Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona. mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano. + ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos . con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).

En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. resinas. . Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. Aditivos alimentarios PVC. Conservación del monómero de poliolefina. Síntesis orgánica de medicinas. Se añade a los barnices. En el campo de los aditivos de aceites. lacas.• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados.

129 °C Masa molar 166.05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166.inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 .Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 . hidroquinona salud: 2 .22 g/mol Densidad 1.22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg. antioxidante.

la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación.6 posición común. sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos. mayor eficacia frente a la oxidación. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características. Según Coppen (1983). A veces. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. Efecto sinérgico. se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. (Hercberg et al. así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). las condiciones de aplicación. tales como gomas. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido)..Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. en muchos casos. plásticos. los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. 1998) . se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio. al tiempo que se oxida. En general. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. pero no siempre es así. los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. Además.

junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria. 1988. 1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos. ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales. 2001).. aunque no suficientemente probados. la mayoría de ellos compuestos fenólicos.. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. (Ito et al. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. Williams et al. de algunos antioxidantes sintéticos. terbutil hidroquinona (TBHQ). amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación .Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. las especias. El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. la salazón… para preservar la carne. cosméticos y alimentos. pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. 1986. La tradición de los ahumados. Thompson y Moldéus. El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo.. 1993).

Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina). . llegó a ser aceptada como verdadera.(Valenzuela y Nieto. en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares. las tasas de fractura ósea. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. como la inhibición contra la HCA. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite. Según los últimos estudios esto no seria así. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios. En dosis más altas. sin embargo. la hipertensión. y no el más potente). el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo). etc. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. especialmente para los tumores de estómago. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. han mostrado efectos contrarios. vómitos. que el consumo superior al limite de 0. La FDA establece un límite superior de 0. Otros estudios. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo.02% del aceite o grasa en los alimentos. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”. 1996) TBHQ. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón. delirio. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas.

Manteca (CecinaWatts). (Maggi).. Tritón. 84. hiperquinesis.en niños e intolerancia.5 mg/kg.31 diario. O. Inglaterra). Egipto-Kuwait. helados.M. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol). Arvejitas Doña Clara. mayor a 0. Click.). piel en personas alérgicas. Leche Sur Batido). ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI). Mayonesa-Fanakoa (Ind.M. Calo.M. C. Glutamato.B.0 a 0. Galletas Kuky (MACKAY). Leche asada (Soprole). PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. Alergias.M. Grecia (1984). Chile no especifica. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". ALIMENTO Puré de Papas. Rusia. golosinas. En Chile 1. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. Sureña. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre. No se Hipersensibilidad y alergias. neurotóxico (Schmiolt). Margarinas (Pamperita. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas.Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile. mayores.M.S. Argentina).S. Mostaza JB. hiperkinesia. genotóxicas. A continuación detallamos algunos de estos productos. Tritón. hecho con ratas de corporal. papiloma y carcinoma. permite en g/kg. entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política. enfermedad 0. Super 8. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. Dolcevita. Jugos Tan.M. En cuello o nuca. sensibles a necrosis del hígado. Patés de cerdo (La Preferida. Niza. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay. chicles. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes. O. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo. Posible efecto contractura de los músculos de la cara. Salsa de tomates Concentrados de caldos. prohibidos en otros países del mundo. La O.125 (colorante)Dolcevita. Extracto de pollo (Bovrill). propiedades migraña insomnio . 0. Grill. Maggi. infantil. La O. Chile permite 200mg/kg. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). Salchichón (Swan). Grill.7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis.producto Ambrosolo de Fruta. EEUU Pepitas de Oro (dos en uno). Cambios genéticos en hamsters. Galletas: Dolcevita.S.2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos. medicamentos. En ratas con una ingesta diaria de 0-0. Saborizante. 16185 EEUU (1976). Tritón. Mayonesa (Maggi. Loly Fruta (ambrosoli).Sopas Maggi (polvo). Superior). COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O.I. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno.5 g/kg. EEUU. 5 Amarillo Tártaras. alimentación Chile permite 200mg/kg. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia. 91. Dixie.5 medicamentos. Jugos Ambrosoli. cremas. Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago.S. yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2. concentración elevada también causa hemorragias. Antioxidante. Yoghurt refrescos.S. Nueva hasta Hipersineticida. Nik. Una dosisSERNAC N. ratas. Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. NIza. Swan). Nik. O. la aspirina. de 250 mg/kg de abril 1993. jaleas. Nick. Fanaloa). Negrita. alérgicas. confitería. Ketchup (J.S. en personas: asmáticas. Rojo Naftol.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes. Niza. Burdeo S.3 mg/kg.(87) 0-0.

Haga valer su derecho a ser bien informado.I. Decoraciones de pastelería. Ministerio de Salud. Amarillo Ocaso Nº6. Fanta. fotosensibilidad. ERITROSINA (colorante) Rojo C. formación de tumores. intolerancia. Liga de Consumidores Conscientes (IEP). Yoghurt (Leche Sur Batido).930 0. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. hipersensibilidad. Postres (Nestlé Chandelle). Cerezas Glaseadas. Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. Dosis Altas: estimulación de la tiroides. Salsas de tomates. disfunción cerebral mínima en niños. Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante).ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas. 45.1 mg/kg peso corporal. . Naranja enlatada. Revista Integral (España).

siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía . antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile.Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos.

foodchem.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.merck. 1993 Valenzuela y Nieto.cesca. 1998 Ito et al.com/srd/productos/33_antioxidantes. 1999 Frankel. Williams et al.quiminet.moleculasysalud.cl http://www.tdr.pdf www. 1986. 1988.cesca.html www.cl www. Randolph Howes.tdr.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A.. 1996 .org www.plm-alimentario.hacsg.allergyalliance.es/2-BHT-6. autor.org www. Thompson y Moldéus. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing...Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www.com www.html http://www. Dr. Coppen (1983) Hercberg et al.

5. aunque esta siendo cuestionado. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos. 6. la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. hasta aditivos para los alimentos. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. Acusan al TBHQ de mutagénicos.Conclusiones 1. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos. 4. 3. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. 8. carcinogénicos y genotóxico. desde la estabilización de polímetros. . 7. 2. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si.

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