Universidade Federal do Piauí

Centro de Ciências da Natureza

Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica I
Ministrante: Prof. Dra.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS

ALCANOS E ALCENOS.

Teresina,
RESUMO

A definição das propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos foi

feita respectivamente observando-se o odor, a viscosidade, a inflamabilidade de
ambos, depois a reação de cada um deles na solução de permanganato de
potássio, água de bromo em ambos e nos alcenos também com ácido sulfúrico
concentrado.
Quanto às propriedades físicas encontramos para a gasolina maior
volatilidade, menor viscosidade e maior odor. Para a vaselina; ela é mais ou
menos volátil, com pouco odor e viscosidade moderada. Para a parafina, ela é
pouco volátil, tem odor moderado e mais viscosa.
A gasolina é inflamável e a vaselina é inflamável. Em solução de
permanganato de potássio não houve reação. E na solução de água de bromo
houve reação no tubo claro e não houve reação no tubo que ficou no escuro.
Quanto aos alcenos; na água de bromo houve reação. Na solução de
permanganato de potássio aconteceu uma reação de oxidação e na ação de um
ácido houve uma reação de substituição e ocorreu a formação do ciclo-hexanol.
1 INTRODUÇÃO

Algumas considerações podem ser feitas sobre os alcanos e alcenos:

ALCANOS
Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, todos os seus
carbonos realizam quatro ligações simples. A hibridação nesse caso é sp 3, o que
lhes confere uma geometria tetraédrica. Um exemplo mais simples é o metano,
que possui poucos átomos de carbono, assim como outros alcanos de cadeias
pequenas que constituem a parte principal dos gases emanados em terrenos com
muita matéria orgânica em decomposição e em terrenos petrolíferos (SOLOMONS
2013).
O petróleo é uma fonte natural de alcanos, geralmente formado por uma
mistura de hidrocarbonetos que variam de 1 a 40 átomos de carbonos
(ALLINGER,1978). Os alcanos também são encontrados em algumas essências
de vegetais, como o heptano normal, já na cera da abelha encontramos alcanos
de massa molecular mais elevada como por exemplo o heptacosano (C 27H56).
Os alcanos são compostos apolares e as forças intermoleculares atuantes
são as forças de Van der Waals, fazendo com que as suas moléculas, apesar de
serem fracas, permaneçam unidas, portanto quanto maior for a molécula, maior
será as forças intermoleculares, interferindo assim no ponto de fusão (PF) e no
ponto de ebulição (PE) (BRUICE, 2006).
Quanto à solubilidade, os alcanos, por apresentarem alta simetria quase
sempre são insolúveis em água como também em outros solventes fortemente
polares, porém são muito solúveis em solvente apolares, como o tetracloreto de
carbono (CCl4), sulfeto de carbono (CS2), benzeno, tolueno e clorofórmio, e sua
densidade é menor que a da água (SARDELLA, 1995).
Os alcanos são compostos poucos reativos e alguns deles podem ser
obtidos em seu estado puro, utilizando a técnica de destilação fracionada do
petróleo e do gás natural, outros têm de ser preparados em laboratório. Para que
um alcano reaja em solução é necessária uma grande quantidade de energia, pois
em sua estrutura apresentam apenas ligações sigmas, consideradas muitos fortes
e difíceis de serem quebradas. As reações em alcanos são quase sempre de
subtração de seus hidrogênios, formando um radical livre, dando continuidade a
reação, porém o produto final depende de qual hidrogênio foi retirado da molécula
do alcano (SOLOMONS, 2013)
Nessa prática foram utilizados os alcanos gasolina, parafina e vaselina. E
foram verificadas as propriedades físicas para cada uma de acordo com a tabela
abaixo:

Tabela 01: Dados da análise dos alcanos.

Composto Volatilidade viscosidade odor Inflamabilidade
Gasolina + - + Sim
Vaselina  + - Não
Parafina - +  Não
Fonte: Autoria própria.

ALCENOS
A principal característica dos alcenos é a sua dupla ligação, formada por
uma ligação sigma e uma pi (), também chamados de hidrocarbonetos
insaturados, são bastante solúveis, principalmente em ácido sulfúrico concentrado
e reage de forma peculiar em soluções de permanganato e bromo. Como são
bastantes reativos, os alcenos se tornam uma importante classe de substância
utilizada para sintetizar outras substâncias (BRUICE, 2006).
A hibridização do carbono ligado pela dupla é sp 2, o que lhe confere uma
estrutura geométrica trigonal plana. A energia contida numa ligação dupla
carbono-carbono está em torno de 100 kcal (sigma: 60; pi: 40), evidentemente,
mais forte que uma ligação simples. O fato de os carbonos estarem mais
fortemente ligados entre si faz com que a distância da ligação seja menor
(BRUICE, 2006).

Com propriedades físicas semelhantes ao alcanos, os alcenos são

insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a
água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de
carbonos na cadeia e dependem da ramificação nela existente. Isto também
podem conferir-lhe estabilidade, devido a quantidade de grupo alquila ligados aos
carbonos da dupla ligação. Existem casos de alcenos fracamente polares, os que
apresentam casos de isomeria podem apresentar diferenças em seus momentos
de dipolo (SOLOMONS, 2013).

Quanto às propriedades químicas, os alcenos realizam principalmente

reações de adição. A reação se dá devido a presença de uma ligação pi (fraca),
que é facilmente rompida, ocorrendo a formação de uma ligação sigma (forte)
entre as moléculas (BARBOSA, 2013).

Para os alcenos da prática foram observados sobre a ação da água de

bromo ocorreu reação. Quanto à ação do permanganato de potássio, uma reação
de oxidação formando o precipitado de dióxido de manganês. Quanto à ação do
ácido sulfúrico, houve a formação de precipitado e quanto à reação à água,
ocorreu à hidrólise, houve a substituição do sulfato e ocorre a formação do ciclo-
hexanol.
2 OBJETIVOS
2.1 GERAL
2.2 ESPECÍFICO
3 MATERIAL UTILIZADO
3.1. Materiais e Reagentes
 Ácido sulfúrico concentrado
 Água de bromo
 Bastão de vidro
 Bico de Bunsen
 Ciclo-hexeno
 Espátula
 Gasolina (C5-C10)
 Hexano
 Parafina (C21-C40)
 Pipeta de Pasteur
 Pipeta de 5 e 10 mL
 Proveta de 5 mL
 Querosene (C12-C15))
 Sol. de KMnO4 a 0,5%
 Sol. de NaOH - diluído
 Suporte para tubos de ensaio
 Tetracloreto de carbono (CCl4)
 Tubos de ensaio
 Vaselina (C18-C30)
 Vidro de relógio
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 ALCANOS
Colocou-se 1mL de gasolina, 1ml de querosene e 1ml de vaselina, cada um
em um tubo de ensaio diferente.
Para examinar as propriedades físicas; como odor, viscosidade e
volatilidade para cada um deles.
Essas amostras também foram comparadas quanto à inflamabilidade
tocando com um bastão de vidro em cada uma das amostras e em seguida
levando à chama do bico de Bunsen, tomando o cuidado para não aproximar a
chama dos recipientes que continham as amostras.
Em seguida foi observada em relação a cada uma das propriedades físicas
acima, à medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?
Foi colocado 1ml de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionado 2ml
de água. Em seguida foi observado se houve dissolução. Caso não tiver ocorrido
observar as densidades.
Depois foi colocado 1ml de gasolina em um tubo de ensaio e adicionado
2ml de água e foram feitas observações.
Quanto à ação da solução de permanganato de potássio, foi colocado 1 ml
de hexano em um tubo de ensaio e adicionado 2mL de solução de KMnO 4 a 0,5%.
Em seguida foi agitado levemente por pouco tempo e observado se acontece
alguma reação.
Quanto à ação da solução da água de bromo, foi colocado 1ml de hexano
em 2 tubos de ensaio e adicionado 1ml de água de bromo. Em seguida eles foram
bem agitados e um deles fora guardado em lugar escuro. O outro tubo fora
exposto ao sol. Depois esses tubos foram comparados depois de 15 minutos.

4.2 ALCENOS:
Quanto à ação da água de bromo, foram colocados 2 ml de água de bromo
em um tubo de ensaio e adicionado o ciclo-hexeno gota a gota e agitando. Esse
teste foi feito na capela e foi observado a ocorrência de uma reação.
 Quanto à ação do permanganato de potássio. Foi colocado 1 ml de solução
de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionado algumas gotas de solução
diluída de NaOH. Adicionado o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Esse teste foi
feito na capela e o resultado foi registrado.
Quanto à ação de ácido sulfúrico concentrado, foi colocado 1ml de ciclo-
hexeno em um tubo de ensaio e adicionadas 3 gotas de H 2SO4 concentrado, foi
observado o que aconteceu e observado se houve a formação de precipitado.
Em seguida baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas
que ocorreram. Para essa etapa foi consultada a bibliografia recomendada.
 5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Quanto às propriedades físicas da gasolina, da vaselina e da parafina quanto a

odor, viscosidade e volatilidade:
Gasolina: mais volátil, menos viscosa, mais odor.
Vaselina: mais ou menos volátil, menos odor, mais ou menos viscosa.
Parafina: menos volátil, mais ou menos odor, mais viscosa.
Quanto à inflamabilidade, a gasolina é mais inflamável e a vaselina não é
inflamável.
Pode-se concluir que quanto menor o número de carbonos, maior é a
capacidade de inflamar.
Quanto à dissolução, não houve dissolução, ficaram duas fases sendo que
o ciclo-hexano é menos denso.
Quanto à gasolina e CCl4 eles são miscíveis.
Quanto à água e a gasolina, eles são imiscíveis; sendo a gasolina menos
densa.
Quanto ao ciclo-hexano com CCl4, houve dissolução.
Quanto à ação da solução de permanganato de potássio; ficaram duas
fases sendo a menos densa o hexano e o KMnO 4 mais denso. Foi observado que
não houve reação.
No tubo que foi exposto ao sol reagiu porque teve a presença do
catalisador que é a luz. E quanto ao tubo que ficou no escuro, nesse não houve
reação.

Nos ALCENOS; a ação com a água de bromo houve reação, pois passou
de amarelo para branco ao ser adicionada a 4 ª gota, ficou como uma emulsão
branca.
Quanto à ação do permanganato de potássio houve uma reação de
oxidação sendo a solução um diol, álcool e formando um precipitado de dióxido de
manganês.
 Quanto à ação do ácido sulfúrico com ciclo-hexeno houve a formação de
precipitado marrom no fundo do tubo, pelo aquecimento do tubo verifica-se que é
uma reação exotérmica. Depois de 5 minutos, na parte superior do tubo é o
hexano. Houve a reação da água, que faz a hidrólise em seguida há a substituição
do sulfato e ocorre a formação do ciclo-hexanol. Demonstrado na reação abaixo:
6 CONCLUSÃO

Observou-se nessa prática que o principal objetivo foi entender identificar

as propriedades físicas e químicas dos alcanos e dos alcenos, sabendo que os
alcenos são mais reativos por causa da dupla ligação que promove a ele
molécula uma região de alta densidade eletrônica.
Diferencia-los e utilizar os reagentes corretos são fatores determinantes de
sucesso no uso e na fabricação dos compostos químicos, efetivando assim o
sucesso do que se precisa manipular, utilizando uma maior reatividade ou
nenhuma reatividade.
 7 BIBLIOGRAFIA

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de

Janeiro Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed,
Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.
4. BARBOSA, T. P.; NETO; H. D. Química Nova, 2013, 2, 36
8 ANEXO

QUESTIONÁRIO

1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

Os tipos de reações que ocorrem com os alcanos são as reações de
substituição.
As principais são Halogenação, Sulfonação e Nitração.
Halogenação: H3C-H + Cl-Cl ® H3C-Cl + HCl
(em temperatura de 250 a 400ºC)
Sulfonação: H3C-H + SO3H ® H3C-NO2 + H2O
(com aquecimento)
Nitração: H3C-H + HO-NO2 ® H3C-NO2 + H2O
(com aquecimento)

2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar

Os tipos de reações que ocorrem com os alcenos são as reações de adição.
Os principais exemplos ocorrem quando alguns reagentes são capazes de
se adicionar às moléculas alcenos são: Hidrogenação, haletos de hidrogênio,
água, ácido sulfúrico e Halogênios:
Hidrogenação: H2C=CH2 + Cl2 ® H3C-CH3
Haletos de Hidrogênio: H2C=CH2 + HCl ® Cl-CH3-H3C-Cl
Água: H2C=CH2 + H2O ® H3C-CH2-OH
Ácido Sulfúrico: H2C=CH2 + H2SO4 ® H3C-CH2-OSO3H
Halogênios: H2C=CH2 + Cl2 ® Cl-CH2-H2C-Cl

3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.

Exemplificar.
Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos e os alcenos são
bastante reativos devido à presença da dupla ligação que é uma região alta
 densidade eletrônica. No caso dos alcenos eles reagem com o ácido
sulfúrico produzindo álcool, eles reagem a frio produzindo diol ou ácido a
quente.
CH2=CH2 + H2SO4 → H2COH ― OHCH2 (a frio)
CH2=CH2 + H2SO4 ® 2HCOOH (a quente)

4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na

realização de medidas, reações e extrações de materiais.
Os alcanos podem ser utilizados como solventes orgânicos porque possuem
baixa reatividade, não sofrem alteração à temperatura ambiente por ácidos e
bases, bem como por agentes oxidantes e redutores fortes.

5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado

com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a
reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br 2/CCl4.
CH2 = CH2 CH2 - CH2 (Bromoidina)
Br/ H2O | |
Br Br

CH3CH=CH CH3- CH – CH2 (1,2- dibromo- propano)

Br/CCl4 | |
Br Br

6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um

alceno. Explicar com um exemplo.

Halogenação: Alcano: CH3 – CH3 + Cl – Cl CH3 – CH2Cl + HCl

Alceno: CH2 = CH2 + Cl – Cl Cl- CH2- CH2- Cl