ra ma i o n a l

rofes
P r o g
n i c o P
Téc

Recapitulación Química orgánica Nº

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder

el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0
GUICTC031TC33-A17V1

Cpech 1
 QUÍMICA

1. ¿Cuál de las siguientes estructuras químicas corresponde a un hidrocarburo alicíclico?

MC

A)

CH3

B)

OH

C)

Cl

D)

E)

2. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico?

MTP

A) 1-etil-1,4-pentadieno.
B) 4-etil-1,4-pentadieno.
C) 3,6-heptadieno.
D) 1,4-heptadieno.
E) 2,5-heptadieno.

2
2 Cpech
 GUÍA

3. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?

MC
CH2 – CH2 – CH3
CH C – CH – C C – CH – CH3
CH3
A) 2-metil-5-etinil-3-octino
B) 3-propil-6-metil-1,4-heptadieno
C) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
D) 3-propil-6-metil-1,4-heptadiino
E) 6-metil-3-propil-1,4-heptadiino

4. ¿Cuál de las siguientes estructuras químicas corresponde a un compuesto de fórmula empírica

MC CH2?

A)

B)

C)

D)

E)

5. ¿Cuál de los siguientes compuestos contiene un mayor número de átomos de carbono?

MC
A) Ciclodecano
B) 4-etil-2-metilheptano
C) 1,3-dietilbenceno
D) 5-metil-3-propilhepteno
E) 1-isopropil-2-metilciclopentano

Cpech 3
 QUÍMICA

6. En la siguiente tabla se indican las fórmulas moleculares de tres compuestos acíclicos:

MC
Compuesto Fórmula molecular
1 C 2H 2
2 C 2H 4
3 C 2H 6

A partir de esta información, ¿cuál de las siguientes opciones es correcta?

A) Los átomos de carbono en el compuesto 1 presentan hibridación de tipo sp3.

B) Los orbitales híbridos del compuesto 2 son de tipo sp2.
C) La geometría en torno a los átomos de carbono del compuesto 3 es lineal.
D) Los ángulos de enlace del compuesto 1 son de 120º.
E) El enlace carbono-carbono más corto es el del compuesto 3.

7. Con respecto a los compuestos aromáticos, es correcto afirmar que

MTP
I) muestran una estructura cíclica.
II) presentan un solapamiento de los orbitales p, formando un anillo continuo de orbitales
paralelos.
III) contienen dobles enlaces conjugados.

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

8. ¿En cuál de los siguientes grupos funcionales coinciden un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo
MC sobre el mismo carbono?

A) Aldehído
B) Cetona
C) Éster
D) Ácido carboxílico
E) Alcohol

9. ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a una amina terciaria?

MC
A) CH3NH2
B) (CH3)2NH
C) (CH3)3N
D) CH3NHCH2CH3
E) CH3CONH2

4
4 Cpech
 GUÍA

10. La teoría de orbitales de frontera plantea que las propiedades químicas de las moléculas están
MC dadas por el orbital ocupado de más alta energía (HOMO) y por el orbital no ocupado de más baja
energía (LUMO). El orbital HOMO tiende a actuar como dador de electrones y el orbital LUMO,
como aceptor.

A partir del texto, se puede afirmar que la teoría de orbitales de frontera permite explicar la

A) formación de enlaces entre átomos.

B) polaridad de las moléculas orgánicas.
C) geometría de las moléculas orgánicas.
D) reactividad de un compuesto orgánico.
E) intensidad de las fuerzas intermoleculares.

11. La siguiente reacción:

MTP
SO3H

H2SO4
+ SO3

Corresponde a una

A) halogenación.
B) adición nucleofílica.
C) adición electrofílica.
D) sustitución nucleofílica.
E) sustitución electrofílica.

Cpech 5
 QUÍMICA

12. ¿Cuál(es) de las siguientes reacciones corresponde(n) a una ruptura heterolítica?

MTP
I) CH3–CH2Br → CH3–CH2+ + Br –
II) CH3–CH2OH–CH3 → (CH3)2–CH2+ + OH–
III) (CH3)3–CCI → (CH3)3–C+ + CI–

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) I, II y III

13. ¿Cuál(es) de las siguientes ecuaciones corresponde(n) a una reacción de eliminación?

MTP

I) CH3–CH2–CHBr–CH3 NaOH CH3–CH=CH–CH3 + HBr

H2SO4
II) CH3–CH2–CHOH–CH3 + CH3–CH=CH–CH3 + H2O
Pt
III) CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3

A) Solo I
B) Solo III
C) Solo I y II
D) Solo II y III
E) I, II y III

6
6 Cpech
 GUÍA

14. Las estructuras resonantes de un compuesto son un conjunto de estructuras de Lewis válidas que
MC difieren solo en la distribución de los electrones en enlaces covalentes y pares no enlazantes.
Ninguna de las estructuras individuales corresponde a la estructura real del compuesto, sino
que esta es un híbrido dado por el promedio ponderado de las distintas formas de resonancia,
donde unas pueden contribuir más que otras. Para el ion formato se pueden dibujar las siguientes
formas de resonancia:

O O O
+
C C C
H O H O H O
1 2 3

Con respecto a este compuesto, un investigador plantea la siguiente hipótesis: “Las formas de
resonancia 1 y 2 contribuyen por igual al híbrido de resonancia y la contribución de la forma 3 es
despreciable”.

