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Practica 8 Síntesis de Bencimidazol
Practica 8 Síntesis de Bencimidazol
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
EQUIPO No. 2
PLAN DE LA PRCTICA No. 8
TITULO: Obtencin de Bencimidazol.
INTEGRANTES: Ricardo Emhyr Leonides Cortes ; Orveln Maldonado
Casteln.
FECHA DE ELABORADO: 11 /10/2016
OBSERVACIONES
5
Presentacin
Contenido
Objetivo
Hiptesis
Fundamento terico
referenciado
Toxicologa de reactivos
Metodologa bloques
Material y reactivos
Rendimiento Terico
Mecanismo de reaccin
Bibliografa
Disposicin de residuos
40
TOTAL
CAL
Objetivos:
Obtener bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y cido frmico como
materias primas.
Sintetizar un imidazol fusionado a un anillo aromtico, el cual es el
ncleo base de agentes antihistamnicos, espasmolticos, antifngicos y
analgsicos.
Hiptesis: Obtendremos un producto slido, cristalino color marrn plido
con un rendimiento mayor al 60%.
Fundamento
El imidazol es un intermediario de la biosntesis de la histidina que se forma desde
el imidazol glicerol fosfato con la prdida de agua. De estructura cristalina, su
frmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol. Pertenece a
una familia de compuestos qumicos aromticos, caracterizada por disponer de un
anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotricas, cualidad esta que
mantendrn algunos de sus derivados. Su molcula ha servido de base para el
desarrollo de numerosos frmacos.
El bencimidazol puede ser considerado como el benzoderivado del imidazol, el
cual, se obtiene calentando a reflujo una solucin de o-fenilendiamina en acido
frmico, la reaccin procede va el acl derivado que se cicla bajo la influencia de
exceso de cido. El anillo de bencimidazol se encuentra en la estructura de la
vitamina B12 y en otros compuestos de inters biolgico.
Los bencimidazoles se preparan normalmente de o-fenilendiamina por reaccin de
cidos carboxlicos o con derivados tales como nitrilos o iminoteres en
condiciones cidas. Recientemente la sntesis de estos compuestos se lleva a
cabo en fase slida y mediante sntesis orgnica asistida por microondas. El
sistema del bencimidazol es muy aromtico y se oxida con suma dificultad; sin
embargo, el permanganato produce un cido imidazol-4,5- dicarboxlico.
TOXICOLOGA DE REACTIVOS
SUSTANCIA
CANTIDAD
TLV (mg/m3)
(g)
o-Fenilndiamina
cido Frmico
EMISIONES
(mg)
0.40
0.1 mg/m3
400
0.46 mL
9.4 mg/m3
561.2
0.5612 g
NaOH
----
2 mg/m3
----
Carbn Activado
----
No reportada
----
O-FENILNDIAMINA
Llamar
un
CENTRO
DE
INFORMACION
CIDO FRMICO
HIDRXIDO DE SODIO
CARBN ACTIVADO
Metodologa
En un matraz
erlenmeyer
de 50 mL colocar
O.40 g
de o-fenilndiamina
y
Enfrar la mezcla de
Introducir el matraz en
reaccin y agregar
un bao de arena,
lentamente y con
agitacin, una
solucin de
hidrxido de sodio al
10%
hasta alcalinidad.
O.46 mL de cido
frmico
al 90%.
calentar durante 2
Filtrar
rpidamente
con
un embudo de
talle corto
precalentado.
horas a 100C .
Recristalizar de agua a
ebullicin
(aproximadamente 4
mL) utilizando carbn
activado y dejndolo
actuar durante 2
minutos..
De ser
necesario
filtrar al vaco
y
lavar con 3 mL
de
agua helada.
se seca el
producto en la
estufa a 80C.
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL
REACTIVOS
o-fenilndiamina
Pipetas de 1mL y de 10 mL
cido frmico
Termmetro
Agua
NaOH
Embudo Buchner
Carbn activado
Matraz Kitasato
Parrilla de agitacin y calentamiento
Papel pH
PM
CANTI
g/mol
DAD
MMOLES
EQUI
PUNTO
PUNTO
FUSIN
EBULLICI
DENSIDAD
N
o-fenilndiamina
108.14
0.40 g
cido frmico al
46.03
0.5612
90%
NaOH
3.70
100-102 C
10.97
4.8 C
108 C
1,22 g/cm
318 C
1388 C
2.13 g/cm
g
40
---
---
Rendimiento terico
0.40 g
0.50508 g
xg de bencimidazol
Mecanismo de reaccin:
Residuo
Producto slido
Bibliografa
Paquette L.A Fundamentos de qumica heterocclica, Limusa Mxico 1987
R.M Acheson, heterocyclic chemestry Addison Wesley Longman Mxico
1963.
Schaefer J.P. Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-Hall
Internacional, Madrid1977.,
Fausto Antonio de Azevedo, Guia sobre las necesidades mnimas para un
laboratorio de ecotoxicologa, Centro Panamericano de Ecologa Humana
y
Salud, OPS, Organizacin Mundial de la Salud, Mxico, 1986.
http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/PleaseWaitMSDSPage.do?l
anguage=&country=MX&brand=SIAL&productNumber=242284&PageT
oGoToURL=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/242284?
lang=es®ion=MX Recuperado el 11/10/16