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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL 1

MANUAL DE LABORATORIO.

BARRANQUILLA
2000
 2
NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO

Para lograr un excelente desarrollo de las prácticas en el laboratorio, deben de tenerse en cuenta la
siguientes normas, y otras que el profesor le señale oportunamente :

1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar todo
el tiempo asignado.

2. Leer cuidadosamente las guías antes de cada período de trabajo y nunca llegue al laboratorio
sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor siempre que tenga
dudas.

3. No se permitirá a ningún estudiante entrar al laboratorio sin su bata, gafas de seguridad,

máscara de seguridad y manual o guía de práctica.

4. El material de trabajo es propiedad de la institución y debe ser devuelto en las mismas

condiciones en las cuales le fue entregado. El estudiante debe reponer en un lapso máximo de
dos semanas todo material que dañe o rompa.

5. Antes de iniciar su trabajo revise el material, puede estar deteriorado o inservible y se le puede
cobrar a usted. Avise al monitor si encuentra algo fuera de lo normal.

6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entréguelo limpio y seco.
Ningún estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior.

7. En todos los trabajos es indispensable la limpieza, exactitud, paciencia y el orden,

8. En el laboratorio está prohibido realizar cualquier actividad diferente a las contempladas en la

guía, salvo que exista autorización expresa del profesor. Por lo tanto no fume, no camine
innecesariamente, no juegue, etc.

9. Use los reactivos en las cantidades y concentraciones que se indican en la guía.

10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón el
resto de la experiencia.

11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie resultados
de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.

12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.

13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa.

14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a los
recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con las
instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorización.

15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre el
reactivo pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo. Los
reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.

16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.) avise
inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe aumentar sus
precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.
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17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y del
gas.

18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una
sustancia, ventile sus vapores hacia tu nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias químicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para beber
en ellos.

19. La dedicación al trabajo, puntualidad, corrección en el comportamiento, limpieza en el sitio de

trabajo y la adecuada metodología empleada serán aspectos muy importantes en la evaluación
de cada práctica.

20. Nunca caliente solventes inflamables (éteres, cetonas, hidrocarburos...) aún en pequeñas
cantidades con una llama cerca, amenos que el solvente esté en un recipiente unido a un
condensador. No transfiera inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama.

21. No caliente un sistema cerrado.

22. Jamás pipeteé ácidos, bases o sustancias tóxixas con la boca.

23. No hacer vacío en recipientes de vidrio delgado.

24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina con
succión. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido clorosulfónico,
cloruro de benceno sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido clorhídrico y
sulfúrico concentrados.

25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el agua al
ácido.

EN CASO DE ACCIDENTES.

Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al auxilio
médico. Recordar que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la misma apariencia
del material frío.

En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer esfuerzo
precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad personal esté ha
salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.

Si el vestido prende fuego, es imperativo que la persona no corra si no que se acueste y de vueltas.
Con ello se sofocan las llamas y se apartan de la cabeza. El fuego debe ser sofocado por el vecino
con una toalla o cualquier prenda húmeda.

Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona debe
de evitar entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal emergencia se
le presentara a el o a su vecino.

Si le caen en los ojos reactivos corrosivos o calientes:

Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla lavado la
parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e irrigarlos con
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abundante agua. Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora puede ser peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo, la ducha lava ojos
y la ducha para fuego.

Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar la
parte afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra).

En caso de quemaduras con reactivos químicos, no es recomendable usar ungüentos grasosos ya

que estos ayudan a que el reactivo penetre en los tejidos.

COMPORTAMIENTO DE PERSONAS Y GRUPOS

La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo será el factor principal que
determine el éxito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. Debemos cultivar actitudes tales
como :

a) Seriedad.. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en la
relación intergrupo bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.

b) Interés. Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. El interés nos lleva
a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstáculo que pueda
presentarse.

c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las diferentes
actividades que ello implique : en el manejo de aparatos de uso común, en la exposición de
opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden permite concentrarse
exclusivamente en el tema de la clase.

d) Colaboración. Actitud indispensable, que debemos convertir en hábito, tanto para el trabajo en
grupo como para cualquier otra actividad.

MANEJO DE APARATOS E INSTRUMENTOS

1. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a la explicaciones del profesor como a
las indicaciones de la guía. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.

2. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos, sensibles, costosos y de difícil consecución
pues, en su mayoría, no se producen en el país. Por lo tanto, todo cuidado que tengamos con
ellos redundará en nuestro propio beneficio, en bien de la institución y de los futuros
estudiantes.
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PRESENTACIÓN

L a siguiente compilación de prácticas de laboratorio para Química Orgánica 1 ha sido

desarrollada recogiendo las guías experimentales que hemos venido ejecutando en los cursos
correspondientes a la asignatura durante los últimos 2 años. Se han ensayado las
modificaciones a las prácticas habituales y, por demás, tradicionales tratando de adaptarlas al
esquema de prácticas a mediana o pequeña escala con el propósito de: a) disminuir los riesgos de
contaminación y daños a los equipos, instalaciones y personas; b) economía de tiempo, recursos y
esfuerzos; c) adecuarnos a los tiempos modernos en docencia de la química orgánica.
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CONTENIDO

pág

Presentación Normas generales para el desarrollo de las prácticas de laboratorio Comportamiento

de personan y gruposManejo de aparatos e instrumentos

Práctica 1. TEMPERATURA DE EBULLICIÓN

Práctica 2. SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN

Práctica 3. SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

Práctica 4. EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

Práctica 5. DESTILACIÓN SENCILLA

Práctica 6. DESTILACIÓN FRACCIONADA

Práctica 7. RECONOCIMIENTO DE COMPUESTOS ORGANICOS

Práctica 8. REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS

Práctica 9. ISOMERIA CIS y TRANS DEL ACIDO MALEICONAL FUMARICO

Práctica 10. DESHIDRATACIÓN DEL CICLOHEXANOL A CICLOHEXENO

Práctica 11. PREPARACIÓN DE ACETILENO. PROPIEDADES DE ALQUINOS

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EXPERIENCIA 5 PRÁCTICA 5
DESTILACIÓN SENCILLA

INTRODUCCIÓN
La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos estables en
su punto de ebullición. La técnica puede adaptarse también para materiales inestables en la
cercanías de sus puntos de ebullición y esta modificación (destilación al vacío) se trabajará más
adelante. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles. Para estos fines
se utiliza el aparato de destilación representado en la figura.

Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente distinto
del que se emplea para el calentamiento, se está llevando a cabo una destilación (debe distinguirse
del proceso de sublimación). Cuando se destila una sustancia pura, se efectúa una destilación
simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el líquido en un recipiente (balón
o matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a un refrigerante donde se convierte
de nuevo en líquido y se recoge luego en un recipiente colector.

Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna de
fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de un
componente no volátil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es exactamente
cierta. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de otra,
independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de vapor,
corresponde a una destilación fraccionada. Tanto para una destilación fraccionada como para una
destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple, es decir, un aparato sin
columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilación simple sólo puede
llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.

El líquido se destila desde el balón de destilación. Parte del vapor se condensa en el termómetro o
en las paredes del balón pero la mayor parte pasa a través de la tubuladura lateral del matraz al
refrigerante, donde se condensa debido a la corriente de agua fría que asciende por la camisa de
éste. El destilado escurre en el matraz colector a través de la alargadera. Los compuestos no volátiles
quedan en el matraz de destilación como residuo.

OBJETIVOS
• Capacitar al estudiante en el manejo de la técnica de destilación simple.
• Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas.
• Separar sólidos de líquidos y líquidos de líquidos aplicando la técnica de la destilación simple.
• Separar sustancias volátiles y no volátiles de una muestra de agua impura.

TIEMPO: 2 horas.
MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
1 Termómetro (0-300 ºC) 1 Mechero
1 Balón de fondo redondo con desprendi- 1 Vidrio de reloj pequeño
miento lateral (125 mL) 1 Portaobjetos
1 Condensador Piedritas de ebullición.
1 Alargadera 1 Agitador de vidrio
- Tapones de corcho y caucho. 1 Erlenmeyer de 125 mL.
6 Tubos de ensayo medianos 1 Gradilla
REACTIVOS
Cloruro de sodio comercial (0,05 g) KMnO4 o cristal violeta
Hidróxido de amonio (1 mL) Papel indicador

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
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• Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a
la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral (ver
figura), de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que asciende.
• La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
• Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan muchos
líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de corcho
debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
• No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del balón.
• Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador, deberá suspenderse el calentamiento,
lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.