¿Cuál de las siguientes estructuras coincide con la hipótesis del investigador?

O 1/2
A) C
1/2
H O

O 2/3
B) 1/3 +
C 2/3
H O

O 1/2
C) 1/2 +
C
H O

O
1/2 +
D) C
1/2
H O

O
E) C
H O

Cpech 7
 QUÍMICA

15. Al hacer reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico (H 2SO4) se produce una mezcla de
MTP alquenos en diferente proporción. Al respecto, ¿cuál(es) de las siguientes afirmaciones es (son)
correcta(s)?

I) El producto en menor proporción es el 2-metil-2-buteno.

II) El producto en mayor proporción es el 2-metil-1-buteno.
III) La reacción debe seguir la regla de Saytzeff.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III

16. La siguiente estructura química corresponde a la anilina.

MC
NH2

¿Cuántas estructuras resonantes tiene este compuesto?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

17. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos presenta(n) efecto mesomérico negativo?

MC
O
O
H 2C Cl CH2 N
H
O
I) Propenal II) Cloroeteno III) Nitroeteno

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III

8
8 Cpech
 GUÍA

18. De las siguientes relaciones entre un compuesto y el número de carbonos asimétricos

MC

Compuesto Número de carbonos asimétricos

I. Ácido 2-aminopropanoico 1
II. 1,2-diclorociclobutano 3
III. Ciclohexano 0
IV. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico 2

¿Cuáles son correctas?

A) Solo I y II
B) Solo I y IV
C) Solo I, III y IV
D) Solo II, III y IV
E) I, II, III y IV

19. ¿Cuál(es) de las siguientes biomoléculas orgánicas contiene(n) oxígeno y nitrógeno?

MC
I) Aminoácido
II) Nucleótido
III) Monosacárido

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III

20. La siguiente ecuación representa la unión de dos aminoácidos para producir un dipéptido.
MC
R O R` O
NH2 – CH – C – OH + NH2 – CH – C – OH → Dipéptido

Al respecto, es correcto afirmar que el péptido obtenido presentará, al menos, un grupo funcional

A) éster.
B) alcohol.
C) aldehído.
D) cetona.
E) amida.

Cpech 9
 QUÍMICA

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 Reconocimiento Fácil
2 Aplicación Media
3 Aplicación Media
4 Aplicación Media
5 Comprensión Media
6 ASE Media
7 Reconocimiento Difícil
8 Reconocimiento Fácil
9 Comprensión Media
10 Comprensión Difícil
11 ASE Media
12 Reconocimiento Fácil
13 Comprensión Media
14 ASE Difícil
15 ASE Media
16 ASE Media
17 ASE Difícil
18 ASE Difícil
19 Reconocimiento Difícil
20 Aplicación Media

10
10 Cpech
 GUÍA

Estrategia de síntesis

Completa los términos que faltan en los mapas conceptuales.

Química orgánica
estudia los compuestos de
Electronegatividad forma
Enlaces covalentes
junto con el intermedia
hidrógeno, forma átomo que presenta

como resultado
se clasifica según de su
Tetravalencia Hibridación

Número de carbonos Tipo de

enlazados hibridación

El átomo
puede ser
de carbono
puede ser
de longitud y energía
Primario Enlaces simples (–C–C–) 1,54 Å 348 kJ/mol

Enlace doble (–C C–) de longitud y energía

1,34 Å 614 kJ/mol
de longitud y energía
Terciario Enlace triple (–C C–) 1,20 Å 839 kJ/mol

Saturados

Alquenos
Alifáticos
se
clasifican
como
Alicíclicos

forman el incluyen al
Benceno

es un
Petróleo Combustible fósil

cuya refinación incluye

por
Fraccionamiento Destilación fraccionada

Cracking
por
Conversión Isomerización

Alquilación

Cpech 11
 QUÍMICA

son compuestos
Igual fórmula molecular
que presentan

se clasifican como Diferente estructura

Estructurales o Espaciales o
constitucionales estereoisómeros
pueden ser pueden ser

De cadena

presentan al
Ópticos menos un Carbono asimétrico
(enantiómeros) (quiral)

Tipos
Oxigenados

pueden
ser

Tipos
Nitrogenados

pueden
ser
Combustión
Saturados

Hidrógeno
ocurre
en adición de
Insaturados

Agua

ocurre
sustitución
por
Aromáticos

12
12 Cpech
 GUÍA

Mis apuntes

Cpech 13
 QUÍMICA

Mis apuntes

14
14 Cpech
 GUÍA

Mis apuntes

Cpech 15
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional

Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo Gráfico y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Equipo de Correción Idiomática

Paula Santander Aguirre

Imágenes
Banco Archivo Cpech

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