Terbutil Hidroquinona

TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se añade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.

+ ↓ + HCl Terbutil hidroquinona Usos . con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona. mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano.

Se añade a los barnices. lacas.• • • • • • • • • Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. Síntesis orgánica de medicinas. Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos. Aditivos alimentarios PVC. El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados. resinas. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad. En el campo de los aditivos de aceites. Conservación del monómero de poliolefina. .

22 g/mol Densidad 1.Propiedades Datos químicos y físicos Temperatura de ignición 457 °C Punto de fusión 127 .22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificación: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino C 10 H 14 O 2 DL 50 700 mg. hidroquinona salud: 2 .inflamabilidad: 1 – reactividad: 0 .05 g/cm3 (20 °C) Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad 171 °C Peso molecular: 166. antioxidante.129 °C Masa molar 166.

Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2. sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione. 1998) . la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto. alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos. mayor eficacia frente a la oxidación. por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. en muchos casos. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo. se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. Efecto sinérgico. Además..Antioxidantes Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación. la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. las condiciones de aplicación. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio. (Hercberg et al. los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • • • • Que su utilización sea segura Que no aporte olor. A veces. al tiempo que se oxida. pero no siempre es así. así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. la reactividad química intrínseca de cada antioxidante. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros). Según Coppen (1983). Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. En general. tales como gomas. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido).6 posición común. cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. plásticos. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características.

(Ito et al. el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel. El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite.Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos. La tradición de los ahumados. de algunos antioxidantes sintéticos. 1986.. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales. El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas. la salazón… para preservar la carne. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. Thompson y Moldéus. aunque no suficientemente probados. amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansión de las aplicaciones En algunos casos. en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321). Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT). terbutil hidroquinona (TBHQ). 1988. amplio rango de solubilidad Alto interés en alimentación . La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria. ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al. las especias. 1999) Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos. 1993). cosméticos y alimentos. 1996) ANTIOXIDANTE SINTETICO Más económico Amplia aplicación Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibición de la utilización de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo interés en alimentación ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos. Williams et al. 2001)... manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto. la mayoría de ellos compuestos fenólicos.

vómitos. La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo. la hipertensión. etc. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. propuesta por el doctor Denham Harman en 1954. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. llegó a ser aceptada como verdadera. tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio. que el consumo superior al limite de 0. Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”. Según los últimos estudios esto no seria así. los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite. por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. 1996) TBHQ. en tela de juicio por efectos adversos para la salud Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano. . se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. Otros estudios. como la inhibición contra la HCA.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer. En dosis más altas. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo). enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares.(Valenzuela y Nieto. La FDA establece un límite superior de 0. han mostrado efectos contrarios. sin embargo. y no el más potente).02% del aceite o grasa en los alimentos. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón. tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios. el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. especialmente para los tumores de estómago. las tasas de fractura ósea. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad. delirio. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina).

B. helados. producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagénica. 84. No se Hipersensibilidad y alergias. jaleas. Jugos Ambrosoli.5 mg/kg. Arvejitas Doña Clara. Negrita. 0. Maggi. prohibidos en otros países del mundo. Una dosisSERNAC N. Argentina). Grill. confitería. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay. Tritón. infantil. Superior).2 mg/kg síndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos. Grecia (1984). propiedades migraña insomnio . cremas.125 (colorante)Dolcevita. Click. Chile permite 200mg/kg. Leche asada (Soprole). C. Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli. Niza.). Sureña. PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. Chile no especifica. Fanaloa). ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Puré de Papas (MAGGI).M. Loly Fruta (ambrosoli).0 a 0. Galletas: Dolcevita. Nueva hasta Hipersineticida. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia. Salchichón (Swan). EEUU Pepitas de Oro (dos en uno). En cuello o nuca. Salsa de tomates Concentrados de caldos. Galletas Kuky (MACKAY). Glutamato. En ratas con una ingesta diaria de 0-0.M.M. aclaró la Liga de Consumidores Conscientes. O. Extracto de pollo (Bovrill). Super 8.S. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generación demostró chinos". Burdeo S. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas. Saborizante. Mostaza JB. medicamentos. (Maggi). mayor a 0. hiperquinesis.S. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia. 91. Nik. concentración elevada también causa hemorragias. Rusia. siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir. COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O. Tritón.S.5 g/kg. entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). Swan). Leche Sur Batido).M. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol). sensibles a necrosis del hígado. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre. en personas: asmáticas. hiperkinesia. Calo. Rojo Naftol. Grill.(87) 0-0.31 diario. permite en g/kg. La O.3 mg/kg. 16185 EEUU (1976). O. Patés de cerdo (La Preferida. enfermedad 0. de 250 mg/kg de abril 1993.S. alimentación Chile permite 200mg/kg. EEUU. tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno. 5 Amarillo Tártaras. Ketchup (J.producto Ambrosolo de Fruta. papiloma y carcinoma.7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis. Nick. O. ALIMENTO Puré de Papas. Mayonesa (Maggi. Niza. golosinas. la aspirina. La O. Mayonesa-Fanakoa (Ind. A continuación detallamos algunos de estos productos. ratas. piel en personas alérgicas.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesión cerebral en animales jóvenes. Jugos Tan.Sopas Maggi (polvo). En Chile 1. alérgicas.S. Tritón. Alergias. Posible efecto contractura de los músculos de la cara. Dixie.5 medicamentos. Nik.M. Egipto-Kuwait. NIza. chicles. BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo.en niños e intolerancia. Dolcevita. Antioxidante.M. Margarinas (Pamperita. Yoghurt refrescos. Contribuye a la producción de la reacciones Produce vitamina D. genotóxicas. Inglaterra)..S. neurotóxico (Schmiolt). Cambios genéticos en hamsters. Manteca (CecinaWatts).Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile.I. hecho con ratas de corporal. yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2. mayores.

intolerancia. Haga valer su derecho a ser bien informado. Ministerio de Salud. Amarillo Ocaso Nº6. Postres (Nestlé Chandelle). Fanta. . formación de tumores. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Jaleas. disfunción cerebral mínima en niños. Salsas de tomates. Liga de Consumidores Conscientes (IEP). Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas.1 mg/kg peso corporal. fotosensibilidad. Naranja enlatada. Yoghurt (Leche Sur Batido).930 0. Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). 45. Decoraciones de pastelería. Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. ERITROSINA (colorante) Rojo C. Cerezas Glaseadas. Dosis Altas: estimulación de la tiroides.I. hipersensibilidad.ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conservas de frutas. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile. Revista Integral (España).

siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía .Índice • • • • • • • • • • • Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos. antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile.

html http://www. 1999 Frankel.merck.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.tdr.org www.allergyalliance..Bibliografía • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • www. Dr. 1993 Valenzuela y Nieto.quiminet. 1988.. Williams et al. 1998 Ito et al.. Randolph Howes. 1986.cl http://www.cl www. C y E en el siglo 21”(Trafford Publishing.pdf www.plm-alimentario.com/srd/productos/33_antioxidantes.cesca.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro “ Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A.foodchem.moleculasysalud. autor.html www.es/2-BHT-6. Coppen (1983) Hercberg et al. 1996 .cesca.com www.hacsg. Thompson y Moldéus.org www.tdr.

la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. carcinogénicos y genotóxico. 7. desde la estabilización de polímetros. aunque esta siendo cuestionado. hasta aditivos para los alimentos. 8. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. 6. 4. debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos. 5. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos. 2. 3. Acusan al TBHQ de mutagénicos. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias. .Conclusiones 1.

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