EXTRACCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO A PARTIR DE TABLETAS DE ASPIRINA

COMERCIAL
José David Payares Romero (142-95072526547); Jhon Sequeda Dominguez (142-1102869636)
Análisis Instrumental, Programa de Biología, Facultad de educación y Ciencias, Universidad de sucre
Fecha de Entrega: 20 de marzo de 2018

RESUMEN
La extracción es la técnica utilizada para separar un compuesto orgánico de una mezcla de reacción o para
separarlo de sus fuentes naturales. Es decir hace referencia a la separación de un componente de una
mezcla a través de un disolvente. El procedimiento radica en agitarlas con un disolvente orgánico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los diferentes solutos presentes se distribuyen entre
las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales
inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase
acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua,
se encontrarán en la orgánica. Para esta práctica fue necesario realizar procesos de extracción de ácido
acetilsalicílico a partir de tabletas comerciales de Aspirina por medio del método de formación de sales
por reacción de neutralización ácido-base. Durante la práctica se logró con el objetivo planteado, de
extraer el ácido acetilsalicílico desde tabletas comerciales de Aspirina; proceso en el que fue necesario
realizar una mezcla de compuestos como lo son Aspirina (ácido acetilsalicílico), diclorometano e
hidróxido de sodio [1M], loa cuales se lograron separar en dos fases conocidas como fase acuosa y fase
orgánica, para la fase acuosa, la cual se utilizó para el cumplimiento de los objetivos. Para nuestra práctica
los resultados fueron adecuados con lo que se comprobó que el método es muy eficiente para experiencias
bien ejecutadas; es decir que dicha extracción posee un porcentaje de recuperación muy alto con muy
poco error.

Palabras claves: ácido acetilsalicílico, aspirina, acetilsalicilato de sodio, extracción ácido-base, sales.

