea segura

 Que no aporte olor, sabor ni color al alimento
 Que sea efectivo en bajas concentraciones
 Que sea fácil de incorporar al producto, se sea soluble en si mismo y que tenga
dispersión a través de él
 Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el
producto final
 Que este disponible a bajo costo

Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede
manifestar otros efectos en un sistema más complejo.
La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características, así
como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice.
En general, se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio,
pero no siempre es así. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo, por
lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la
situación. Además, las condiciones de aplicación, la reactividad química intrínseca de cada
antioxidante, sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones
hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione, en muchos casos, mayor
eficacia frente a la oxidación. (Hercberg et al., 1998)
 Antioxidante sintético

Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como

fármacos, cosméticos y alimentos. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. Los más
utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT), terbutil hidroquinona
(TBHQ). El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos
permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite.
Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta
investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. (Ito et al., 1986;
Thompson y Moldéus, 1988; Williams et al., 1999)

Antioxidante natural

La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos, aunque no

suficientemente probados, de algunos antioxidantes sintéticos, en particular del BHA (E-320) y el
BHT (E-321), junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad
alimentaria, ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de
compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al., 2001). Las sustancias
antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas, pues pueden
ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel, 1993).
El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. La
tradición de los ahumados, las especias, la salazón… para preservar la carne, el pescado u
otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos
tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. En la actualidad se conoce que
gran numero de productos naturales, la mayoría de ellos compuestos fenólicos, manifiestan
propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto, 1996)

ANTIOXIDANTE SINTETICO ANTIOXIDANTE NATURAL

Más económico Algunos de ellos caros

Amplia aplicación Uso restringido

Actividad antioxidante media-alta En algunos casos, amplio rango de

actividad antioxidante

Seguridad cuestionada Percibidos como inocuos

Prohibición de la utilización de Incremento del uso y expansión de las

algunos de ellos aplicaciones

Baja solubilidad en agua En algunos casos, amplio rango de

solubilidad

Bajo interés en alimentación Alto interés en alimentación

(Valenzuela y Nieto, 1996)

 TBHQ, en tela de juicio por efectos
adversos para la salud

Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano, que el
consumo superior al limite de 0.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas,
vómitos, delirio.
Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y
medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la
concentración permitida en los alimentos. La FDA establece un límite superior de 0.02% del
aceite o grasa en los alimentos. En dosis más altas, tiene algunos efectos negativos para la
salud en animales de laboratorio, tales como la producción de precursores de los tumores de
estómago y daños en el ADN. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a
altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad, especialmente para los tumores de
estómago. Otros estudios, sin embargo, han mostrado efectos contrarios, como la inhibición
contra la HCA, carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ
y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios, y no el más potente). La EFSA
considera TBHQ como no cancerígenos. Una revisión de la literatura científica acerca de la
nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de
ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con
animales.

La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa

hiperactividad en los niños por sobreestimulación.

Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico.

Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela

Universitaria de Medicina), se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total.
Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón, el riesgo de varias formas de
enfermedades del corazón, las tasas de fractura ósea, el riesgo de gestación (o inducida por el
embarazo), la hipertensión, etc.

Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”, propuesta por el doctor Denham
Harman en 1954, el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron
responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. Así que los radicales libres de
oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer, enfermedades cardiacas y accidentes
cardiovasculares, los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la
oxidación de la grasa o aceite, por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. Esta teoría ha sido
divulgada alrededor de más de medio siglo, llegó a ser aceptada como verdadera. Según los
últimos estudios esto no seria así.
 Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile, siendo este
cuestionado en el mundo por la OMS
ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS
PAÍSES

Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la

información que los consumidores deben exigir, aclaró la Liga de Consumidores Conscientes,
entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política.

A continuación detallamos algunos de estos productos, prohibidos en otros países del mundo.

ALIMENTO Conserva de frutas, confitería, yogurt (Leche de Sur Batido)

ADITIVO Amaranto (colorante)
COLOR Rojo 2, Burdeo S., Rojo Naftol, C.I. 16185
PROHIBIDO EN EEUU (1976), Egipto-Kuwait, Rusia.
CONCENTRACION O.M.S. 84- 0 a 0,5 mg/kg. Chile no especifica.
PERMITIDA
EFECTOS Alergias, hiperkinesia, tumores (ratas hembras): posiblemente
OBSERVADOS embriotóxico cancerígeno. En ratas con una ingesta diaria de 0-0,7 mg/kg
de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis
pélvica relacionada con la dosis.

