Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona. mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano. + ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos . con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).

En el campo de los aditivos de aceites.• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. lacas. Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. Conservación del monómero de poliolefina. Síntesis orgánica de medicinas. . Se añade a los barnices. El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados. Aditivos alimentarios PVC. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. resinas.

hidroquinona salud: 2 .22 g/mol Densidad 1. antioxidante.Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 .05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166.inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 .129 °C Masa molar 166.22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg.

al tiempo que se oxida. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. en muchos casos. mayor eficacia frente a la oxidación. la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical.6 posición común. Además. se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. Según Coppen (1983). sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione. se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido). En general. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. Efecto sinérgico. pero no siempre es así. A veces. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. las condiciones de aplicación. los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características.Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. (Hercberg et al.. 1998) . la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. tales como gomas. así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. plásticos. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición.

1986. aunque no suficientemente probados.. el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica.Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas.. amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación . las especias. Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). 1993). El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel. terbutil hidroquinona (TBHQ). la salazón… para preservar la carne. 2001). 1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. La tradición de los ahumados. El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales. manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). (Ito et al. de algunos antioxidantes sintéticos. Thompson y Moldéus. la mayoría de ellos compuestos fenólicos. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. 1988. ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al. cosméticos y alimentos. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. Williams et al.. junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria.

las tasas de fractura ósea. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales.(Valenzuela y Nieto. Otros estudios. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. la hipertensión. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. delirio. en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. sin embargo. el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. han mostrado efectos contrarios. vómitos. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo. La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. que el consumo superior al limite de 0. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite. el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo).02% del aceite o grasa en los alimentos. etc. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios. Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas. como la inhibición contra la HCA. En dosis más altas. La FDA establece un límite superior de 0. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina). se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. y no el más potente). . 1996) TBHQ. llegó a ser aceptada como verdadera. especialmente para los tumores de estómago. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954. Según los últimos estudios esto no seria así. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio.

S.M. Niza. chicles. genotóxicas. Patés de cerdo (La Preferida. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago. Una dosisSERNAC N. sensibles a necrosis del hígado. Calo. Galletas Kuky (MACKAY). Loly Fruta (ambrosoli). Negrita. Niza. Jugos Ambrosoli. 84.31 diario. Margarinas (Pamperita. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas. Tritón. helados.producto Ambrosolo de Fruta. Leche Sur Batido). ALIMENTO Puré de Papas. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia.7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis. No se Hipersensibilidad y alergias.M. Antioxidante. Salsa de tomates Concentrados de caldos. Egipto-Kuwait. yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre. piel en personas alérgicas.5 medicamentos. En Chile 1. Nik. Salchichón (Swan).en niños e intolerancia. Grill. permite en g/kg. Jugos Tan.2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos. medicamentos. NIza. Burdeo S. Yoghurt refrescos. Manteca (CecinaWatts). hiperkinesia.S. neurotóxico (Schmiolt). O. alimentación Chile permite 200mg/kg. Alergias. 0. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. Superior). hiperquinesis. EEUU Pepitas de Oro (dos en uno). Posible efecto contractura de los músculos de la cara.(87) 0-0. Rusia.I. 91. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo. COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O. alérgicas. Dixie. Mayonesa (Maggi. En ratas con una ingesta diaria de 0-0. EEUU.M. Glutamato. Cambios genéticos en hamsters. golosinas.S. Saborizante. Inglaterra). prohibidos en otros países del mundo. Chile permite 200mg/kg. jaleas. papiloma y carcinoma. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). infantil. Leche asada (Soprole). Grecia (1984). C. (Maggi). En cuello o nuca. ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI). PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. 16185 EEUU (1976).0 a 0.125 (colorante)Dolcevita. la aspirina. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes. O. Grill.5 g/kg. Dolcevita. ratas. enfermedad 0. Tritón. Super 8. propiedades migraña insomnio . Chile no especifica.M. Swan).Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile. 5 Amarillo Tártaras..B. Galletas: Dolcevita. Mayonesa-Fanakoa (Ind. La O.M. Rojo Naftol. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay. Extracto de pollo (Bovrill). Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. cremas. confitería. Nick. A continuación detallamos algunos de estos productos. Tritón.Sopas Maggi (polvo). La O. Ketchup (J.S.M. de 250 mg/kg de abril 1993. concentración elevada también causa hemorragias. entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política.). Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. Maggi. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". Nik. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno. Click. Arvejitas Doña Clara.5 mg/kg. hecho con ratas de corporal.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes. mayores. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol).S. Nueva hasta Hipersineticida.3 mg/kg. en personas: asmáticas. O. Mostaza JB. Fanaloa). Argentina). Sureña.S. mayor a 0. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia.

Liga de Consumidores Conscientes (IEP). Haga valer su derecho a ser bien informado. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. Naranja enlatada.1 mg/kg peso corporal. Yoghurt (Leche Sur Batido). Cerezas Glaseadas. Amarillo Ocaso Nº6. ERITROSINA (colorante) Rojo C. fotosensibilidad. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. Fanta. Revista Integral (España). Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). intolerancia. disfunción cerebral mínima en niños. . Dosis Altas: estimulación de la tiroides. Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas.I. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. Ministerio de Salud. formación de tumores. Salsas de tomates. 45. Postres (Nestlé Chandelle).930 0. hipersensibilidad. Decoraciones de pastelería.ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas.

siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía . antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile.Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos.

1986.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.hacsg.cesca.Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www.es/2-BHT-6.com www. Thompson y Moldéus. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing. Coppen (1983) Hercberg et al. 1998 Ito et al. 1988.cl www. Randolph Howes. Williams et al... Dr.pdf www.allergyalliance.merck.cesca.org www.plm-alimentario. 1996 .foodchem. 1993 Valenzuela y Nieto.html http://www.com/srd/productos/33_antioxidantes. 1999 Frankel.quiminet.org www. autor.tdr.html www.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A.moleculasysalud..cl http://www.tdr.

4. 8.Conclusiones 1. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. 3. 2. hasta aditivos para los alimentos. aunque esta siendo cuestionado. carcinogénicos y genotóxico. la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. 6. 7. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos. . desde la estabilización de polímetros. 5. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos. Acusan al TBHQ de mutagénicos.