ASIGNATURA: QUIMICA DEL CARBONO

UNIDAD I: LOS

COMPUESTOS DEL CARBONO

CONTENIDOS
 Formulas químicas
1. Condensada
2. Semi-desarrollada
3. Desarrollada
4. Tridimensional
 Grupos funcionales
 Clasificación de las funciones orgánicas
 Series homologas
 Isomería estructural

OBJETIVO DE LA ASIGNATURA
Adquiere los conocimientos fundamentales para explicar los conceptos básicos de
química orgánica, clasificación y una breve historia como se ha desarrollado la química
del carbono en el desarrollo de la sociedad

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Ing. Jose Antonio Osejo Ibarra
Formulas química
Una fórmula química es una expresión gráfica de los elementos que componen
un compuesto químico cualquiera, así como los números y las proporciones de
sus átomos respectivos, y en muchos casos también el tipo de enlaces químicos que los
unen. A cada molécula y/o compuesto conocido le corresponde una fórmula química,
así como un nombre a partir de ella y de acuerdo a las reglas de la nomenclatura
química.

Existen diversos tipos de fórmulas químicas, cada uno enfocado en cierto tipo de
información, pero en líneas generales todas sirven para comprender la naturaleza
química de las sustancias y para expresar lo que ocurre durante una reacción
química determinada, en la que algunos elementos o compuestos devienen en otros.

Tipos de fórmulas químicas

Existen distintos tipos de fórmula química, útiles para brindar distinta información, tales
como:

 Fórmula molecular. El tipo básico de fórmula, expresa el tipo de átomos

presentes en un compuesto covalente y la cantidad de cada uno, en una
secuencia lineal de símbolos y números (como subíndices). Por ejemplo, la
fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6 (seis átomos de carbono, doce de
hidrógeno y seis de oxígeno).
 Fórmula semidesarrollada. Similar a la molecular, es un tipo de fórmula que
expresa los átomos que integran el compuesto, expresando los enlaces químicos
(líneas) y su tipo (simples, dobles, triples) entre cada molécula del compuesto.
Esto es útil para identificar los grupos radicales que lo conforman, así como la
estructura química del mismo. Por ejemplo, la fórmula semidesarrollada de la
glucosa es: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CHO.

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  Fórmula desarrollada. La fórmula desarrollada es el paso siguiente en
complejidad de la semidesarrollada, indicando el enlace y la ubicación de cada
átomo del compuesto dentro de sus respectivas moléculas, en un plano

cartesiano, representando la totalidad de la estructura del compuesto. Por

ejemplo:

Formulas tridimensionales

Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran adecuadamente una

representación tridimensional de la ordenación o distribución de los átomos en la
molécula. Requieren el empleo de diagramas con perspectiva, la indicación
de ángulos y distancias de enlace, llegando al empleo de modelos moleculares bi y
tridimensionales que muestran adecuadamente dicha estructura espacial. Su mayor
dificultad reserva estas representaciones para moléculas más complejas, como
los compuestos orgánicos, complejos de coordinación y sustancias de interés
en Bioquímica.
Existen varios métodos para representar la estructura u ordenación tridimensional de los
átomos en una molécula.
Proyección de Fisher
La proyección de Fischer se usa fundamentalmente para monosacáridos lineales. La
columna o eje vertical representa una estructura que se asume estará situada en el plano
del papel y a la que se enlazarán los diferentes sustituyentes.

Proyección de Newman
La proyección de Newman4 y la proyección de caballete se usan para representar
la estereoquímica o disposición espacial de dos átomos de carbono conectados por
un enlace covalente sencillo.

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Es útil para derivados del etano y otros compuestos relacionados. En ellos se puede
estudiar el fenómeno de la isomería conformacional y la existencia
de confórmeros sinclinales, anticlinales, etc.
En las siguientes representaciones de la molécula de butano, C4H10, podemos considerar
este compuesto como una molécula de etano con dos grupos metilo en sus extremos.
Proyección de Haworth
La proyección de Haworth se usa para azúcares cíclicos, como las hexosas, que pueden
interconvertirse entre una estructura de cadena y una estructura cíclica llamada
conformación hemiacetal. Estas proyecciones son las más próximas a la realidad para
este tipo de compuestos.

Proyección de Harwoth de la
beta-glucosa

Proyección de Newman y Caballete para el Butano

Grupos Funcionales
Las propiedades de los compuestos de carbono dependen del arreglo de sus
cadenas y tipos de átomos a los que están unidos, esto es, a su estructura.
Las moléculas biológicas grandes generalmente están compuestas por un esqueleto de
carbono (formado por átomos de carbono e hidrógeno) y algunos otros átomos,
incluyendo oxígeno, nitrógeno o azufre. A menudo, estos átomos adicionales aparecen
en el contexto de grupos funcionales.
Grupo funcional: Conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que
presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a
los compuestos orgánicos que los contienen.

