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UNIDAD 3

LÍPIDOS
MVZ CUAUHTÉMOC NAVA CUÉLLAR
ASIG. BIOQUÍMICA
DEPTO. DE NUTRICIÓN ANIMAL Y BIOQUÍMICA, FMVZ UNAM

1
DEFINICIÓN

Término impreciso usado para definir a las


sustancias de origen biológico que son solubles
en disolventes no polares (por ejemplo, el éter, el
alcohol, el benceno y el cloroformo) e insolubles
en agua

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2
CLASIFICACIÓN

1. Acilgliceroles (glicéridos, grasas neutras).


Ésteres de glicerol con ácidos grasos
2. Ceras
3. Fosfolípidos. Cualquier lípido que este esterificado al
ácido fosfórico (grupos fosfato), contienen ácidos grasos
- Glicerofosfolípidos. Principalmente son los
derivados el ácido fosfatídico (el cual contiene
glicerol)
- Esfingomielinas. Fosfocolina unida a Ceramida (el
cual contiene el alcohol esfingosina).

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3
CLASIFICACIÓN

4. Glucolípidos. Acilgliceroles y ceramidas unidas a


glúcidos (carbohidratos), contienen ácidos grasos
Glucoesfingolípidos. Ceramidas unidas a glúcidos
Glucosilgliceroles. Acilgliceroles y ceramidas
unidas a glúcidos
5. Esteroides. Compuestos basados en la estructura de
ciclopentanoperhidrofenantreno (ciclopentanofenantreno )
6. Terpenos
7. Eicosanoides. Lípidos formados por la oxigenación de
los ácidos grasos de 20 carbonos.

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ÁCIDOS GRASOS
ESTRUCTURA
SATURADOS

Grupo metilo Cadena hidrocarbonada Grupo carboxilo


(metilenos)

CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-COOH


H H H H H H H H H O
| | | | | | | | | ||
H―C―C―C―C―C―C―C―C―C―C―OH
| | | | | | | | |
H H H H H H H H H

INSATURADOS
Doble enlace

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

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IDENTIFICACIÓN DE LOS CARBONOS

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH
ω γ β α

ÁCIDO GRASOS OMEGA

18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 -2 1

CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOH
ω
1 2 3 4 5 6 7 8 9
ω3 ω6 ω9
En la familia ω 3, los ácidos grasos tienen un doble enlace en el carbono
3, contado desde el carbono ω (metilo).

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6
ÁCIDO GRASOS OMEGA

ω3
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

ω CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH

1 2 3
En la familia ω 3, los ácidos grasos tienen un doble enlace en el carbono
3, contado desde el carbono ω (metilo).

ω6
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

ω
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH

1 2 3 4 5 6
En la familia ω 6, los ácidos grasos tienen un doble enlace en el carbono
6, contado desde el carbono ω (metilo).

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ÁCIDO GRASOS OMEGA 3 y OMEGA 6

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ISÓMEROS
Trans Cis
H R
\ /
C=C COO
/ \ \ R R
\ /
R H CH2
/ C=C
COO
CH2 / \ \
H H
En los ac. grasos Trans \ CH2
el punto de fusión H CH2 /
aumenta alcanzando \ / CH2
valores semejantes a los C=C \
/ \ CH3 CH2 CH 2 CH2
que presentan los ácidos
CH 2 H \ / \ / \ /
grasos saturados \ CH2 CH2 C=C
CH2 / \
/ H H
CH2
\
CH2
/
CH3

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ISÓMEROS DEL ÁCIDO LINOLEICO

Isómero trans 10, cis12

Isómero cis 9, trans 11

Ac. linoleico cis 9, cis 12

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ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
No. Nombre Común Nombre Punto de Fusión
de Carbonos Sistemático (oC)
2 Acético Etanóico 16.7
3 Propiónico Propanóico -22.0
4 Butírico Butanóico -7.9
6 Caproico Hexanóico -8.0
8 Caprílico Octanóico 12.7
10 Cáprico Decanóico 29.6
12 Laúrico Dodecanóico 42.2
14 Mirístico Tetradecanóico 52.1
16 Palmítico Hexadecanóico 60.7
18 Esteárico Octadecanóico 69.9
20 Araquídico Eicosanóico 75.4
22 Behenico Docosanóico 80.0
24 Lignocérico Tetracosanóico 84.2
Gurr MI, Harwood JL, Frayn KN. (2002) Lipid Biochemistry. 5th ed. Blackwell Science Oxford, UK.