PROCEDIMIENTOS
1. Prepare la muestra problema en el erlenmeyer agregando a 25 mL de agua, la sal y el hidróxido
de amonio. Agite y anote si la solución es coloreada o incolora; describa el olor de la misma.
2. Compruebe la presencia de sólidos disueltos. Coloque unas gotas de la solución sobre el vidrio
3. de reloj o sobre el portaobjetos. Evapore suavemente y anote cuál puede ser la composición del
residuo seco.
4. Compruebe el comportamiento del papel indicador con una gota de la solución. Anote sus
resultados.

Figura 3. Aparato de destilación simple o sencilla.

5. Agregue 2 o 3 cristales de KMnO4 o cristal violeta para dar color a la solución. Compruebe la
transparencia y cristalinidad de la misma.
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6. Añada unos centros reguladores de la ebullición (trocitos de porcelana).
7. Monte el aparato de destilación sencilla mostrado en la figura.
8. Caliente el balón de destilación de tal manera que el calentamiento sea lento y uniforme. Cuando
la solución comience a bullir, disminuya el flujo de gas hasta obtener una ebullición uniforme y
suave.
9. Anote al temperatura del vapor que está destilando cada medio minuto, tomando como tiempo
cero el momento en que aparezca la primera gota de condensado.
10.Colecte 3 mL de condensado en cada uno de los tubos de ensayo previamente pesados y
colocados en la gradilla. Determine color, olor, volumen, peso y densidad.
11.Compruebe con una gota de cada fracción el contenido de sólidos disueltos. Compare el residuo,
si lo hay, con el dejado en el vidrio de reloj por el agua impura.
12.Con una gota de líquido de cada fracción pruebe la acidez al papel tornasol y anote sus resultados

GUÍA DE OBSERVACIÓN
Coloque sus datos experimentales en una taba como la siguiente:
Parámetros y pruebas Ran- Volu- Peso Densi Color Olor Resi- Amo- Papel
go de men (g) dad duo níaco indica
Fracción T (ºC) (ml) (g/ml) sólido dor
1
2
3
4
5

PREGUNTAS
1. Consulte los fundamentos fisicoquímicos de la destilación simple.
2. Consulte los siguientes conceptos y relaciónelos con el experimento soluciones, fracción, mezcla
homogénea. Cambio físico, cambio químico, líquido homogéneo.
3. Dé dos razones por las cuales usted concluye que el destilado no contiene ni sal, ni KMnO 4.
4. ¿Dónde estaban los sólidos no volátiles al final de la destilación?
5. ¿Dónde estaba el amoníaco volátil al final del procedimiento? ¿Cómo o sabe?
6. ¿Cuál tubo contiene agua casi químicamente pura?
7. En la destilación de agua que contiene gases tales como CO2 o NH3, por qué es necesario descartar
las primeras porciones para obtener agua químicamente pura?
8. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se alcanza el
punto de ebullición?
9. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?
10.¿Cual es la desventaja de utilizar un matraz de destilación cuya capacidad es cuatro, cinco o
más veces el volumen del líquido que se va a destilar?
11.Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 ºC. Su tensión de vapor es entonces de 36
mm. ¿Cómo podría estilar este líquido?
12.Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación, la
lectura del punto de ebullición ¿será más alta o más baja? Dese una explicación.
13.Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular en
sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.
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EXPERIENCIA 6
DESTILACIÓN FRACCIONADA

INTRODUCCIÓN

El más común de los procedimientos de destilación es la destilación fraccionada. En el caso más

favorable para la destilación, el contaminante hierve a una temperatura muy distinta del punto de
ebullición del componente principal. Se debe grabar en la mente que incluso la sustancia de punto
de ebullición más elevado contribuirá a la fase vapor en proporción a su propia presión de vapor y
a la fracción molar de componente presente. La única forma de que la fase vapor que cubre el líquido
sea un componente puro es cuando el líquido sea una muestra pura.
En general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70ºC, resultará
insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. Por lo general, el empleo de una
columna de destilación facilitará la destilación. No obstante, si los puntos de ebullición de los dos
componentes difieren en menos de unos 10ºC, sólo se podrán separar mediante el empleo de un
equipo especial.
Una columna de destilación permite alargar el camino entre el matraz de destilación y el
refrigerante que conduce al colector. A través de la prolongación que ofrece la columna ocurre el
proceso de vaporización y condensación (equivalente a varias pequeñas destilaciones). Cada ciclo de
vaporización-condensación es equivalente a una destilación simple. Cuantos más de estos ciclos se
suceden, más se enriquecerá el vapor en el componente más volátil, mientras el condensado lo hará
en el menos volátil, lo que conduce a una separación más eficaz.

