OBTENCION DE SALICILATO DE METILO

RESUMEN
Los steres pueden prepararse tratando un cido carboxlico con un alcohol en
presencia de un catalizador cido, que con frecuencia es el cido sulfrico
concentrado. La conversin de un cido carboxlico y un alcohol en un ster recibe
el nombre especial de esterificacin de Fisher, en honor al qumico alemn Emil
Fisher (1852-1919). La mayora de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin,
pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los
alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminacin, y los fenoles suelen ser muy
poco reactivos para dar rendimientos tiles. 1
En esta prctica se obtuvo el salicilato de metilo, mediante la esterificacin de 1 g
de cido saliclico y 3 mL de etanol, catalizado por 1 mL de cido sulfrico
concentrado, esta mezcla se mantuvo bajo reflujo con agitacin durante 15
minutos, despus de este tiempo se obtuvieron dos capas, una orgnica y una
acuosa, de las cuales, la de inters fue la capa orgnica. Al obtener la capa
deseada (orgnica), esta se neutraliz y se lav con bicarbonato de sodio al 5%.
Finalmente, al obtener el ster, se coloc en un vaso de precipitado y se sec con
cloruro de calcio

anhdrido.
PALABRAS CLAVE
* Esterificacin
* Acido saliclico
* Salicilato de metilo
* Analgsico
* Antipirtico
INTRODUCCION
El salicilato de metilo "aceite de menta", metilsalicilato o tambin conocido como
esencia de gualtera, es un ster que se deriva del cido saliclico, el compuesto
del cual se obtiene la aspirina. 2

Es interesante observar, que las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y

de la esencia de gaultera (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un
analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente
aromatizante. No obstante, la esencia de gaultera forma parte de muchos
linimentos (son formas lquidas compuestas por una solucin o emulsin de
vehculo acuoso, alcohlico u oleoso y son elaboradas para uso externo y
aplicacin mediante friccin sobre la piel. 4), pues se absorbe a travs de la piel.
Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el
cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada. 3
El salicilato de metilo es el nico de los salicilatos que se utiliza exclusivamente en
piel. La absorcin en piel fue medida por Atzinger en voluntarios sanos,
demostrando que es muy rpida, dada su efectividad como contrairritante,
utilizndolo en dolores musculares y en artralgias, en sus presentaciones como
linimentos, ungentos, y otras preparaciones tpicas.

Se llevaron a cabo estudios para determinar la penetracin tpica o extensin de

tejidos, de steres y sales de salicilato, en ratas machos Wistar. Se midieron las
concentraciones de salicilato en plasma, tejidos que rodeaban el sitio de aplicacin
y tejidos similares en el lado control (contralateral) al sitio de aplicacin. Las
aplicaciones tpicas conteniendo concentraciones similares de salicilato,
concentran de igual manera en los tejidos estudiados, afirmando que existe
absorcin sangunea. 5
La sntesis del salicilato es otra forma de esterificacin, donde el cido saliclico
tiene dos grupos funcionales el grupo carboxlico y el grupo hidroxi, de estos dos
grupos solamente reacciona el grupo carboxlico con el alcohol en medio cido
inorgnico. (5)
La reaccin de esterificacin pasa por un ataque nuclefilo del oxgeno de una
molcula del alcohol del carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo
hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el
que aumenta la actividad carboxlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de
carbono) por pronacin de uno de los oxgenos del cido, lo mismo se puede
conseguir utilizando derivados ms activos del cido como los haluros a los
anhdridos. (6)

OBJETIVO
Obtener el salicilato de metilo mediante una esterificacin, la cual tiene lugar
cuando reacciona el carboxlico del cido saliclico y el alcohol,

