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Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Química Orgánica 1 “A- “
Ing. Qco. Gerson Ortega
Aux. Marlon Escobar

Ejemplo 1: ALCANOS, RAMIFICACIONES ALQUÍLICAS Y NRP

Determine el máximo valor de coordenada nrp, para un alcano de n=8

Solución:

En este caso se pide determinar la coordenada n,r,p, para un alcano de 8 carbonos.

Recuerde que la coordenada “n,r,p” se representa como (n,r,p), [aunque muchas veces se presenta,
para fines de simplificación, únicamente como (r,p) para evitar ambigüedades] donde:

n: indica la cantidad total de carbonos que constituye a la estructura.

r: indica la cantidad de ramificaciones, es decir, radicales alquílicos que se ligan a la cadena


principal de la estructura hidrocarbonada.

p: También llamados carbonos de “apoyo”, es decir, carbonos en los que se ligarán las
ramificaciones.

Nota: Recuerde que los carbonos de apoyo son esos carbonos terciarios y cuaternarios que pueden
ligar una o dos ramificaciones (grupos alquílicos) respectivamente, estos son no terminales y forman
parte de la cadena principal (R).

El valor para la coordenada se obtiene mediante la relación matemática n<=r+p+2, donde el máximo
se obtiene cuando n=r+p+2.

Si analizamos un poco esa relación, “ese 2” alude a los extremos de la cadena principal, entonces
para obtener el valor máximo hay que despejar para “r+p” de esa igualdad matemática:

𝑛−2=𝑟+𝑝 (𝑒𝑐. 1)
8 − 2 = 𝑟 + 𝑝 (𝑒𝑐. 2)
𝟔 = 𝒓 + 𝒑 (𝒆𝒄. 𝟑)

Hasta este punto tenemos la relación que nos propinará el valor máximo, sin embargo, la igualdad
deja a dos incógnitas “r y p” por lo que se deben de estimar todos los valores posibles de r y p con
los cuales se cumpla la igualdad.

Entonces tenemos los valores posibles como…

n r p
8 1 5
8 2 4
8 3 3
*8 5 1
**8 4 2
* Este orden (5,1) solo es la permutación del (1,5).
**Este orden (4,2) es la permutación del (2,4)
Si usted se da cuenta, todos estos valores suman los “6” que hacen posible la igualdad de la ecuación
3.

Ahora bien, lo que debe de hacer es analizar cada coordenada “r,p” y verificar que cumplan
con todos los criterios que hagan posible su existencia.

Tenemos las coordenadas (r,p): (1,5), (2,4), (3,3), (5,1) y (4,2).

La pregunta es ¿Cuál de todas es posible y cuáles no?

Analicemos cada posibilidad…

(1,5): 1 ramificación con 5 carbonos de apoyo; es algo imposible, porque hay disponibles 5 carbonos
y solo se tiene una ramificación. Esto invalida esta coordenada.

(2,4): Dos ramificaciones, con cuatro carbonos de apoyo. Tampoco es posible, ya que “nos
sobrarían” dos carbonos en donde se podrían “colocar” más ramificaciones que no hay. Esto invalida
nuevamente la coordenada.

(3,3): tres ramificaciones y tres carbonos de apoyo. Hay tres ramificaciones y tres “vacantes” en las
cuales es posible distribuirlas. Esta coordenada es posible.
(5,1): Cinco ramificaciones y un carbono de apoyo. Solo de imaginarse que un carbono aparte de
enlazarse con dos carbonos de la cadena principal (carbono no terminal), ¡tener cinco
ramificaciones!, esto compromete su tetravalencia y viola el principio de la máxima simetría, por lo
que hace imposible esta coordenada.

