UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

SULFONACIÓN DEL
DODECILBENCENO
Previo III
Carrera: Química Grupo: 2401 A/C Semestre 2022-2

3.Efecto de un grupo alquilo como sustituyente del anillo en la SEA

Los átomos de carbono del benceno son homogéneos frente a los anillos
bencénicos sustituidos, los cuales pueden ser atacados en distintas posiciones
dependiendo de la naturaleza y colocación de los sustituyentes como tolueno,
etilbenceno, estireno, etc. El sustituyente dirigirá el grupo entrante a la posición que
se desea de tal forma que dé una mezcla de productos para y orto sustituidos.

Los compuestos aromáticos son los constituidos por el benceno y los compuestos
de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que
distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un
anillo. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la
sustitución electrofílica. Además, estas reacciones de sustitución son características
de anillos aromáticos donde quiera que aparezcan, independiente de los otros
grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la
reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

Los grupos alquilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la

sustitución electrofílica en las posiciones orto y para. Cuando los alquilbencenos se
someten a una reacción de sulfonación, la velocidad de formación del producto es
mayor que si se utilizara benceno. Generalmente el producto que se obtiene se
encuentra sulfonado sólo en la posición para debido al impedimento estérico que
ejerce el grupo alquilo.

4.Reacción General
5. Mecanismo de reacción

Generación del electrófilo:

Primera reacción:
Segunda reacción:

Tercera reacción:
6. Diferencia entre jabón y detergente

Tanto los jabones como los detergentes tienen la misma base alcalina. La
diferencia radica en que los jabones se fabrican a partir de grasas ya sean
animales o vegetales, por otro lado, los detergentes se elaboran a partir
de sustancias sintéticas por esta razón no es lo mismo el jabón que el detergente
no importando si su estado es sólido o líquido.

El jabón es el resultado de la reacción química entre un álcali (hidróxido de sodio

o de potasio) y un ácido graso como lo son el aceite de oliva y el aceite de coco;
A esta reacción se le denomina saponificación. Esta combinación es soluble en
agua y por sus propiedades detersivas, sirve para lavar y desinfectar. En función
del uso al que vaya destinado, se le pueden añadir otros aditivos de origen
natural como colorantes, aromas, aceites esenciales, hierbas, entre otros.
El detergente es una mezcla de diversas sustancias sintéticas, muchas de ellas
derivadas del petróleo, que tienen la propiedad química de disolver la suciedad.

7. Reacciones de neutralización

Cuando la reacción de neutralización tiene lugar entre un ácido orgánico y el

Hidróxido de sodio o el Hidróxido de potasio la reacción se conoce como
reacción de saponificación y la sal obtenida se conoce como jabón.

Los ácidos grasos más convenientes en los jabones son el láurico, el mirístico,
el palmítico y el oleico, que contienen de 12 a 18 átomos de carbono.

Los jabones de sodio son duros, mientras que los de potasio son blandos y de
mayor solubilidad, por lo que el jabón ideal se obtiene de una mezcla de ambos.
La reacción que tiene lugar se representa de forma general por la siguiente
ecuación:

RCOOH+NaOH→NaCOOR+H 2O

RCOOH+KOH→KCOOR+H 2O

Donde R representa a la cadena carbonada del ácido.

Ejemplo:

CH3-(CH2)10-COOH+NaOH→NaCOO-(CH2 )10- CH3 +H2 O

Los productos de la reacción son una sal y agua, lo que confirma su carácter de
neutralización.

9.Aplicaciones del producto

El ácido dodecilbencen sulfónico es un agente químico intermedio, este es utilizado

para la fabricación de activos aniónicos, los cuales son muy útiles en la formación
de productos de limpieza, tales como: detergentes, humectantes y emulsificantes.

10. Rendimiento teórico

Para la primera reacción:

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
0.856𝑔 𝐶18 𝐻30 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 326.2576𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3
= 11.4𝑚𝐿 𝐶18 𝐻30 ( )( )( )( )
1𝑚𝐿 246.4𝑔 𝐶18 𝐻30 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 12.92𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3

Para la segunda reacción:

Como piden 2/3 partes del producto anterior, entonces:

66.667%
𝑔 = 12.92𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 ( ) = 8.61𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3
100%

Entonces utilizamos 8.61𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 para esta reacción.

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻29 𝑆𝑂3 𝑁𝑎 348.2473𝑔 𝐶18 𝐻29 𝑆𝑂3 𝑁𝑎
= 8.61𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 ( )( )( )
326.2576𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻29 𝑆𝑂3 𝑁𝑎

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 9.19𝑔 𝐶18 𝐻29 𝑆𝑂3 𝑁𝑎

Para la tercera reacción:

Se utilizó la tercera parte restante, la cual es:

𝑔 = 12.92𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 − 8.61𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 = 4.31𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3

Entonces utilizamos 4.31𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 para esta reacción.

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶24 𝐻45 𝑂6 𝑁 443.2638𝑔 𝐶24 𝐻45 𝑂6 𝑁
= 4.31𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 ( )( )( )
326.2576𝑔 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻30 𝑆𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶24 𝐻45 𝑂6 𝑁

𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 5.8557𝑔 𝐶24 𝐻45 𝑂6 𝑁

Referencias

• Anastas, P.t., Warner, J. C., Green Chemistry, Oxford University Press, 29-
32, 2000.
• Pallenik, C.J., Miller, C.H., 1986. Handwashing and care hands. Dent Asepsis
Rev. 7 Pp6
• Hidrocarburos Aromáticos; Enciclopedia de salud y Seguridad del trabajo.