UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Equipo 5.

Integrantes:
FES Cuautitlán Díaz Hernández Brandon Alan
Laboratorio de Química Orgánica II 2501-AB Martínez Rodríguez Alba Guadalupe
Profesora: Castañeda Arriaga María del Pilar Vallejo Guerrero Héctor Jesús
Investigación Previa. Vargas Vázquez Diana Crystal

OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA

REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS

 Comprender en que consiste un proceso de reducción

 Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro
 Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción

1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales:
 Hidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular
 Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido
 Utilización de sulfuros o polisulfuros de amonio o sódicos

La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se agita una solución de nitrocompuesto en alcohol
con níquel o platino finamente divididos en una atmosfera de hidrogeno. Este método no puede emplearse cuando la molécula
contiene algún otro grupo hidrogenable, con un doble enlace carbono-carbono.

En el laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a una mezcla del nitrocompuesto con
un metal, en general estaño granulado.

La reducción con sulfuro de amonio es tóxica y tiene un impacto negativo en el medio ambiente, pero presentan una alta
selectividad y elevados rendimientos de conversión.

2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuales son los agentes reductores más apropiados

Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un grupo nitro de un compuesto dinitrado,
utilizando sulfuro de hidrogeno en amoniaco acuoso alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos o amónicos. Cuando se utiliza H 2S,
debe medirse cuidadosamente éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría provocar la reducción de otro grupo nitro.

3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de nitrocompuestos aromáticos

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizá sea la vía de síntesis más importante en la química
aromática. Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos; sin embargo, las aminas aromáticas resultantes de la
reducción de dichos nitrocompuestos se pueden convertir en una amplia gama de productos con aplicaciones tan diversas como:
colorantes, productos farmacéuticos, materias primas para la formación de diversos grupos funcionales.
4. Escriba la reacción completa que se efectúa en esta practica.
Propiedades de Reactivos y Productos

NOMBRE ESTRUCTURA MM NFPA ESTADO DE P.FUSIÓN/ P. DENSIDAD/

(g/mol) AGREGACIÓN EBULLICIÓN SOLUBILID
AD

m- 168.11 Es un sólido P. fusión: Insoluble

Dinitroben cristalino blanco 90 °C en agua
ceno o amarillo P. Ebullición: 1.575
297 °C g/cm3

Hidróxido NH4OH 35 Líquido Incoloro P. fusión: Totalment

de amonio -72 °C e Miscible
P. Ebullición: 0.9g/cm3
36 °C

Ácido H-Cl 36.46 Líquido p.eb: 48°C Densidad:

clorhídrico 1.19g/cm3
(37%)

Azufre 256 Sólido Cristalino P. fusión: Densidad:

S8 color amarillo 115°C 1960kg/m3
limón P. Ebullición:
445°C

Sulfuro de Na2S.9H2O 240 Sólido color P. fusión: Densidad

Sodio amarillo 50°C 1.43g/cm3
P. Ebullición: Muy
No aplica Soluble

Etanol CH3CH2OH 46 Líquido Incoloro P. fusión: Solubilidad

-130°C :Miscible
P. Ebullición: en Agua
78.3°C Densidad:
1.59g/cm3

m- 138 Cristales P. fusión: Insoluble

Nitroanilin amarillos 114 °C en agua
a P. Ebullición: 1.4 g/cm3
306 °C
 Síntesis de m-Nitroanilina

Preparación de la disolución de Solución de m-dinitrobenceno

polisulfuro de sodio.

Disolver 2 g Na2S*9H2O en 8 mL Na2S m- Colocar en un matraz de bola 1.25 g

de agua. Agregar 0.5 g de Azufre Azufre
dinitrobenceno de m-dinitrobenceno y 10 mL de
en polvo. agua.

Hervir hasta obtener una solución Hervir hasta obtener una mezcla
clara. homogénea.

Agregar lentamente la disolución de polisulfuros

en el matraz de bola que contiene el m-
dinitrobenceno.

Colocar a reflujo por 30 min (A fuego

directo).

Enfriar, para después filtrar a vacío el sólido

obtenido y lavar con agua helada.

D1
111 Agregar el sólido en un matraz Erlenmeyer con 8 ml HCl
de agua y 2.5 ml de HCl conc. Y hervir.

D2
Agregar una solución concentrada de amoniaco al
111
filtrado. Volver a filtrar y recristalizar con etanol-
agua. P1
Disposición de Residuos y
Productos:

D1; D2: Resguardar y tratar

P1: Determinar Punto de Fusión y

almacenar en frasco ámbar.
Bibliografía

 Wade, Leroy, Química Orgánica Vol.2, Séptima edición, PEARSON EDUCACIÓN, México 2011.