OBTENCION DE HALOGENUROS DE ALQUILO

CLORURO DE TERBUTILO

1.- OBJETIVOS
1.1 OBJETIVO GENERAL

Obtener cloruro de ter-butilo a partir de la deshidratacin del alcohol

ter-butilico, mediante una reaccin de sustitucin nucleofilica
unimolecular SN1
1.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS

Obtener los correspondientes mecanismos de reaccin SN 1

Realizar pruebas de caracterizacin de la sustancia obtenida del
cloruro de ter-butilo
Llevar a cabo las pruebas de nitrato de plata y Beilsten para la
determinacin de halogenuros de alquilo (Cloruros)
2.- FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes ROH, con compuestos que deben sus propiedades qumicas a
los grupos hixidrilo (OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R).

Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un
mismo carbono (carbono ) por lo que se clasifican en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios respectivamente. En el laboratorio son quizs el grupo
de compuestos mas empleado como reactivos en sntesis.

Entres las propiedades de los alcoholes, destaca un par de ellas que debemos
conocer: su acidez y su basicidad. Estas propiedades residen en el grupo
hidroxilo (OH) el grupo funcional de los alcoholes. Este grupo es similar al
grupo hidroxilo del agua, un compuesto que ya nos resulta familiar. Los
alcoholes, al igual que el agua, son cidos y bases dbiles, casi tan acidos y
bsicos como el agua.

La qumica de los halogenuros de alquilo no es la excepcin, los alcoholes son

las sustancias a partir de las cuales casi siempre se forman los halogenuros de
alquilo, y de hecho la mayora de los compuestos que sufren sustituciones
nucleofilica. Ahora bien una vez que se obtienen los halogenuros de alquilo y
se someten a sustitucin nucleofilica, nuevamente nos encontramos con los
alcoholes desempeando gran variedad de papeles: pueden ser los reactivos
con los cuales reaccionan los halogenuros de alquilo, los productos o los
disolventes en los q tienen lugar la reaccin. De hecho, veremos que la
preparacin de halogenuros de alquilo lo involucra tambin sustitucin
nucleofelica, esta vez con alcoholes como reactivos sometidos a sustitucin
 ROH + HX RX + H 2 O

La ecuacin nos indica la reaccin general de alcoholes con halogenuros de

alquilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos.

Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de

tionilo y haluros de fosforo; tambin se puede obtener calentando el alcohol con
acido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios
se convierten a haluros de alquilo con acido clorhdrico solo y en algunos casos
sin calentamiento

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutilico (2-metil-2-propanol) con el

acido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropani) y agua

Prueba de Beilstein:
Para determinar la presencia de cloruro en un compuesto orgnico se calienta
un alambre de cobre en una llama azl de un mechero Bunsen hasta que no se
note ninguna coloracin marcada. Luego se pone en contacto con el
compuesto orgnico y se introduce el compuesto con el alambre en la llama.
Una coloracin verde azulada indica la presencia de cloruro.

Contraindicaciones: Los dems haluros y algunas aminas pueden dar la misma

reaccin.

3.- Procedimiento experimental

En un embudo de separacin de 250 ml provisto de un tapn agregamos

15 ml de HCl Concentrado, agregar 8 ml de alcohol terbutilico

Agitamos la mezcla lentamente con movimientos uniformes horizontales

durante 20 minutos bajo campana, teniendo en cuenta la precaucin de
abrir la llave de paso (reaccin mas lenta para la formacin del
carbocation y liberando H2O y conjuntamente el Cl-.

Dejamos reposar la mezcla unos minutos hasta observar la formacin de

dos fases bien definidas
Procedemos a lavar la fase orgnica con 30 ml de solucin de cloruro de
sodio, separndolo en 2 lavados de 15 ml. Procurando agitar un poco
observando la separacin de dos fases (Purificacin de la muestra)
Dejar caer dos gotas de fase organica y limpiar las paredes de la
boquilla con un pedazo de papel al interior de esta
 Sacar la organica a un vaso precipitado y proceder a secar con CaCl 2
anhidrido, asegurando el secado total
Finalmente destilar la fase organica, con el equipo de destilacin simple.
Asi se obtiene una separacin completa de cloruro de terbutilo