O

cido graso

cido graso
Un cido graso es una biomolcula orgnica de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de nmero par de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -C^-C^-CT^...). En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular. Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos arachidonic en el tejido adiposo (grasa). cada uno de

lnoleic linolenic se almacenan

Estructura qumica
Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil (COOH) terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(C^^COOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.[l]

0 ||
La misma molcula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos

cido graso comunes en los seres vivos tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido isovalrico.[1]

Propiedades
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que interactua con el agua. Los cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta. Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura
Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:

Nmeros rabigos Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente .

Alfabeto Griego El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra a; al carbono 3 se le otorga la letra |3 (de donde proviene el trmino |3-oxidacin, que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de carbonos del cido graso, el ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3), al que se le asigna la letra co (omega, la ltima letra del alfabeto griego). El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de carbono seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de los mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el 9 carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH. No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ltimo carbono de la cadena (el extremo CH3), o sea, el carbono co; de ah derivan las denominaciones de co-3, co-6, etc. Un cido graso co-3 ser el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3_y 4, y un cido graso co-6 tendr el primer doble enlace entre los carbonos 6_y 7, siempre a contar desde el extremo CH3. Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo desde el extremo CH 3, puede producirse cierta confusin.

cido graso

Ejemplos de cidos grasos saturados

Nombre trivial cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico cido undeclico cido lurico cido trideclico cido mirstico cido pentadeclico cido palmtico cido margrico cido esterico cido nonadeclico cido araqudico cido heneicoslico cido behnico cido tricoslico cido lignocrico cido pentacoslico cido certico cido heptacoslico cido montnico cido nonacoslico cido melsico cido henatriacontlico cido laceroico cido pslico cido gdico cido ceroplstico cido hexatriacontlico Nombre IUPAC cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico cido undecanoico cido dodecanoico cido tridecanoico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octadecanoico cido nonadecanoico cido eicosanoico cido heneicosanoico cido dcosanoico cido tricosanoico cido tetracosanoico cido pentacosanoico cido hexacosanoico cido heptacosanoico cido octacosanoico cido nonacosanoico cido triacontanoico cido henatriacontanoico cido dotriacontanoico cido tritriacontanoico cido tetratriacontanoico cido pentatriacontanoico cido hexatriacontanoico Estructura CH CH COOH
32

Nmero lipdico C3:0 C4:0 C5:0 C6:0 C7:0 C8:0 C9:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:0 C15:0 C16:0 C17:0 C18:0 C19:0 C20:0 C21:0 C22:0 C23:0 C24:0 C25:0 C26:0 C27:0 C28:0 C29:0 C30:0 C31:0 C32:0 C33:0 C34:0 C35:0 C36:0

CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH3(CH2)5)COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)9COOH
CH3(CH2)10COOH

CH3(CH2)11COOH CH (CH ) COOH CH3(CH2)13COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)15COOH CH (CH ) COOH

3 CH3 2 16
(CH )

CH (CH ),,COOH
2 18COOH

CH3(CH2)19COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH

3 3 3 3 3 3 2 21 2 22 2 23 2 24 2 25 2 26

CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH
3 3 3 3 3 2 30 2 31 2 32 2 33 2 34

CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH CH (CH ) COOH

cido graso

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Nombre trivial cido miristoleico cido palmitoleico cido sapinico cido oleico cido elidico cido vaccnico cido linolico cido linoelidico cido a-Linolnico cido araquidnico cido eicosapentenoico cido ercico cido docosahexaenoic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH (CH ) CH=CHCH CH=CHCH CH=CHCH CH=CH(CH ) COOH
NIST

Estructura qumica ci's-A9 ci's-A9

A6

C:D n-x 14:1 n5 16:1 n-7 16:1 n 10 18:1 n9 18:1 n9 18:1 n7 18:2 n6 18:2 n6 18:3 n3 20:4 n6
11
A

cis-A cis-A9 trans-A9 trans-A11

9 12

A9

12

trans,trans-A ,A
9 12 15

cis,cis,cis-A ,A ,A
[2]

5 8 11 14
...................................................A5

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH i

14 A 17

20:5 n3 22:1 n9 22:6 n3

A13 cis-A
4 7 10 13 16 19

cido graso

Clasificacin

cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta. Cadena corta (voltiles)

cido butrico (cido butanoico) cido isobutrico (cido 2-metilpropionico) cido valrico (cido pentanoico) cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)

Cadena larga: cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico) cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico) cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)

cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser lquidos a temperatura ambiente. cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos insaturados con un solo doble enlace. cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico) cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.

cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un cido graso esencial) cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un cido graso esencial)

cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico) (es un cido graso esencial) cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno del doble enlace estn en
el mismo lado de la molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin cis.

cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno estn uno a cada lado
del doble enlace, lo que hace que la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

cidos grasos esenciales (AGE)

Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico, linolnico o el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos. No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molcula. [1] En el ser humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para dos series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie c - 6 ) y la del cido linolnico (serie c - 3 ).

cido graso

Biosntesis de cidos grasos

El primer paso en la biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido palmtico, cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos grasos se obtienen por modificaciones del cido palmtico. El cido palmtico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la clula, gracias a la accin del polipptido multienzimtico cido graso sintasa, por adicin de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el
[3]

proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reaccin global es la siguiente: 8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP cido palmtico ( C ) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (vase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador especfico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reaccin que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato. En realidad, las unidades de dos carbonos que se aaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los cidos grasos que requiere a partir del cido palmtico, mediante la combinacin de estos mecanismos:

Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el retculo endoplasmtico y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del cido palmtico, obtenindose cidos grasos de hasta
C24.

Desaturacin. Mediante este proceso, que se produce en el retculo endoplasmtico, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de cidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas).

Degradacin de cidos grasos

Una de las principales funciones de los cidos grasos es la de proporcionar energa a la clula; a partir de los depsitos de triglicridos, las lipasas liberan cidos grasos que, en la matriz mitocondrial, sern escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como |3-oxidacin; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

Papel biolgico de los cidos grasos

Funcin energtica
Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxgeno, ya que por su contenido en hidrgenos pueden oxidarse en mayor medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos que no estn reducidos. Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energa en los procesos celulares, el organismo quema cidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetnicos, productos de desecho que causan una elevacin excesiva del nivel de cido en la sangre, lo que podra conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los sntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparicin de pequeas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificacin del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Vase tambin: Cetoacidosis diabtica).

cido graso

Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolpidos y esfingolpidos, molculas que forman la bicapa lipdica de las membranas de todas las clulas.

Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, molculas con una gran actividad biolgica, que intervienen en la regulacin y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulacin de la temperatura corporal, procesos de coagulacin sangunea, contraccin del msculo liso, etc.

Los cidos grasos, la nutricin y las enfermedades cardiovasculares

La alimentacin es una fuente importante de cidos grasos. Esta contribucin es vital para mantener un nivel de lpidos estable y para suministrar al cuerpo los cidos grasos esenciales. Los cidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribucin mnima y regular por medio de la alimentacin. Actualmente, segn la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relacin omega-6/omega 3 insuficiente. Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de cidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podra tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.[4] Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (vase: Comparacin de los cidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenacin parcial de los cidos grasos de origen vegetal (aceites).

