QUÍMICA
ORGÁNICA
ISOMERÍA
Definición
ISOMERÍA
Se definen como Isómeros aquellos compuestos que tienen
fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o
secuencia de enlaces de sus átomos o la disposición de los
mismos difiere en el espacio.
FM: C4 H10
n-butano Metilpropano
ISOMERÍA
CLASIFICACIÓN
Isomería Plana o * Cadena
Estructural
* Posición
Los isómeros difieren en
el orden de sus enlaces. * Función
ISOMERÍA
Isomería Espacial * Isomería Configuracional
(Estereoisomería)
* Isomería Geométrica
* Isomería Óptica
(Estereoisomería)
Enantiómeros Diastereoisómeros
* Isomería Conformacional
* Proy. Newman * Proy. Silla o
ISOMERÍA
Los isómeros difieren en el orden
Isomería Plana o Estructural : de sus enlaces.
Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función
química, pero distinta forma del esqueleto carbonado:
FM: C4 H10
Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función
química, pero la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.
FM: C5 H10 O
Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus
funciones químicas son diferentes.
FM: C3 H8 O
ISOMERÍA
Isomería Espacial ó Esteroisomería:
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas
moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es
distinta.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario
representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e
isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno
en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
ISOMERÍA
Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque
la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles.
Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica.
Isómeros geométricos:
Son el tipo específico de isómeros que tienen su rotación impedida por la
presencia de una estructura (como un doble enlace o un ciclo), que le dá rigidez
a la molécula.
Características:
1)Presencia de estructura rígida
2)Cada C unido por el doble enlace tiene
sustituyentes diferentes.
3)Existe por lo menos un sustituyente
común entre los dos C unidos por el
doble enlace.
ISOMERÍA
Isomería configuracional
Isómeros ópticos ó Esteroisómeros :
Los isómeros ópticos son moléculas que poseen fórmulas moleculares
idénticas y se diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
FM= CH Br Cl F
Se observa este tipo de isomería cuando el compuesto tiene al menos un
átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes.
Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero
se diferencian en que desvían el plano de luz polarizada en diferente dirección:
* uno hacia la derecha y se representa con la letra (d) o el signo (+)(forma dextro) y
* otro a la izquierda y se representa con la letra (l) o el signo (-)(forma levo).
ISOMERÍA
La propiedad de una molécula
de presentar o no actividad óptica
está asociada con la presencia o
no de asimetría en la misma
(Carbono Quiral).
Esta molécula No es un
Estereoisómero… Porque???
ISOMERÍA
Esteroisómeros:
I)Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre
sí, pero no son superponibles. Como ocurre con las manos derecha e
izquierda.
II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que tienen más de un carbono
asimétrico que no son imágenes especulares entre sí y No se pueden
superponer.
Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similares
propiedades químicas.
ISOMERÍA
Enantiómeros:
Si una molécula tiene n átomos
de Carbono asimétricos, tendrá
Diasteroisómeros:
un total de 2n isómeros ópticos.
Nº de estereoisómeros = 2n
Siendo n= Nº de Carbonos
quirales
22 = 4
ISOMERÍA
Mezcla racémica y formas meso
Es la mezcla equimolecular ( de partes iguales) de un par de enantiómeros
(dextro y levo), que es ópticamente inactiva.
La mezcla de ácido
D-láctico y L-láctico
forma una mezcla racémica.
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro
y otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como
ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso.
Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico,
uno de cuyos isómeros es una forma meso.
ISOMERÍA
Isomería conformacional
En este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de
una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje de los átomos de
carbono es más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan
fácil la interconversión entre rotámeros.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman.
Reciben nombres como eclipsada (a veces, gauche), alternada (anti o trans).
Proyecciones de Newmann
para la molécula de etano.
Formas eclipsada y alternada
Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos
hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma
de silla y conformación en forma de bote.
ISOMERÍA
Isomería conformacional
Para distinguir las conformaciones espaciales es útil recurrir a la
llamada proyección de Newman que intercala un disco imaginario
entre los dos carbonos.
ISOMERÍA
Isomería conformacional del butano
Eclipsada anti Alternada gauche Eclipsada gauche
(sinperiplanar) (sinclinal) (anticlinal)
Alternada anti Eclipsada gauche Alternada gauche
(antiperiplanar) (anticlinal) (sinclinal)
ISOMERÍA
Isomería conformacional
ISOMERÍA
En el ciclo hexano, cuando la molécula se encuentra plana, los hidrógenos,
se encuentran eclipsados, razón por la cual, éste se pliega en dos maneras:
a)Forma de Bote, y b) Forma de Silla
Una de las consecuencias de la conformación de silla del ciclohexano es
que hay dos clases de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H en
el anillo, denominadas posición axial y posición ecuatorial.
ISOMERÍA
Isomería conformacional
ISOMERÍA- Ejercicios
1.- Analice los siguientes pares de compuestos e indique: − Cuales de ellos presentan
isomería, − Indique el tipo de isomería que presentan y Justifique:
a) CH3-CH2-CHOH-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2OH
b) CH3-CH2-CH0 y CH3-CO-CH3
c)
d)
e)
ISOMERÍA- Ejercicios
2.- Escriba todos los isómeros posibles de fórmula C5H12
Diga ¿Qué tipo de isomería presentan?. Explique
3.- Indique cuales de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica,
escriba el isómero faltante:
a. 1-Iodo-2-penteno
b. 2-Cloro-1-propeno
c. 1-Bromo-1-buteno
4.- Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de:
a. Cis-3-metil-3-octeno
b. Cis, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno
c. Cis, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno
d. Trans, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno
e. Trans, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno
5.- El pentano y el 2- metilbutano a 25ºC son líquidos, sin embargo, el 2,2-dimetilpropano
es un gas. Ud. deberá indicar:
•Si estos tres compuestos son isómeros.
•De ser afirmativa la pregunta a-, que tipo de isomería presentan.
•Podría afirmar que todos los isómeros de igual fórmula molecular presentan iguales
propiedades físicas. Justifique su respuesta (JSR)
ISOMERÍA- Ejercicios
6.- Diga que tipo de Isomería presentan estas moléculas. Justifique
GRACIA
S
Quién a Dios tiene Nada le falta…
Solo Dios Basta
