Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica III

PRCTICA 5. SNTESIS DE 3-FENIL-5-

ISOXAZOLONA. (3-FENILISOXAZOL-5(4H)-
ONA).
Corona Prez Paulina
29/09/2016
INTRODUCCIN

Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan del furano, pirrol
y tiofeno por sustitucin de uno de los grupos CH- por nitrgeno. Si este
remplazo se hace en la posicin 3 se forma el oxazol, imidazol y tiazol,
respectivamente, mientras que la insercin del nitrgeno en 2, conduce
al isoxazol, pirazol e isotiazol.
Los mtodos de formacin de los isoxazoles y pirazoles se basan en la
adicin de compuestos que contienen la unin O-N o N-N preformada, a
una molcula aceptora con la funcionalidad adecuada.
Los isoxazoles tambin forman la base para un grupo bastante amplio
de frmacos, incluyendo el inhibidor de la COX-2 valdecoxib (Bextra). Un
grupo isoxazolilo se encuentra en muchos antibiticos beta-
lactmicos para microorganismos resistentes, tales como
cloxacilina, dicloxacilina y flucloxacilina.
La Qumica sostenible (tambin llamada Qumica verde) consiste en una
filosofa qumica dirigida hacia el diseo de productos y procesos
qumicos que implica la reduccin o eliminacin de productos qumicos
(para los materiales, las personas y el medio ambiente); Cabe destacar
que la Qumica sostenible tiene un carcter preventivo evitando en la
medida de lo posible la generacin de productos peligrosos.

RESULTADOS
Tomando en cuenta la estequiometra de la reaccin, tenemos que el
reactivo limitante es el Benzoil acetato de etilo.
Cantidad aadida: 0.56 mL 3.27 Cantidad obtenida: 0.4525 g
mmol Punto de fusin: 153 C

Por tanto, para calcular el rendimiento de la reaccin:

3.27 mmol Benzoilacetato de etilo ( 161.16

1 mmol
mg
)( 1g
1000 mg )
=0.527 g de 3fenilisoxazol5ona .

0.4525 g
%Rendimiento= 100=85.86
0.527 g

ANLISIS DE RESULTADOS

En sta prctica utilizamos un procedimiento de qumica verde para

sintetizar nuestro compuesto, este consisti en hacer reaccionar
benzoilacetato de etilo con una solucin previamente preparada con
clorhidrato de hidroxialamina y acetato de sodio disuelto en etanol; cabe
destacar que el adicionar las dos soluciones por separado se debi a la
solubilidad de los compuestos, as como de los disolventes utilizados
(etanol y agua).
La reaccin se efecta mediante un intermediario de hidrazona, que
subsecuentemente experimentala ciclizacin. Cuando se hace
reaccionar un comesto dicarbonlico asimtrico con hidroxilamina o una
hidracina monosustituida, con frecuencia se suele obtener una mezcla
de dos productos ismeros; sta es la principal desventaja del mtodo.
Finalmente, de acuerdo a los resultados obtenidos, el rendimiento de la
reaccin fue bastante bueno; as como el punto de fusin de nuestro
producto es bastante cercano al reportado en la literatura (152 C).

CONCLUSIONES

Se efectu la reaccin de compuestos 1,3-dicarbonlicos con derivados

de amoniaco para obtener un anillo de 5 miembros con dos
heterotomos utilizando el mtodo de qumica verde.
BIBLIOGRAFA

Acheson, R.M; An introduction to the Chemistry of heterocyclic

Compounds. 3rd. Ed. John Wiley & Sons, Inglaterra, 1976.