UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE

CARRERA DE INGENIERA EN BIOTECNOLOGA

QUMICA ORGNICA II
NOMBRE: SMAR STEPHEN ACURIO CRIOLLO
Tema: Isomera en alquenos y ciclo-alcanos

PARALELO: 1628
Fecha: 16/12/2014

CONSULTA #5
1. OBJETIVO:

Describir los distintos tipos de isomera geomtrica que presentan los alquenos y
cicloalcanos
Comparar los tipos de isomera geomtrica que presentan los compuestos orgnicas.
Mediante grficos representar los tipos de isomera geomtrica de los principales
compuestos orgnicos.

2. MARCO TERICO
ISOMERA GEOMTRICA
QUIRALIDAD
"Cualquier figura geomtrica, o conjunto de puntos, dir que es quiral y
que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente
realizada, no puede ser superpuesta con ella misma".
Esta definicin nos presenta la quiralidad como una propiedad
geomtrica y dicotmica. Geomtrica porque se basa en la aplicacin de
operaciones de simetra (reflexiones) sobre figuras geomtricas o
conjuntos de puntos. Dicotmica porque las imgenes especulares
pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir,
no quirales), o no superponibles (es decir, quirales).

Figura #1: Quiralidad

CENTROS DE QUIRALIDAD

Un estereocentro, es cualquier punto, aunque no necesariamente un tomo, en una molcula que

lleva grupos tales que el intercambio de dos grupos cualesquiera conduce a un estereoismero.1
En qumica orgnica, este trmino suele referirse a un tomo de carbono, fsforo, o azufre,
aunque es posible que otros tomos sean estereocentros en qumica orgnica e inorgnica.

Una molcula puede tener mltiples estereocentros, dndole varios estereoismeros. En

compuestos cuya estereoisomera es debida a centros estereognicos tetradricos, el nmero total
de estereocentros posibles no exceder 2n, donde n es el nmero de estereocentros tetradricos.
Las molculas con simetra frecuentemente tienen menor cantidad de estereoismeros que el
mximo posible.

Figura #2: Centros de Quiralidad

ISOMERA CIS - TRANS

Los ismeros CIS-TRANS, son un tipo de isomera geomtrica, en la cual los tomos difieren en
la orientacin geomtrica de los tomos, mas no en la disposicin estructural.
Generalmente, se da este tipo de isomera debido a la presencia de dobles enlaces o ciclos. El
ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos
trans. Esta disposicin en el espacio, les otorga propiedades fsicas y qumicas diferentes. Por lo
que son considerados como compuestos diferentes, y pueden separarse uno del otro sin
interconversin a temperatura ambiente. (Hart, 2007)
Son de especial nfasis en las propiedades biolgicas de las molculas, pues una molecula con
dos grupos reactivos en cis- tendr una interaccin diferente con una encima, que la que pueda
ocurrir con una molcula trans-.

Figura #3: Ejemplo de isomera cis y trans en el 2-buteno.

Figura #4: Isomera geomtrica cis-trans en el 1,2 dimetilciclopentano.

ISOMERA DEL CICLOHEPTANO
El ciclopentano estara prcticamente ausente de tensin angular, porque sus ngulos de enlace carbonocarbono son de 108. Sin embargo, si el ciclopentano fuese plano tendra una elevada tensin torsional
debido a que presentara diez interacciones eclipsadas H-H. En realidad, el ciclopentano dquiere una
conformacin doblada que, aunque provoca un ligero aumento de la tensin angular, consigue disminuir
la tensin torsional al evitar el eclipsamiento directo de los tomos de hidrgeno. Cuatro de los tomos de
carbono que constituyen el anillo ciclopentnico se colocan en un mismo plano, situndose el quinto
tomo de carbono por encima de este plano.

Figura #5. Isomera del Ciclopentano.

ISOMERA DEL CICLOHEXANO

El ciclohexano es un hidrocarburo cclico que no presenta tensin angular ni tampoco tensin torsional.
La falta de tensin angular es fcil de explicar porque los ngulos de enlace carbono-carbono son de 109.
En realidad, adquiere una conformacin doblada, denominada conformacin de silla, en la que no existe
ningn tipo de eclipsamiento H-H y por tanto no hay tensin torsional porque todos los enlaces C-H estn
alternados. (Hart, 2007)
Una de las consecuencias de la conformacin de silla del ciclohexano es que hay dos clases de posiciones
en las cuales se colocan los enlaces C-H en el anillo, denominadas posicin axial y posicin ecuatorial. El
ciclohexano en conformacin se silla contiene seis hidrgenos colocados en posiciones axiales y seis en
posiciones ecuatoriales.

Figura #5: Posicin axial y posicin ecuatorial de los Hidrgenos en el Ciclohexano.