OBJETIVOS
• Determinar el porcentaje de un componente líquido en una muestra comercial.
• Establecer comparaciones entre la destilación sencilla y la destilación fraccionada.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1Equipo de calentamiento. 1 Probeta graduada de 5 o 10 mL
2Pinzas 1 Pipeta volumétrica de 2 mL
2Nueces dobles 1 Columna de fraccionamiento
1Balón de fondo redondo de 250 mL 2 Soportes metálicos
1Termómetro de -10ºC a 150ºC 4 Tubos de ensayo grandes
3Tapones de caucho o corchos 1 Gradilla
1Probeta graduada de 25 mL 2 Mangueras
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.

PROCEDIMIENTOS

Primera destilación:
1. Monte el aparato correspondiente a la destilación fraccionada (ver figura).
2. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohólica) en el balón de destilación. Añada 2 o 3 trocitos
de reguladores de ebullición.
3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente lenta
hasta la parte superior del mismo.
4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de mechero para que el líquido destile
lentamente.
5. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada. Pésela de
nuevo con el destilado.
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Figura 5. Aparato de destilación fraccionada

Pruebas al primer destilado.

a) Coloque 1 mL de destilado sobre el vidrio de reloj y acerque un fósforo o la llama del mechero
varias veces. Observe cuidadosamente y anote sus observaciones. Mida el tiempo de la llama
producida, si la hay.
b) Determine la densidad del destilado.
c) Haga la prueba de oxidación con cromo para alcoholes y compare con etanol puro. Anote sus
observaciones. Consulte el método.
d) Mida el pH de la solución y compare con etanol puro y con agua.

Segunda destilación (Redestilación)

1. Coloque el destilado (alrededor de 30 o 40 mL) en un erlenmeyer pequeño. Añada
aproximadamente 1 gramo de óxido de calcio para absorber algo de agua. Someta el destila-do a
una redestilación.
2. Recoja un volumen exacto (2 mL) del redestilado en una probeta previamente pesada. Pésela de
nuevo con el destilado.
3. Realice las pruebas anteriores al redestilado (llama, densidad, etc.).

DATOS EXPERIMENTALES
En la tabla siguiente, reporte comparativamente sus datos experimentales.
Pruebas Volumen Peso de la Densidad Porcentaje Oxidación pH
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obtenido fracción (g/mL) de alcohol con cromo
Fracción (mL) (g)
Destilado
Redestilado

