Atropina

Atropina

Nombre (IUPAC) sistemtico

3-hidroxi-2-fenilpropanoato de 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-ilo

Identificadores
Nmero CAS 51-55-8
Cdigo ATC A03BA01
PubChem

174174

DrugBank

APRD00807

ChEBI

16684
Datos qumicos

Frmula

C17H23NO3

Peso mol.

289.369
Farmacocintica

Metabolismo heptico
Vida media
Excrecin

2 horas
50% eliminado sin cambios por orina
Datos clnicos

Estado legal ?
Vas de adm. Oral, IV, IM, rectal
Aviso mdico
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La atropina es un frmaco anticolinrgico extrado de la belladona y otras plantas de la

familia Solanaceae.1 Es un alcaloide, producto del metabolismo secundario de estas plantas
y se ocupa como medicamento con una amplia variedad de efectos. Es un antagonista
competitivo del receptor muscarnico de acetilcolina, conteniendo en su estructura qumica
grupos entricos y bsicos en la misma proporcin que la acetilcolina pero, en lugar de
tener un grupo acetilo, posee un grupo aromtico voluminoso.1 Suprime los efectos del
sistema nervioso parasimptico, ya que los receptores muscarnicos se encuentran en los
tejidos efectores parasimpticos.2 Por eso, su administracin afecta el corazn, los ojos, el
tubo digestivo, y otras estructuras.

ndice

1 Historia y etimologa

2 Farmacologa
o 2.1 Mecanismo de accin
o 2.2 Farmacocintica

3 Indicaciones
o 3.1 Efectos oftalmolgicos
o 3.2 Efectos cardacos
o 3.3 Efectos gastrointestinales
o 3.4 Efectos urolgicos
o 3.5 Efectos respiratorios
o 3.6 Tratamiento de envenenamiento por organofosforados

4 Efectos secundarios y sobredosis

5 Referencias

Historia y etimologa
Los antiguos hindes conocan los preparados de la belladona y sus mdicos la utilizaron
por muchos siglos. Durante los tiempos del Imperio Romano y en la Edad Media, el arbusto
se utiliz a menudo para producir envenenamiento de lenta evolucin y origen
indescifrable. Esto hizo que Linneo denominara a esta planta Atropa belladonna, en
referencia a tropos, la ms antigua de las tres Parcas, cortadora del hilo de la vida. El
nombre belladonna deriva del uso supuesto de este preparado por las mujeres italianas para
dilatarse las pupilas.

Farmacologa
Se administra la atropina en forma de mezcla racmica compuesta de dos enantimeros, la
d- y la l-hiosciamina. La forma l tiene mayor actividad que la d, que apenas tiene efecto
antimuscarnico.2

Mecanismo de accin
La atropina y los compuestos relacionados compiten con la acetilcolina y otros agonistas
muscarnicos por un sitio comn de fijacin sobre el receptor muscarnico pero no activan
el receptor. Un cido asprtico de la 3 seccin transmembrana de los 5 subtipos de receptor
forma un enlace inico con el nitrgeno terciario o cuaternario de los antagonistas.
Como el antagonismo producido por la atropina es competitivo, se puede superar si se
incrementa en cantidad suficiente la concentracin de acetilcolina a nivel de receptores.

Farmacocintica
La atropina se puede administrar por vas oral, IV, IM, intrasea, y endotraqueal.2 Se
absorbe fcilmente en el tubo digestivo, y se distribuye por el torrente sanguneo. Cruza la
barrera hematoenceflica y la placenta.3 Tiene una vida media de unas 2-3 horas y se
elimina principalmente en la orina.2

Indicaciones
La atropina se usa para inhibir la estimulacin muscarnica, que puede ser incrementada por
ciertas condiciones o frmacos.

Efectos oftalmolgicos
La administracin tpica o sistmica de la atropina puede bloquear la activacin de los
receptores muscarnicos en los msculos ciliares y el iris, relajando estos msculos. Por
esos efectos, se emplea en forma de colirio como agente midritico y para inducir
cicloplegia en exploraciones y procedimientos oftalmolgicos.4 Persiste ms de 72 horas en
el ojo y causa fotofobia y visin borrosa que pueden durar hasta unos 7-14 das tras su

administracin.3 4 Se administra a veces en el ojo no afectado de pacientes con ambliopa,

para reducir la agudeza visual en este ojo sano. As, el ojo afectado tiene que trabajar ms y
se va a fortalecer, resolviendo el problema.5
No se debe usar en pacientes con glaucoma de ngulo estrecho.3

Efectos cardacos
La estimulacin vagal del corazn es mediada por receptores muscarnicos del tipo M2, as
que la atropina la puede inhibir y reducir su accin parasimptica.6 La atropina acelera el
ritmo cardaco y aumenta la velocidad de conduccin por el ndulo auriculoventricular,
efectos tiles en el tratamiento de ciertas afecciones cardacas. Se emplea en casos de
bradicardia y bloqueo auriculoventricular de tipo I.7 2 Sin embargo, se debe usar con
cuidado en pacientes con infartos agudos de miocardio, porque la taquicardia inducida por
el frmaco puede incrementar la demanda de oxgeno del corazn.2 Dosis bajas tienen un
efecto bradicardizante paradjico debido al bloqueo de receptores muscarnicos
inhibidores.8 Se sola utilizar para el manejo de las asistolias, pero las pautas de la gua
ACLS publicada en 2010 no lo recomiendan por falta de beneficio teraputico evidente en
estos casos.9

Efectos gastrointestinales
Disminuye la motilidad y la secrecin gastrointestinales y la produccin de saliva.3 Por eso
se usa a veces en el tratamiento de las lceras ppticas, el sndrome del intestino irritable, y
la diarrea.2

Efectos urolgicos
La atropina relaja el msculo detrusor de la vejiga urinaria, causando retencin urinaria.
Por lo tanto, se puede emplear en casos de incontinencia urinaria provocada por la
hiperactividad vesical, pero sus efectos adversos hacen su uso infrecuente.10 Tambin
induce la relajacin de la musculatura de los urteres y la pelvis renal, as que se usa para
tratar condiciones espasmticas del tracto urinario y para dilatar la va urinaria en ciertas
pruebas urolgicas.3 2

Efectos respiratorios
La atropina provoca la relajacin de la musculatura lisa en las vas areas por la inhibicin
de receptores muscarnicos, pero se debe tener en cuenta que no ejerce un efecto
broncodilatador, pues es un antagonista y por lo tanto no tiene accin farmacolgica, slo
relaja el msculo liso bronquial, evitando la broncoconstriccion]. Sin embargo est
contraindicada en trastornos respiratorios tales como el asma y la EPOC, ya que, al
disminuir el volumen de las secreciones mucosas, complica an ms el cuadro
sindromtico.11 Tambin reduce la cantidad de secreciones en el aparato respiratorio, y se
puede usar para disminuir la secrecin excesiva mediada por la anestesia general durante
procedimientos quirrgicos.3 12

Tratamiento de envenenamiento por organofosforados

Es amplio su uso como antdoto en caso de intoxicaciones por organofosforados, ya que
relaja la musculatura lisa y as evita la muerte por asfixia que producen estas sustancias.
Los organofosforados se encuentran en insecticidas y agentes nerviosos y poseen
inhibidores de la acetilcolinesterasa, as que perpetuan el efecto de la acetilcolina e inducen
un efecto antagnico a la atropina.
Tambin es usada en viales autoinyectables a veces combinada con pralidoxima como
mtodo de defensa ante armas qumicas (principalmente de tipo nervioso), habiendo
formado parte del equipamiento de los militares estadounidenses en Irak, para evitar o
reducir las bajas en caso de ataque con armas de destruccin masiva.

Efectos secundarios y sobredosis

Sus efectos secundarios incluyen sequedad de la boca, hipohidrosis, midriasis, retencin
urinaria, taquicardia, y estreimiento. La produccin reducida de sudor puede resultar en la
hipertermia.3 En casos severos el frmaco puede provocar sntomas neurolgicos, coma, o
muerte.13 Se usa la fisostigmina como antdoto en casos de sobredosis iatrognica o
envenenamiento por plantas como Datura stramonium y Atropa belladonna que contienen
la atropina.14

Referencias
1.
Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Flower, R. J. (2008). Farmacologa. Barcelona:
Elsevier Espaa. p. 830. ISBN 978-84-8086-303-2.
Gerald K. McEvoy, ed. (2012). 12:08 Anticholinergic Agents. AHFS Drug
Information (en ingls). American Society of Health-System Pharmacists. ISBN 978-1-58528247-0.
Lorenzo, P.; Moreno, A.; Lizasoain, I.; Leza, J. C.; Moro, M. A.; Portols, A.
(2008). Captulo 7: Sistema nerviosos autnomo: frmacos antagonistas muscarnicos.
Farmacologa bsica y clnica (18a edicin). Ed. Mdica Panamericana. pp. 133137.
ISBN 8498351685.
Ocampo, Hugo (2002). Uso de los frmacos en oftalmologa (pdf). Colombia
Mdica 33 (1): 3337. Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2015. Consultado
el 30 de mayo de 2012.
Salgado A., Cristin (2005). Ambliopa y Estrabismo (pdf). Boletn de la Escuela
de Medicina 30 (2): 3136. Consultado el 31 de mayo de 2012.
Mara Faras, Jos; Mascher, Dieter; Paredes-Carbajal, Mara Cristina; TorresDuran, Patricia Victoria; Jurez-Oropeza, Marco Antonio (2010). Uso de los frmacos en
oftalmologa (pdf). Colombia Mdica 29 (2): 2938. Consultado el 30 de mayo de 2012.

 de Caen, Allan R.; Reis, Amelia; Bhutta, Adnan (2008). Vascular Access and Drug
Therapy in Pediatric Resuscitation. Pediatric Clinics of North America (en ingls) 55 (4):
909927. ISSN 0031-3955. PMID 18675026.
Montano, Nicola; Cogliati, Chiara; Porta, Alberto; Pagani, Massimo; Malliani,
Alberto; Narkiewicz, Krzystof; Abboud, Francois M.; Birkett, Clay et al. (1998). Central
vagotonic effects of atropine modulate spectral oscillations of sympathetic nerve activity
(html). Circulation 98: 139499. doi:10.1161/01.CIR.98.14.1394. Consultado el 30 de mayo de
2012.
Craig, Karen Jean; Day, Mary Patricia (2011). Are you up to date on the latest BLS
and ACLS? (pdf). Nursing 41 (5): 4044. doi:10.1097/01.NURSE.0000395207.72990.df.
Consultado el 30 de mayo de 2012.

Receptor muscarnico
La muscarina (alcaloide que da toxicidad a ciertos hongos) imita las acciones estimuladoras
de la acetilcolina sobre los msculos lisos y glndulas. Por esta razn, a los receptores
vinculados con ella se les llam receptores muscarnicos, stos son bloqueados por la
atropina.
El receptor muscarnico tiene forma de serpentina acoplado a una protena G,
adenilciclasa y fosfolipasa.
Constituye el tipo predominante de receptor colinrgico en el cerebro, donde parecen
hallarse involucrados en la memoria y aprendizaje (pueden estar involucrados en trastornos
como la depresin y mana). Los receptores muscarnicos superan a los nicotnicos en un
factor de diez a cien.

Tipos
Se conocen cinco subtipos de receptores muscarnicos, que se designan con una M
(muscarnicos) seguido por un nmero:1

Receptor M1, abunda en el encfalo (Sistema Nervioso Central) y en las ECL

(clulas semejantes a los enterocromafines) (aumenta el Inositol trifosfato y calcio).

Receptor M2, abunda en el corazn, msculo liso, sistema nervioso central y

epitelio glandular. (disminuye el AMPc) Genera efectos inotrpicos, cronotrpicos
y dromotrpicos negativos. El betanecol parece ser un agonista selectivo de stos.

Receptor M3, se encuentra en el tejido glandular , el msculo liso, endotelio y

sistema nervioso central.

Receptor M4, abunda en el pncreas y el pulmn.

Receptor M5, se cree que acta a nivel de las glndulas salivales y el msculo ciliar.

Los receptores M1, M3, M5 se acoplan a protenas Gq/11 que desencadenan la activacin de la
PKC y con ello la activacin del inositol trifosfato y diacilglicerol. Los receptores M2, M4
se acoplan a protenas Gi/o (sensibles a la toxina pertussis) que pueden inhibir a la adenilato
ciclasa, activar algunos canales de K+ e inhibir canales de Ca++ sensibles al voltaje.1
Subtipos de receptores colinrgicos y sus antagonistas1
Receptor
Subtipo M1
Subtipo M2
Subtipo M3
Corazn (aurculas), Glndulas, msculo
Ubicacin
Nervios
nervios
liso, endotelio vascular
Gi/o
Gq/11-PLC
Transduccin de Gq/11-PLC
Inhibicin de AC,
incremento de IP3seales
incremento de IP3-DAG activacin de canales
DAG
de K+
Activacin de
Despolarizacinsecreciones,
Efecto
excitacin neuronal,
Bradicardia,
vasodilatacin,
fisiolgico
secrecin de cido
inhibicin neuronal broncoespasmo,
primario
gstrico
relajacin de los
msculos lisos.
Antagonistas
Pirenzepina, Diciclomina, Galamina,
Darifenacin,
selectivos
telenzepina, trihexilfenidil metocrtamina
Solifenacin
PLC: Fosfolipasa C, AC: Adenilato ciclasa, IP3: 1',4',5'-trifosfato de inositol, DAG:
diacilglicerol

Referencias

Ipratropio
Ipratropio

Nombre (IUPAC) sistemtico

[8-metil-8-(1-metiletil)- 8-azoniabiciclo[3.2.1] oct-3-il] 3-hidroxi-2-fenilpropanoato

Identificadores
Nmero CAS

60205-81-4

Cdigo ATC

R01AX03

PubChem

43232

DrugBank

APRD00537

ChEBI

46659
Datos qumicos

Frmula

C20H30NO3

Peso mol.

332.457 g/mol

SMILES[mostrar]
Farmacocintica
Unin proteica
Metabolismo
Vida media

0 to 9% in vitro
Heptica
2 horas

Datos clnicos
Cat. embarazo

B (EUA)

Estado legal

Vas de adm.

Inhalacin
Aviso mdico

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Ipratropio (bromuro de ipratropio en forma de monohidrato), es un medicamento

anticolinrgico derivado de la atropina y administrado por va de inhalacin como
broncodilatador para el tratamiento de la enfermedad pulmonar obstructiva crnica.
Est formado por la introduccin de un grupo isopropilo en el tomo N de la atropina.

ndice

1 Mecanismo de accin

2 Farmacocintica

3 Usos clnicos

4 Bibliografa

5 Referencias

Mecanismo de accin
El ipratropio acta bloqueando los receptores muscarnicos en el pulmn, inhibiendo la
broncoconstriccin y la secrecin de moco en las vas areas.1 Es un antagonista
muscarnico no selectivo y no difunde a la sangre, lo que previene la aparicin de efectos
colaterales sistmicos. Ipratropio es un derivado sinttico de la atropina2 pero es una amina
cuaternaria, por lo que no atraviesa la barrera hematoenceflica, previniendo reacciones
adversas en el sistema nervioso central (el sndrome anticolinrgico).

Farmacocintica
El ipratropio se administra mediante aerosol o, en su defecto, en una solucin para su
correcta inhalacin. As, al igual que con casi todos los frmacos que se administran de esta
manera, alrededor del 90% de la dosis se deglute. Despus de la inhalacin, las respuestas
mximas aparecen en el transcurso de 30 a 90 minutos. Sus efectos duran de seis a ocho
horas

Usos clnicos
El bromuro de ipratropio inhalado manifiesta efectos broncodilatadores, mejorando la
capacidad inspiratoria de pacientes con enfermedades obstructivas crnicas del pulmn y su
tolerancia al ejercicio fsico. La mejora respiratoria de la disnea, caracterstica de estas
enfermedades pulmonares en particular, se aprecia incluyendo los pacientes con estadios
avanzados de la EPOC.3
El ipratropio puede ser combinado con el albuterol (salbutamol) o fenoterol para el manejo
del asma y otras enfermedades pulmonares obstructivas, especialmente en individuos que
han dejado de responder con un medicamento solo.4 Sus efectos secundarios son similares a
otros anticolinrgicos.
En el asma infantil, la combinacin de ipratropio, salbutamol y budesonida dos veces al da
durante cinco das, resulta efectivo en el alivio de los sntomas, a diferencia del mismo
tratamiento administrado solo una vez al da durante cinco das.5
Aunque es un poco ms potente que la atropina, el ipratropio carece de accin sobre el
SNC, pero tiene mayores efectos inhibidores sobre la transmisin ganglionar.

Bibliografa

Brenner, G. M. (2000). Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company.

ISBN 0-7216-7757-6

Canadian Pharmacists Association (2000). Compendium of Pharmaceuticals and

Specialties (25th ed.). Toronto, ON: Webcom. ISBN 0-919115-76-4

Boehringer Ingelheim