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ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
MONOINSATURADOS
No. C. Nombre Común Nombre Sistemático P. de Fusión Familia
(oC)
16 Palmitoleico cis-9-hexadecenoico 1 ω7

18 Oleico cis-9-Octadecenoico 13 ω9

24 Nervónico cis-15-tetracosenóico 39a ω9

POLIINSATURADOS

18 Linoleico Todo-cis-9, 12-octadecadienoico -5 ω6

18 α-Linolénico Todo-cis-9, 12, 15-octadecatrienoico -11 ω3

18 γ-Linolénico Todo-cis-6, 9, 12-octadecatrienoico ω6

20 Araquidónico Todo cis 5,8,11,14-Icosatetraenoico -49.5 ω6

20 Eicosapentaenoico (EPA) Todo-cis-5, 8, 11, 14, 17-eicosapentaenoico -54b ω3

22 Docosahexaenoico (DHA) Todo-cis-4, 7, 10, 13, 16, 19-docosahexaenoico ω3


Gurr MI, Harwood JL, Frayn KN. (2002) Lipid Biochemistry. 5th ed. Blackwell Science Oxford, UK.
IUPAC
a Voet D, Voet, JG & Baldi P. (2006) Bioquímica. 3ª ed Médica Panamericana. México.
b Herrera E, et al. (2014) Bioquímica básica: base molecular de los procesos fisiológicos. Elsevier, Barcelona. España

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ÁCIDOS GRASOS

Nombre Abreviatura Nombre Abreviatura


Acético 2:0 Araquidónico 20:4(5,8,11,14)
Esteárico 18:0 Eicosapentaenoico 20:5(5,8,11,14,17)
(EPA)
Palmitoleico 16:1(9) Docosahexaenoico 22:6(4,7,10,13,16,19)
(DHA)
Oleico 18:1(9)
Linoleico 18:2(9,12)
Nervónico 24:1(15)
Alfa-linolénico 18:3(9,12,15)
Gamma- linolénico 18:3(6,9,12) IUPAC

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ACILGLICEROLES
H O H O H O
| ║ | ║ | ║
H–C– O–C–CH2–R H–C– O–C–CH2–R H–C– O–C–CH2–R
O O
Enlace éster ║ ║
H–C–OH H–C– O–C–CH2–R H–C– O–C–CH2–R
O

H–C–OH H–C–OH H–C– O–C–CH2–R
| Gpo. F. éster | |
H H H
Monoglicérido Diglicérido Triglicérido
(monoácílglicerol) (diacílglicerol (Triacílglicerol)

H
| O
H–C–OH ║
| HO–C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
H–C-OH Ácido graso
|
H–C-OH Pueden ser iguales o no, saturados o
| insaturados y de 14-20 carbonos
H
Glicerol
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FOSFOLÍPIDOS
1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Son derivados del ácido fosfatídico, anfipáticos y los principales
constituyentes de la membranas celulares

Ac. saturado O H
॥ ❘
R1 – C – O – C – H

Ac. insaturado O Glicerol Sustituyente



R2 – C – O – C – H Principales
O • Colina

H–C O–P–O • Serina
❘ ❘
H O– • Inositol
• Etanolamina
Grupo fosfato

Ácido fosfatídico

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15
GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Anfipáticos

Cabeza polar
hidrófila

Colas No polares
Hidrófobo

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16
GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Fosfatidilcolina (Ácido fosfatídico + Colina)


Fosfatidiletanolamina (Ácido fosfatídico + Etanolamina
Fosfatidilserina (Ácido fosfatídico + Serina )
Fosfatidilinositol (Ácido fosfatídico + Inositol )
Fosfatidilglicerol (Ácido fosfatídico + Glicerol)
Difosfatidilglicerol (Ácido fosfatídico + Fosfatidilglicerol)