ABSTRACT
Extraction is the technique used to separate an organic compound from a reaction mixture or to separate it
from its natural sources. That is, it refers to the separation of a component of a mixture through a solvent.
The procedure is to shake them with an organic solvent immiscible with the water and let separate both
layers. The different solutes present are distributed between the aqueous and organic phases, according to
their relative solubilities. In this way, the inorganic salts, practically insoluble in the most common
organic solvents, will remain in the aqueous phase, while the organic compounds that do not form
hydrogen bridges, insoluble in water, will be found in the organic. For this practice it was necessary to
carry out extraction processes of acetylsalicylic acid from commercial Aspirin tablets by means of the
method of salt formation by acid-base neutralization reaction. During the practice it was achieved with the
proposed objective of extracting acetylsalicylic acid from commercial tablets of Aspirin; process in which
it was necessary to make a mixture of compounds such as Aspirin (acetylsalicylic acid), dichloromethane
and sodium hydroxide [1M], which were separated in two phases known as aqueous phase and organic
phase, for the aqueous phase, which was used for the fulfillment of the objectives. For our practice, the
results were adequate, which proved that the method is very efficient for well executed experiences; that
is, said extraction has a very high percentage of recovery with very little error.
Keywords: acetylsalicylic acid, aspirin, sodium acetylsalicylate, acid-base extraction, salts.
 INTRODUCCIÓN La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido
2-acetoxibenzoico) ha sido de mucha
La extracción es la técnica utilizada para importancia para el uso y consumo
separar un compuesto orgánico de una mundial desde que fue sintetizado en
mezcla de reacción o para separarlo de 1899, gracias a que tiene acción
sus fuentes naturales. Es decir hace analgésica, antipirética y antiinflamatoria
referencia a la separación de un sobre el organismo.2 Su nombre proviene
componente de una mezcla a través de un de su estructura, ácido acetilsalicílico.
disolvente. El procedimiento radica en Antiguamente el ácido salicílico se
agitarlas con un disolvente orgánico conocía como ácido spiraeico (de la
inmiscible con el agua y dejar separar Spiraca ulmaria) y por tanto la aspirina
ambas capas. Los diferentes solutos era el ácido acetil espiraneíco, de donde
derivó su nombre.4
presentes se distribuyen entre las fases
acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus
solubilidades relativas. De este modo, las
sales inorgánicas, prácticamente
insolubles en los disolventes orgánicos
más comunes, permanecerán en la fase
acuosa, mientras que los compuestos
orgánicos que no forman puentes de
hidrógeno, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica.1
La corteza de sauce blanco (Salix alba)
contiene una sustancia muy importante
llamada salicina, siendo esta sustancia la
precursora de la conocida aspirina (Ácido
acetilsalicílico), nombre derivado del
latín, puesto que el sauce blanco
pertenece a la familia Salicáceae. 3
Desde hace 3000 años los chinos
utilizaban las hojas de los sauces como
analgésico, al igual que en la Grecia
antigua y en la Edad Media, las
curanderas hervían su corteza para
fabricar una infusión contra el dolor, la
inflamación, la artritis o para disminuir la
fiebre. Consecutivamente diversas
investigaciones incluidas las de Johann
Buchner, Brugnatelli y Fontana, Henri
Leroux, Rafel Piria, Charles Frédéric
Gerhardt, Hermann Kolbe, Félix
Hoffmann (de la casa Bayer), culminan Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza
con la comercializan con el nombre de la fácilmente para dar acético y ácido
aspirina por parte de los laboratorios salicílico, el disolvente agua no resulta
Bayer. 3
adecuado como medio para llevar a cabo
dicha valoración.
Diversos estudios realizados afirman que
los salicilatos inhiben la acción de la
enzima cicloxigenasa para disminuir la
formación de precursores de las
prostaglandinas y tromboxanos a partir
del ácido araquidónico.
Si bien es cierto, muchos de los efectos
terapéuticos y adversos de estos
medicamentos están relacionados con la
inhibición de la síntesis de protaglandinas
o la reducción en su actividad en
diferentes tejidos, hay otras acciones que
también pueden favorecer
significativamente a sus efectos
terapéuticos.
Entre esos efectos encontramos:
Analgésico, Antiinflamatorio no
esteróideo, Antipirético, Antirreumático,
Inhibidor de la agregación plaquetaria,
etc.5
A este potente fármaco también se le
considera un hidroxiácido de gran
importancia para el mejoramiento de la
apariencia de la piel envejecida.3
El objetivo del presente trabajo fue el de
extraer el ácido acetilsalicílico (principio
activo de la Aspirina) a partir de tabletas
comerciales de Aspirina.
METODOLOGÍA
Extracción de ácido acetilsalicílico
Para realización de la práctica fue
necesario dirigirse al laboratorio de
productos naturales ubicado en la
universidad de sucre sede puerta roja
Para lograr el objetivo planteado fue
necesario tomar una muestra de Aspirina
macerada y se llevó a un elenmeyer para
ser disuelta en diclorometano (Imagen.1),
se agitó suavemente hasta obtener una
mezcla turbia, esta fue filtrada y la
solución obtenida se depositó en un
beaker, esta fue llevada a un embudo de
decantación donde se le adicionó
disolución acuosa de NaOH [1M]
logrando la formación de dos fases (fase
acuosa y orgánica), y se procedió a
separar la mezcla (Imagen.1);
posteriormente para la fase acuosa se
realizó una reacción ácido-base inversa
por adición de HCl hasta pH ácido (pH: 2),
lo cual logra transformar la sal obtenida
anteriormente en el compuesto orgánico
de interés (ácido acetilsalicílico), que es
poco soluble en agua a temperatura
ambiente.
Se enfrió la muestra en un baño frio con
hielo, que da como resultado la aparición
de un precipitado el cual es el ácido
acetilsalicílico (Imagen.4); para
posteriormente filtrar la fase acuosa y
aislar el mencionado ácido por filtración
al vacío. La muestra obtenida se guardó
en caja de Petri para esperar que se secara
con el fin de pesarlo, este peso permitió
hallar su porcentaje de recuperación y
revelar con ello la efectividad del método
de extracción.
RESULTADOS Y DISCUCIONES
Mediante una reacción de sustitución de
la aspirina con el agua se obtiene el ácido
salicílico y el ácido acético.5
La cantidad de AcSal en una tableta
comercial se puede determinar mediante
titulación volumétrica usando (NaOH)
como agente titulante. Sin embargo, este
análisis presenta ciertas dificultades.
Entre ellas la poca solubilidad de AcSal
en medio acuoso. Además, al
solubilizarse en medio acuoso, el AcSal
puede llevar a cabo reacción de
hidrolisis.5
Esquema 1: Hidrolisis de AcSal en medio acuoso.
Si la hidrolisis se lleva a cabo en una
cantidad apreciable entonces se tiene en
solución ácido salicílico y ácido acético
como productos.
El problema de solubilidad se puede
minimizar al añadir un disolvente En este
experimento se determinó la cantidad de
AcSal en tabletas comerciales. La
reacción de titulación se representa en la
ecuación.5
Esta estequiometría de la reacción es de
1:1 por lo tanto los moles consumidos de
NaOH son iguales a los de AcSal.
Fig. 1: Embudo de decantación con la
presencia de dos fases (fase acuosa y
orgánica).
Luego observó que ambas fases son
miscibles entre sí, lo cual fue necesario el
uso del embudo de decantación para
separar las fases, debido a su diferencia
de densidad y de polaridad; esto ocurre
cuando se disolvió a la sal y el disolvente
orgánico (diclorometano) se disolvió con
las impurezas que estaban allí presentes.
Al proceder a la reacción ácido-base
inversa por adición de HCl para la fase
acuosa, se observó la formación de un
precipitado, el cual corresponde ácido
acetilsalicílico, este compuesto tiene la
característica de ser insoluble en agua a
bajas temperaturas, es por ese motivo que
se refrigero la muestra, para así cristalizar
la mayor cantidad de ácido acetilsalicílico
de la fase acuosa.5
C6H4(OCOCH3)COONa + HCl
C6H4(OCOCH3)COOH + NaCl
Por ultimo esta muestra finalmente fue
filtrada al vacío y se secó, obteniendo un
peso de 2.5921. (fig.2)
Fig. 2: Balanza analítica Precisa mostrando
el peso final extraído del compuesto.
Por último se usó el anterior peso
obtenido para hallar el porcentaje de
recuperación, que para esta experiencia
fue regular con un valor del 51,842%
indicando con ello una efectividad
promedio del proceso de extracción.
peso final (extraido)
%𝑅 = 𝑋 100
peso inicial (tabletas)
2592,1 mg
%𝑅 = 𝑋 100
5000mg
% 𝑹 = 𝟓𝟏, 𝟖𝟒𝟐%
CONCLUSIÓN
Se logró con el objetivo de esta práctica
que era el proceso de extracción del ácido
acetilsalicílico (principio activo de la
Aspirina) a partir de tabletas comerciales
de Aspirina, mediante el método de
formación de sales por reacción de
neutralización ácido-base; también, se
conoció y practico la eficiencia de esta
técnica, comprobando así que es muy
efectiva para este tipo de investigaciones.
BIBLIOGRAFÍA
1. Yrigoyen, H. 2013. Trabajo
Práctico Nro. 1: Extracción Ácido
– Base. Trabajos prácticos de
química orgánica II.
2. Prácticas de química orgánica I.
2015. Universidad Complutense
de Madrid. Departamento de
Química Orgánica I. Facultad de
Ciencias Químicas. Ciudad
Universitaria s/n, 28040 Madrid.
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L; Allevato, M. 2008. Ácido
salicílico. Act Terap Dermatol;
31. P.p: 108-112.
4. Flores, V. 2004. Manual de
prácticas para el laboratorio de
Química Orgánica III.
Universidad Autónoma de
Zacatecas, Unidad Académica de
Ciencias Químicas. ISBN: 968-
5923-03-5. Alameda 312, Centro
Histórico, 98000 Zacatecas, Zac.,
México.
5. Rivera, M. 2002. Historia de la
Medicina La Aspirina. Revista
Médica de la Universidad
Veracruzana. 2(2). .
Anexo.1: Mecanismo de reacción completo para la extracción de
ácido acetilsalicílico a partir de tabletas de Aspirina comercial.

+ NaCl