Los patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos forman parte de la qumica

orgnica de los derivados del benceno y definen la posicin de los sustituyentesdistintos del
hidrgeno en relacin a los tomos de carbono del hidrocarburo aromtico.
ndice
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1Sustitucin ortho, meta, y para en derivados disustituidos

2Sustitucin ipso, meso, y peri

3Sustitucin Cine y tele

4Origen

5Ejemplos

6Referencias

Sustitucin ortho, meta, y para en derivados

disustituidos[editar]

Principales patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos.

Los tomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al 6, comenzando
con el carbono que tenga un sustituyente distinto del hidrgeno y en el sentido en que los
nmeros que se emplean como localizadores sean los ms bajos posibles.

En la sustitucin orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones prximas o contiguas

entre s, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han
sealado con los smbolos R y orto.

En la sustitucin meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la

figura, esas posiciones se han sealado con los smbolos R y meta.

En la sustitucin para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4.

En la figura, esas posiciones se han sealado con los smbolos R y para.
Las toluidinas sirven como ejemplo de estos tres tipos de sustitucin.

Sustitucin ipso, meso, y peri[editar]

Sustitucin en posicinipso.

Sustitucin en posicinmeso.

Sustitucin en posicinperi.

Sustitucin en posicin Ipso describe un compuesto con dos sustituyentes que

comparten la misma posicin del anillo en un compuesto intermediario de una sustitucin
electroflica aromtica.

Sustitucin en posicin Meso se refiere a los sustituyentes que ocupan una posicin
benclica. Se observa en compuestos como calixarenos y acridinas.

Sustitucin en posicin Peri ocurre en compuestos como naftalenos para

sustituyentes en las posiciones 1 y 8.

Sustitucin Cine y tele[editar]

En la sustitucin Cine, el grupo entrante toma una posicin adyacente a la ocupada

por el grupo saliente. Por ejemplo, la sustitucin cine se observa en la qumica de arinos. 1

La sustitucin Tele tiene lugar cuando la nueva posicin se aleja del anillo en ms de
un tomo.2

Origen[editar]
Los prefijos orto, meta, y para derivan del griego, y
significan recto o correcto, siguiente o despus, y similar a o semejante, respectivamente. La
relacin con el significado actual quizs no sea tan obvia. La denominacin orto se us
histricamente para designar al compuesto original, y un ismero era llamado el
compuesto meta. Por ejemplo, los nombres tradicionales cido ortofosfrico y cido
metafosfrico no tienen nada que ver con los compuestos aromticos. De igual modo, la
denominacin para se reserv slo para compuestos estrechamente
relacionados. Berzelius llam originalmente a la forma racmica del cido asprtico cido
paraasprtico (o simplemente cido racmico, otro trmino obsoleto de 1830.
El uso de las denominaciones orto, meta y para para los anillos bencnicos con dos
sustituyentes se inici con Wilhelm Krner en el perodo 18661874 aunque l escogi
reservar el prefijo orto para elismero 1,4 y elprefijo 1,2 para el ismero meta. La
nomenclatura actual (de nuevo diferente de la actual) fue introducida por la Chemical
Societyen 1879.3

Ejemplos[editar]
Un ejemplo de uso de esta nomenclatura se da en los ismeros del cresol:

Catecol (orto), resorcinol (meta) e hidroquinona (para) tambin son ismeros:

El cido ftlico (orto) tiene dos ismeros, el ismero meta o cido isoftlico y el
ismero para o cido tereftlico: