FACULTAD DE LABORATORIO DE QUÍMICA

CIENCIAS QUÍMICAS ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Laboratorio de Química Orgánica II

Reporte de la Práctica No. 5

Síntesis de Fluoresceína

NOMBRE DEL ALUMNO QUE REPORTÓ PRE-LAB EN PLATAFORMA

_________________________________________________

OBSERVACIONES DE PRE-LAB

NOMBRE ALUMNO NOMBRE ALUMNO NOMBRE ALUMNO

EXAMEN PRE-LAB EXAMEN PRE-LAB EXAMEN PRE-LAB

TRABAJO EN LAB TRABAJO EN LAB TRABAJO EN LAB
TALLER TALLER TALLER
CONCLUSIONES CONCLUSIONES CONCLUSIONES
CALIFICACIÓN CALIFICACION CALIFICACIÓN

GRUPO: ________ EQUIPO: _______DÍA: _________________ HORA: ________

ELABORÓ: I.Q. IGNACIO ZAPATA MARTÍNEZ, Dr. RODOLFO GONZÁLEZ CHÁVEZ, Dra. MARÍA DE LOS ÁNGELES ZERMEÑO
MACÍAS, Q.F.B. ELENA MONREAL GARCÍA, Q. MARÍA GUADALUPE ALFARO SOUSA, M.C. LILIANA LUCÍA LARA GARCÍA. M.C.
ERIKA GUADALUPE ESCOBEDO AVELLANEDA
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PRÁCTICA N° 5
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
TABLA DE PROPIEDADES

NOTA: No llenar espacio sombreado

USO OBLIGATORIO GUANTES DE NITRILO

Fórmula Masa Punto de Punto de
Sustancia/nombre Estado Densidad
semidesarrollada/ Molar ebullición fusión
IUPAC Físico (g/mL)
simplificada (g/mol) (°C) (°C)

Resorcinol

Ácido sulfúrico

Anhídrido ftálico

Hidróxido de sodio

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PRÁCTICA N° 5
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA

OBJETIVO:
El alumno conocerá el procedimiento de obtención de la fluoresceína y la
transformará en una sal mediante una reacción ácido-base.

INTRODUCCIÓN:

La fluoresceína sódica (sal de sodio de la fluoresceína) es un compuesto que emite

luz de diferente longitud de onda y parece exhibir dos colores o ser fluorescente,
esto debido a que en medio básico el carbono central de la fluoresceína pasa de
una hibridación sp3 a una hibridación sp2. En solución acuosa y con baja iluminación
parece rosa fucsia y con una intensa iluminación amarilla.
La fluorescencia se presenta cuando una molécula absorbe energía (luz ultravioleta
o visible) promoviéndose un electrón desde el estado basal a un estado excitado de
alta energía, inmediatamente después, el electrón desciende a un estado excitado
de menor energía; posteriormente, el electrón regresa al estado basal y la molécula
emite el exceso de energía en forma de luz. Este proceso se ilustra en la siguiente
figura:

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La fluoresceína presenta diversos usos en la vida cotidiana, uno de los principales

es en oftalmología, donde es utilizada para detectar anormalidades en los vasos
sanguíneos del ojo.

A continuación, se muestra la estructura química de la sal de sodio de la

fluoresceína.

MATERIAL: SUSTANCIAS:

Tubos de ensaye Agua

Agitador de vidrio Resorcinol

Pipetas Pasteur Anhídrido ftálico

Vasos de precipitado Ácido sulfúrico concentrado

Placa de calentamiento Hidróxido de sodio 10%

Lámpara de luz ultravioleta

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MECANISMO DE REACCIÓN, SUSTITUCIÓN EECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEAR):

Anhídrido ftálico Resorcinol

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REACCIÓN ÁCIDO-BASE PARA LA FLUORESCEÍNA:

Medio ácido Medio básico

PROCEDIMIENTO:
1. Pese 0.05g de resorcinol en un vaso de precipitado de 30 ml y en pesa muestra
pese 0.025g de anhídrido ftálico, coloque los 0.025g de anhídrido ftálico en el vaso
de precipitado donde se encuentra el resorcinol.
2. Añada una gota de ácido sulfúrico concentrado.
3. Con ayuda de un agitador de vidrio, agite la mezcla durante 2 ó 3 minutos y
caliente en la posición número 3 de la placa. La mezcla se funde y se observa el
desprendimiento de vapores.
4. Adicione 10 mL de agua, alcalinice la disolución anterior con hidróxido de sodio
al 10% hasta que aparezca una coloración rosa fucsia (aproximadamente de 6 a 10
gotas).
5. En un vaso de precipitado, adicione de 3 a 4 gotas del concentrado anterior y
añada un poco de agua.
6. Examine con luz directa y luz ultravioleta.

NOTA 1: No olvide encender la campana de extracción, durante la práctica.

NOTA 2: Al terminar la práctica NO DESECHE NADA EN LA TARJA espere
indicaciones para depositar los residuos generados.

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