ALIMENTO Puré de Papas, Mayonesa-Fanakoa (Ind. Argentina), Galletas Kuky

(MACKAY), Grill, Tritón, Dolcevita, NIza, Nik.
ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol).
COLOR Antioxidante
PROHIBIDO EN EEUU
CONCENTRA-CION O.M.S.(87) 0-0,3 mg/kg. Chile permite 200mg/kg.
PERMITIDA
EFECTOS
OBSERVADOS Hiperactividad. Cambios genéticos en hamsters. Estudios en ratas han
demostrado hiperplasia, papiloma y carcinoma. También en monos y
cerdos demostraron efectos en el esófago.
ALIMENTO Concentrados de caldos. Sopas Maggi (polvo). Salsa de tomates
Maggi. Ketchup (J.B.), Extracto de pollo (Bovrill), producto importado
de Inglaterra). Patés de cerdo (La Preferida, Swan), Salchichón
ALIMENTO (Swan).
Puré de Papas (MAGGI), Mayonesa (Maggi, Dixie, Click, Fanaloa),
ADITIVO Glutamato.
Jugos Tan, Galletas: Dolcevita, Tritón, Niza, Nik, Super 8, Negrita.
COLOR Margarinas
Saborizante.(Pamperita, Sureña, Calo, Superior), Manteca (Cecina-
PROHIBIDO EN Watts).
EEUU, alimentación infantil.
ADITIVO
CONCENTRACION BHT (Hidroxitolusol
En Alemania aceptanbutilado)
hasta 0,5 g/kg. En Chile 1,5 g/kg.
COLOR
PERMITIDA Antioxidante
PROHIBIDO EN
EFECTOS EEUU
Lesión cerebral en animales jóvenes. En exceso ha producido la
OBSERVADOS
CONCENTRACION enfermedad
La O.M.S. 91.deLa
Knok o síndrome
O.M.S. de los
recomienda "restaurantes
que chinos",
la ingesta diaria no sea
PERMITIDA contractura
mayor de mg/kg
a 0,125 los músculos
de pesodehasta
la cara,
quecuello o nuca.
no existan Posible
estudis efecto
mayores.
neurotóxico
Chile permite(Schmiolt).
200mg/kg.
EFECTOS Hipersensibilidad y alergias. Hipersineticida. Tumores en ratas.
OBSERVADOS Aumento de colesterol en la sangre. Contribuye a la producción de la
vitamina D. Produce erupciones en la piel en personas alérgicas. Un
estudio hecho con ratas de una generación demostró
hepatocarcinogenicidad en machos. En concentración elevada también
causa hemorragias. Una dosis de 250 mg/kg diario, produce necrosis
del hígado.

ALIMENTO Galletas: Soda Sur

Yoghurt Leche MacBatido),
Kay, Dolcevita, Tritón,
golosinas, Niza,jaleas,
cremas, Nick, Grill, Salsas
helados, chicles,
(Maggi), Tártaras.
refrescos, medicamentos. Leche asada (Soprole), Jugos Ambrosoli,
ADITIVO Tang
TBHQen(Butil
polvo, Gelatinas Ambrosoli.
Hidroquinona terciaria). Mostaza JB, Dulces: Ambrosolo
COLOR Fruta, Pepitas
Antioxidante. de Oro (dos en uno), Loly Fruta (ambrosoli), Arvejitas
PROHIBIDO EN Doña Clara.
ADITIVO
CONCENTRACION TARTRAZINA
O.M.S. 91 a 0,2 (colorante)
mg/kg peso corporal. Chile: 200 mg/kg
COLOR
PERMITIDA Amarillo 5
PROHIBIDO
EFECTOS EN Grecia (1984),
Posible Nueva
actividad Zelandia.SERNAC
mutagénica. No se permite
N.31 deenabril
medicamentos.
1993. Posibles
OBSERVADOS Todos los otros
propiedades productos tienen
genotóxicas. O.M.S.que tener advertencia sobre sus
reacciones alérgicas.
CONCENTRACION
PERMITIDA
EFECTOS Alergias especialmente en personas: asmáticas, sensibles a la
OBSERVADOS aspirina, hiperquinesis, migraña insomnio en niños e intolerancia.

ALIMENTO Conservas de frutas, Naranja enlatada, Fanta, Yoghurt (Leche Sur

Batido), Postres (Nestlé Chandelle).
ADITIVO Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante).
COLOR Amarillo Ocaso Nº6.
PROHIBIDO EN
CONCENTRACION
PERMITIDA
EFECTOS Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas.
OBSERVADOS

ALIMENTO Jaleas, Salsas de tomates, Cerezas Glaseadas, Decoraciones de

pastelería.
ADITIVO ERITROSINA (colorante)
COLOR Rojo C.I. 45.930
PROHIBIDO EN
CONCENTRACION 0,1 mg/kg peso corporal.
PERMITIDA
EFECTOS Dosis Altas: estimulación de la tiroides, formación de tumores,
OBSERVADOS hipersensibilidad, fotosensibilidad, intolerancia, disfunción cerebral
mínima en niños.

Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos
rotulen sus aditivos. Haga valer su derecho a ser bien informado.

Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile,

Revista Integral (España), Ministerio de Salud, Liga de Consumidores Conscientes (IEP).

Índice
 Índice
 Terbutil hidroquinona
 Síntesis y estructura
 Usos
 Propiedades
 Antioxidantes
 Antioxidantes sintéticos, antioxidantes naturales
 TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud
 Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile, siendo este
cuestionado en el mundo por la OMS
 Conclusiones
 Bibliografía

Bibliografía
  www.quiminet.com
 www.hacsg.org
 www.merck.cl
 http://www.foodchem.es/2-BHT-6.html
 http://www.allergyalliance.org
 www.moleculasysalud.cl
 www.plm-alimentario.com/srd/productos/33_antioxidantes.html
 www.tdr.cesca.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.pdf
 www.tdr.cesca.es
 Facultad de medicina de la Universidad de Chile
 Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile
 Revista integral (España)
 Ministerio de salud de Chile
 Liga de consumidores concientes (IEP)
 Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A, C y E
en el siglo 21”(Trafford Publishing, autor, Dr. Randolph Howes.
 Coppen (1983)
 Hercberg et al., 1998
 Ito et al., 1986; Thompson y Moldéus, 1988; Williams et al., 1999
 Frankel, 1993
 Valenzuela y Nieto, 1996

Conclusiones

1. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas

las condiciones para su uso, aunque esta siendo cuestionado.
2. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia
gama de industrias, desde la estabilización de polímetros, hasta aditivos
para los alimentos.
3. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos.
4. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas
de laboratorio.
5. Acusan al TBHQ de mutagénicos, carcinogénicos y genotóxico.
6. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria
cierta en su totalidad.
7. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños.
8. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si, la
OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y
que inclusive es letal si se consumen 5g, debemos analizar las leyes en
Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de
desarrollo que protege a sus ciudadanos.