Tab 3. Composicin en cidos grasos de algunass materias grasas15 [ 6 ]

cido graso: Grasas animales Beicon Mantequilla Grasas vegetales Aceite de coco Aceite de palma Aceite de germen de trigo Aceite de soja Aceite de oliva Aceite de maz Aceite de girasol Aceite de crtamo Aceite de colza saturado g/100g 40.8 54.0 85.2 45.3 18.8 14.5 14.0 12.7 11.9 10.2 5.3 [8] mono-insaturado g/100g 43.8 19.8 6.6 41.6 15.9 23.2 69.7 24.7 20.2 12.6 64.3 poli-insaturado omga-3 [7] , ,[7] omega-6 g/100g g/100g g/100g 9.6 2.6 1.7 8.3 60.7 56.5 11.2 57.8 63.0 72.1 21-28 8 5 0 0 0.1-6 6-10 53 50 7.5 62 63-72 21-23

En un dictamen emitido en 1992,[8] la Asociacin Americana del Corazn (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:

cido graso

La ingesta diaria de energa proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la RDA; Estas materias grasas deben contener

50% de cidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9 25% de cidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6 25% de cidos grasos saturados;

Una parte de los cidos grasos saturados podr ser sustituida por cidos grasos mono-insaturados. Nota: Para los anlisis realizados por la represin del fraude, se determina el origen de la materia grasa en funcin del perfil de cidos grasos, y en funcin de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los cidos grasos de cadena impar de carbono no existen.

Referencias
[1] Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4a edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4 [2] http://webbook. nist. gov/cgi/cbook. cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI [3] Lehninger, A. L., 1976. Curso breve de Bioqumica. Omega, Barcelona, 447 pp. ISBN 84-282-0445-4 [4] (en ingls) Autoridad Europea de Seguridad de los Alimentos, (http:// www. efsa. europa. eu/fr/ science/nda/ nda_opinions/others/588. html) Dictamen del Comit cientfico sobre productos dietticos, nutricin y alergias, emitido a peticin de la Comisin en relacin a la presencia de cidos grasos trans en los alimentos y efectos sobre la salud humana del consumo de cidos grasos trans. Pregunta N EFSA-Q-2003-022, julio de 2004 [5] (en ingls) Food Standards Agency, McCance&Widdowson's The Composition of Foods, Fats and Oils, Royal Society of Chemistry, 1991 [6] (en ingls) Ted Altar,

(http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html) More Than You Wanted To Know About Fats/Oils ,

Sundance Natural Foods Online [7] Las cifras de las dos ltimas columnas provienen de otra fuente( Huilerie Nol), citada en el libro El colesterol: un enemigo que os desea lo mejor de Catherine Martnez. Pueden ser consideradas como coherentes con las otras fuentes de la tabla con la excepcin del aceite de colza o de la cantidad de omega-3 + Omega-6 (27-33 g/100g) es superior a la cifra de la columna de poli-insaturados (21-28 g/100g). Las cifras que figuran en el artculo relativas al aceite de colza son, respectivamente, 28, 6 y 21 g/100g para los poli-insaturados, los omega-3 y los omega-6. [8] (en ingls) American Heart Association Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care , JAMA Vol. 268:2171-302, 1992

Enlaces externos

^ Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre cidos GrasosCommons. cidos grasos omega-3 (http://www. alfinal.com/Salud/omega3. shtml) Estructura qumica de los cidos grasos (http://www.

scientificpsychic.com/fitness/fattyacids.html)

Metabolismo de cidos grasos(Portugus) (http://www2.ufp.pt/~pedros/bq/beta-oxida.htm) Qu son los cidos grasos? (http://cibelabs.com/acidos-grasos/)

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

cido graso Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=51986678 Contribuyentes: 4lex, Amanuense, Anniepaez, AntonioEMM, Ardac, Banfield, BetoCG, Cobalttempest, Comae, Cookie, Diegusjaimes, Eduardosalg, Edupedro, Eloy, Euridice hernandez diaz, Jarke, Jkbw, Jonyhero, Joseaperez, Jsafer, Jurock, Le K-li, Leyo, Libertad y Saber, Matdrodes, Mephisto spa, Moriel, Mortadelo2005, Numbo3, Nutrienda, Octavio, Opinador, Ortisa, Pabloes, PeiT, Petruss, Rjgalindo, Sanbec, Superzerocool, Thingg, Tomatejc, Triku, Untrozo, Vitamine, Xuankar, Xvazquez, Youssefsan, 138 ediciones annimas

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