Laboratorio de química orgánica II

Grupo 7
González Guillen Sarahi Getsemaní Clave 6
Antecedentes

1.Sustitución electrofílica aromática: nitración

nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución
electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del
ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico
concentrado a 50 °C.

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
La nitración no puede efectuarse sólo con ácido nítrico. Se necesita "activar" el nítrico por medio
del ácido sulfúrico, más fuerte que él.
Aunque el ácido nítrico es considerado como un ácido fuerte, la acidez es un término relativo y,
frente a un ácido más fuerte que él, como el ácido sulfúrico, el HNO3 se comporta como base.
El ion nitronio es un excelente electrófilo que sí es capaz de atacar a la nube pi del benceno y dar
lugar al producto nitrado. El ácido sulfúrico se recupera. Sólo se necesita una pequeña cantidad,
no estequiométrica.

2.Reactividad del anillo bencénico en la sustitución electrofílica aromática.

Debe ser un anillo rico en electrones para que pueda ser atacado

3.Mecanismo de nitración
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO 2+. Las concentraciones de este

catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir
ácido sulfúrico.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio.

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Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

4.Variaciones de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias

Este proceso debe de mantenerse en condiciones de presión atmosférica y temperatura entre 0° y
120° ya que si se trabaja por debajo de 0 se puede bajar el rendimiento

La cinética puede variar en forma considerable, desde segundos a varias horas. La composición del
ácido, la temperatura y el grado de agitación son los principales factores. Una agitación vigorosa
eliminaría las resistencias a la transferencia de masas en los sistemas de 2 fases.

5. Cálculo del rendimiento de la reacción considerando la estequiometría de la misma

La densidad del benceno es 0.88 g/ml

C6H6 + HNO3 --> C6H5NO2 + H2O

78 g 63 g 123 g 18 g

M= (0.88 g/ml) (2.5 ml) (1 mol/78 g) = 0.0282 mol

0.0282 mol (78 g/1 mol) = 2.1996 g de benceno

Si 78 g de C6H6 producen 123 g de C6H5NO2

2.1996 g de C6H6 deben producir = 3.4686 g de C6H5NO2

Si se obtienen 3.4686 g de C6H5NO2 el rendimiento correspondería al 100%

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PROCEDIMIENTO SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA NITROBENCENO
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PROCEDIMIENTO SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA m-DINITROBENCENO
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PROCEDIMIENTO o y p-NITROFENOL  

 
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PROCEDIMIENTO OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

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REFERENCIAS

http://www.qorganica.es/QOT/T6/nitracion_aromatica_exported/index.html

https://qorganica8.blogspot.com/2013/11/nitracion-y-dinitracion-del-benceno.html

http://materias.fi.uba.ar/7218/Nitracion.pdf

https://es.wikipedia.org/wiki/Nitración