Datos espectrales[editar]

UV-Vis
max

? nm

Coeficiente de extincin,

?
IR

? cm1
NMR
Protn NMR
Carbon-13 NMR
Otros datos NMR
MS
Masas de
fragmentos principales

Referencias externas[editar]
Pto de ebullicin: 234
Pto de fusin : 1234
El etilenglicol (sinnimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto qumico que
pertenece al grupo de los dioles. El etilenglicol es un lquido transparente, incoloro,
ligeramente espeso como el almbar y leve sabor dulce. Por estas caractersticas
organolpticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y as disminuir las
intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede existir en
el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratacin del xido
de etileno (epxido cancergeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de motores de combustin
interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos de polister, y como disolvente
en la industria de la pintura y elplstico. El etilenglicol es tambin un ingrediente en

lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos hidrulicos y en tinturas usadas en
almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta.

ndice
[ocultar]

1Glicol

2Produccin

3Toxicidad

4Toxicocintica

5Hoja de datos de seguridad de material

6Estructura y propiedades

7Propiedades termodinmicas

8Presin de vapor del lquido

9Punto de congelacin de disoluciones acuosas

10Datos de destilacin

11Datos espectrales

12Referencias externas

13Referencias

Glicol[editar]
El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemticamente 1,2-etanodiol. Se trata
del diol ms sencillo, nombre que tambin se emplea para cualquier poliol. Su nombre
deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta
propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura
del vino sin que el aditivo fuera reconocido por los anlisis que
buscaban azcaresaadidos. Sin embargo es txico y produce disfuncin renal.
El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de
ebullicin y un punto de fusin de aproximadamente -12 C (261 K). Se mezcla
con agua en cualquier proporcin.
En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominacin general y
son llamados "Poliol".

El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores
de combustin interna, es el principal compuesto del lquido de frenos de vehculos y
tambin es usado en procesos qumicos como la sntesis de los poliuretanos, de
algunos polisteres, como producto de partida en la sntesis del dioxano, la sntesis
del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Produccin[editar]
El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio xido de
etileno. El xido de etileno reacciona con agua produciendo etilenglicol segn la
siguiente ecuacin qumica
C2H4O + H2O HOCH2CH2OH
Esta reaccin puede ser catalizada mediante cidos o bases, o puede ocurrir en
un pH neutro a temperaturas elevadas. La mayor produccin de etilenglicol se
consigue con un pH cido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas
condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales
subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Toxicidad[editar]
La ingestin de cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en
tanto que cantidades elevadas pueden producir nusea, convulsiones, dificultad para
hablar, desorientacin, y problemas en el corazn y el rin. Los animales hembras
que sufrieron esta intoxicacin por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron cras
con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una
disminucin en el nmero de espermatozoides. Sin embargo, estos efectos se
observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a
niveles menores en sitios de residuos peligrosos.
El etilenglicol afecta a la qumica del organismo aumentando la cantidad de cido, lo
que produce problemas metablicos. La intoxicacin se presenta como depresin del
sistema nervioso central e irritacin en el sitio de absorcin inicialmente, seguido
de acidosismetablica e hipocalcemia.
Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a
grandes dosis producir la muerte.
Es un disolvente orgnico con actividad nefrotxica como se mencion anteriormente.
Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede
desencadenar una insuficiencia renal crnica y posteriormente la muerte.

Toxicocintica[editar]

Absorcin: se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo. Su absorcin respiratoria

se ve dificultada por su accin irritante a ese nivel y su absorcin drmica es escasa.
Biotransformacin: el etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que transforman
el etanol y metanol (ADH (alcohol deshidrogenasa), MAOS(mono amino oxidasas) y
catalasas), formndose cido gliclico (acidosis metablica) y cido oxlico (metabolito
final). El cido oxlico tiene gran afinidad por el calcio produciendo a nivel perifrico una
acumulacin perivascular de oxalato de calcio monohidratado, el cual posee forma de
aguja, produciendo dao en estos rganos.
Clnicamente puede manifestarse por una disminucin del nivel de consciencia (letargia),
un estado comatoso (debido a la depresin del sistema nervioso central) e insuficiencia
renal aguda; se encuentra asociado a un desorden cido-base (especficamente por cido
gliclico) causando acidosis metablica del tipo anin gap (brecha aninica), y osmolar
elevados, pero si no se trabaja de forma rpida la cantidad osmolar de intoxicacin de
etilenglicol ser mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja menor
cantidad disponible en niveles sricos, disminuyendo esta medicin y permitiendo dudar en
el caso de pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicacin. Hay una
disminucin de la leucocitosis y aparicin de cristales de oxalato de calcio monohidratado.
No se altera la concentracin plasmtica de sodio. Como fenmeno compensador al
estado de acidosis metablica se desencadena un cuadro de hiperventilacin con
excursiones respiratorias profundas (respiracin de Kuss-Maul) disminuyendo la presin
parcial de CO2 arterial y llevando a 99% de unin de oxgeno en hemoglobina.

Hoja de datos de seguridad de material[editar]

El manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se
recomienda encarecidamente que se solicite la hoja de seguridad de material (MSDS) de
una fuente de confianza tal como SIRI, y se sigan las instrucciones. La hoja est disponible
en ingls MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker.

Estructura y propiedades[editar]
Estructura y propiedades
ndice de refraccin, nD

1,4318 a 20 C

Nmero de Abbe

Constante dielctrica, r

37,4 0 a 25 C

Susceptibilidad magntica

Tensin superficial

47,7 dyn/cm a 20 C

Viscosidad3

17,33 mPas a 25 C

Propiedades termodinmicas[editar]
Comportamiento de estado
Punto triple

256 K (17 C), ? Pa

720 K (447 C)
Punto crtico
8,2 MPa

Cambio de entalpa estndar

de fusin, fusHo

Cambio de entropa estndar

de fusin, fusSo

Cambio de entalpa estndar

de vaporizacin, vapHo

Cambio de entropa estndar

de vaporizacin, vapSo

9,9 kJ/mol

38,2 J/(molK)

65,6 kJ/mol

? J/(molK)

Propiedades en estado slido

Cambio de entalpa estndar
de formacin, fHosolid

Entropa molar estndar,

Soslida

Capacidad calrica, cp

? kJ/mol

? J/(mol K)

? J/(mol K)

Propiedades en estado lquido

Cambio de entalpa estndar

460 kJ/mol

de formacin, fHoliquid

Entropa molar estndar,

166,9 J/(molK)

Soliquid

Capacidad calrica, cp

149,5 J/(molK)

Propiedades en estado gaseoso

Cambio de entalpa estndar

394,4 kJ/mol

de formacin, fHogas

Entropa molar estndar,

311,8 J/(molK)

Sogas

Capacidad calrica, cp

78 J/(molK) a 25 C

Presin de vapor del lquido[editar]

P en mm Hg

T en C

10

40

100

400

760

53,0

92,1

120,0

141,8

178,5

197,3

Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44 ed.

Punto de congelacin de disoluciones acuosas[editar]

%
etilenglicol

10

15

20

25

1,1

2,2

3,9

6,7

8,9

30

35

40

45

50

12,8

16,1

20,6

26,7

33,3

por volumen
Pto. de
congelacin
C

Peso
especfico

1,00

1,00

1,01

1,01

1,02

1,02

1,02

1,03

1,03

1,04

d15.6

Tabla obtenida del Lange's Handbook of Chemistry, 10 ed. El peso especfico se refiere al
agua a 15,6 C.
Ver tambin Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM
SR-1 and DOWTHERM-SR4000. Dow Chemical. Consultado el 13 de junio de 2007.

Datos de destilacin[editar]
Equilibrio vapor-lquido para el
etilenglicol/agua4
P = 760 mmHg
BP
Temp.
C

% agua por mol

lquido

vapor

Equilibrio vapor-lquido para el

etilenglicol/etanol4
P = 760 mmHg
BP
Temp.
C

% por mol etanol

lquido

vapor

110,00

79,8

99,3

66,70

93,0

99,9

116,40

61,3

98,5

73,20

82,1

99,8

124,30

55,9

97,7

79,60

66,4

99,7

124,50

55,3

97,6

84,70

53,0

99,3

126,00

48,2

97,1

90,20

45,7

99,0

128,10

42,6

96,3

93,80

40,6

98,5

129,50

41,1

96,2

101,40

36,3

97,9

130,50

38,8

95,5

102,70

35,6

97,5

131,20

36,5

95,2

104,90

32,2

96,7

135,20

28,9

92,6

105,10

22,7

94,6

136,00

28,3

92,4

109,90

21,2

93,3

138,00

24,1

90,9

113,00

19,5

92,3

142,50

21,6

88,7

121,50

13,7

86,4

149,00

17,8

85,2

149,60

10,3

74,6

158,10

12,9

77,6

157,50

4,6

51,5

167,40

10,2

70,6

166,30

3,6

42,0

178,60

6,5

56,3

175,20

2,5

30,4

184,20

3,4

37,9

183,50

1,4

18,1

189,10

0,5

6,8