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Terbutil Hidroquinona

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Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona. con lo cual se completa la molecula de (TBHQ). + ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos . mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano.

Aditivos alimentarios PVC.• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. lacas. Síntesis orgánica de medicinas. El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. En el campo de los aditivos de aceites. . Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. Se añade a los barnices. resinas. Conservación del monómero de poliolefina.

antioxidante.Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 . hidroquinona salud: 2 .22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg.129 °C Masa molar 166.22 g/mol Densidad 1.05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166.inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 .

mayor eficacia frente a la oxidación. los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. plásticos. A veces. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. en muchos casos. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido). la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). pero no siempre es así. Efecto sinérgico. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. 1998) . así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice.. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. las condiciones de aplicación. se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio. tales como gomas. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos. (Hercberg et al. Además.Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. En general. al tiempo que se oxida.6 posición común. los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. Según Coppen (1983). La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características.

Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación . 2001). En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales. pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel. 1993). de algunos antioxidantes sintéticos. 1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos. 1986.. las especias. terbutil hidroquinona (TBHQ).Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. la mayoría de ellos compuestos fenólicos.. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). Thompson y Moldéus. aunque no suficientemente probados. La tradición de los ahumados. Williams et al. El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. la salazón… para preservar la carne. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. (Ito et al.. junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria. cosméticos y alimentos. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. 1988. ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al.

en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. vómitos. Según los últimos estudios esto no seria así. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. como la inhibición contra la HCA. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina). 1996) TBHQ. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo. La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. y no el más potente). el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. . especialmente para los tumores de estómago. la hipertensión. Otros estudios.(Valenzuela y Nieto. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. delirio. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo). Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios.02% del aceite o grasa en los alimentos. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. que el consumo superior al limite de 0. En dosis más altas. llegó a ser aceptada como verdadera. sin embargo. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio. etc. enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares. las tasas de fractura ósea. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón. han mostrado efectos contrarios. La FDA establece un límite superior de 0.

Saborizante. Maggi. infantil. mayor a 0. la aspirina. Sureña. ALIMENTO Puré de Papas.S. EEUU Pepitas de Oro (dos en uno). NIza. Mayonesa (Maggi.Sopas Maggi (polvo). Mostaza JB. Jugos Tan. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago. COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O. La O. Yoghurt refrescos. Manteca (CecinaWatts). Niza. golosinas.S. Tritón. ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI). Click. Superior). Nik. Dixie. En cuello o nuca.S.M. Swan).).5 mg/kg. Chile no especifica. Tritón. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). 91.S. hiperquinesis. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno.7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis. (Maggi). Nueva hasta Hipersineticida. Arvejitas Doña Clara. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. cremas. Galletas: Dolcevita.. Rojo Naftol. medicamentos.I.(87) 0-0. Niza. Nik. En Chile 1. neurotóxico (Schmiolt). Calo. confitería. piel en personas alérgicas.2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos. Antioxidante. Burdeo S. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay. papiloma y carcinoma. PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo. permite en g/kg. Ketchup (J. de 250 mg/kg de abril 1993. yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2.Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile. hiperkinesia.M. Super 8. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. Negrita. Jugos Ambrosoli. concentración elevada también causa hemorragias. helados. alimentación Chile permite 200mg/kg. Posible efecto contractura de los músculos de la cara. Chile permite 200mg/kg.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes.31 diario. Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. en personas: asmáticas. alérgicas. Alergias. Salchichón (Swan). Patés de cerdo (La Preferida. C.S.S.producto Ambrosolo de Fruta. mayores.B. entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia. Grill. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes. Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli.125 (colorante)Dolcevita. Una dosisSERNAC N.M. 0. Grill. Egipto-Kuwait. 5 Amarillo Tártaras. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". Rusia.M. Extracto de pollo (Bovrill). ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia. No se Hipersensibilidad y alergias. Leche asada (Soprole). 84. Cambios genéticos en hamsters.5 g/kg. O. Grecia (1984). sensibles a necrosis del hígado.M.5 medicamentos. Inglaterra).en niños e intolerancia. O. Nick. jaleas. Mayonesa-Fanakoa (Ind. chicles. EEUU. Salsa de tomates Concentrados de caldos. prohibidos en otros países del mundo. Tritón. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre. Dolcevita.0 a 0. Argentina). En ratas con una ingesta diaria de 0-0. enfermedad 0. Galletas Kuky (MACKAY). La O. Margarinas (Pamperita. 16185 EEUU (1976). hecho con ratas de corporal.3 mg/kg. propiedades migraña insomnio . Leche Sur Batido). Glutamato. O. genotóxicas. Loly Fruta (ambrosoli). Fanaloa). A continuación detallamos algunos de estos productos. ratas.M. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol).

fotosensibilidad. 45. . Fanta. ERITROSINA (colorante) Rojo C. Revista Integral (España). Postres (Nestlé Chandelle).I. Liga de Consumidores Conscientes (IEP).1 mg/kg peso corporal. Dosis Altas: estimulación de la tiroides. Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). Haga valer su derecho a ser bien informado. Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas. Decoraciones de pastelería. hipersensibilidad. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. Cerezas Glaseadas. Yoghurt (Leche Sur Batido). Salsas de tomates. Naranja enlatada.ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas. disfunción cerebral mínima en niños. Ministerio de Salud.930 0. formación de tumores. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. intolerancia. Amarillo Ocaso Nº6.

siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía .Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos. antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile.

1996 .allergyalliance.quiminet.com www. 1986. Thompson y Moldéus.tdr.tdr. Dr.cesca.html www.plm-alimentario. autor. Williams et al.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.cl www.html http://www. Randolph Howes.es/2-BHT-6.org www.org www..moleculasysalud. 1993 Valenzuela y Nieto.merck.cesca.hacsg. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing.cl http://www.. 1988..com/srd/productos/33_antioxidantes. 1999 Frankel. Coppen (1983) Hercberg et al.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A.foodchem.Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www. 1998 Ito et al.pdf www.

Acusan al TBHQ de mutagénicos. 5. desde la estabilización de polímetros. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. 6. 7. debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos. 3. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. carcinogénicos y genotóxico. 4. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad.Conclusiones 1. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si. hasta aditivos para los alimentos. 2. aunque esta siendo cuestionado. . 8. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos.

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