PREGUNTAS
1. Consulte las bases fisicoquímicas de la destilación fraccionada (puntos de ebullición de las
soluciones, ley de Raoult, diagramas temperatura-composición, azeótropos, punto de ebullición
mínimo y máximo, empaquetamiento de columnas, tipos de columnas y de empacamiento, plato
teórico, eficiencia de una columna, etc.).
2. Haga una comparación de las dos destilaciones (simple y fraccionada) según sus datos
experimentales.
3. ¿Por qué la columna de destilación empacada con algún material adecuado como vidrio o viruta
de acero es más eficiente que la columna sin empacar?
4. Explique por qué la columna en un aparato de destilación fraccionada debe estar en una posición
vertical.
5. Un líquido orgánico se descompone al tratar de destilarlo a presión atmosférica. ¿Cómo haría
para destilar este líquido sin que se descomponga?
6. ¿Cómo se separa una mezcla azeotrópica?
7. Dibújese un diagrama general temperatura-composición para un sistema formado por A(punto
de ebullición 56,6 ºC) y B (100 ºC). Este diagrama representará aproximadamente al sistema
agua-acetona. ¿A qué temperatura aproximada comenzará a hervir una mezcla 1:1 molar de
acetona y agua? ¿Y una mezcla 3:1 molar? ¿Y una 1:3 molar? ¿Cuál es la composición
aproximada de una mezcla acetona y agua que comienza a destilar a 70 ºC? ¿Y de una a 80 ºC?
8. ¿Por qué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una columna de
fraccionamiento que no está provista de refrigerante de reflujo? ¿Ejerce esto alguna influencia en
la destilación? Explíquese.
9. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápida, entonces se inunda la
columna (el líquido condensado asciende y se mantiene en la columna) ¿Qué influencia puede
tener este fenómeno sobre la eficacia del fraccionamiento?
10.Explíquese por qué el trabajo con una relación de reflujo elevada mejora la eficacia de una
destilación a través de una columna.
11.Cualitativamente, ¿qué influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el punto de
ebullición del agua y el punto fusión del hielo?: a) metanol; b) azúcar; c) arena. En cada caso,
dése una explicación clara fundamentada en la acción de la impureza sobre la tensión de vapor.
12.A 40ºC, la tensión de vapor del n-pentano (n-C5H12) es 873 mm y la del n-heptano (C7H16), 92
mm. Utilizando la ley de Raoult, calcúlese la tensión de vapor a 40ºCde una mezcla de n-pentano
y n-heptano 3:1 molar y la de una mezcla de 50 g de cada componente.
13.A 95ºC la tensión de vapor del n-heptano es 689 mm y la del n-octano (n-C8H18) es 303 mm.
Calcúlese la relación molar y la relación en peso de una mezcla de estos dos componentes que
comience a destilar a 95ºC a 1 atmósfera de presión. ¿Cuál será la relación molar de n-heptano
a n-octano en las primeras trazas de destilado? ¿Y la relación en peso?
14.Se tiene una mezcla de 10 g de un líquido x, cuyo peso molecular es 50, y de un líquido y, de
peso molecular 30. Las tensiones de vapor de ambos componentes puros a 20ºC son 40 y 70 mm,
respectivamente. Calcúlense las fracciones molares de x e y en la mezcla. Si la solución es ideal,
¿cuál es la presión parcial de x en la solución a 20ºC? ¿A qué valor deberá reducirse la presión
externa sobre el sistema para que la ebullición se inicie a 20ºC? ¿Cuál será la relación en peso
de x e y en las primeras trazas del destilado?
15.Dos componentes tienen una diferencia en sus puntos de ebullición de 20ºC. ¿Cuántos platos
teóricos son requeridos para separar estas sustancias? ¿Cuál será la longitud de una columna
Vigreaux capaz de separar esta mezcla? ¿Cuántos mililitros de líquido quedarán en la columna?

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PRÁCTICA: DESTILACIÓN FRACCIONADA.
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA: ____________________________________.
FECHA: __________________________.
GRUPO : _____________________________________ ______________________________________
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_____________________________________ _______________________________________
RESUMEN TEMÁTICO: _________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________________________________
PROCEDIMIENTOS: ___________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________________________________
DATOS EXPERIMENTALES: En la tabla siguiente, reporte comparativamente sus datos
experimentales.
Pruebas Volumen
Peso de la Densidad Porcentaje Oxidación
obtenido pH
fracción (g) (g/mL) de alcohol con cromo
Fracción (mL)
Destilado

Redestilado

OBSERVACIONES: ____________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES: ______________________________________________________________________________
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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PRÁCTICA: CRISTALIZACIÓN.
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA: ____________________________________.
FECHA: __________________________.
GRUPO : _____________________________________ ______________________________________
_____________________________________ _______________________________________
RESUMEN TEMÁTICO: _________________________________________________________________________
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PROCEDIMIENTOS: ___________________________________________________________________________
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DATOS EXPERIMENTALES:

PESO DE MUESTRA IMPURA: _____________ PESO DE MUESTRA PURA: __________

PORCENTAJE DE RECUPERACIÓN: _______ PUNTO DE FUSIÓN: __________________

OBSERVACIONES: ____________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
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CONCLUSIONES: ______________________________________________________________________________
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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PRÁCTICA: SUBLIMACIÓN.
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA: ____________________________________.
FECHA: __________________________.
GRUPO : _____________________________________ ______________________________________
_____________________________________ _______________________________________
RESUMEN TEMÁTICO: _________________________________________________________________________
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PROCEDIMIENTOS: ___________________________________________________________________________
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DATOS EXPERIMENTALES:

PESO DE MUESTRA IMPURA: _____________ PESO DE MUESTRA PURA: __________

PORCENTAJE DE RECUPERACIÓN: _______ PUNTO DE FUSIÓN: __________________

OBSERVACIONES: ____________________________________________________________________________
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CONCLUSIONES: ______________________________________________________________________________
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EXPERIENCIA 7 IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS

FUNCIONALES ORGÁNICOS

OBJETIVO
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos
orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.

INTRODUCCIÓN
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia
en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son
agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad
confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. En química
orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 2.1.
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La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural. Algunas
de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la
naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica.
Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia de
alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o
sintéticas existen varios de estos agrupamientos.
En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.
Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una
molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su
comportamiento en un proceso químico o físico.

CLASIFICACIÓN DE UNA MOLÉCULA EN UN GRUPO FUNCIONAL

La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula desconocida dentro
de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimétricos (Fig. 2.1)
Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos
carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones
OH~. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una
disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el
cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.

Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al
agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es
ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4, un agente
oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula.
Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna
de color amarillo claro o incolora y se observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO2.
Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehidos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos,
y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores
producen dos moléculas carboxílicas, RCOR" y RCOR".
 19

Los alcanos, alcoholes y cetonas no se oxidan con la disolución neutra de permanganato de potasio y
deben identificarse de otra forma.

c) Con un reactivo de Tollens

Para distinguir entre un alqueno y un aldehido se utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar con
un aldehido provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación de una película
plateada o espejo de plata en el recipiente de prueba.

d) Cetonas e hidrazinas
Las cetonas reaccionan con las hirazinas, por ejemplo con la 2, 4- dinitro fenilhidrazina, (NO2)2C6H3-
NH-NH2, para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del
grupo C=N- en su estructura.

e) Reacción de alcoholes con sodio metálico

Para distinguir los alquenos de los alcoholes puede recurrirse a una pequeña propiedad de las
moléculas que poseen grupos OH. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio
metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio) e hidrógeno gaseoso. En
consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrógeno generado al reaccionar con el
sodio metálico.

Finalmente, debemos decir que como los alcanos no reaccionan tampoco con el sodio metálico,
puede utilizarse esta última reacción para distinguir entre un alcano y un alcohol.
 20

EXPERIMENTACIÓN
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad
indicada en la tabla 2.2.
Además de la siguiente lista de sustancias pueden analizarse dos sustancias problema, que bien
pueden ser muestras de las anteriores prácticas o muestras proporcionadas por el docente. Las
llamaremos molécula problema 1 (MP1) y molécula problema 2 (MP2).
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Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a continuación se indican.

A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezcla perfectamente y se agrega una
gota del indicador universal.
Recuérdese que:
• Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente.
• Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente, muy probablemente
una amina.
• Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es neutra y puede
tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehido, una cetona o un alcohol. Si éste es el caso, proceda
a la siguiente etapa.

B) Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y
5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.
• Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café (MnO2), se trata de
un aldehido o de un alqueno.
• Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello indica que no
ocurrió reacción y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.

C) Se agregan 2.0 mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos minutos
y se deja reposar por otros 5 minutos.
• Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un aldehido.
• Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.

D) Se agregan 2.0 mL de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina (precaución: es tóxica) al tubo 8, se

agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos.
Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá dejarse reposar hasta 15 minutos.
• Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido y se trata de
una cetona.
• Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y se trata de
un alcano o de un alcohol.
Nota: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehido o la cetona que se va a estudiar a
2 mL de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 mL de la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b)
Si se hace reaccionar un aldehido con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una coloración
amarillo anaranjada y confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos
mediante la reacción del permanganato de potasio.
 22
E) Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (precaución; el sodio metálico
debe manejarse con cuidado y alejarse del agua). Agítese suavemente por unos 15 segundos y
obsérvese si ocurre alguna reacción.
• Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
• Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.

F) Se determina qué grupo funcional hay en las muestras MP1 y MP2 siguiendo el esquema mostrado
antes. Para ello, se puede repetir lo hecho en las etapas A a E, teniendo cuidado de que en esta
última etapa, al trabajar con sodio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes
próticos (con hidrógenos liberables), ya que reaccionará vigorosamente y podría incendiarse.

Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar otras pruebas, como
la determinación del punto de fusión, la medición del índice de refracción, el olor, el color, la
espectroscopia IR, UV-Visible, etcétera.
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EXPERIENCIA 10

DESHIDRATACIÓN DE CICLOHEXANOL; REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E1

INTRODUCCIÓN

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en

un alqueno por proceso de eliminación. La eliminación es el proceso inverso a una reacción de
adición, es una reacción orgánica en la que los sustituyentes son eliminados de una molécula
creándose también una instauración, ya sea un doble, triple enlace o un anillo.
Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH)
desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene
una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno
en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. Por esto, la
deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Figura 1. Reacción general de obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se
formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición
de un agente deshidratante para eliminar el agua.

OBJETIVOS
Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de
deshidratación, por un mecanismo de eliminación, empleando como catalizador ácido sulfúrico.
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PROCEDIMIENTO
1. En un matraz esférico de 50 ml coloque un agitador magnético, 3 perlas de ebullición y 10 mL de
ciclohexanol.
Posteriormente agregue gota a gota (mientras agita magnéticamente) 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
2. Monte el equipo para destilación (igual que el montado durante la primera práctica)
3. Inicie el calentamiento controlando la temperatura (bajo ebullición controlada) y espere a que la
temperatura se estabilice (aprox. 80°C).
4. Recolecte todo lo que destile en un rango 80-85° C (este destilado es el ciclohexeno). Nota: El
matraz colector deberá sumergirse en un baño con hielo dentro de un cristalizador.
5. Suspenda el calentamiento bajo estas tres condiciones: i) la temperatura ha superado los 85°C o
empieza a subir súbitamente; ii) sólo queda un pequeño residuo en el matraz; o bien, iii) empiezan
a aparecer vapores blancos de SO2.
6. Transfiera el destilado en el embudo de separación y agregue agua destilada. Coloque el tapón en
el embudo y agite lentamente.
7. Finalmente coloque el embudo sobre el aro metálico (previamente colocado en un soporte
universal) y abra el tapón para que se produzca la separación de fases.
8. Decante la fase inferior (fase acuosa) y a continuación deséchela. Nota: Abrir la llave de paso del
embudo de forma muy lenta.
9. Adicione 1 g de NaCl al embudo de separación que contiene la fase orgánica resultante del paso
5 y 6. Agite de forma lenta, incline el embudo de forma horizontal y abra lentamente la llave de paso
para liberar el gas que se produce.
Nota: Repetir la agitación 2 veces más y después permitir la separación de fases (paso 6).
10. Deseche la solución saturada de cloruro de sodio (fase inferior) y a continuación lave el producto
contenido en el embudo de separación (fase superior), tres más veces con una disolución de
bicarbonato de sodio al 5%, empleando porciones de 5 mL cada vez.
11. Repita el paso 7 y deseche la fase acuosa (inferior)
12. Coloque la fase orgánica (fase inferior) en un vaso de precipitados de 100 mL, y adicione 0.5 g
de sulfato de sodio anhidro. Agite durante 30 min y después filtre al vacío.
13. Transfiera el producto a una probeta de 10 mL para medir su volumen. Esta fase orgánica es el
ciclohexeno, con el cual se realizaran pruebas indicadas por el docente.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Discuta a que temperatura se obtuvo el primer destilado y si la temperatura se estabilizó al iniciar
la destilación.
Explique porqué la temperatura se estabiliza entre 80-85°C.
Discuta cual es la composición de la fase acuosa y orgánica que se obtiene en los pasos 7 y 10.
Explique porqué la fase acuosa queda en la parte de abajo del embudo de separación.
Obtenga el rendimiento del producto obtenido. Discuta si la reacción se llevó a cabo de forma
completa y porqué.

CUESTIONARIO
1. ¿Qué papel juega el ácido sulfúrico en la reacción?
2. En el paso 4 se dice que al calentar la mezcla de reacción destila el producto, ciclohexeno. ¿Por
qué no destila la materia prima, es decir, el ciclohexanol?
3. En el paso 8 se desecha la fase inferior. ¿Porqué?
4. ¿Para qué se lava con bicarbonato de sodio?
5. ¿Cuál es la función del sulfato de sodio anhidro?
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EXPERIENCIA 11
OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y
ALQUENOS
INTRODUCCIÓN

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos
también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino en
la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a reacciones
de adición. El enlace CC puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo convenientemente las
condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga en la fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma
de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
monosustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno
está situado entre el amoníaco y el agua.

Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio, con los reactivos de Grignard y
con soluciones de sales de algunos metales pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de una
moléculas que ya lo contiene.

El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado puro
no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor característico del
acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone
en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
C2H2 → 2 C + H2 H= -226,9 kJ.

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + H2O H= -2612 kJ.

Hasta hace pocos años, el acetileno se obtenía casi exclusivamente a partir de carburo de calcio
y agua. La síntesis industrial del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.

OBJETIVOS
• Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.
• Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante de la
función alquino.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS
1 Embudo de adición Carburo de calcio
1 balón con desprendimiento Agua destilada
1 Soporte Solución basificada de KMnO4
2 Pinzas metálicas con sus nueces Solución amoniacal de hidróxido de plata
1 Manguera Solución amoniacal de hidróxido de cobre (I)
5 Tubos de ensayo con tapa Hexano
1 Gradilla Ácido clorhídrico diluido

PRECAUCIONES
• Adicione el agua de bromo en la campana de extracción.
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• Tenga cuidado con el manejo de las bases y los ácidos.

RIESGOS
La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo
de la manguera.

Los acetiluros metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.

PROCEDIMIENTOS
1. Se arma el montaje de la figura. En el balón se coloca una pequeña
cantidad de carburo de calcio y se tapa con un tapó que lleva un
embudo de adición, lleno con agua. El tubo de desprendimiento del
balón se une con una manguera y, en el otro extremo, a ésta se le
coloca una embocadura.

2. Prepare 4 tubos de ensayo de la siguiente manera y déjelos

tapados en la gradilla:
TUBO CANTIDAD SOLUCIÓN
1 1 mL Agua de bromo
2 1 mL KMnO4 + NaOH
3 1 mL AgNO3 + NH4OH
4 1 mL CuCl + NH4OH
Figura . Aparato para obten-
ción de acetileno. 3. Llene el tubo 5 con agua y colóquelo invertido dentro de la
cubeta o vaso de precipitados. Introduzca la manguera en el tubo
de ensayo.

4. Desde el embudo de adición se adiciona agua gota a gota al carburo de calcio. Se recoge el
acetileno en el tubo de ensayo invertido. Cuando se llene con acetileno se tapa. Se le acerca un
fósforo encendido a la boca del tubo para realizar la prueba de la combustión.

5. Rápidamente se introduce el extremo de la manguera en el tubo 1 hasta observar un cambio

permanente en la solución. Anote los resultados.

6. Realice el mismo tratamiento con los tubos restantes.

7. Con el propósito de comparar, realice las cuatro primeras pruebas para el hexano.

GUÍA DE CONSULTA:
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. explique
este proceso.
4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a través
de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos. este
mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al
cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2 →
6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico.
7. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podrían obtener de 10 gr de
carburo de calcio?
8. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan de distinta
 27
forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado; b) el bromo y c) el permanganato
acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y acetileno de su
reactividad?
¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico concentrado se hecha
en un gran volumen de agua? ¿Y cuando una solución de acetileno en el mismo ácido se trata de
forma análoga?
9. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto del
metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de plata
amoniacal. ¿Qué característica estructural del acetileno es responsable de su reactividad frente
a estos reactivos?
10. ¿Cuál es más ácido, el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico, el etano o el etileno? ¿El
etano o el acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas.
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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PRÁCTICA: OBTENCIÓN DEL ACETILENO.
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA: ____________________________________.
FECHA: __________________________.
GRUPO : _____________________________________ ______________________________________
_____________________________________ _______________________________________
RESUMEN TEMÁTICO: _________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________________________________
PROCEDIMIENTOS: ___________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
DATOS EXPERIMENTALES:
Tubo Nº Propiedades del acetileno Propiedades del hexano
1
2
3
4
5

OBSERVACIONES: ____________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES: ______________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________