ISOMERA GEOMTRICA Y LA VISIN

La isomera cis - trans juega un rol fundamental en el proceso de la visin, las clulas de las
retinas del ojo, contienen un pigmento rojo sensible a la luz, llamado rodopsina. Que consiste en
la opsina combinada en su centro activo con el 11-cis-retinal.
En cuanto al complejo formado por el trans-retinal con la opsina, es menos estable que el
complejo con el cis-tretinal. El cambio de la geometra desencadena una respuesta nerviosa de
las clulas bastoncillos que se transmite al cerebro como visin. Es importante el proceso de
transformacin de trans a cis, ya que esto activa totalmente el ciclo de la visin, que se repite
indefinidamente. Son mediadores en la adaptacin de la clula a los niveles de luz. (Bailey &
Bailey, 2006)
En las molculas orgnicas, la isomera geomtrica se asocia con el color de varios vegetales.
Entre ellos se encuentra el b-caroteno, pigmento de color amarillo que se encuentra en las
zanahorias, y que luego de un proceso en el hgado Se transforma en la Vitamina A (retinol). Y
este a la vez, se transforma en 11-cis-retinal.

Figura #4: Isomera cis- trans del 11-retinal.

ISOMERA GEOMTRICA EN LA ADRENALINA

La adrenalina presenta dos estereoismeros pticos:
(L) - (-)-adrenalina
(D)-(+)-adrenalina
La accin en el cuerpo de la adrenalina es ligarse a ciertos receptores y as aumentar la tensin arterial. La
forma (L)-(-)-adrenalina tiene una actividad presora (capacidad de elevar la tensin arterial) 20 veces
mayor que la (D)-(+)-adrenalina. Esto tiene que ver con que la (L)-(-)adrenalina, por su conformacin
espacial, se une mejor al receptor (encaja mejor) que la (D)-(+)-adrenalina. Si ambas estn juntas en
una mezcla racmica la potencia ser menor que si slo se encuentra la Ladrenalina, puesto que en la
mezcla coexistirn ambos tipos (-) y (+), siendo slo una parte de los receptores ocupados por la (L)-(-)adrenalina (potencia mxima) y otra parte de los receptores ocupados por la (D)-(+)-adrenalina (potencia
menor). Por lo tanto el hecho de administrar la mezcla racmica. (Bailey & Bailey, 2006)

Figura #5. Isomera geomtrica en la Adrenalina.

3. CONCLUSIONES

La isomera geomtrica, puede alterar las propiedades qumicas de los compuestos, por lo
tanto su diferenciacin es de gran importancia en la industria qumica.
Todos los alquenos y cicloalcanos, poseen isomera geomtrica, la misma que puede ser
verificada mediante mtodos cuantitativos y anlisis qumico.
La isomera geomtrica es de vital importancia en los procesos biolgicos, ya que tan
solo un intercambio de posicin geomtrica, provoca grandes cambios en la reaccin que
produzca dentro del organismo.
El centro de quiralidad es el Carbono, en el cual se pueden modificar las posiciones
geomtricas en el espacio, y es de vital importancia conocer su posicin exacta, ya que
requiere de un gran nmero de modificaciones.

4. RECOMENDACIONES

Se recomienda utilizar programas de compilacin orgnica, tales como AC/DC Labs,

Avogadro, etc. Ya que permiten una visualizacin en 3 dimensiones de la molcula y sus
ismeros geomtricos.
Se recomienda estudiar con lujo de detalle los principales ismeros geomtricos de las
molculas ms comunes en el campo de la Biotecnologa, para predecir sus reacciones.
Se recomienda realizar una investigacin minuciosa acerca de la forma de invertir los
ismeros en alquenos y cicloalcanos.

5. BIBLIOGRAFA

1. BIBLIOGRAFA
Bailey, P., & Bailey, C. (2006). Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones (Quinta ed.).
Mxico: Prentince Hall.
Yurkanis, Paula; Qumica Orgnica, Quinta Edicin, Universidad de California, Santa Brbara,
2008.
CAREY, Francis; Qumica Orgnica, Sexta Edicin, McGraw-Hill Interamericana, 2006,
Mxico Df.
Garrita, A., Chamizo, J.A. ter y Anestecia. Qumica. Estados Unidos, Addison Wesley,
Iberoamericana, 1994.
Ybarra, Maria Ins, Isomera Optica, 2009, Instituto de Qumica, Universidad Nacional de
Tucumn, Argentina.
Brito Arias, Marco A; 2009, Introduccin a la qumica orgnica y sntesis de frmacos, Instituto
Politcnico Nacional, Mxico
Allinger, Norman, Qumica Orgnica Volume 1, Editorial Mdica Panamericana, 2004
WEBGRAFA

http://www.quiminet.com/articulos/conozca-los-usos-y-aplicaciones-mas-comunes-del-aceiteepoxidado-de-soya-2888712.htm
http://www.quiral.es/quiralidad.htm
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf