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HIDROCARBUROS

Son compuestos binarios formados por los elementos carbono e hidrógeno


Se suelen clasificar de la siguiente manera:

Hidrocarburos

Cadena Abierta Cadena cerrada

Saturados Insaturados Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Cicloalcanos Benceno y


Alquinos Cicloalquenos derivados

Hidrocarburos Alifáticos

ALCANOS
Este término se aplica a los compuestos en los cuales el carbono forma cuatro
enlaces simples, enlaces σ (sigma), al unirse a otros átomos
La fórmula general es : CnH2n+2 n número de carbonos

Características:
Son compuestos poco reactivos frente a otras sustancias, por eso se les conoce
también como parafinas (poca afinidad). Su mayor aplicación es la de ser
combustibles
Los enlaces entre los carbonos o entre los carbonos e hidrógenos se realizan a
través de los orbitales sp3, conocido como enlace σ, enlaces simples que
permiten la rotación de los átomos alrededor del enlace

Nomenclatura IUPAC:
En 1892 se realizo la primera reunión del Congreso Internacional de Química en
Ginebra, Suiza y a partir de entonces periódicamente se revisa y actualiza la
nomenclatura conocida con las siglas IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemestry)
1) Todos los alcanos normales de cadena continua tienen la misma terminación
ANO. Los nombres de los cuatro primeros son nombres comunes. Las raíces
para los nombres de los hidrocarburos a partir del quinto de la serie se
derivan del griego.
Metano CH4 Heptano C7H16 Eicosano C20H42
Etano C2H6 Octano C8H18 Heneicosano C21H44
Propano C3H8 Nonano C9H20 Docosano C22 H46
Butano C4H10 decano C10H22 Tricosano C23H48
Pentano C5H12 tridecano C13H28 Triacontano C30H62
Hexano C6H14 tetradecano C14H30 Pentacontano C50H102

2) Los grupos que aparecen unidos a la cadena de carbonos más larga llevan el
mismo nombre que el alcano con el mismo número de carbonos, pero con la
terminación cambiada a ilo (RADICALES O GRUPOS ALQUILO)

MetILO o metIL CH3 –


EtILO O ETIL C2H5 – CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
PropILO O ProPIL C3H7 –
ButILO O ButIL C4H9 – C2H5
PentILO O PenTIL C5H11 –
3-etilheptano
3) De acuerdo con IUPAC, para alcanos ramificados, el nombre del alcano lo
da el número de carbonos de la cadena más larga en el compuesto. Los
grupos unidos a ella se nombran alfabéticamente. Si un grupo aparece dos
veces se utiliza el prefijo di; tres veces tri: cuatro: tetra, etc.
Ejemplos:

4) La cadena de carbono principal se numera a partir del extremo más cercano


a una ramificación y teniendo en cuenta que se utilicen los números más
bajos para indicar las ramificaciones

5) La posición de cada grupo en la cadena se indica por un número que


precede a su nombre y que es el número del carbono al cual el grupo está
enlazado

6) Las mismas reglas se aplican cuando los grupos unidos a la cadena


principal son átomos de halógenos: Cl, Br, I, o grupos como OH-, etc.

7) Si hay empate en el numero de carbonos de dos cadenas, para nombrar al


compuesto se elige la que tenga mayor numero de ramificaciones.
Nombres comunes:
En el sistema común de nomenclatura se utiliza prefijos para referirse a los
compuestos según:

Cadena continua: n-butano CH3-CH2-CH2-CH3


n-hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Cadenas ramificadas:

• El prefijo iso indica un grupo (CH3)2CH- en el extremo de una molécula. Ej:


CH3 CH3
CH-CH3 CH-CH2-CH3
CH3 CH3
Isobutano isopentano
(2-metilpropano) (2-metilbutano)

• El prefijo sec- rara vez se utiliza al nombrar hidrocarburos mayores que el


butano y significa un grupo unido a un carbono secundario. (solo se usa
cuando no es ambiguo). Ej:

CH3-CH-CH3 Cloruro de sec-propilo


Cl

• El prefijo ter- significa un grupo unido a un carbono terciario. Rara vez se


utiliza para hidrocarburos mayores al pentano. Ej:
CH3
CH3-CBr-CH2-CH3 bromuro de ter-pentilo

• El prefijo neo (de uso poco frecuente) indica la presencia, al final de la


molécula, del grupo:

CH3 CH3
CH3- C – Ej: CH3 - C –CH3 neopentano
CH3 CH3
ISÓMEROS
A partir del butano, se encuentra más de una estructura para la misma fórmula
global. Los isómeros ESTRUCTURALES son compuestos que teniendo la
misma fórmula molecular, tienen diferentes conformaciones estructurales. Estos
compuestos muestran diferencias en algunas de sus propiedades
A medida que aumenta el número de átomos de carbono se incrementa el
número de isómeros estructurales

Ejemplo:
Isómeros estructurales del pentano:
Fórmula condensada: C5H12

Nombre Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

n-pentano C C–C–C–C– CH3- CH2- CH2- CH2-CH3


(pentano)

iso- pentano C –C–C–C– CH2- CH2- CH- CH3

(2-metilbutano) C CH3

C CH3

neo-pentano –C–C–C CH3- C – CH3


(2,2-dimetilpropano)
C CH3

La isomería estructural puede ser a su vez:

a) De posición: ejemplo el 2-metilpentano y el 3-metilpentano

b) De cadena: ejemplo: el 2-metilhexano y el 2,3-dimetilbutano

c) De función: ejemplo: alcohol etílico CH3CH2OH y eter dimetilico CH3OCH3


Nombre de los radicales o grupos alquilos (sustituyentes de la cadena
principal)
Para dar nombre a compuestos mas complejos se utilizan los grupos alquil o
alquilo. En un radical, el carbono numero 1 es aquel que va unido a la cadena
principal del compuesto

CH3
isohexil
CH3-CH-CH2-CH2-CH2- (4-metilpentil) (IUPAC)

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2- 5-etil-6-metilheptil (IUPAC)


5-isopropilheptil (es incorrecto)
C2H5
(se elige la cadena con mayor ramificaciones y
se nombra con los radicales mas pequeños)

CH3CH2CH2CH2 - n-butil CH3-CH2-CH2- n-propil

CH3CH2CH- sec-butil CH3-CH - isopropil

CH3 (1-metilpropil) CH3 (1-metiletil )

CH3

CH3- C – ter-butil

CH3 (1,2-dimetiletil)

CH3- CH-CH- isobutil CH3- CH2-CH2-CH2- isopentil

CH3 (2-metilpropil) CH3 (3-metilbutil)

CH3

CH3- C-CH2- neopentil

CH3 (2,2-dimetilpropil)
Serie homologa: (isomeros de hidrocarburos mayores)
Es una serie de compuestos en los que la formula estructural de cada uno
difiere del que le precede inmediatamente y del que le sigue en una cantidad
constante (generalmente el grupo metilen -CH2-)

Ejemplo: CH4, C2H6 , C3H8 C2H4, C3H6, C4H8 C2H2, C3H4, C4H6
CH3OH, C2H5OH, C3H7OH

ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados, es decir, contienen menos hidrógenos que los


alcanos debido a que poseen por lo menos un doble enlace carbono-carbono.
La fórmula general: CnH2n (cuando tienen UN doble enlace)

Características
Los enlaces dobles están formados por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) lo
que da las siguientes características:
a) Los carbonos están unidos con mayor firmeza, por tanto romper la molécula
requiere de mayor energía
b) Los carbonos son atraídos más cerca y la distancia entre sus centros es
menor
c) Son más reactivos que los alcanos y se les conoce como olefinas
d) El enlace es rígido y no hay rotación de los átomos unidos a los carbonos
enlazados por el doble enlace. Esto da origen a los ISÓMEROS
GEOMÉTRICOS (cis, trans)
e) El doble enlace es planar: los carbonos y los átomos unidos a ellos yacen en
el mismo plano

Nomenclatura IUPAC
1) Se utiliza la terminación ENO para nombrar los alquenos

Eteno C2H4
Propeno C3H6
Buteno C4H8
Penteno C5H10
Hexeno C6H12 etc

2) Para nombrar estos compuestos se debe seleccionar la cadena continua mas


larga y numerar esta cadena de modo que el doble enlace tenga el menor
numero posible, independientemente de cuales sean los numeros de los
grupos sustituyentes. Tomar el nombre del alcano correspondiente a la
cadena de carbono continua mas larga y cambiar la terminación ano por
ENO

3) Los grupos sustituyentes se denominan como siempre anteponiendo al


nombre base, el nombre de las ramificaciones o grupos unidos a la cadena
principal, indicando su posición con un número
Ejemplo: CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH3 6-metil-3-hepteno
CH3
4) Para alquenos con mas de un doble enlace, primero se numera la cadena
mas larga que contenga la mayor cantidad de dobles enlaces de forma que
se utilicen los menores números para especificar su posición. Para dar
nombre se escriben los números que indican la posición de los dobles
enlaces separados por comas, seguido de la raiz del alcano original; se
señala el numero de dobles enlaces con los prefijos di,tri,etc y se termina
con el sufijo ENO

Ejemplo: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2 1,3,6-pentatrieno


(1,4,6-pentatrieno seria incorrecto)

. Ejemplo: CH2=C-CH=CH-C-CH2-CH2-CH3
CH3 CH
CH3
5-propil-2-metil-1,3,5-heptatrieno

Nombres comunes

C2H4 etileno
C3H6 propileno
C4H8 butileno

ISOMEROS ESTRUCTURALES

a) De posicion

CH3CH = CHCH3 CH3CH2CH = CH2


2-buteno 1-buteno
CH3

CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 5-metil-3-hepteno

CH3

CH3-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 6-metil-3-hepteno

b) De cadena

CH3

CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 5-metil-3-hepteno

CH3

CH3-CH-CH2-CH=C-CH3 2,5-dimetil-2-hexeno
CH3

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Se presenta este tipo de isomería cuando los grupos unidos a los carbonos del
doble enlace son diferentes. Ejemplo:

Para CH3CH = CHCH3 2-buteno, se tienen los isomeros:

CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C

H H H CH3

Cis-2-buteno trans-2-buteno

C2H5 C2H5 C2H5 C3H7


C=C C=C
CH3 C3H7 CH3 C2H5

Cis-4-etil-3-metil-3-hepteno Trans-4-etil-3-metil-3-hepteno
Radicales de alquenos

E radical se origina cuando al alqueno original se le quita un hidrógeno,


quedando un enlace libre a través del cual se incorpora a la cadena principal
Como siempre, la numeración de los carbonos de un radical comienza por el
carbono que va unido a la cadena principal

CH2=CH- etenil (de eteno)

CH3-CH=CH- 1-propenil (de propeno)

CH2=CH-CH2- 2-propenil (de propeno)

CH2=CH-CH-CH- 2-metil-3-butenil (de 3-metil-1-buteno)


CH3

ALQUINOS
Son también hidrocarburos insaturados, es decir, contienen menos hidrógenos
que los alcanos debido a que contienen por lo menos un triple enlace carbono-
carbono
La fórmula general: CnH2n-2 (cuando tienen UN triple enlace)

Características
Los enlaces triples están formados por un enlace sigma (σ) y dos enlace pi (π)
lo que da las siguientes características:
a) El triple enlace es un enlace más fuerte aún que los dobles y los simples. Se
necesita más energía para separar los átomos enlazados
b) La distancia entre los carbonos unidos es más corta aún que en el doble
enlace
c) La isomería cis y trans no se presenta en alquinos
d) El triple enlace es lineal. Átomos de carbono y átomos unidos a ellos están
en una misma línea.
e) Son más reactivos que los alquenos y mucho más que los alcanos
Nomenclatura IUPAC
1) Se utiliza la terminación INO para nombrar a los alquinos
Etino C2H2 HC=CH
Propino C3H4 CH3-C=CH
Butino C4H6 CH3-CH2-C=CH
Pentino C5H8

2) Para nombrar los alquinos se elige la cadena más larga que contiene el triple
enlace y se enumeran los carbonos de la cadena empezando en el extremo
que está más cerca del enlace triple

4) Se indica la posición del enlace triple colocando el número del carbono que
contiene el triple enlace inmediatamente antes del nombre base (se utiliza el
menor número)

5) Se completa el nombre, designando el grupo sustituyente y su posición antes


del nombre base

6) Cuando se tiene más de un triple enlace, se especifica con números las


posiciones de los triples enlaces separados por comas, luego se escribe la
raíz del alcano original seguido del prefijo correspondiente al numero de
triples enlaces (di,tri,etc) y finalmente la terminación INO
.
Ejemplo: CH=CH-CH=C-CH-CH3 5-metil-1,3-hexadiino
CH3

Nomenclatura de compuestos insaturados de cadena abierta

8) Cuando estén presentes dobles y triples enlaces, la cadena principal será


aquella que tenga la mayor cantidad de enlaces insaturados (dobles y
triples). Si hubiera empate, se elige la cadena que tenga la mayor cantidad
de dobles enlaces y si existiera también un empate se elegirá la cadena que
tenga mayor cantidad de ramificaciones
El nombre será el que corresponda según el numero de carbonos de la
cadena determinada con la terminación ENO (indicándose previamente
mediante números la posición de los dobles enlaces) y luego se indicará la
posición de los triples enlaces con la terminación INO. Como siempre se
antepone los grupos sustituyentes
Ejemplos:

CH=C-CH-CH3 3-metil-1-butino

CH3

CH2=CH-C=CH 1-buteno-3-ino

CH2-CH=CH-CH3

CH2=C-CH=C-C=C-CH=CH-CH3

C2H5
4-(2-butenil)-2-etil-1,3,7-nonatrieno-5-ino

Nombres comunes

C2H2 acetileno

PROPIEDADES DE LOS HIDROCABUROS DE CADENA ABIERTA


PROPIEDADES FÍSICAS Y USOS MÀS IMPORTANTES
Puntos de ebullición Solubilidad Fuente Usos
A Aumentan con el número Son solubles en La màs Principalmente
L de carbonos (Tambièn los solventes no importante es como combus-
C puntos de fusión) polares: benceno, el petróleo, gas tible: GLP (gas
A Los 4 primeros alcanos éter, cloroformo natural y en domèstico), ga-
N son gases a temp..ambie. Insolubles en menor solina, diesel,
O Del C5 al C17 son líquidos. agua proporción el kerosene
S Entre isòmeros, se carbón Los alcanos lì-
encuentra que cuanto Menos densos quidos no volà
màs ramificado es el que el agua tiles se usan
compuesto, menor es su como lubrican-
punto de ebullición tes
A Aumentan con el número Son sólo Se encuentran Etileno y propi-
L de carbonos y disminuyen ligeramente más en el petróleo leno se usan
Q con la cantidad de solubles en agua en cantidades como materias
U ramificaciones y bastantes muy pequeñas. primas para ob
E solubles en Se obtienen tener alcochol
N solventes no por el proceso etílico, àcido
O polares de cracking de acètico, etc.
S Menos densos petròleo
que el agua Polimerización
A Aumentan con el número Son sòlo El acetileno se El acetileno es
L de carbonos y disminuyen ligeramente màs produce por un combustible
Q con la cantidad de solubles en agua reacción del de alto poder
U ramificaciones y bastantes carburo de calorífico
I solubles en calcio (CaC2)
N solventes no con el agua
O polares
S Menos densos
que el agua

PROPIEDADES QUÍMICAS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Son muy poco reactivos y se les Son más reactivos que Son más reactivos
conoce como PARAFINAS. los alcanos debido al que los alquenos
Resisten el ataque de ácidos doble enlace, debido a su triple
fuertes y de agentes oxidantes produciéndose enlace dando lugar a
como KMnO4, K2Cr2O7 reacciones de adición en reacciones de adición
Para formar derivados: realizan las cuales desaparece el que tienden a reducir
reacciones de sustitución doble enlace. la instauración
Reacciones con alcanos
Los alcanos se caracterizan por presentar reacciones de sustitución, es
decir, el reactivo se une al carbono del alcano en reemplazo de un
hidrógeno, el cual sale de la molécula del hidrocarburo, originándose así
un nuevo compuesto.

HALOGENACION: Reacción con Cl2, Br2. Se presentan isomeros

PIROLISIS: Descomposición del hidrocarburo por acción del calor dando


alcanos y alquenos de menor masa molar (peso molecular)

COMBUSTIÓN: Oxidación del alcano; la reacción requiere de energía de


activación (chispa) y los productos son CO2 y H2O cuando la combustión es
completa. La reacción es exotérmica debido a que la energía liberada, cuando
se rompen los enlaces del alcano, es mayor que la que se necesita para la
formación de los nuevos enlaces en el CO2 y el H2O

Reacciones con alquenos

Los alquenos se caracterizan por presentar reacciones de adicion, es


decir, el reactivo rompe el doble enlace y se une al carbono de la cadena
(no se sustituye al hidrógeno). Los reactivos pueden ser simétricos como
Cl2, H2, Br2, o asimétricos como HBr, H2O

HALOGENACION: reacción con halógenos (Br2, Cl2)


