Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

+ ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos . con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona. mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano.

Se añade a los barnices. Síntesis orgánica de medicinas. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. En el campo de los aditivos de aceites. resinas. . lacas. El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados. Aditivos alimentarios PVC.• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. Conservación del monómero de poliolefina.

22 g/mol Densidad 1.Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 .22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg. hidroquinona salud: 2 .inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 . antioxidante.05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166.129 °C Masa molar 166.

Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características. cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido). en muchos casos. las condiciones de aplicación. así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. Según Coppen (1983).. plásticos. 1998) . la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo.Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. pero no siempre es así. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. (Hercberg et al. Efecto sinérgico. En general. al tiempo que se oxida. los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico.6 posición común. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. A veces. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos. la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. tales como gomas. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. mayor eficacia frente a la oxidación. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. Además. se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio. sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione.

1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos. Williams et al. de algunos antioxidantes sintéticos. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales.. La tradición de los ahumados. aunque no suficientemente probados. 2001). manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. la salazón… para preservar la carne. las especias.. la mayoría de ellos compuestos fenólicos.Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. 1988. El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. terbutil hidroquinona (TBHQ). pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel.. amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación . 1993). cosméticos y alimentos. (Ito et al. el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. Thompson y Moldéus. 1986. ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al.

La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. La FDA establece un límite superior de 0. en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. como la inhibición contra la HCA. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite. llegó a ser aceptada como verdadera. Otros estudios. etc. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio.02% del aceite o grasa en los alimentos. se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total.(Valenzuela y Nieto.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. especialmente para los tumores de estómago. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. delirio. En dosis más altas. . las tasas de fractura ósea. sin embargo. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina). Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón. Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”. vómitos. 1996) TBHQ. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. que el consumo superior al limite de 0. Según los últimos estudios esto no seria así. enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo). han mostrado efectos contrarios. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954. y no el más potente). la hipertensión.

jaleas. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes. Galletas Kuky (MACKAY).S. EEUU Pepitas de Oro (dos en uno).S.0 a 0. Swan). entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política. 84.M. Posible efecto contractura de los músculos de la cara. Una dosisSERNAC N. enfermedad 0.31 diario. alimentación Chile permite 200mg/kg. helados. piel en personas alérgicas. Antioxidante. Nueva hasta Hipersineticida. A continuación detallamos algunos de estos productos.2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes. Nik. Burdeo S. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo.5 medicamentos. Tritón.125 (colorante)Dolcevita. Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. La O. Alergias. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. Grecia (1984). Extracto de pollo (Bovrill).S. NIza.I. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno. Arvejitas Doña Clara. hiperkinesia. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol). Argentina). Rojo Naftol.7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis. hecho con ratas de corporal. papiloma y carcinoma. En cuello o nuca. mayores. Yoghurt refrescos. Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli. En ratas con una ingesta diaria de 0-0. (Maggi). Patés de cerdo (La Preferida.M. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia. ALIMENTO Puré de Papas.3 mg/kg.). O. 0.M.S. genotóxicas.S. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". Loly Fruta (ambrosoli). O. ratas. Salsa de tomates Concentrados de caldos. Fanaloa). También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago. medicamentos. Jugos Ambrosoli. Mostaza JB. Galletas: Dolcevita.S. Jugos Tan.5 mg/kg. Chile no especifica. Mayonesa (Maggi. Dixie. 16185 EEUU (1976). C. permite en g/kg. Inglaterra). sensibles a necrosis del hígado. concentración elevada también causa hemorragias. Grill. Dolcevita.. neurotóxico (Schmiolt).M. COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O. Niza. Calo.5 g/kg. alérgicas. Nik. Superior). Maggi. chicles. O. Click. Negrita. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre. Manteca (CecinaWatts). Ketchup (J. mayor a 0. yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2. 5 Amarillo Tártaras. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. cremas. propiedades migraña insomnio . 91.Sopas Maggi (polvo). golosinas. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas. Margarinas (Pamperita. Niza. Tritón. Salchichón (Swan). En Chile 1. La O.M. Grill. No se Hipersensibilidad y alergias. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay. Chile permite 200mg/kg.B. prohibidos en otros países del mundo. Cambios genéticos en hamsters.producto Ambrosolo de Fruta. EEUU. Mayonesa-Fanakoa (Ind. PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad.en niños e intolerancia. Super 8. infantil. confitería. hiperquinesis. en personas: asmáticas. Glutamato. Rusia. Leche Sur Batido). ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI). Leche asada (Soprole). Tritón. la aspirina. Saborizante. Sureña. de 250 mg/kg de abril 1993. Egipto-Kuwait.Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile.M.(87) 0-0. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). Nick. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia.

1 mg/kg peso corporal. hipersensibilidad. formación de tumores. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. Postres (Nestlé Chandelle). Decoraciones de pastelería. Salsas de tomates. disfunción cerebral mínima en niños. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. Yoghurt (Leche Sur Batido). .I. Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas. Cerezas Glaseadas. Revista Integral (España).930 0. Amarillo Ocaso Nº6. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. Naranja enlatada. 45. Liga de Consumidores Conscientes (IEP).ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas. ERITROSINA (colorante) Rojo C. intolerancia. Haga valer su derecho a ser bien informado. Fanta. fotosensibilidad. Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). Dosis Altas: estimulación de la tiroides. Ministerio de Salud.

antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía .Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos.

Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www.com www.es/2-BHT-6.. Williams et al. 1998 Ito et al. 1996 . Dr.org www. 1993 Valenzuela y Nieto.cl www.cesca.tdr.plm-alimentario. Coppen (1983) Hercberg et al.quiminet.cl http://www.pdf www.html http://www. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing.foodchem. 1988...html www.moleculasysalud.org www.merck.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf. Thompson y Moldéus. 1999 Frankel.com/srd/productos/33_antioxidantes.tdr. 1986.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A.hacsg.allergyalliance. Randolph Howes.cesca. autor.

Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. 2. aunque esta siendo cuestionado. 3. . carcinogénicos y genotóxico. Acusan al TBHQ de mutagénicos. la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si. hasta aditivos para los alimentos. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. 7. 6. debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos.Conclusiones 1. desde la estabilización de polímetros. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. 5. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. 8. 4.

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