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RESUMEN
Se realiza el montaje de reflujo y se toma el baln de dos bocas adicionando cido clorhdrico
y agua destilada; posteriormente y muy lentamente se le agreg una mezcla de fenol y agua
destilada, lo cual dio lugar a la formacin de una solucin aceitosa de color caf
exotrmica. Finalmente se aadi el cido ntrico y el cido sulfrico formndose un
precipitado de color caf oscuro (p-nitrofenol) y liberacin de gas lo que nos indicaba la
adicin al anillo de NO2; finalmente se observa un polvo amarillo en el condensador (o-
nitrofenol) el cual fue destilado por arrastre de vapor, recolectado y filtrado.
ABSTRACT
It assembles reflux and the ball takes two mouths adding hydrochloric acid and distilled water
and then was added slowly a mixture of phenol and distilled water, which resulted in the
formation of a brown oily solution exothermic. Finally was added nitric acid and sulfuric acid,
forming a dark brown precipitate (p-nitrophenol) and release of gas indicated what we adding
NO2 to the ring, and finally a yellow powder is observed in the condenser (o-nitrophenol) which
was distilled by steam, collected and filtered.
INTRODUCCION
El grupo hidroxilo de la molcula del fenol activa las posiciones orto y para de su ncleo
aromtico por lo que la nitracin del
Fenol con acido ntrico produce fcilmente una mezcla de o-nitro fenol y p-nitro fenol. No es
necesario emplear el catalizador acido sulfrico concentrado como lo es la nitracin
tradicional ya que el sustityete hidroxilo es un activante del anillo bencnico en las
sustituciones electrofilicas; el fenol es una sustancia tan fcilmente oxidable que se forman en
mas proporcin sustancias alquitranosas coloreadas de estructura molecular compleja.
RESULTADOS Y ANALISIS
Se obtuvo a partir de fenol y cido ntrico los productos de para-nitrofenol (caf) y orto-nitrofenol (amarillo).
Los anillos aromticos se nitraron a partir del Ion nitronio que se gener del cido ntrico (por
protonacin y prdida de agua), el cul gener un
carbocatin intermediario, el cul cuando perdi el protn gener el nitrofenol como
producto de sustitucin.
En este mecanismo el oxigeno del fenol es electro donador y por lo tanto activa al anillo en las posiciones orto y
para, y as da como resultado en la mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Se realiza el montaje de reflujo y se toma el baln de dos bocas, se adiciona acido clorhdrico y
agua destilada; luego se agreg el fenol hidratado y se observa la presencia de una sustancia
caf oscuro de forma aceitosa; se siente calor en el baln por lo cual podemos decir que es de
tipo exotrmica.
Adems se puede observar a presencia de un polvo cristalino de color amarrillo que se queda
en el tubo de condensacin o de enfriamiento del montaje este polvo es lo que se obtiene de la
destilacin por arrastre de vapor; en este proceso se puede ver la liberacin de un gas lo cual
indica la liberacin del anillo NO2. la separacin de los dos derivados la obtenemos por medio
de una destilacin por arrastre de vapor, el p-nitrofenol era insoluble en agua y ms voltil que el o-
nitrofenol que es de caf oscuro que se puede aislar por arrastre de vapor de agua.
La separacin por embudo presenta dificultades por la viscosidad de las fases y se adhieren
muy rpido a las paredes del embudo y al tratar de separar la fase orgnica se obtuvo muy
poco para poder obtener algo de esta separacin es necesario el papel filtro antes humedecerlo
con agua caliente.
El mecanismo ms usado para las reacciones de compuestos aromticos es a sustitucin
electrofilica.
El cido ntrico es necesario para la nitracin puede preparase ah mismo mezclando nitratos
alcalinos y cido sulfrico.
NaNO3 + NaHSO4 HNO3 + Na2SO4
El cido ntrico es un agente de nitracin dbil puesto que su constitucin se altera durante el
proceso por la presencia del agua producida. Para superar esto es necesario recurrir a
procedimientos de separacin del agua resultante en la nitracin, a fin de mantener una
concentracin relativamente constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de cido
ntrico. El cido ntrico no existe como lquido puro por que en reposo se descompone en:
4HNO3 4NO2 + 2H2O + O2
P.e.
(C) P.f. Solubilidad Solubilidad
Ismeros en otros Volatilidad
a 70 (C) g/100H2O solventes
mm
Alcohol,
benceno,
o- Voltil en
100 45 0,2 ter,
nitrofenol vapor
acetona y
cloroformo
Alcohol,
p- ter, No voltil
Desc. 114 1,69
nitrofenol acetona y en vapor
piridinolina
El grupo hidroxilo de las molcula del fenol activa las posiciones orto y para de su ncleo
aromtico, por lo que en la nitracin del fenol con cido ntrico diluido se obtiene fcilmente una
mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilizacin de la mezcla sulfontrica
concentrada, su utilizacin es contraproducente para la sntesis de estos dos compuestos, por
la orientacin que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendra entonces el 2,4,6
trinitrofenol lo cul no es conveniente para nuestros propsitos. La separacin del o-nitrofenol
del ismero para se lo realiza por destilacin en corriente de vapor.
A raz de la fuerte actividad que el grupo -OH otorga al anillo, se necesitan condiciones
especialmente suaves para conseguir la monosustitucin electroflica en los fenoles, ya que su
alta reactividad favorece simultneamente la polisustiticin y oxidacin.
Para obtener mononitrofenoles es preciso utilizar HNO3 diluido y temperaturas bajas, pero a un
as los rendimientos son malos:
Se observo que el o-nitrofenol tiene un punto de ebullicin mucho ms bajo y una solubilidad en
agua mucho menor que sus ismeros; es el nico de los tres que se puede destilar con vapor
(o sea, destilar por arrastre con vapor de agua).
Escriba las reacciones y el mecanismo de la reaccin para la obtencin del orto y para nitro
fenol.
Formacin y estructura
El grupo hidroximetilo es capaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con
otro grupo hidroximetilo. La primera reaccin da un puente de metileno, y el segundo forma un
puente ter:
HOC6H4CH2OH + HOC6H5 (HOC6H4)2CH2 + H2O
CONCLUSIONES
El comportamiento cido del fenol se da por que fenol es como especie de mezcla entre los
aromticos y los alcoholes, Ar-OH y por tanto los fenoles son cidos mas fuertes que el agua y
que los alcoholes, pero mas dbiles que los cidos carboxlicos.
Se comprob la aparicin de derivados de tipo orto y para a travs de un proceso de
destilacin.