(4,2): cuatro ramificaciones y dos carbonos de apoyo. En este caso, se dispone de dos carbonos de
apoyo, p, y cuatro ramificaciones, r, recordemos que para carbonos no terminales de la cadena
principal, estos pueden ser ternarios (con capacidad de una sola ramificación) o cuaternarios (con
capacidad máxima de dos ramificaciones) por lo tanto es posible distribuir esas cuatro
ramificaciones de dos en dos para cada carbono de apoyo. ¡Esta coordenada es posible!

Ahora bien, como ya se realizó el análisis para verificar la posibilidad de cada coordenada,
determinamos que solo son posibles dos de ellas, ahora la pregunta es ¿cuál es la máxima
coordenada si las dos cumplen? En este caso la decisión ya es jerárquica, es decir, una coordenada
es (3,3) y la otra (4,2), por lo tanto, la mayor es (4,2) y es el máximo que podemos obtener en la
sucesión de todas las coordenas para n=8.

Sucesión de coordenadas para n=8 sería…

(0,0) (1,1) (2,1) (2,2) (3,2) (3,3) (4,2)


Ejemplo 2.
Para la siguiente coordenada (7,2,1) determine lo siguiente:
a) La cantidad de carbonos primarios, secundarios, ternarios y cuaternarios.

Solución: Recuerde que se dedujeron las ecuaciones que cuantifican la cantidad y tipo de
carbonos correspondientes a las estructuras hidrocarbonadas. Estas ecuaciones son:
𝐶1 = 2 + 𝑟 (𝑒𝑐. 1)
𝐶2 = 𝑛 − (2 + 𝑟 + 𝑝) (𝑒𝑐. 2)
𝐶3 = 2𝑝 − 𝑟 (𝑒𝑐. 3)
𝐶4 = 𝑟 − 𝑝 (𝑒𝑐. 4)
Carbonos Primarios: Con la ecuación 1. Podemos sustituir el valor de “r” ya que únicamente
es dependiente de esta variable. Entonces…
𝐶1 = 2 + (2)
𝑪𝟏 = 𝟒
Nota: Para esta coordenada se obtienen 4 carbonos primarios en “todos los isómeros de
esta coordenada”.

Carbonos secundarios: Ecuación 2. En esta podemos observar que es dependiente de “n”,


“r” y “p”, por lo que, sustituyendo los valores en la misma, obtendríamos…

𝐶2 = 7 − (2 + 2 + 1)
𝑪𝟐 = 𝟐
Nota: Obtiene 2 carbonos secundarios “para todos los isómeros de esta coordenada”.

Carbonos ternarios: Utilizando la ecuación 3. Esta es dependiente únicamente de “p” y “r”.


Por lo que sustituyendo los datos obtendríamos…

𝐶3 = 2(1) − 2
𝐶3 = 0

Nota: No hay carbonos ternarios para “todos los isómeros de esta coordenada”.

Carbonos cuaternarios: Mediante la ecuación 4. Esta es dependiente únicamente de “r” y


“p”. Sustituyendo los datos obtenemos:
𝐶4 = 2 − 1
𝑪𝟒 = 𝟏
Nota: Se obtiene un carbono cuaternario “en todos los isómeros de esta coordenada”.

Finalmente, debe de sumar los cuatro tipos de carbonos en donde el total será el valor de
“n” de la estructura hidrocarbonada.
n=C1+C2+C3+C4 (ec. 5)
Sustituyendo todos los valores obtenidos, obtenemos…
n=4+2+0+1
n=7
Si comparamos este valor es el que corresponde a la coordenada para el heptano y la
coordenada del inicio (7,2,1).

b) Realice las estructuras de todos los posibles isómeros correspondientes a la


coordenada y nómbrelos.

Existen 2 isómeros posibles para la coordenada (7,2,1). Ahora bien, observe que a pesar de
que son dos diferentes maneras de configurar la estructura, siempre conserva la naturaleza
de los cuatro tipos de carbonos, es decir, siempre existen 4 carbonos primarios, 2 carbonos
secundarios, 1 carbono cuaternario y no existe el carbono terciario.

Carbono primario 4 Carbono primario 4


Carbono secundario 2 Carbono secundario 2
Carbono cuaternario 1 Carbono cuaternario 1
Para nombrar al primer isómero (el de la izquierda) primero colocamos los localizadores
hacia la cadena más larga…

Como puede observar, en este caso la cadena principal puede ser cualquiera de las tres opciones ya
que siempre nos ofrece 5 carbonos, por lo que vamos a decidir por los marcados en rojo.

Luego se toma como referencia el extremo en donde se minimizan el grupo de localizadores, es


decir, el extremo mas cercano a las ramificaciones, en este caso. Se toma desde la derecha hacia la
izquierda.

Si observa, en el segundo carbono, como ya estipulamos anteriormente, hay dos radicales “metilo”,
por lo que se nombraría como “2,2-dimetil” seguido de la cadena principal “R” en donde hay 5
carbonos, “pentano”.

Finalmente…“2,2-dimetilpentano”.

Para la segunda estructura, tenemos lo siguiente…

Como puede observar, se empieza verificando cual es la cadena más larga. En este caso, la cadena
más larga es la numerada en rojo, ya que tanto el localizador naranja, así como el verde son
inferiores.

A diferencia del isómero anterior, en este las ramificaciones se movieron generando una estructura
simétrica, sin embargo, siempre se sigue conservando la naturaleza de los carbonos (primario,
secundarios y cuaternarios).

Las ramificaciones están en el “localizador 3”, al ser simétrico de la estructura, se consigue el mismo
resultado nombrando de izquierda o derecha.

Siendo entonces “3,3-dimetil” el “prefijo” del nombre, seguido de “pentano” ….

Finalmente obtenemos…

3,3-dimetilpentano
Ejemplo 3. Obtener la coordenada n,r,p del 2,2,3-trimetilheptano.

Solución:

En este caso, es necesario realizar la estructura para poder visualizar las ramificaciones y la
naturaleza de los carbonos (primario, secundario, terciario y cuaternario).

Como preludio, podemos aludir que, al ser, “2,2,3-trimetil”, quiere decir, que en el “localizador 2”
hay dos ramificaciones metilo, y en el “localizador 3” solo hay una. Con esta información se predice
la existencia de un carbono cuaternario y de uno ternario, en donde el primero liga dos
ramificaciones y el segundo una ramificación, por lo que será una cadena principal “R” de siete
carbonos con tres ramificaciones, con un total de 10 carbonos, un “decano”.

Carbono primario 5

Carbono secundario 3

Carbono ternario 1

Carbono cuaternario 1

TOTAL 10

Con este análisis obtenemos que se trata de un total de carbonos “n” de 10.

En el caso de “r” y “p” podemos obtenerlos de dos maneras, la primera es por “visualización” de la
estructura que ya realizamos. La segunda es mediante las ecuaciones 1,2,3 y 4 del segundo
ejemplo.

Utilizando el primer método: Vemos en la estructura que se dispone de tres ramificaciones “r” por
lo que r=3 y se encuentran en dos carbonos de apoyo “p”, por lo que p=2.

Siendo la coordenada n,r,p, como (10,3,2)


Con el método 2, utilizando las ecuaciones…

𝐶1 = 2 + 𝑟 (𝑒𝑐. 1)
𝐶2 = 𝑛 − (2 + 𝑟 + 𝑝) (𝑒𝑐. 2)
𝐶3 = 2𝑝 − 𝑟 (𝑒𝑐. 3)
𝐶4 = 𝑟 − 𝑝 (𝑒𝑐. 4)
Podemos utilizar la ecuación 1 para determinar “r”, por lo que se sustituyen los valores, se tienen “5
carbonos primarios” entonces…

5−2=3
𝒓=𝟑
Luego para determinar p, podemos sustituirlo en la ecuación 4.

1 − 3 = −𝑝
𝒑=𝟐
Obteniendo finalmente, la coordenada como... (10,3,2)