Universidad Nacional

Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Reporte: “β-Nerolina”

Laboratorio de Química Orgánica II

Profesores:
● Q. María del Pilar Castañeda Arriaga
● Q. Georgina Franco Martínez

Elaborado por: Equipo 3

➢ García Ayala, Karla Patricia.

➢ Lara Servin Sharon Monserrat.
➢ Pineda Hernández, Yael de Jesus.

Química 2451-A/C
 1. OBJETIVOS PARTICULARES.

● Comprender el proceso de síntesis para β-nerolina mediante la

reacción entre β-naftol y una mezcla de metanol/ácido sulfúrico.
● Conocer la influencia de un medio ácido como catalizador en una
síntesis de éteres.
● Diferenciar diversos métodos y rutas de síntesis de éteres.

2. CÁLCULO DE RENDIMIENTO.

1 𝑚𝑜𝑙β−𝑁𝑒𝑓𝑡𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑥 𝑚𝑜𝑙 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
= 1𝑔 (
β−𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 144.17 𝑔
)( 1 𝑚𝑜𝑙
) = 0. 00694 𝑚𝑜𝑙 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
β−𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 β−𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙

158,19 𝑔 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑥𝑔 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
= 0. 00694 𝑚𝑜𝑙 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
( 1 𝑚𝑜𝑙
) = 1. 0978 𝑔 β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
β−𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎

0.5489 𝑔
%𝑅 = 1.0978 𝑔
* 100% = 50%

3. RESULTADOS OBTENIDOS.

Tabla 1: Descripción física del producto obtenido.

Nombre del Estado Color Punto de Producto Rendimiento
Producto Físico Fusión obtenido (g)
(°C)

β-Nerolina Sólido Blanco 95 0.5489 50%

amarillento
 4. MECANISMO DE REACCIÓN CON ETANOL EN LUGAR DEL METANOL.

5. CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO.

Tabla 2: Descripción física del producto obtenido.

FÓRMULA MASA MOLAR PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD
(g/mol) EBULLICIÓN FUSIÓN (°C) (g/mL)
(°C)

C₁₁H₁₀O 158.2 272 - 274 70 - 75 1.266

6. RESULTADOS CUANDO LA FUENTE DE ENERGÍA ES LUZ

INFRARROJA.

El calor infrarrojo es aquel que se transmite por la radiación de las ondas que están
a la derecha de la luz visible (figura 1).
Una parte de la radiación electromagnética se absorbe dentro del material, una
parte se refleja y el resto penetra la materia. En comparación con la energía
calorífica (el sistema de reflujo, en este caso), al incidir luz infrarroja la velocidad de
reacción es mayor, es decir, se genera en menor tiempo.

7. ANÁLISIS DE RESULTADOS.

La reacción que dio lugar a la síntesis de β-nerolina (éter naftil metílico) es un

ejemplo de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) sobre un
carbono saturado. En esta reacción el metanol se hace reaccionar con β-naftol en
presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) a reflujo. Al llevar a cabo la reacción en medio
ácido el grupo hidroxilo del metanol se protona. Posteriormente el nucleófilo (-naftol)
ataca al metanol protonado y provoca la salida de H2O (buen grupo saliente),
generando la formación de un enlace O-C entre el oxígeno del β-naftol y el átomo
de carbono del metanol dando como producto β-nerolina (naftilmetil éter).

En la tabla de resultados podemos observar que el punto de fusión obtenido

experimentalmente varía en exceso con el reportado en la literatura. Esto puede
derivarse de diversos factores, por ejemplo, que todo el reactivo en el matraz de
bola no reaccionara en su totalidad durante el reflujo, que al momento que precipitar
el producto con agua helada, éste no haya precipitado por completo o que durante
el proceso de síntesis, hubiera la generación de subproductos (impurezas en los
reactivos).

8. CONCLUSIONES.

En esta práctica se pudo analizar cómo llevar a cabo la síntesis de un éter no

simétrico, se obtuvo al éter β-nerolina por la técnica de reflujo para la formación de
cristales mediante el uso de materia prima como el naftol, ácido sulfúrico y alcohol
metílico, lo cual se dio una sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).
Obteniendo carbaniones, que reacciona con βNaftol, con lo que dio una sustitución
nucleofílica bimolecular dando como resultado el Eter β-nerolina.
Se realizó pruebas de identificación, donde se trabajó con el método de Test Le
Rosen que sirve para identificar hidrocarburos aromáticos, en donde se evidenció
que en medio de en CCl4, formalina y H2SO4 en un tubo de ensayo se aprecia la
formación de dos capas líquidas y un anillo color crema, hasta un color verde oscuro
demostrando que el producto obtenido era un compuesto aromático.

REFERENCIAS.
● Morrison and Boyd.Química Organica, Fondo educativo Interamericano. S.A.
1976.
● Allinger, Cava, Jonh, Jonhson, Lebel and Stevens.Química Organica,Editorial
Reverte, S.A.1976.
● Wingrove, A. S. y F. L. Caret. Química Orgánica. Editorial Harla, México, 1984