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FACULTAD DE INGENIERA
PROGRAMA DE INGENIERA
AGROINDUSTRIAL
2015
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TABLA DE CONTENIDO
EXPERIENCIA N 1 15
EXPERIENCIA N 2. 17
EXPERIENCIA N 3. 20
EXPERIENCIA N 4. 22
EXPERIENCIA N 5 25
EXPERIENCIA N 6 27
EXPERIENCIA N 7 29
EXPERIENCIA N 8 31
EXPERIENCIA N 9 33
SINTESIS DE ASPIRINA 33
EXPERIENCIA N 10 35
2
PREPARACION DE JABN POR SAPONIFICACIN 35
EXPERIENCIA N 11 37
EXPERIENCIA N 12 38
BIBLIOGRAFIA 41
3
DEBERES DE LOS ESTUDIANTES
Dejar en perfecto orden y aseo todos los equipos, materiales, y manuales utilizados en
la prctica.
Pagar o reponer en caso de prdida o dao el (los) material(es) y equipo(s) que se
encontraban a su cargo durante la prctica.
Debe mantener el orden y la disciplina durante la prctica.
Debe hacer un buen uso de los equipos y materiales a su cargo durante las prcticas de
laboratorio.
Preservar, cuidar y mantener en buen estado el material de enseanza, instalaciones,
equipos, dotacin y bienes de los laboratorios.
Cumplir con las normas de respeto y convivencia para el logro de una formacin integral.
Cumplir con las normas de seguridad del laboratorio que disponga cada laboratorio
segn su reglamento interno.
En caso de no conocer el manejo de los equipos es necesario pedir las instrucciones
pertinentes antes de realizar cualquier conexin y de usarlos.
Cuidar lo que se conserve bajo su cuidado o a lo cual tenga acceso, as como impedir o
evitar la sustraccin, destruccin, ocultamiento y utilizacin indebida de los equipos que
se encuentren en el laboratorio.
Verificar antes de iniciar una prctica el estado de su puesto de trabajo y del equipo a
utilizar en la experiencia.
Tratar con respeto, imparcialidad y rectitud a las personas con que tenga relacin por
razn del servicio.
Avisar inmediatamente al asistente, o persona encargada de las salas acerca de las
anomalas que se presenten en los equipos, reactivos y materiales de laboratorio.
Informar al docente o encargado del laboratorio sobre el mal uso que otros usuarios
hagan de los equipos.
Acatar las instrucciones de la persona encargada del laboratorio y respetar sus
decisiones.
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No se permite el traslado de sillas o de cualquier otro material o equipo que se encuentre
en el laboratorio, sin la debida autorizacin del funcionario encargado del mismo.
Al finalizar la prctica el material y la mesa de trabajo deben dejarse limpios y ordenados.
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Quemaduras pequeas: Lave la parte afectada con una gasa hmeda. Luego aplique
una crema para quemaduras o vaselina y coloque una venda.
Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento mdico inmediato. Mientras tanto
mantenga en reposo al paciente.
Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos, pero nunca toque
los ojos. Si despus del lavado persiste el malestar, consulte al mdico.
Reactivos en la piel:
cidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego mantngala durante un
tiempo en agua. Aplique vaselina y coloque una venda.
lcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero reemplace la vaselina por
cido brico. - Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cbrala con una
gasa humedecida con una solucin de tiosulfato de sodio al 10 %. Aplique vaselina.
Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique vaselina o cido brico
y una venda.
Cortadas pequeas: lave la herida con agua y una gasa estril, aplique una solucin
yodada para prevenir una infeccin. Deje secar y coloque una venda.
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etc) de las sustancias, que se presentaron durante el experimento. Adems, el
cuaderno de laboratorio debe recibir un tratamiento especial para garantizar que
cumpla con su funcin y as evitar la prdida de informacin significativa.
12. Si se registran datos errneos estos no deben ser tachados ya que a menudo resultan
tiles para efectos de comparacin o porque no eran errados como se les consider en
un principio. Para significar que estos son resultados dudosos es suficiente cruzarlos
con una lnea.
13. Las anotaciones deben hacerse directamente sobre el cuaderno, nunca en hojas
sueltas o borradores para pasarlas luego a limpio.
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laboratorios de enseanza cuyas hiptesis a evaluar rara vez son originales. El
permanente ejercicio de redactar correctamente los informes, siguiendo el formato
cientfico, lleva al estudiante a adquirir un buen nivel de escritura en este campo, que sin
duda le ayudar en la elaboracin de su trabajo de grado y trascender a su vida
profesional. A continuacin se describen los apartados que deben contener los informes
de laboratorio:
A. Encabezado:
Ttulo del experimento: Debe ser corto (no ms de 90 caracteres), completo y
sugerente, que describa de manera objetiva la prctica realizada: El ttulo del informe
en si describe el gran objetivo de la prctica y no necesariamente corresponde al ttulo
de la gua desarrollada. Un ttulo inapropiado como separacin por destilacin no
permite distinguir entre temas que enmarcan ttulos ms completos y acertados como:
separacin de una mezcla de acetona-agua por destilacin simple o separacin de
una mezcla de acetona-agua por destilacin fraccionada. Se debe evitar iniciar el
ttulo con artculos gramaticales como el/la/los/las, pero si es recomendable iniciar
con la palabra que representa el aspecto ms relevante del trabajo (ej: purificacin
de, sntesis de).
Autores: Nombres y apellidos completos, junto con el cdigo de cada estudiante que
particip en la sesin del laboratorio y contribuy a la elaboracin del informe.
Asignatura y grupo, nombre del profesor(a), carrera, facultad, universidad y fecha de
entrega. En la figura 2 se muestra un ejemplo de encabezado.
B. Resumen: El resumen es una descripcin abreviada del informe que debe hacerse en
un solo prrafo, sin extenderse ms de 100 palabras. Este apartado debe dar al lector
una perspectiva integrada de la informacin ms relevante contenida en el documento,
haciendo referencia breve al propsito o enfoque del experimento, la metodologa
aplicada, y refiriendo los resultados y conclusiones ms trascendentales; obvindose
aquella informacin que no est escrita en el cuerpo del informe. Debe ser escrito en
modo impersonal y en tiempo pasado, adems, no se pueden citar referencias
bibliogrficas, ni esquemas, tablas, figuras, y dems elementos del escrito. Ayuda mucho
en la elaboracin de un buen resumen, no iniciando la escritura del informe con ste,
sino dejndolo para el final, cuando ya se tenga una visin ms completa del trabajo.
C. Palabras clave: Son palabras que representan el contenido ms importante del informe,
y diferentes de las que figuran en el ttulo. Se aconseja poner entre 3 y 5 palabras,
separadas por coma. En adelante, los apartados deben enumerarse como se indica.
