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Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

+ ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos .Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona. mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano. con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).

El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados. Se añade a los barnices. Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. resinas. lacas. En el campo de los aditivos de aceites. Síntesis orgánica de medicinas. .• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. Conservación del monómero de poliolefina. Aditivos alimentarios PVC.

hidroquinona salud: 2 . antioxidante.129 °C Masa molar 166.inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 .05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166.22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg.Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 .22 g/mol Densidad 1.

sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione. al tiempo que se oxida. 1998) .6 posición común. los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. En general. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. Además. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido). cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. tales como gomas. Efecto sinérgico. las condiciones de aplicación. mayor eficacia frente a la oxidación. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. A veces. (Hercberg et al. Según Coppen (1983)..Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. en muchos casos. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características. plásticos. la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. pero no siempre es así. se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio.

Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales. 2001). de algunos antioxidantes sintéticos. amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación . 1993). las especias. 1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos.. ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al. El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. aunque no suficientemente probados. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. la mayoría de ellos compuestos fenólicos.Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. 1986. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. (Ito et al. La tradición de los ahumados. pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel.. la salazón… para preservar la carne. cosméticos y alimentos. 1988.. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. Williams et al. junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria. Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). terbutil hidroquinona (TBHQ). Thompson y Moldéus. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo.

han mostrado efectos contrarios. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio. especialmente para los tumores de estómago. La FDA establece un límite superior de 0. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. 1996) TBHQ.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. que el consumo superior al limite de 0. sin embargo. enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo. el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo). Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos.(Valenzuela y Nieto.02% del aceite o grasa en los alimentos. como la inhibición contra la HCA. . las tasas de fractura ósea. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954. llegó a ser aceptada como verdadera. En dosis más altas. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón. delirio. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. vómitos. la hipertensión. Otros estudios. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. y no el más potente). Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”. el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. Según los últimos estudios esto no seria así. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina). etc. se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total.

M. entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política.B.0 a 0. Galletas Kuky (MACKAY).S. Click. Dolcevita. Salchichón (Swan). PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. Ketchup (J. A continuación detallamos algunos de estos productos. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas. concentración elevada también causa hemorragias. infantil. Una dosisSERNAC N.S. Grecia (1984). Grill. Sureña. Cambios genéticos en hamsters. Galletas: Dolcevita. permite en g/kg. Fanaloa). genotóxicas. Super 8. Glutamato. Arvejitas Doña Clara. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia.S. chicles. Yoghurt refrescos.(87) 0-0. enfermedad 0. alérgicas. jaleas.5 mg/kg.2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos.M. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago.M. papiloma y carcinoma. En Chile 1. Inglaterra). alimentación Chile permite 200mg/kg. Margarinas (Pamperita. Tritón. Saborizante.31 diario. helados. O.3 mg/kg. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. Jugos Ambrosoli. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno.producto Ambrosolo de Fruta. Egipto-Kuwait. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay.M. Nik. hiperquinesis. Nick. Chile permite 200mg/kg. COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O. Posible efecto contractura de los músculos de la cara.M. propiedades migraña insomnio . Extracto de pollo (Bovrill). Tritón. EEUU Pepitas de Oro (dos en uno).I. Jugos Tan.Sopas Maggi (polvo). Burdeo S. Mayonesa (Maggi. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre.S. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. O. Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli.Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile. Argentina). yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2. No se Hipersensibilidad y alergias. Rojo Naftol. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia. Leche Sur Batido). Nik. En cuello o nuca. EEUU. Antioxidante. Superior). cremas. ratas. en personas: asmáticas. 0.. Manteca (CecinaWatts). confitería. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes.S. Tritón. ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI). hiperkinesia.). Leche asada (Soprole). TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). 84. Niza. Swan). Nueva hasta Hipersineticida. Niza. 91. La O. Negrita.S. hecho con ratas de corporal. Salsa de tomates Concentrados de caldos. medicamentos. ALIMENTO Puré de Papas. Grill. Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. prohibidos en otros países del mundo. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". (Maggi). sensibles a necrosis del hígado. Maggi. La O. 5 Amarillo Tártaras. Calo. golosinas. En ratas con una ingesta diaria de 0-0.125 (colorante)Dolcevita. C. Patés de cerdo (La Preferida. 16185 EEUU (1976). mayor a 0.5 medicamentos. Chile no especifica. Mayonesa-Fanakoa (Ind. O. mayores. NIza.M. neurotóxico (Schmiolt). de 250 mg/kg de abril 1993. Loly Fruta (ambrosoli). Mostaza JB.5 g/kg.en niños e intolerancia. Rusia. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo. Alergias.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes. piel en personas alérgicas. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol).7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis. Dixie. la aspirina.

hipersensibilidad. Yoghurt (Leche Sur Batido). . formación de tumores. Haga valer su derecho a ser bien informado. Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas.ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas. Revista Integral (España).I. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. Fanta. ERITROSINA (colorante) Rojo C. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. Postres (Nestlé Chandelle). fotosensibilidad. 45. Naranja enlatada. disfunción cerebral mínima en niños. Amarillo Ocaso Nº6.1 mg/kg peso corporal. Ministerio de Salud. Dosis Altas: estimulación de la tiroides. Liga de Consumidores Conscientes (IEP). Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). Salsas de tomates. Cerezas Glaseadas.930 0. Decoraciones de pastelería. intolerancia.

Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos. antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía .

autor..plm-alimentario.com/srd/productos/33_antioxidantes.html www. 1988. 1993 Valenzuela y Nieto. Dr.Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing.moleculasysalud.cesca. 1986. Thompson y Moldéus.es/2-BHT-6.merck.quiminet.pdf www. 1998 Ito et al.cesca.allergyalliance. Williams et al. Coppen (1983) Hercberg et al.com www.foodchem.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A.tdr.hacsg. Randolph Howes.cl http://www..tdr..html http://www.org www.cl www.org www. 1999 Frankel. 1996 .

6. . 5. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si. debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos. 4. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. 3. 7. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. desde la estabilización de polímetros. Acusan al TBHQ de mutagénicos. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. carcinogénicos y genotóxico. 8. aunque esta siendo cuestionado. 2. la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos.Conclusiones 1. hasta aditivos para los alimentos.