formando el ster.
METODOLOGIA
Material
* 1 anillo de fierro chico
* 1 Equipo Micromtodo
* 1 Pinzas para matraz
* 2 Pipetas graduadas de 10 mL
* 1 Parrilla elctrica
* 1 Piseta con agua
* 1 Probeta graduada de 100 mL
* 1 Propipeta
* 1 matraz aforado de 100 mL
* 1 soporte universal
Reactivos
* cido Saliclico
* cido Sulfrico
 * Agua destilada
* Bicarbonato de sodio al 5%
* Cloruro de calcio
* Metanol
Etapa 1. Adicin de cido sulfrico y reflujo.
En un matraz bola de 10 ml se colocaron 1 g de cido saliclico y 3 ml de metanol.
Se coloc un adaptador de dos vas al matraz, y en la boca se coloc un
refrigerante.
Se adiciono gota a gota 1 ml de cido sulfrico concentrado a travs de la boca
libre del adaptador a la mezcla con agitacin suave, terminada esta adicin, se
cerr la boca con un tapn y se prosigui calentando la mezcla en un bao de
arena al igual que se mantuvo a reflujo con agitacin durante 45 min.
Observaciones: Al aadir el cido sulfrico concentrado a la mezcla el cido
saliclico con el metanol sta paso de una coloracin transparente a una
coloracin blanquizca. Como se muestra en la figura 1. Conforme fue
transcurriendo el tiempo la mezcla fue tomando una coloracin amarillenta-caf.
Cabe mencionar que durante los primeros minutos del proceso la sustancia no
estuvo en reflujo, porque la llave de agua

estaba cerrada (figura 2).

Figura 1

Figura 2
Etapa 2. Obtencin de capa orgnica y de la capa acuosa.
Despus de ese tiempo, se enfri el matraz a chorro de agua de la llave. Y se le
Aado al matraz de reaccin 5 ml de agua destilada, se agito, enseguida se pas
la mezcla a un embudo de separacin, el cual se sujet a un soporte universal con
pinzas. Se dej reposar el embudo destapado con la mezcla el tiempo necesario
para que se separaran las dos capas (orgnica y acuosa).
Observaciones: Despus de los 45 minutos la sustancia ya fra tena una
coloracin mbar y tena un olor muy caracterstico de las cremas para dolores
musculares (Figura 3). Al agregarse los 5 ml de agua a nuestra sustancia obtenida
despus del reflujo ocurri una separacin de mezclas (figura 4); pero al pasar
esta mezcla al embudo de separacin ya no ocurri la separacin de fases de
nuevo (figura 5).

Figura 3

Figura 4

Figura 5
Etapa 3. Separacin de la capa orgnica de la acuosa.
Al obtener la separacin, se abri la llave de paso del embudo de separacin para
dejar pasar la fase orgnica (capa inferior) sobre un vaso de precipitados, al
obtenerla se cerr la llave de paso y se coloc en otro vaso de precipitados la fase
acuosa (capa superior) contenida en el embudo.
Observaciones: Para tratar de que se notaran ms las fases de la mezcla se le
agreg una pequea cantidad de bicarbonato de sodio al 5%

pero no fue mucha la diferencia (figura 6). Despus de esto separamos ambas
fases sin son el embudo de separacin y desechamos el residuo. (Figura 7).

Figura 6

Figura 7
Etapa 4. Neutralizacin y lavado de la capa orgnica.
Se regres la fase orgnica al embudo de separacin para lavarla con 5 ml de
bicarbonato de sodio al 5 % (hasta pH neutro o ligeramente alcalino), separar las
capas y descartar la capa acuosa superior.
Se repiti la operacin para lavar el ster, pero esta vez se utilizaron 3 ml de agua
destilada.
Observaciones: Por ultimo agregamos los 5 mL de bicarbonato de sodio a la
mezcla sobrante para lavar nuestra mezcla mediante la separacin de fases
(figura 8).

Figura 8

Etapa 5. Secado.
Se separaron las capas y se transfiri al ster a un vaso de precipitados seco, al
cual se le agrego 0.1 g de cloruro de calcio anhidro para secarlo.
Finalmente se pas por decantacin a un vaso de precipitados y se medi con una
pipeta en volumen de salicilato de metilo obtenido.
Observaciones: No pudimos concluir la prctica por falta de tiempo, adems de
que al final ya no hubo ninguna separacin de mezclas (figura 9).

Figura 9

RESULTADOS
1 cido saliclico + 1 CH3OH 1 salicilato
cido saliclico
* 1gr
* 1 mol
* PM: 138.12 g/mol
CH3OH
* 3 mL
 * 1 mol
* PM: 32.04 g/mol
Salicilato
* 1 mol
* PM: 152 g/mol
Moles de metanol=3 mL 1 mol32.04

g/mol
1 cm 3 = 1 mL
=mv 0.7918 gm3=m3 mL
m=0.7918gml3 ml=2.3757 g
moles de metanol= 2.3757 g 1 mol32.04 g/mol=0.074
Reactivo limitante (cido saliclico)
moles de acido salicilico=1gr 1 mol138.12 g/mol= 7.240x10-3
gr de salicilato de metilo=gr de sal PM de salicilatoPM de sal
=1 gr 152grmol138.12 g/mol =1.10 gr.

DISCUSIN
Para poder sintetizar el salicilato de metilo fue necesario esterificar el cido
salicilico en presencia de metanol y cido sulfrico.
Pero antes de explicar cmo se lleva a cabo el mecanismo de reaccin, es
necesario hacer algunas aclaraciones. Como puede observarse, el cido saliclico
posee un grupo hidroxilo y un grupo aldehdo en posicion orto uno respecto del
otro, pero estos dos grupos no interacionan entre s como podria llegar a
pensarse, esto se debe a la estabilidad que genera el grupo hidrxilo unido al
anillo bencnico, pues este ltimo deslocaliza los electrones sin aparear del
oxigeno, asi que estos son menos disponibles a la protonacin. 7 , 8
Lado izquierdo: molcula de cido saliclico con el grupo hidroxilo y el aldehdo
sustituidos. Lado derecho: estado resonante del hidroxilo con el anillo bencnico.

Lado izquierdo: molcula de cido saliclico con el grupo hidroxilo y el aldehdo

sustituidos. Lado derecho: estado resonante del hidroxilo con el anillo bencnico.

La reaccin de esterificacin se lleva

a cabo de la siguiente manera, los electrones libres del oxigeno que esta unido al
carbono del carbonilo formando el aldehdo, atraen un proton del cido sulfrico
que esta en el medio, as que un par electronico del doble enlace se van hacia el
oxigeno para estabilizarlo y formandose un estado de tres productos
intemediarios, en uno de estos el cabono queda con carga positiva y es justo en
ese momento que un par electronico del oxigeno del metanol ataca al carbono.
Estados resonantes del carbonilo protonado del grupo aldehdo sustituido en el
benceno.
Estados resonantes del carbonilo protonado del grupo aldehdo sustituido en el
benceno.

Para estabilizar dicha unin, el hidrogeno unido al oxigeno del metanol, se libera
como proton y los electrones se quedan en el oxigeno, despus el hidroxilo que se
form en lugar del carbonilo, se protona y se forma una molcula de agua que
luego se libera, dejando de nuevo al carbono con carga una positiva, entonces
libera el hidrogeno del hidroxilo que le queda como un proton y dirige un par
electronico del oxigeno, hacia el carbono y forma un doble enlace con este, de
dicho modo queda formando el metanoato de metilo sustituido en el anillo
bencenoico junto con el hidroxilo que ya estaba de por s en el anillo, que es la
molcula de salicilato de metilo.
Esquema en el que se muestra el mecanismo de reaccin para formar el salicilato
de metilo a partir

del cido saliclico.

Esquema en el que se muestra el mecanismo de reaccin para formar el salicilato
de metilo a partir del cido saliclico.

CONCLUSION
Aunque la sustancia obtenida tena el olor caracterstico del a salicilato de metilo
no logramos llegar hasta la obtencin de este, debido a algunas fallas tcnicas
(lavados) y a la falta de tiempo.
BIBLIOGRAFA
(1) Griffin, Roger W.; Qumica moderna; Esteres; Editorial Reverte; pp. 382- 385
(2) John C. Kotz y colaboradores, Qumica y reactividad qumica, Ed. Thomson,
Sexta Edicin, pp. 351
(3) H. Dupont Durst y George W. Gokel, Qumica Orgnica experimental; Ed.
Reverte, 1985, pp. 221.
(4) Ing. Bioqumico Gmez Zepeda, David; Centro de ciencias Bsicas; Algunas
drogas naturales y sus usos.
(http://www.hierbitas.com/preparacion/Linimentos.htm). 12/11/2011

(5) Laboratorios Columbia S.A. de C.V; Informacin sobre ultrabengue;

(http://www.gcolumbia.com.mx/bengue.htmlhttp://qmp222.blogspot.com/2011/05/si
nteis-del-salicilato-de-metilo.html). 12/11/2011
(6) Esterificacin; (http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificacin). 12/11/2011
(7) Leccin 14. ALQUILARENOS, FENOLES Y ANILINAS.
(http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol0.html).
12/11/12.
(8) Leccin 14. ALQUILARENOS, FENOLES Y ANILINAS.
(http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol4.html).
12/11/1