D. Introduccin: Una forma de estructurar la introduccin para simplificar su escritura,
consiste en dividirla en tres prrafos o secciones, cada uno conteniendo una informacin
especfica, pero que en su conjunto destaque la conexin entre el entorno cientfico y
terico, y el experimento realizado:
Inicialmente debe hacerse una exposicin clara sobre la naturaleza y la importancia
del tema estudiado, envolviendo una descripcin resumida sobre el contexto dentro
del cual se enmarca la experiencia realizada. Esta primera parte de la introduccin,
conocida como estado del arte, consiste en ir tras el rastro del tema investigado,
respondiendo de forma sucinta a preguntas como qu se sabe?, qu se ha hecho?,
cmo se ha hecho? y qu hace falta por hacer?
Posteriormente se debe incorporar nicamente el fundamento terico necesario para
entender el tema, haciendo referencia a las leyes y principios fsico-qumicos
aplicados en la prctica, sin dejar de lado la mencin explcita de las hiptesis que se
ponen a prueba con el experimento; no se incluirn apreciaciones personales o sin
fundamento. Se deben describir las ecuaciones usadas y definir sus respectivas
variables y constantes. Buena parte de la informacin anterior puede estar contenida
en la gua de laboratorio, y con seguridad se encuentra en libros de texto o artculos,
sin embargo, se debe evitar caer en la tentacin de hacer copia textual de cualquiera
de estas fuentes de informacin. No se aceptan estas copias, como tampoco la
trascripcin de prrafos de documentos de Wikipedia, El Rincn del Vago,
Monografias.com y dems pginas de consulta por Internet. Cada estudiante o grupo
de estudio debe demostrar que ha revisado la literatura y que la ha comprendido,
redactando el informe con sus propias palabras.
Para finalizar, se hace una breve descripcin de la motivacin del trabajo, es decir, el
por qu, debidamente justificada; se detallan los objetivos que se persiguen en el
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trabajo, el qu se quiere conseguir con el trabajo, y la forma como se aborda el tema
de estudio en el informe.
E. Procedimiento: Esta parte del informe, conjugada en tiempo pasado, describe clara y
detalladamente, pero de forma precisa y breve los pasos seguidos para desarrollar el
experimento. Aqu se deben incluir observaciones de los cuidados experimentables ms
importantes que se aplicaron para realizar el experimento con toda precisin y eficiencia,
descartando aquellos de rutina. Puede que no sea suficiente redactar esta seccin
siguiendo la secuencia de pasos descritos en la gua de laboratorio; se debe contar lo
que se hizo exactamente, no como se plane hacer. Si hubo desviaciones intencionadas
o por equivocacin en el procedimiento, se deben describir los cambios realizados y si
es preciso, en la seccin de anlisis y discusin de resultados, explicar de qu forma
estos cambios incidieron en los resultados. Puntualizar cantidades y variables de
proceso como masa, volumen, mol, temperatura, tiempo, etc. De igual manera, en el
texto se deben mencionar los reactivos, materiales, instrumentos, equipos y aparatos
usados, con sus especificaciones tcnicas, si es necesario. Cuando proceda, es
aconsejable que el procedimiento se complemente con un esquema o figura del mtodo,
donde se muestre el montaje experimental utilizado con todas sus principales
caractersticas.
F. Resultados experimentales: Es la sesin ms corta debido a que es la interfaz que
comunica las secciones de procedimiento y discusin de resultados. En esta seccin se
reportan, de forma cuidadosa y ordenada, todos los resultados cuantitativos y cualitativos
obtenidos durante ejecucin de la prctica. Si los resultados son procesados es
necesario mostrar las ecuaciones utilizadas y el tratamiento de los clculos, presentando
tan solo un ejemplo en caso de que estos sean repetitivos. Estos resultados, junto con
los datos originales y medidos, se deben recoger en tablas, colocando en la cabecera
de las columnas el nombre, smbolo y unidad de medida de cada cantidad, mientras que
en las casillas se deben disponer las magnitudes con sus respectivas incertidumbres. Si
el conjunto de estas cantidades numricas siguen un comportamiento matemtico es
conveniente mostrar su tendencia a travs de grficas, en las cuales, los ejes
coordenados deben escalarse debidamente y rotularse con las variables y las unidades
correspondientes. Las tablas y las grficas permiten interpretar con mayor facilidad los
resultados y extraer las conclusiones, sin embargo, no son suficientes, o no aplican como
ocurre comnmente con los resultados cualitativos; hace falta comentarlos, y enunciar
explcitamente los ms importantes, pero sin dar interpretaciones. Se requiere que los
resultados expuestos sean fieles a la realidad experimental; nunca deben ser producto
del criterio especulativo del estudiante.
G. Anlisis y discusin de resultados: Se considera que este apartado es el corazn del
informe y el ms complejo de elaborar, dado que aqu se consigna un anlisis crtico y
riguroso de los datos y las observaciones experimentales. Debe ser escrito en presente
(ej: estos resultados indican que) ya que los datos encontrados hacen parte de la
evidencia cientfica actual. Las explicaciones e interpretaciones deben ser claras y
slidas, que involucren las relaciones entre variables y la confrontacin de los datos
experimentales con los tericos o esperados, indicando sus similitudes y discrepancias,
e incluyendo la validez de la hiptesis formulada. Los resultados anmalos se deben
comentar, en lugar de ocultarlos, indicando las posibles fuentes de error. Una discusin
bien planteada interconecta ingeniosamente los resultados experimentales con los
objetivos propuestos y, a su vez, conduce de manera coherente a las conclusiones,
dando de esta forma fluidez y credibilidad al documento, y demostrando que el
estudiante entiende correctamente los fundamentos terico-prcticos del experimento
ms all del simple ejercicio mecnico de efectuarlo. La discusin debe ser redactada
sin introducir apreciaciones personales del tipo: me pareci que, me ha gustadono
esperaba que, etc.; tambin, est fuera de foco formular especulaciones de lo que
podra haber ocurrido si las cosas se hubiesen hecho de otra manera, como tambin
hacer anotaciones de quejas y reclamos sobre reactivos, materiales y equipos, el clima
o la cantidad de tiempo asignada para desarrollar la.
