Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

con lo cual se completa la molecula de (TBHQ). + ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos . mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano.Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona.

lacas. El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados. Se añade a los barnices. Aditivos alimentarios PVC. Conservación del monómero de poliolefina. Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. Síntesis orgánica de medicinas.• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. resinas. En el campo de los aditivos de aceites. .

inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 .05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166.22 g/mol Densidad 1.129 °C Masa molar 166.Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 . hidroquinona salud: 2 . antioxidante.22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg.

se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. En general. la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione. los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características. plásticos. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido). en muchos casos. al tiempo que se oxida. Además. (Hercberg et al. A veces. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos.. mayor eficacia frente a la oxidación. 1998) . la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. Según Coppen (1983). las condiciones de aplicación. pero no siempre es así. los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico.Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. Efecto sinérgico. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. tales como gomas. se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio.6 posición común. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV.

de algunos antioxidantes sintéticos. la mayoría de ellos compuestos fenólicos. El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). las especias. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. aunque no suficientemente probados.. amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación . 1986. La tradición de los ahumados. el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. la salazón… para preservar la carne. terbutil hidroquinona (TBHQ). ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales. 1993).. (Ito et al. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. cosméticos y alimentos. Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). 1988. manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. Thompson y Moldéus. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. 1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos. Williams et al..Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria. 2001).

Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. Otros estudios. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios. las tasas de fractura ósea. en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. como la inhibición contra la HCA. etc. La FDA establece un límite superior de 0. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina). Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio. llegó a ser aceptada como verdadera. especialmente para los tumores de estómago. han mostrado efectos contrarios. 1996) TBHQ. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite. Según los últimos estudios esto no seria así.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo.(Valenzuela y Nieto. vómitos. que el consumo superior al limite de 0. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre.02% del aceite o grasa en los alimentos. delirio. sin embargo. se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. . el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo). Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”. En dosis más altas. y no el más potente). Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. la hipertensión. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón.

3 mg/kg. Antioxidante. Super 8. entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay. Jugos Ambrosoli. C. 91. Arvejitas Doña Clara. neurotóxico (Schmiolt). Loly Fruta (ambrosoli).I. Grecia (1984). papiloma y carcinoma. Saborizante. NIza. ALIMENTO Puré de Papas. Chile permite 200mg/kg. de 250 mg/kg de abril 1993.S. Mayonesa (Maggi.S. En cuello o nuca. En ratas con una ingesta diaria de 0-0. EEUU. Maggi.125 (colorante)Dolcevita. No se Hipersensibilidad y alergias. PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. O. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". la aspirina. Una dosisSERNAC N. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes. cremas. genotóxicas. ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI). COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O. jaleas. Tritón. Sureña. La O. La O. Tritón. 0. Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia. Tritón. Dixie. hiperquinesis.S. Calo.M. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre.. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol). Galletas: Dolcevita.en niños e intolerancia.M. Nik. Click. Egipto-Kuwait. Inglaterra).M. Glutamato. en personas: asmáticas. Margarinas (Pamperita. prohibidos en otros países del mundo. Superior). hiperkinesia. Mayonesa-Fanakoa (Ind. Yoghurt refrescos.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes. Manteca (CecinaWatts). Nick. Leche Sur Batido). concentración elevada también causa hemorragias. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. 16185 EEUU (1976). O. Posible efecto contractura de los músculos de la cara. confitería. permite en g/kg.5 mg/kg.M. ratas. Niza. yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2.S. Extracto de pollo (Bovrill).S. Rojo Naftol. Jugos Tan.). mayores. Chile no especifica. En Chile 1.producto Ambrosolo de Fruta. sensibles a necrosis del hígado.7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis. Rusia. Salsa de tomates Concentrados de caldos. piel en personas alérgicas. Cambios genéticos en hamsters. infantil. Mostaza JB. enfermedad 0. helados. chicles. Grill. propiedades migraña insomnio . Leche asada (Soprole). Salchichón (Swan). Nik. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas. Alergias.5 medicamentos. Nueva hasta Hipersineticida.(87) 0-0. O. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. Grill. Dolcevita. Swan).31 diario.Sopas Maggi (polvo). golosinas. Fanaloa). 84. (Maggi).B. Negrita. hecho con ratas de corporal. 5 Amarillo Tártaras. Ketchup (J. alérgicas. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria).5 g/kg. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago. A continuación detallamos algunos de estos productos. Burdeo S. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno. Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. Argentina). medicamentos. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia.M.M. Galletas Kuky (MACKAY). Niza. mayor a 0. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo.Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile.S.0 a 0. EEUU Pepitas de Oro (dos en uno).2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos. Patés de cerdo (La Preferida. alimentación Chile permite 200mg/kg.

hipersensibilidad. Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas. . Dosis Altas: estimulación de la tiroides. Decoraciones de pastelería. fotosensibilidad. Liga de Consumidores Conscientes (IEP). formación de tumores. Salsas de tomates. Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). Yoghurt (Leche Sur Batido).1 mg/kg peso corporal. disfunción cerebral mínima en niños.930 0. Postres (Nestlé Chandelle). Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. 45. intolerancia. Ministerio de Salud. Fanta. ERITROSINA (colorante) Rojo C. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. Amarillo Ocaso Nº6.ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos.I. Haga valer su derecho a ser bien informado. Naranja enlatada. Cerezas Glaseadas. Revista Integral (España).

Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos. antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía .

org www.tdr.Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www.tdr..plm-alimentario.cesca.es/2-BHT-6. Thompson y Moldéus.html www.allergyalliance.pdf www. Dr.com/srd/productos/33_antioxidantes.moleculasysalud.merck.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A. Randolph Howes.hacsg. 1986.org www. 1999 Frankel.com www.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing. 1998 Ito et al.cl www.quiminet.cesca.html http://www.. Williams et al.. 1988. 1996 .cl http://www.foodchem. autor. 1993 Valenzuela y Nieto. Coppen (1983) Hercberg et al.

debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos. 7. . desde la estabilización de polímetros. 4. aunque esta siendo cuestionado. hasta aditivos para los alimentos. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. 6. 3. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos. 2. 5. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si.Conclusiones 1. Acusan al TBHQ de mutagénicos. la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. 8. carcinogénicos y genotóxico.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful