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Prctica 1
Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico
Objetivo
Efectuar la reaccin de esterificacin de un fenol, ejemplificado con la
transformacin de cido saliclico a cido acetilsaliclico (aspirina) mediante
la reaccin del grupo hidroxilo del cido saliclico por accin del anhdrido
actico con cido sulfrico (catalizador).
Introduccin.
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido
actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez
sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las
impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces
hasta lograr el producto puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa
Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann.
Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como
antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica
mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el
termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el
tracto gastrointestinal.
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems
de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer
haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloracin
violeta. (Granada, s.f.)
Mecanismo de reaccin.
Primer paso: protonacin.
Material
1 aparato Fisher
2 cristalizadores
1 embudo Bchner
1 equipo Quickfit
1 matraz Kitasato de 250 mL
1 micro esptula
2 papeles filtro etanol
* papel pH
2 parrillas elctricas con agitacin
2 pinzas 3 dedos
1 pipeta graduada de 10 mL
3 pisetas con agua
2 portaobjetos
1 propipeta
2 soportes universales
3 vasos de precipitados de 250 mL
* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Reactivos
Johns cido saliclico
cido clorhdrico
cido sulfrico
Agua destilada
Anhdrido actico
Bicarbonato de sodio
Hielo
Desarrollo
Etapa 1. Desarrollo de la reaccin.
En un matraz esfrico de 250 mL (Figura 1) coloque 5 g de cido saliclico,
despus agregue 10 mL de anhdrido actico (medidos con una pipeta
equipada con una propipeta), inicie la agitacin magntica y en seguida
adicione 10 gotas de cido sulfrico. Caliente durante 15 minutos el matraz
de reaccin en un bao mara, manteniendo la temperatura entre 70 y 80
C y continuando la agitacin.
Etapa 2. Precipitacin del producto (cido acetilsaliclico).
Estando el matraz todava caliente, retrelo del bao mara y agregue
lentamente 5 mL de agua fra (precaucin: la mezcla de reaccin puede
reaccionar violentamente con el agua y salpicar). Despus adicione de una
sola vez 35 mL de agua fra. Transfiera la mezcla a un vaso de precipitados
de 250 mL y enfre en un cristalizador con hielo, hasta que precipite un
slido. En caso de que no precipite raspe las paredes del vaso con una micro
esptula para inducir la precipitacin, manteniendo el matraz sumergido en
el hielo.
Etapa 3. Purificacin y doble filtracin.
A la suspensin anterior, manteniendo la agitacin magntica, agregue poco
a poco 50 mL de una solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio (con
cuidado para que la espuma no se derrame) y contine la agitacin hasta
Conclusiones:
Hubo un buen desempeo, aunque pudo ser mejor.
Obtuvimos cido acetilsaliclico contaminado. Al haber faltado un lavado se
presume que aun haya restos de cido saliclico, quiz tambin acetato de
sodio.
El uso reducido del catalizador favoreci la reaccin, aunque otro equipo uso
2ml, hay confusiones con los resultados, si estos fueron correctos para
ambos equipos.
Cuestionario
1. Cul es el propsito de tratar el cido acetilsaliclico formado
con la solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio?
Hacer que reaccione con el cido actico formando sal (acetato de sodio),
agua y CO2 (burbujas).
2. Cul es la funcin de un catalizador?
Aumentar o disminuir la velocidad de reaccin.
3. Por qu cuando se recristaliza el cido acetilsaliclico se
solubiliza en la mnima cantidad de etanol en caliente, y despus se
agrega agua?
Porque el cido saliclico es la principal impureza de la aspirina despus de
la purificacin, y al calentar un cido carboxlico con un alcohol en presencia
de un cido mineral este se convierte en su ster, obteniendo as una
aspirina ms pura haciendo reaccionar el cido saliclico remanente.
4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.
(R., 1974-1975)
5. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como
Peso
Mol.
P.
Fusin
cido
saliclico
138.121
g/mol
cido
acetilsalicl
ico
cido
clorhdrico
cido
sulfrico
Densidad
Uso
159C
P.
Ebullici
n
211C
1.44 g/ml
180,157
g/mol
136 C
140 C
1,4 g/ml
36.46
g/mol
-26C
48C
1.051.2g/ml
98.079
g/mol
10C
337C
1.84g/ml
Anhdrido
Actico
Bicarbonat
o de sodio
Agua
102.09
g/mol
84.0
g/mol
18.01
g/mol
73.1C
139.8C
50C
270C
0C
100C
2.173g/
ml
2.173g/
ml
1g/ml
Fabricacin de acetato de
celulosa (plsticos y fibras
textiles).
Otras aplicaciones, por
ejemplo, son la sntesis de la
tetra-acetiletilenodiamina
(TAED) en la industria de
detergentes, y la sntesis de
frmacos tales como el cido
acetilsaliclico (aspirina) o el
paracetamol.
Tambin puede actuar como
deshidratante.
Uso cultural y cosmtico
Usos en diversas reas, uso
domstico, alimentacin,
limpieza, agricultura, ocio,
etc.