H. Conclusiones: Aqu se consigna, en forma de listado, un resumen de los resultados
experimentales, haciendo hincapi en su naturaleza, implicaciones y alcances. Las
enunciaciones que se hagan deben ser consecuencia directa de la discusin de
resultados, sin repetir su texto. Un error habitual de los estudiantes es poner por
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conclusiones fragmentos textuales de afirmaciones contenidas en la introduccin; no hay
semejanza prctica entre las generalidades de un tema de estudio y los resultados
especficos de un experimento. Las conclusiones deben estar sustentadas en evidencia
compacta y lgica, obtenida de la experiencia; no se afirme ms de lo que los hechos
admitan, tampoco se hagan generalizaciones amplias e inconsistentes. Para elaborar
correctamente las conclusiones, es clave tener en cuenta que estas son la consecuencia
del cumplimiento de los objetivos planteados, de tal forma que por casa objetivo
especfico debe obtenerse una conclusin; de ah la importancia de formular
correctamente los objetivos. Aunque se compartan algunos resultados e ideas generales
con otros grupos de trabajo, las conclusiones deben ser nicas y originales, de manera
que se puedan diferenciar claramente de las contenidas en otros informes realizados
sobre el mismo experimento.
I. Respuesta a las cuestiones: En este apartado el estudiante debe registrar y responder,
de forma clara y resumida, cada una de las cuestiones formuladas en la parte final de la
gua original de laboratorio. Las preguntas han sido elaboradas apropsito para que el
estudiante, haciendo uso de la literatura, identifique los aspectos claves de la prctica
experimental, profundice y comprenda el por qu de ciertos procedimientos y principios
inmersos en esta. j. Referencias: Algunas disciplinas tienen requisitos estandarizados
que indican la forma de registrar las fuentes de informacin empleadas en la elaboracin
de sus documentos. En el caso de la Qumica, la American Chemical Society (ACS) es
uno de los organismos que establecen normas en esta direccin, que aqu se
recomiendan seguir. Si bien, ests reglas cubren con riguroso detalle todo el amplio
espectro de fuentes de informacin, a continuacin se presenta un resumen relacionado
slo con aquellas fuentes de consulta normalmente utilizadas en la preparacin de los
informes de laboratorio.
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indicar una serie de tres o ms referencias (ej: fue reportado 3-5,10 o, fue reportado (3-
5, 10)).
FUENTES IMPRESAS
Autor 1; Autor 2; Autor 3; etc. Ttulo del Libro, Nmero de Edicin; Informacin de la Serie
(si existe); Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de Volumen, Paginacin.
Cuando un libro tiene autores pero no editores, significa que el libro entero fue escrito por
un autor o que dos o ms autores colaboraron en la escritura completa del libro.
Morris, R. The Last Sorcerers: The Path from Alchemy to the Periodic Table; Joseph Henry
Press: Washington, DC, 2003; pp 145-158.
Si se quiere referenciar un libro en su conjunto, los nombres de los autores no deben
aparecer.
Grignard Reagents: New Developmens; Richey, H.G., Ed.; John Wiley & Sons: Chicester,
U.K., 2000. Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York,
1996; Vol. 8, pp 206-210.
Autor 1; Autor 2; Autor 3; etc. En Ttulo del Libro, Nmero de Edicin; Editor 1, Editor 2, etc.,
Eds.; Informacin de la Serie (si existe); Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de
Volumen, Paginacin.
Cuando un libro tiene editores, significa que diferentes autores escribieron varias partes del
libro de manera independiente. La palabra En anterior al ttulo del libro indica que los
autores mencionados escriben slo una parte del libro, no el libro completo.
Holbrey, J. D.; Chem, J.; Turner M. B.; Swatloski, R. P.; Spear, R. D. En Ionic Liquids in
Polymer Systems: Solvents, Additives, and Novel Aplications; Brazel, C. S., Rogers, R. D.,
Eds.; ACS Symposium Series 913; American Chemical Society: Washington, DC, 2005; pp
71-88.
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Si un libro no tiene autores primarios porque cada captulo se escribi por un autor diferente,
se pueden colocar los nombres de los editores en el campo de nombre del autor. Separar
los nombres de los editores por comas y, en este caso, terminar el campo con un punto
despus de la abreviacin Eds. o Ed.
Stoker, J. H., Ed. Chemistry and Science Fiction; American Cemical Society: Washington,
DC, 1998.
Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. Ttulo del artculo. Abreviatura de la Revista Ao, Volumen,
Paginacin Completa. Caruso, R. A.; Susha, A.; Caruso, F. Multilayered Titania, Silica, and
Laponite Nanoparticle Coatings on Polystyrene Colloidal Templates and Resulting Inorganic
Hollow Spheres. Chem. Mater. 2001, 13, 400-409.
Autor(es). Ttulo de la Tesis. Nivel de Tesis, Universidad que Otorga el Ttulo, Ubicacin
de la Universidad, Fecha de Terminacin.
FUETES ELECTRNICAS
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Formato recomendado para libros en lnea sin editores:
Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. Ttulo del Libro [En Lnea]; Informacin de la Serie (si existe);
Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de Volumen. Paginacin. URL (consultado da
de mes, ao).
Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. En Ttulo del Libro [En Lnea]; Editor 1, Editor 2, etc., Eds.;
Informacin de la Serie (si existe); Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de
Volumen. Paginacin. URL (consultado da de mes, ao).
Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. Ttulo del Artculo. Abreviatura de la Revista [En lnea] Ao,
Volumen. Paginacin completa u otra informacin de identificacin. URL (consultado da de
mes, ao).
Fine, L.; Einstein Revisited. J. Chem. Edu. [Online] 2005, 82, 1601 ff.
http://jchemed.chem.wisc.edu./journal/Issues/2005/Nov/abs1601.html (consultado 7 de
mayo, 2007). Para las revistas que aparecen publicadas slo en formato electrnico, la
paginacin no es relevante. Si no se utiliza, incluir el nmero del artculo, DOI o cualquier
otra informacin de identificacin.
Zloh, M.; Esposito, D.; Gibbons, W. A. Helical Net Plots and Lipid Favourable Surface
Mapping of Transmembrane Helices of Integral Membrane Proteins: Aids to Structure
Determination of Integral Membrane Proteins. Internet J. Chem. [Online] 2003, 6, Article 2.
http://www.ijc.com./articles/2003v6/2/ (consultado 13 octubre, 2004).
Autor(es). Ttulo de Tesis. Nivel de Tesis [En Lnea], Universidad que Otorga el Ttulo,
Ubicacin de la Universidad, Fecha de Terminacin. URL (consultado da de mes, ao).
Lozano, P. C. Studies on the Ion-Droplet Mixed Regime in Colloid Thrusters. Ph.D., Thesis
[Online]; Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, January 2003.
13
http://Theses.mit.edu/Dienst/UI/2.0/Describe/0018.mit.etheses%2f2003-1 (consultado 7 de
Nov, 2004).
Autor (si existe). Ttulo del Sitio. URL (consultado da de mes, ao), otra informacin de
identificacin (si existe).
Es apropiado adicionar las palabras de aclaracin Pgina de inicio cuando sea necesario.
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UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 1
PRUEBAS QUMICAS PARA HIDROCARBUROS
OBJETIVO GENERAL.
Identificar experimentalmente alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromticos por reacciones qumicas caractersticas.
TEORIA.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 6
Gradilla 1
Reactivos.
Carburo de calcio (estudiante).
Heptano.
cido fumarico.
Ciclohexeno.
Ciclohexano.
Tolueno.
Solucin acuosa de bromo al 2%.
Solucin de KMnO4 al 2%.
cido sulfrico.
Hidrxido de sodio al 10%.
limadura de hierro (clavo), limadura de aluminio (estudiante).
PROCEDIMIENTO
Cada una de las siguientes pruebas debe realizarse con los distintos hidrocarburos
estudiados (alcano, alqueno, alquino y aromtico)
1. Tome 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles,
a cada uno adicinele 4 gotas de Br2/CCl4 al 2%, agite y observe, si en un minuto no
decolora coloque los tubos cerca de una bombilla.
2. Tome 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles,
a cada uno adicinele 4 gotas de KMnO4 al 2%, agite y observe.
3. Tome 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles,
a cada tubo adicione 0,5 mL de H2SO4 concentrado; observe si se desprende calor.
4. Tome 2 tubos de ensayos y adicinele a cada uno 1 mL del hidrocarburo aromtico
disponible, a cada tubo adicione 0,5 mL de Br2/ CCl4 al 2% a uno de ellos agrguele
un clavo (traer), observe.
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5. Genere acetileno: en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral que contiene
carburo de calcio, deje caer lentamente agua, inmediatamente tape el tubo, cuando
comience a producir el gas acetileno, hgalo burbujear en tres tubos de ensayo que
contengan solucin de permanganato de potasio, bromo en tetracloruro de carbono y
solucin de hidrxido de sodio respectivamente. Observe y anote los resultados.
PREGUNTAS
1. Qu tipo de sustancias distintas de los compuestos insaturados decoloran la solucin
acuosa de KMnO4.
2. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con
la solucin de permanganato de potasio.
3. Mediante que prueba de instauracin podra distinguir entre un alqueno alicclico y
el benceno.
4. Un bilogo por cromatografa extrae dos metabolitos los cuales son identificado como
limoneno y vainillina, los cuales olvida rotular y le pide a usted que se los identifique
para roturarlos, describa las pruebas qumicas que utilizara para este hecho, si las
estructuras de los compuestos son.
CH3 OH
H3C O
H3C CH2 O H
LIMONENO VAINILLINA
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UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 2.
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
OBJETIVO GENERAL.
Separar los pigmentos ms abundantes presentes en hojas de espinacas
utilizando la cromatografa en capa fina.
TEORIA.
La cromatografa en capa fina es otro mtodo para separar, y en algunos casos tratar de
identificar, los dos o ms compuestos orgnicos existentes en una mezcla. Esta tcnica
se parece en muchos aspectos a la cromatografa en columna
En principio, la realizacin de una cromatografa en capa fina es muy sencilla. Una placa
de vidrio se recubre con una capa fina de un absorbente adecuado; en la parte inferior se
deposita una mancha (una gota) con la solucin conteniendo el compuesto o la muestra
orgnica que se va a ensayar ; se deja que un disolvente adecuado se ascienda por la
capa de absorbente debido a la capilaridad y el compuesto (o compuestos) se localiza en
la placa bien por su color, en el caso de sustancias coloreadas, o bien con la ayuda de un
indicador (o mediante el empleo de luz ultravioleta), en el caso de compuestos incoloros.
Los compuestos diferentes ascienden con unas velocidades distintas por la capa de
absorbente en relacin al disolvente, y esto ocasiona la separacin de los componentes
de una mezcla. En ciertas ocasiones se puede intentar la identificacin de los
componentes midiendo la velocidad de migracin de las manchas con respecto al frente
del disolvente y comparndola con los compuestos conocidos.
La actividad del absorbente tambin influye en la velocidad de migracin del soluto. Los
absorbentes ms activos enlazan ms intensamente las molculas del soluto, siendo la
velocidad de migracin de estas por superficie del absorbente relativamente lenta. Los
dos absorbentes ms utilizados en cromatografa en capa fina son la almina activada y el
gel de slice. Su actividad est muy influida por su contenido en agua igual que ocurre en
cromatografa en columna. Las muestras ms activas son las que contienen menos agua.
La polaridad del disolvente tambin influye la velocidad en la que asciende un soluto por
la capa de absorbente. Para un soluto y absorbente dados el cambio de un disolvente
menos polar a otro ms polar produce una atraccin mayor del disolvente por el soluto y,
por tanto, ste se desplazar sobre el mayor absorbente con mayor velocidad.
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Es posible calcular el valor del Rf para la cromatografa en capa fina igual que en la
cromatografa en papel. El valor Rf se define como el cociente entre las distancias
recorridas por el compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el disolvente en el
mismo tiempo. Los valores Rf para un compuesto dado varan mucho, evidentemente,
al cambiar el disolvente o el absorbente.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Mortero y mango 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos capilar 1
Frasco de compotas 3
Reactivos.
Una Placa cromatograficas de silica gel de 20 x 20 en aluminio.
10 mL Etanol.
1 mL de cido actico.
10 mL cloroformo.
10 mL diclometano.
10 mL acetato de etilo.
10 mL acetona.
10 mL hexano.
PROCEDIMIENTO
4. Luego con una pinza se coge la placa por su parte superior limpia y se introduce con
mucho cuidado, verticalmente mancha hacia abajo en el cilindro volviendo luego a
separarlo en una cmara (frasco de compotas).
El solvente al entrar en contacto con la parte inferior de la placa empieza a ascender y
cuando llega a la mancha empieza el proceso de cromatografa. Deje que el solvente
llegue hasta el nivel superior del adsorbente en la placa, retire la placa con cuidado
con las pinzas y deje que el solvente se evapore.
Cuantas manchas ve en la placa? De qu color son? Cul es su posicin?
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Discuta con el profesor el resultado y repita la experiencia tantas veces como sea
necesario para encontrar el mejor sistema de separacin de los pigmentos.
PREGUNTAS
1. Cules son los disolventes y reveladores ms utilizados en cromatografa en papel y en
capa delgada?
2. Cules son los tipos de cromatografa ms utilizados? describirlos.
3. Qu es el Rf?
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UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 3.
OBTENCIN DE LA LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE
OBJETIVO GENERAL.