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FOSFOLÍPIDOS
O H
॥ ❘
R1 – C – O – C – H
O

R2 – C – O – C – H
O
O H

॥ ❘
H–C O – P – O – CH2 – CH2 – N+(CH3)3
R1 – C – O – C – H
❘ ❘
O
H O–

Fosfatidilcolina R2 – C – O – C – H
O

H–C O – P – O – CH2 – CH2 – NH3+
❘ ❘
H O–

Fosfatidiletanolamina

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18
FOSFOLÍPIDOS
O H
॥ ❘
R1 – C – O – C – H
O

R2 – C – O – C – H
O
H
॥ O H

H–C O – P – O – CH2 – C – NH3+ ॥ ❘
❘ ❘ ❘ R1 – C – O – C – H
H O– COO— O

Fosfatidilserina R2 – C – O – C – H
O

H–C O–P–O
❘ ❘
H O–

Fosfatidilinositol

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COMPONENTES DE LA MEMBRANA CELULAR

20
2. ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
Están formados por CERAMIDA más FOSFOCOLINA, son anfipáticos y son
constituyentes de la mielina (membranas celulares de oligodendrocitos y
células de Schwann)

Esfingomielina
Fosfocolina
Ceramida
Cabeza polar
Porción hidrofóba (hidrófila)

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Ceramida
OH
Esfingosina |
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−OH
|
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−(CH2)n−CH2−C— NH

Ácido graso* O

En la esfingomielina los ácidos grasos presentes son palmítico (16:0),


esteárico (18:0), lignocérico (24:0) y nervónico(24:1).
Slotte JP.Progress in Lipid Research 52 (2013) 206–219 .

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Neurona y vaina de mielina

Oligodendrocito o
célula de Schwann
Mielina

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23
Formación de la vaina de mielina

Current Opinion in Cell Biology 2013, 25:512–519

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GLUCOLÍPIDOS
1. GLUCOESFINGOLÍPIDOS
Están formados por CERAMIDA más CARBOHIDRATOS, son anfipáticos y
son constituyentes de las membranas celulares.

a) Cerebrósidos

Cabeza hidrófila
Porción hidrófoba

OH OH
O
|
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−O–
|
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−(CH2)n−CH2−C— NH

O
Galactosa o
Ceramida Glucosa
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b) Gangliósidos

Ceramida

Porción hidrófoba Cabeza hidrófila


OH
|
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−O–
|
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−(CH2)n−CH2−C — NH Galactosa

O
N-acetilgalactosamina

Glucosa

Galactosa

Ac. N-acetilneuroamínico (ac. sialico)

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ESTEROIDES
Lípidos cuya estructura se basa en un sistema de 4 anillos que reciben el
nombre de ciclopentanoperhidrofenantreno (ciclopentanofenantreno)

CH2 CH2
17
CH2 12 CH2 CH2
16
11 13

14 CH 15 CH
CH2 2
CH2 2

1 9
CH2 CH2 CH2
2 10 8

3 5 7
CH2 CH2 6 CH2
4
CH2 CH2

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27
COLESTEROL

VITAMINA D BILIS HORMONAS MEMBRANA


CELULAR

Ácido cólico
7-Dehidrocolesterol
(precursor de la Vit. D)
Ácidos Biliares

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COLESTEROL

VITAMINA D BILIS HORMONAS MEMBRANA


CELULAR

Ejemplos

Progesterona

Éster de colesterol

Estradiol Cortisol

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EICOSANOIDES
Moléculas formadas por la oxigenación de los ácidos
grasos poliinsaturados de 20 carbonos
• Prostaglandinas
• Tromboxanos
• Leucotrienos

Prostaglandinas
Actúan sobre el sistema nervioso, el tejido liso, la sangre y
el sistema reproductor. Intervienen en la presión
sanguínea, la coagulación de la sangre, la inflamación y
la funciones del aparato digestivo

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Cliclooxigenasa
Prostaglandinas
Tromboxanos
Ac. Araquidónico
Fosfolipasa

Leucotrienos
Fosfatidilinositol Lipooxigenasa
Membrana

Prostaglandinas (ejemplo estructura)

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