HIDROGENACION: reacción con hidrógeno (H2)

Regla de Markovnikov: “En la adición de reactivos no simétricos en alquenos, la


parte positiva del reactivo se adiciona al átomo de carbono que tiene mas
hidrógenos”

HIDROHALOGENACION: reacción con hidruros no metálicos (HBr, HCl)

HIDRATACIÓN: reacción con agua (H2O) ( - H / -OH )

POLIMERIZACIÓN: es una reacción “ en cadena” de alquenos y dienos. L


molécula del alqueno (monómero) se va uniendo a sucesivas moléculas cuando
se rompen los dobles enlaces y los carbonos se van uniendo formando largas
cadena de alto peso molecular. Los polimeros tienen muchas aplicaciones:
plásticos, fibras textiles, etc
OXIDACIÓN: En términos generales la oxidación de alquenos significa la
reacción que da compuestos con mayor cantidad de oxigeno o con menor
cantidad de hidrógenos. En el caso de alquenos entre las varias reacciones de
oxidación tenemos.

1) Oxidación con permanganato de potasio (KMnO4) (Prueba de Bayer)


En esta reacción se obtiene un compuesto intermedio que tiene dos grupos
OH contiguos, es decir, cada uno unido a un carbono de la cadena. Este
compuesto es conocido como glicol

2) Ozonó lisis
Es la reacción con ozono (O3) en presencia de zinc (Zn) y agua. En esta
reacción el ozono rompe el doble enlace, formándose por la reacción,
aldehidos y/o cetonas (dependiendo de la ubicación del doble enlace)

3) Combustión:
Igual que los alcanos, se obtiene CO2 y H2O liberando energia en forma de
calor

Reacciones con alquinos

Los alquinos también se caracterizan por presentar reacciones de adición.


En este caso primero se rompe el triple enlace y después el doble,
originándose diversos compuestos de acuerdo con el alquino y el reactivo
correspondiente.
HALOGENACION: reacción con halógenos

HIDROHALOGENACION: reacción con hidruros no metálicos

HIDROGENACION: reacción con el hidrógeno hasta obtenerse alcanos

HIDRATACIÓN: reacción con el agua pudiendo formarse aldehidos, si el enlace


triple esta en un carbono primario, o cetonas si el enlace triple
esta en un carbono secundario

OXIDACIÓN: igual que los alquenos:

1) Oxidación con permanganato de potasio (KMnO4) (Prueba de Bayer)


En esta reacción se obtiene un compuesto intermedio inestable que tiene
cuatro grupos OH contiguos, es decir, cada dos unidos a un carbono de la
cadena. Este compuesto es conocido como glicol. Finalmente los
compuestos que se obtienen son sales de ácidos carboxílicos
2) Ozonó lisis
Es la reacción con ozono (O3) en presencia de zinc (Zn) y agua. En esta
reacción el ozono rompe el doble enlace, formándose por la reacción ácidos
carboxílicos

3) Combustión:
Igual que los alcanos y alquenos

REACCION DE ALQUINOS QUE TIENEN UN ENLACE TRIPLE EN EL


EXTREMO DEL HIDROCARBURO (Carbono primario)

2 CH3-CH2-CH2-C=CH + 2 Na 2 CH3-CH2-CH2-C=CNa + H2
acetiluro de sodio

CH3-C=CH + Ag(NH3)2 + CH3-C=CAg + NH4 + + NH3


acetiluro de plata
(precipitado blanco)
Rompimiento y formación de enlaces: Energia de enlace

En reacciones que involucran el rompimiento y formación de enlaces, los


cambios predominantes de energía resultan de la energía consumida en el
rompimiento del enlace (reactivos) o emitida al formarse este (productos).

La fuerza del enlace se mide generalmente en kilocalorías por mol (kcal/mol) o


en kilojoules por mol (kJ/mol) y se denomina energía de disociación de enlace

Enlace Energía de disociación de Enlace Energía de disociación de


enlace enlace
Kcal/mol KJ/mol Kcal/mol KJ/mol
C-C 82 343 H-H 104 436
C=C 146 610 H-O 111 464
C=C 200 837 H-F 136 568.5
C-H 98 410 H-Cl 103 431
C-O 83 347 H-Br 88 368
C=O 192 803 H-I 71 297
C-F 116 385 F-F 38 159
C-Cl 80 334.5 Cl-Cl 58 242.5
C-Br 64 268 Br-Br 46 192.3
O=O 118 493 I-I 36 150.5

El calor de reacción se puede calcular restando la energía requerida con la


energía liberada. Calor de reacción = QR

QR = Σ energía de enlace de reactivos - Σ energía de enlace de productos

Si QR es (-), la reacción libera calor y se denomina EXOTÉRMICA


Si QR es (+), la reacción consume calor y se denomina ENDOTÉRMICA
ALICÍCLICOS (sin olor) Cicloalcanos
HIDROCARBUROS DE Cicloalquenos
CADENA CERRADA
AROMÁTICOS (con olor)

ALICÍCLICOS

Características
• Son hidrocarburos parafínicos (de alcanos) y en algunos casos olefínicos (de
alquenos) cuyos átomos de carbono están unidos por simples o dobles
enlaces dando lugar a anillos o ciclos
• La fórmula molecular global para cicloalcanos es: CnH2n
• Los cicloalquenos son isomeros de los alquinos cuya formula general cuando
tienen un solo doble enlace es: CnH2n-2
• Muchas sustancias de importancia biológica como el colesterol, testosterona y
progesterona contienen uno o más de estos sistemas cíclicos

Nomenclatura
• Se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano o alqueno con el mismo
número de átomos de carbono que hay en el anillo

H H
C CH2
C C
H H H H H2C CH2

Ciclopropano Ciclobutano

Ciclopentano Ciclohexano

Ciclopenteno Ciclohexeno

• Por sustitución puede reemplazarse un hidrógeno por un grupo o elemento.


En este caso se nombra primero el grupo seguido del nombre del alcano. Si
hubiera màs de un grupo se indica la posición numerando los carbonos
CH3 CH3
1,2-dimetil ciclobutano

• Los radicales de compuestos cíclicos se nombran con la terminación IL o


ILO
cilclopropil
Propiedades Físicas
• Sus propiedades son similares a los de cadena abierta, de donde provienen
• Son insolubles en el agua pero solubles en disolventes orgánicos no polares
• Buenos disolventes de grasas y aceites
Propiedades Químicas
• Los anillos de 3 o 4 carbonos son muy reactivos y debido a ello dan lugar a
reacciones de adición o de ruptura del ciclo (con halógenos e hidrógeno)

+ Cl2 CH2Cl-CH2-CH2-CH3Cl
ciclobutano cloro 1,4-diclorobutano

• Para cicloalcanos los anillos de 5, 6 o más carbonos son mucho más


estables. Se comportan como alcanos dando reacciones de sustitución
Luz Br
+ Br2 + HBr
ciclopentano bromo bromociclopentano bromuro de hidrogeno

• Para cicloalquenos se dan las reacciones de adición y de ozonólisis


Br
+ Br2
ciclopenteno bromo Br bromociclopentano

CH3 CH3
+ HBr Br
1-metil-1-ciclopenteno bromuro de hidrógeno 1-bromo-1metilciclopentano

Zn / H2O
+ O3 CHO-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
ciclohexeno ozono hexanodial

• Son inflamables, reacción de combustión: + O2 CO2 + 4H2O


• Oxidación con permanganato de potasio (prueba de Bayer
OH
+ KMnO4 + H2O + MnO2 + KOH
OH
ciclopenteno permanganato

Compuestos más importantes


• El ciclopropano y el ciclobutano son gases
• El ciclopentano y el ciclohexano son líquidos volátiles de bajo punto de
ebullición que abundan en la naturaleza principalmente en el petróleo
AROMÁTICOS

Características
• El término aromático proviene de la fragancia característica de algunos de los
primeros compuestos de esta clase que fueron descubiertos
• El benceno es el compuesto base de esta gran familia de sustancias
orgánicas

El Benceno: (C6H6) y los compuestos aromáticos

El benceno se conoce desde el ano 1825 cuando Faraday lo descubre entre los
hidrocarburos del petróleo. Mitscherlich lo obtuvo por destilación seca del ácido
benzoico (C6H5COOH) y le dio el nombre de "bencina" . En 1845 fue encontrado
por primera vez en el alquitrán de hulla por Hoffmann.

Veinte anos después, en 1865, el científico Kekulè dedujo que la estructura que
representaba y explicaba mejor las características del compuesto era un híbrido
de resonancia. Es decir, hay dos formas de representar a esta sustancia:

H H

C C
H C C H H C C H

H C C H H C C H
C C

H H

El petróleo proporciona moléculas alifáticas que se convierten en compuestos


aromáticos mediante una deshidrogenación en presencia de platino apoyado
con cloruro de aluminio (catalizadores) a temperaturas entre 500 y 700oC y
presiones encima de 15 atm.

La hulla también proporciona compuestos aromáticos cuando se calienta entre


800o y 1000oC en ausencia de aire y se descompone; los materiales volátiles se
extraen y condensan. El gas que queda se denomina gas de hulla o de carbón,
y el liquido que se condensa recibe el nombre de alquitrán de hulla. Este ultimo
se destila fraccionadamente para producir compuestos aromáticos muy
diversos: benceno, xileno, tolueno, fenoles, cresoles, etc
Usos mas importantes del benceno: como carburante para motores mezclado
con gasolina (Alemania). Como solvente y agente para la extracción sobre todo
en la industria de colorantes, como desgrasante. Como materia prima para la
obtención de derivados en diversas industrias: explosivos, medicamentes, etc.

La representación simplificada del benceno es:

Nomenclatura
• Muchos compuestos aromáticos tienen nombres comunes aceptados por
IUPAC
CH3 NO2 OH CH=CH2

Tolueno Nitrobenceno Fenol Estireno

Naftaleno Antraceno Fenantreno

• Pero también se pueden nombrar compuestos aromáticos como derivados


del benceno
Cl CH3
CH2 CH3

Etilbenceno Clorobenceno Metilbenceno (tolueno)

• Las ramas o grupos se nombran en orden alfabético indicándose el número


del carbono al cual están unidos

• Para nombrar un derivado de benceno se numeran los carbonos del anillo a


partir del carbono en el cual hay un grupo sustituyente y se prosigue en la
dirección que da los números más pequeños para el nombre
CH3 Cl Cl
CH3
1,3-dimetilbenceno 1,2-diclorobenceno
CH3 Cl CH3
Br OH
2-cloro-1,4-dimetilbenceno
CH3
4-bromo-1-hidroxi-2-metilbenceno
o ( 5-bromo-2-hidroxitolueno )

• En el caso de haber sólo dos sustituyentes unidos al anillo, para dar nombre
también se usan los prefijos ORTO (o), META (m) y PARA (p) para designar
la posición de los grupos enlazados
NO2
Br Br
CH3
CH3 NO2

o-dibromobenceno m-dimetilbenceno p-dinitrotolueno


(1,2-dibromobenceno) (1,3-dimetilbenceno) (1,4-dinitrobenceno)
(m-xileno)

• Grupo fenil De esta manera se nombra cuando es un grupo


unido a la cadena principal de un compuesto

Propiedades Físicas y usos


• Las propiedades de un hidrocarburo aromático dado son aproximadamente
iguales que las de otros hidrocarburos que contienen el mismo nùmero de
carbonos
• El punto de ebullición aumenta a medida que aumenta el nùmero de anillos
(benceno, naftaleno, antraceno)
• Ningún compuesto aromático es gas a condiciones normales
• Los derivados del benceno que tienen màs de 12 carbonos, son sòlidos
• Los hidrocarburos aromáticos que contiene varios anillos de benceno son
sòlidos en las condiciones ordinarias
• Son insolubles en agua y en otros solventes polares
• Son utilizados como solventes orgánicos por la gran estabilidad del anillo
bencénico: benceno, tolueno
Propiedades químicas

Ø Debido al tipo de enlace, el benceno experimenta ciertas reacciones de


compuestos con dobles enlaces y con enlaces simples
Ø Varias reacciones ocurren con la ayuda de un catalizador

v Reacciones de Adición del anillo aromático

Hidrogenación (Reducción)
H2 R
R Ni , Pt o Pd

Coloración
Cl2
calor, presión

v Reacciones de Sustitución

a) Halogenaciòn: sustitución de un H por halógeno en presencia de hierro o de


sus sales fèrricas
Cl

Fe
+ Cl2 FeCl3 + HCl

b) Alquilaciòn (reacción Friedel Crafts)


R

+ R-Cl AlCl3 + HCl


c) Nitración: sustitución de un H por el grupo nitro NO2 a partir de HNO3

NO2
H2SO4
+ HNO3 50 a 60oC
+ H2O

nitrobenceno

d) Sulfonacion

SO3 fumante
+ H2SO4 25oC SO3 H + H2O

ácido bencensulfonico

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