Obtener experimentalmente lactosa a partir de leche de vaca.
TEORIA.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Beaker 500 mL 2
Beaker 100 mL 2
Estufa 1
Varilla de agitacin 1
Embudo 1
Perlas de ebullicin
Reactivos.
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Leche (estudiante).
Heptano.
cido actico.
Carbonato de calcio.
Etanol.
Lactosa.
Hidrxido de potasio.
Hidrxido de amonio.
PROCEDIMIENTO
PREGUNTAS
1. Cul es el valor nutritivo de la leche?
2. Determinar la concentracin de lactosa en la muestra y compararla con las
publicadas.
3. Cul es la estructura de la lactosa?
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UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 4.
PRUEBAS CARACTERSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
OBJETIVO GENERAL.
Identificar experimentalmente alcoholes fenoles y teres, realizando ensayos
qumicos cualitativos.
TEORIA.
Los alcoholes, los fenoles y los teres se caracterizan por que sus molculas estn
formadas por carbono, hidrogeno y oxgeno. Por consiguiente todos darn prueba
positiva para el oxgeno. Sin embargo, estos grupos funcionales presentan muy pocas
reacciones comunes.
Alcoholes. De acuerdo con la forma de la cadena carbonada y la posicin del grupo
hidroxilo, los alcoholes se pueden clasificar en primarios, RCH2OH, secundarios
R2CHOH y terciarios R3 COH. Las reacciones que permite identificarlos y diferenciarlos
son: oxidacin, sustitucin del hidrogeno hidroxilo debido a su carcter dbilmente acido,
y sustitucin nucleoflica del grupo hidroxilo.
Prueba Con Dicromato De Sodio. Si al efectuar la prueba general de Baeyer,
se decolora la solucin de permanganato de potasio, y adems se dio negativa la prueba
de adicin del bromo en CCl4, se puede sospechar que el compuesto es un alcohol
primario o secundario. Para confirmar se puede comprobar el ensayo con dicromato
de sodio o potasio.
La prueba se basa en la relativa facilidad de oxidacin de los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos y de los secundarios a cetonas, al tiempo que el dicromato de color
anaranjado, se reduce a sal crmica de color verde.
Se debe tener en cuenta que aparte de los alcoholes, otros compuestos fcilmente
oxidables, como los fenoles, tambin dan positiva esta prueba.
Prueba del nitrato cerico. La mayora de los compuestos hidroxilados y fcilmente
oxidables reaccionan con el nitrato cerico amnico para producir coloraciones o
precipitados rojos, anaranjados carmelitas o mbar. Esta prueba se puede utilizar para
confirmar el ensayo del dicromato, o en caso que no se disponga de este reactivo.
Reaccin con sodio. Los alcoholes por su carcter dbilmente acido reaccionan
con sodio metlico desprendiendo hidrogeno.
2 ROH + 2 Na 2 RONa + H2
Esta reaccin ocurre ms fcilmente con los alcoholes primarios, luego con los secundarios
y ms difcilmente con los terciario. De acuerdo con esto se puede inferir de qu tipo de
alcohol se trate.
Prueba del xantato. Todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidrxido de
potasio para producir el alcoxido de potasio.
Esta sal de potasio reacciona con disulfuro de carbono y forma un alquil xantato, precipitado
amarillo claro.
22
en las diferente reactividad de los distintos tipos de alcoholes con cido clorhdrico y cloruro
de zinc (reactivo de Lucas), para producir los respectivos cloruros de alquilo, insolubles en
agua.
La formacin de cloruros de alquilo se evidencia por la aparicin de una turbidez, que ocurre
rpidamente con los alcoholes terciarios, toma varios minutos para los alcoholes
secundarios y prcticamente no se presentan para los alcoholes primarios. Esta prueba
solo se puede realizar con alcoholes solubles en agua, aquellos que contienen hasta
seis tomos de carbono.
Fenoles. Los fenoles, de formula general ArOH, se diferencian de los alcoholes por que el
hidroxilo va unido directamente a un carbono bencnico, y como consecuencia presenta
mayor acidez que los alcoholes.
Prueba de solubilidad en sosa. Los fenoles, por la presencia del anillo aromtico, y por el
carcter activador del grupo hidroxilo, reaccionan fcilmente con bromo para dar derivados
polisustituidos cristalinos, que permiten su caracterizacin.
OH OH
Br Br
+ 3 H2O/Br2
Br
Prueba del cloruro frrico. La mayora de los fenoles reaccionan con cloruro frrico para
formar complejos coloreados en la gama del purpura.
teres. Los teres, ROR tambin son compuestos oxigenados, pero carecen de hidrogeno
unido al oxgeno, por lo cual no presentan carcter acido. Esta clase de compuesto
se diferencia de alcoholes y fenoles por su baja reactividad.
Prueba del cido sulfrico concentrado. Unas de las pocas pruebas que ayuda a
caracterizar los teres en su solubilidad en cido sulfrico concentrado, debido a la
formacin de la sal de oxonio. Los diaril teres no alcanzan a solubilizarse, debido a la
deslocalizacin electrnica producida por los anillos aromticos, que disminuyen la
densidad electrnica sobre el oxgeno, hacindolo menos bsico.
Prueba del ferrox. Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se
solubilizan en el hexatiocianato ferrato frrico, Fe4 [ Fe (SCN) 6 ] 3, llamado ferroxi
tomando el color purpura de esta sal. Mientras que los hidrocarburos; insolubles en ella,
mantienen su color original. En la prctica, esta prueba es til para diferenciar entre los
teres e hidrocarburos, que quedaron clasificados en el grupo N de solubilidad.
Ensayo de yodo en ter de petrleo. El yodo se disuelve en solventes no oxigenados
produciendo color rojo purpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones
carmelitas. Por consiguiente, si a una solucin de yodo en un solvente no oxigenado se le
aade a un compuesto que contiene oxgeno, y el color de la solucin vira a carmelita, el
compuesto es oxigenado. Esta prueba es un complemento del ensayo del ferrox para
diferenciar compuestos oxigenados de hidrocarburo.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Tubo de ensayo 7
Pipetas de 5 mL 3
Gradilla 1
Esptula 1
Reactivos.
Solucin de dicromato de sodio al 1%
Alcoholes.
Fenoles.
ter de petrleo.
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cido sulfrico.
Solucin de nitrato cerico.
Etanol.
Sodio metlico.
Reactivo de Lucas.
Agua de bromo.
Solucin de cloruro frrico al 2%.
Yodo.
PROCEDIMIENTO
Alcoholes.
Prueba del dicromato sdico. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de solucin de
dicromato de sodio al 1% y agregar 3 gotas de cido sulfrico, aadir una alcuota del
compuesto (0,5 mL si es lquido) observe.
Prueba del nitrato frrico amoniacal. Disolver en 2 mL de agua (o dioxano si es
insoluble en agua) una alcuota del compuesto (0,5 mL si es lquido) agregar 0,5 mL
de la solucin de nitrato cerico, agite. Observe.
Reaccin con sodio. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL del alcohol y agregarle
una pizca de sodio metlico y seco. Observe.
Prueba de Lucas. Colocar 0,5 mL del alcohol en un tubo de ensayo y agregar 2 mL
del reactivo de Lucas, agitando vigorosamente. Observe el tiempo en que hay los cambios.
Fenoles.
Ensayo con agua de bromo. Disuelva una alcuota del compuesto en 2 ml de agua,
agregue 0,5 mL de agua de bromo y observe.
Ensayo del cloruro frrico. Disolver una alcuota del compuesto en 2 mL de agua,
agregar 0,5 mL de cloruro frrico al 2%, observe.
teres.
Ensayo de yodo en ter de petrleo. Colocar un cristal de yodo en tubo de ensayo
seco y agregar ter de petrleo hasta que se disuelva, aadir 0,5 mL del compuesto, agite
y observe.
PREGUNTAS
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores.
2. Consultar sobre alcoholes de inters biolgicos.
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 5
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA SN1
OBJETIVO GENERAL.
Convertir el alcohol terbutlico en el cloruro correspondiente mediante la accin
de cido clorhdrico como ilustracin de sustitucin nucleoflica.
TEORIA.
En el laboratorio, los alcoholes son materia muy comn para la sntesis de compuestos
alifticos y generalmente como primera etapa esta su conversin en haluros de alquilo,
por reaccin con haluros de hidrogeno. La reaccin se produce ya sea burbujeando el
haluro de hidrogeno seco o calentando el alcohol con el cido concentrado. Otros
reactivos para producir haluros de alquilo son: SOCl2, PCL3, POCL3, PCL5.
Algunas caractersticas de la reaccin con haluros de hidrogeno son:
ROH + H+ RO+ H2 + X-
RO+ H2 R
+ +H O
2
R+ + X- X
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Pipeta 10 mL 1
Embudo de separacin 1
Probeta de 25 mL 1
Erlenmeyer 100 mL 1
Montaje para destilacin 1
Beaker 500 mL 1
25
Reactivos.
Alcohol terbutlico.
cido clorhdrico concentrado.
Solucin saturada de bicarbonato de sodio.
Cloruro de calcio.
PROCEDIMIENTO
PREGUNTAS
1. La prueba de Lucas se utiliza para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Investigue esta reaccin y su fundamento para distinguir entre distintos
tipos de alcoholes.
2. La halogenacin directa de hidrocarburos muy rara vez es utilizada para la
obtencin de haluros de alquilo. Explique este hecho.
Luz
X2 + RH R-H + HX
3. En los procesos de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cul es la
capa acuosa a descartar? Qu sistema de reconocimiento puede seguir?
4. Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados fcilmente por cidos crmicos,
ms no los alcoholes terciarios. Escriba las reacciones y describa el cambio observado
en cada caso.
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 6
ALGUNAS PROPIEDADES DE ALDEHDOS Y CETONAS
OBJETIVO GENERAL.
Realizar pruebas cualitativas de identificacin de aldehdos y cetonas.
TEORIA.
Los aldehdos, las cetonas y los carbohidratos se caracterizan por que su molcula tiene
un grupo carbonilo, C=O, que presentan reacciones de adicin nucleoflica sobre carbonos
insaturados. La ms general es con 2,4dinitrofenilhidrazina para formar derivados
cristalinos coloreados, fciles de reconocer por su punto de fusin y, en el caso de los
carbohidratos, por su forma cristalina.
Los carbohidratos, sin embargo, debido a su escritura en hemiacetlica y a los enlaces
glicosdicos, no dan fcilmente todas las reacciones del grupo carbonilo y se prefiere
identificarlos por llamada prueba de Molish.
Aldehdos y Cetonas. Como ya se ha dicho, que todos los aldehdos y cetonas
reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando derivados solidos llamados 2,4-
dinitrofenilhidrazonas, de color anaranjado.
Diferenciacin entre aldehdos y cetonas. Despus de reconocer el carcter carbonlico
del compuesto, los aldehdos se pueden diferenciar por su facilidad de oxidacin con
respeto a las cetonas.
Prueba schiff. El reactivo de schiff es una solucin de p-rosanilina, colorante purpura de
estructura quinoide, que ha sido decolorado con anhdrido sulfuroso. En presencia de un
aldehdo fcilmente oxidable se regenera la estructura quinoide y por consiguiente la
coloracin purpura. Esta prueba es positiva tanto para aldehdos alifticos como
aromticos.
Prueba de tollens. El reactivo de Tollens consta de una solucin de nitrato de plata e
hidrxido de sodio en medio amoniacal, lo cual forma un complejo de plata que al
reaccionar con un aldehdo se reduce a plata metlica que precipita o se adhiere a las
paredes del tubo de ensayo en forma de espejo metlico, si el tubo est perfectamente
limpio.
Prueba de fehling. El reactivo de Fehling est constituido por dos soluciones que se
mezclan en el momento de su empleo. Una de las soluciones es sulfato cprico disuelto
en agua. la otra es tartrato de sodio y potasio ms hidrxido de sodio disueltos en agua. Al
mezclarse las dos soluciones se forma un complejo cprico - tartrico, el cual, en presencia
de un aldehdo aliftico, se reduce a oxido cuproso precipitado de color rojo ladrillo. Esta
prueba permite distinguir los aldehdo aliftico de los aromtico, ya que esto no alcanza a
reducir el complejo.
27
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Tubos de ensayo 5
Gradilla 1
Pipetas 5 mL
Varilla de vidrio 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Reactivos.
Formaldehido.
Otros aldehdos.
Acetona.
Solucin de hidrxido de sodio 2%.
Etanol al 95%.
Reactivo de tollens.
Reactivo de fehling.
Reactivo de benedict.
Solucin de yoduro de potasio.
Solucion de 2,4-dinitrofenilhidracina.
PROCEDIMIENTO
Prueba de tollens. Se coloca 0,5 mL del reactivo de Tollens A, una gota de amoniaco
y 0,5 mL de Tollens B en los tubos de ensayo respectivamente. En un tubo se adiciona 0,5
de formaldehido y en el otro 0,5 ml de acetona. Se agitan y se dejan en reposo durante
15 minutos. Que se observa ? Nota lavar los tubos enseguida.
Prueba de fehling. Se mezcla 1 mL de solucin A con 1 mL de solucin B en el momento
que se va a utilizar el reactivo y se le adiciona 0.5 mL de formaldehido. Se coloca el tubo
en un bao de agua hirviendo durante tres minutos. La aparicin de un precipitado amarillo
naranja de Cu2O es prueba positiva.
Prueba de Benedict. Se colocan 4 mL del reactivo de Benedict en un tubo de ensayo, se
le agregan 0,5 mL de aldehdo aliftico y se calienta la mezcla suavemente hasta ebullicin.
Observe el resultado.
Prueba del yodoformo. En un tubo de ensayo se coloca 1 ml. de solucin de NaOH al 2
% y 0,5 mL de formaldehido; luego se agrega a la mezcla anterior, tres mL la solucin
yoduro de potasio, agitando hasta que la solucin se torne ligeramente amarilla.
PREGUNTAS
1. Segn el fundamento terico de la prctica, como hara para diferenciar entre si cada
uno de los siguientes compuestos: metanal, butan-2-ona, hexan-3-ona Cul es la
estructura de la lactosa?
2. Un compuesto de forma molecular C5H10O da positiva la prueba 2,4 -
dinitrofenilhidracina, las pruebas de Tollens y yodoformo son negativas, cual es la posible
estructura del compuesto?
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EXPERIENCIA N 7
OBTENCIN DE CIDO CTRICO
OBJETIVO GENERAL.
Realizar el proceso de extraccin del cido ctrico a partir del limn.
TEORIA.
Los limones agrios son la fuente natural ms rica en cido ctrico, su separacin y
cristalizacin se dificultan por la presencia de pectinas en el jugo, sin embargo dichas
sustancias suelen eliminarse antes de separar el cido ctrico , el cual precipita con
hidrxido de calcio en forma de citrato de calcio.
La liberacin del cido ctrico con el uso del cido sulfrico, debe realizarse
cuidadosamente, de lo contrario se puede descomponer el cido ctrico durante la
cristalizacin. El citrato de calcio es ms insoluble en caliente que en fro, esta
caracterstica se utiliza para separarlo.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Balanza 1
Papel tornasol 1
Bao de mara 1
Mechero 1
29
Embudo 1
Papel filtro 2
Pipetas 4
Termmetro 1
Reactivos.
Carbonato de sodio.
Acetato de calcio.
cido sulfrico.
Fenolftalena.
Hidrxido de calcio.
5 limones verdes.
PROCEDIMIENTO
PREGUNTAS
1. Cul es el rendimiento porcentual por kilogramo de limones y kilogramo de zumo de
limn?
2. Qu importancia tiene el cido ctrico en la industria de alimentos?
3. Cules son las reacciones que se presentan en este procedimiento de extraccin?
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EXPERIENCIA N 8
PROPIEDADES DE CIDOS CARBOXLICOS
OBJETIVO GENERAL.
Realizar pruebas caractersticas de los cidos carboxlicos.
TEORIA.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Gotero 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 4
Gradilla 1
Bureta 1
Erlenmeyer de 100 mL 1
Reactivos.
cido ctrico.
Acido benzoico.
cido actico.
Acido succnico.
Solucin de bicarbonato de sodio al 10%.
31
Solucin de hidrxido de sodio al 10%.
Solucin de hidrxido de sodio 1 N.
Fenolftalena.
Etanol.
PROCEDIMIENTO
Solubilidad en agua. Esta prueba se efecta utilizando los siguientes cidos: cido
ctrico, benzoico, actico y succnico. Se coloca en un tubo de ensayo aproximadamente 5
ml. de agua y luego se adiciona tres gotas de cidos se es lquido y 0,10 gr. si es slido.
Observar los resultados.
Prueba del bicarbonato de sodio al 10%. Se disuelven unos decigramos o unas gotas
del cido en un mL de agua luego se aade varias gotas de solucin saturada de
bicarbonato de sodio al 10 %. El desprendimiento de CO2 es prueba positiva de la
presencia de cido. Si el cido es insoluble en agua se disuelve el cido en un 1 mL de
etanol y se adiciona igual volumen de agua, antes de agregar el bicarbonato.
Formacin de sales. Se toma con la punta de la esptula una pequea cantidad de cido
y se agrega a un tubo de ensayo que contiene 3 ml. de NaOH al 10 %. Observar los
resultados.
Determinacin del peso equivalente de un cido. Se pesa exactamente una muestra
de cido (0 , 2 gr. aproximadamente) ; se adiciona 30 mL de agua y si es necesario, la
cantidad de alcohol que requiera para disolver el cido, luego se aade dos gotas de
indicador fenolftalena. Se valora la solucin con solucin 0,1 N de NaOH y se calcula
el peso equivalente.
PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las pruebas realizadas.
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EXPERIENCIA N 9
SINTESIS DE ASPIRINA
OBJETIVO GENERAL.
Sintetizar cido acetil saliclico a partir de cido saliclico.
TEORIA.
La aspirina o cido acetil saliclico es un compuesto orgnico ampliamente utilizado por sus
propiedades analgsica, anti-inflamatoria y antipirtica reconocidas. La aspirina se obtiene
cuando un grupo OH de la molcula reacciona con el grupo carboxlico del cido actico.
Sin embargo, un mejor mtodo de preparacin utiliza anhdrido actico en vez del cido. El
anhdrido actico es el resultado de la reaccin de dos molculas de cido actico con
prdida de una molcula de agua.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 1
Gradilla 1
Beaker 500 mL 1
Erlenmeyer 100 mL 1
Varilla de vidrio 1
Reactivos.
cido saliclico.
Anhdrido actico.
cido sulfrico.
cido actico.
PROCEDIMIENTO
33
8. Determine el peso del producto hmedo. Anote el peso y color de la aspirina.
9. Pselo seco para reportar el dato en el informe.
PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones que ocurren durante la sntesis de la aspirina.
2. Cul es el nombre por la IUPAC el cido saliclico y la aspirina?
3. Segn la reaccin expresada en la teora calcule cual debe ser el rendimiento
esperado o rendimiento terico suponiendo una eficiencia del 100%.
.
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EXPERIENCIA N 10
PREPARACIN DE JABN POR SAPONIFICACIN
OBJETIVO GENERAL.
Obtener jabn como producto principal de la hidrolisis bsica de una grasa animal
y/o vegetal.
TEORIA.
La manufactura del jabn es una de las sntesis qumicas ms antiguas cuando las
tribus germanas de la poca de Cesar hervan cebo de cabra con potasa que obtenan
por lixiviacin de las cenizas del fuego de lea, efectuaban la misma reaccin qumica
que la que realizan los fabricantes de jabn modernos en escala enorme: La hidrolisis
de los glicridos. La hidrolisis produce sales de cidos carboxlicos y glicerol. A travs
del siglo XIX la manufactura del jabn fue mejor entendida con el descubrimiento
de diferentes cidos grasos los cuales dieron el fundamento de los procesos modernos
que relacionan le saponificacin de grasa neutras o cidos grasos con un material
caustico apropiado.
El jabn es una mezcla de las sales de sodio o potasio de cidos grasos de cadena larga,
estos se obtienen por la hidrolisis bsica de grasas. Se puede usar diferentes grasas o
aceites para preparar jabn. Tambin el producto se puede hacer ms agradable
aadiendo perfume, color, antisptico y otras sustancias, esto depende cual va a ser su
uso.
La accin limpiadora del jabn se debe a su peculiar estructura, que consiste en una
cadena larga no polar y una cabeza polar constituida por el grupo carboxilato. El extremo
polar es compatible con el agua (hidroflico), mientras que el extremo no polar es
compatible con las grasas (lipoflico). Esto hace que en agua el jabn tienda a asociarse
para formar estructuras esfricas conocidas como micelas. La porcin interna de la micela
es apolar mientras que la porcin externa es polar. Cuando el jabn entra en contacto con
la grasa que se quiere limpiar, esta se asocia con la porcin interna de la micela, al enjuagar
con agua, la micela arrastra consigo la grasa.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Probeta 50 mL 1
Probeta 100 mL 1
Termmetro 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Varilla de vidrio 1
Reactivos.
Grasa animal o vegetal (estudiante).
Heptano.
Perfume.
Color vegetal.
35
Solucin de cloruro de sodio.
Etanol.
Hidrxido de sodio al 35%.
.
PROCEDIMIENTO
PREGUNTAS
1. Escriba todas las reacciones que ocurren en el proceso de sntesis del jabn.
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EXPERIENCIA N 11
OBTENCIN DE LA CAFENA POR SUBLIMACIN
OBJETIVO GENERAL.
Obtener cafena a partir del t negro por el proceso de sublimacin.
TEORIA.
La cafena es una purina que por su comportamiento parecido al de las bases o lcalis se
considera dentro de las sustancias llamadas alcaloides. La cafena fue aislada
originalmente en la semilla del caf de all su nombre, donde se encuentran en
concentraciones hasta de 1.5%; sin embargo el t negro contiene hasta un 5% de cafena,
por lo que es ms apropiado obtenerla del t. Usualmente los alcaloides se obtienen por
extracciones y precipitaciones sucesivas, pero la cafena se puede separar por sublimacin,
aprovechando sus propiedades fsicas. Industrialmente la cafena se recoge en las
chimeneas de los tostadores de caf.
La disolucin en benceno caliente de cafena y cido saliclico forma al aadirle ter de
petrleo un precipitado de salicilato de cafena.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Cpsula de porcelana 1
Vidrio de reloj 1
Lupa 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Capilar 1
Termmetro 1
Reactivos.
T negro (estudiante).
cido ntrico concentrado.
Hidrxido de amonio.
PROCEDIMIENTO
37
En una pequea capsula de porcelana se colocan unos 2 g de t negro, se introduce un
vidrio de reloj de dimetro conveniente que quede a 1cm de distancia de la superficie del
t, con un mechero se calienta la base de la capsula. La cafena sublimada se deposita en
el vidrio de reloj. Los cristales depositados se recogen con cuidado, se observan con lente
de aumento. Toma una parte y determina el punto de fusin y con la otra efecta la reaccin
de la murexida.
PREGUNTAS
1. Escriba todas las reacciones implicadas en el procedimiento anterior.
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 12
SINTESIS DE UN COLORANTE ANTIPOLILLAS
OBJETIVO GENERAL.
Sintetizar del colorante amarillo martius por sustitucin electroflica aromtica.
TEORIA.
38
Los oxidrilos facilitan las sustituciones, cuando los compuestos fenlicos se tratan
con cido sulfrico se sulfonan fcilmente. El grupo sulfnico es desplazado fcilmente
por grupos nitro. La molcula formada tiene un auxocromo (OH) y dos cromforos,
dando un buen colorante para lana.
El amarillo martius, es un colorante que se usa como colorante antipolilla para la lana (1g
de colorante martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por karen alexander von
martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido sulfrico
y posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico en medio acuoso.
El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razn de introducir los
grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin
y es parcialmente destruido con la nitracin directa. La reaccin de sulfonacin ocurre a
travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejoras formas de
introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la
sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la
reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno
es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en
electrones. En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar, y asilar
respectivamente.
Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la sustitucin
electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los derivados fenlicos se someten a una
reaccin de sulfonacin, la velocidad de formacin del producto es mayor que si se utilizara
benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las
distintas posiciones orto y para. Esta reaccin procede por el mecanismo tpico de una
sustitucin electroflica aromtica
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Erlenmeyer 1
Mortero y mango 1
Kitasato 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Embudo de separacin 1
Termmetro 1
Embudo Buchner 1
Papel filtro 1
Reactivos.
2-naftol.
cido clorhdrico.
cido ntrico.
Etanol.
cido sulfrico.
Hidrxido de amonio.
Carbn activado.
PROCEDIMIENTO
39
Raspando las paredes del matraz al terminar el calentamiento se observar la
separacin de cristales del cido naftol-disulfonico-2,4, el producto se disuelve en 25
mL de agua helada, la solucin se enfra y se coloca en un embudo de separacin
pequeo, el cual se pone en un anillo chico
Esta solucin se vierte lentamente sobre 6 mL de cido ntrico (densidad: 1,42 g/mL)
contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, que se encuentra sumergido en un
bao de hielo-sal. Durante la adicin se mantiene en rotacin el matraz Erlenmeyer para
obtener un enfriamiento homogneo.
Terminada la adicin caliente moderadamente la mezcla en el bao de mara, en
forma tal que alcance la temperatura mxima en dos minutos y despus contine el
calentamiento 3 minutos ms.
Diluya la mezcla con unos 60 mL de agua y 10 g de hielo picado, recoja el precipitado
por filtracin al vaco, lvelo con abundante agua. Disuelva el precipitado en alcohol
caliente conteniendo 2 mL de cido clorhdrico concentrado. Filtre la solucin a travs
de un lecho de norita (carbn activado), djela enfriar, recoja por succin los cristales
amarillos formados (p. F. 138 C).
PREGUNTAS
1. Escriba todas las reacciones implicadas en el procedimiento anterior.
40
BIBLIOGRAFIA
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