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Clasificación de las funciones orgánicas
Las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar así:
1. Funciones hidrogenadas: constituidas por átomos de carbono e hidrogeno.
Forman series denominadas hidrocarburos y pueden ser:
 De cadena abierta (ejemplo: alcanos, alquenos y alquinos)
 De cadena cerrada (ejemplo: ciclo alcanos, ciclo alquenos y
hidrocarburos aromáticos, bencénicos o árenos)
2. Funciones oxigenadas: constituidas por átomos de carbono, oxigeno e hidrogeno
entre las más importantes: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, éteres y esteres.
3. Funciones Nitrogenadas: constituidas por átomos de carbono, hidrogeno y
nitrógeno, aunque también en algunos casos pueden contener oxígeno. Entre las
mas importantes señalaremos: amidas, nitrocompuestos, aminas, nitrilos.
4. Funciones halogenadas: constituidas por uno o más átomos de halógenos que
sustituyen a uno o varios átomos de hidrogeno de la cadena.
En las siguientes tablas se resumen las principales funciones orgánicas de acuerdo con
su clasificación:
Hidrogenadas

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Nitrogenadas
Serie Homologa

Una serie homóloga es un grupo de compuestos en donde la diferencia formal entre

ellos se encuentra en el número de metilenos que contienen. A todos los miembros de
una misma serie se las llama homólogos y muestran propiedades químicas similares.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. La fórmula general

para alcanos homólogos es CH3 (CH2) nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano
(CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.

Dentro de una serie homologa varían algunas propiedades de unos compuestos a otros,
siendo en las propiedades físicas donde más se acusa esta variación.
Los compuestos organicos más sencillos son los hidrocarburos, que están compuestos
por carbono e hidrogeno. Dentro de este grupo, los hidrocarburos saturados son las
sustancias orgánicas más inertes, pues sus enlaces son sencillos y de polaridad nula (C-
C) o casi nula (C-H).

Si la formula general de los alcanos es CnH2n+2 tendremos lo siguiente:

Si n = 1 CH2 (1)+2 = CH4
n = 2 C2H2 (2)+2 = C2H6
n = 3 C3H2 (3)+2 = C3H8
n = 4 C4H2 (4)+2 = C4H10
n = 5 C5H2 (5)+2 = C5H12

Observando las fórmulas de los primeros cinco alcanos, podemos apreciar que hay una
diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2. Este hecho permite
asegurar que los alcanos forman una serie homologa.
Isomería estructural
Una formula inorgánica, por ejemplo, HNO3, corresponde a un solo compuesto, ácido
nítrico. Sin embargo, en química orgánica no suele suceder esto, sino que una formula
puede corresponder a más de un compuesto. Por ejemplo, la formula C2H6O puede
corresponder a dos compuestos con características químicas totalmente diferentes, como
el metanol y el metil-metil-eter: CH3-CH2-OH; CH3-O-CH3.
Se dice que dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la
misma fórmula molecular.

Esto se debe a que los mismos átomos están agrupados de manera diferente y
constituyen, por tanto, dos moléculas distintas.

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Los isómeros son compuestos que tienen igual formula molecular, pero distinta formula
estructural

La isomería puede ser plana y del espacio. La isomería plana se puede explicar
mediante fórmulas planas, mientras que para explicar la del espacio tendremos que
recurrir a modelos tridimensionales.
Hay distintos tipos de isomerías planas y del espacio, que quedan resumidas en el
siguiente esquema:

Isomería de cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional pero
distinta estructura de cadena. Ejemplos: butano y metilpropano o isobutano

Isomería de posición. Los isómeros de posición poseen el mismo grupo funcional

colocado en posición diferente en una misma cadena carbonada. Ejemplos pentan-2-ona

y pentan-3-ona.

Isomería de función. Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular pero
distintos grupos funcionales. Ejemplos etanol y etil-etil-eter

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Isomería geométrica. Se presenta en compuestos con doble enlace en la que los grupos
enlazados a los carbonos que forman el doble enlace se repiten dos a dos. Por ejemplo,
el but-2-eno presenta dos isomeros, uno de ellos con los dos grupos metilo al mismo
lado (isómero cis) y el otro en los lados opuestos (isómero trans) del doble enlace.

Notese que, con

las últimas recomendaciones de la IUPAC, ambos compuestos deben ser nombrados cis-
but-2-eno y trans but-2-eno.

Isomería óptica.

Hay algunos isómeros que poseen iguales propiedades tanto físicas como químicas,
diferenciándose tan solo en su distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un
isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro o (+))
y el otro hacia la izquierda (isómero levo o (-)) en igual magnitud. Por eso, a este tipo de
isomería se le llama isomería óptica y a los isómeros, isómeros ópticos o enantiomeros.
Para explicar la isomería óptica, vamos a estudiar lo que es un carbono asimétrico. Se
dice que un carbono es asimétrico si está unido a cuatro átomos o grupos distintos.

Aparentemente las dos moléculas

representadas arriba son iguales, pero si nos fijamos con atención, veremos que ambas
tienen configuraciones diferentes, ya que al tratar de superponerlas no coinciden. Una
viene a ser como la imagen especular de la otra, de la misma manera que nuestras
manos son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer una sobre la
otra
Pues bien, cada estas dos moléculas son isómeros ópticos una de la otra. Una de ellas
será el isomero dextro y el otro el levo.

Siempre que nos encontremos una molécula quiral (quiros en griego = mano), es decir,
con un carbono asimétrico, hallaremos isómeros ópticos. Así, por ejemplo el ácido
láctico CH3-CHOH-COOH, posee un carbono asimétrico, el segundo, como puede
apreciarse en su fórmula desarrollada: Entonces, podremos encontrar los dos isómeros
ópticos, el dextro y el levo.

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RESOLUCIÓN DE CUESTIONES
Cuestión 1
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Recibe el nombre de grupo funcional un átomo o grupo de átomos distribuidos de tal
forma que la molécula adquiere unas propiedades químicas características.
b) Dos compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional siempre son
isómeros.
c) Dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero distinta función,
nunca son Isómeros.
Cuestión 2
Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6; C4H10; C5H12.
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres presentan reacciones de adición.
c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp3.
Cuestión 3
Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4; C3H8; C4H10.
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres experimentan reacciones de sustitución.
c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp2.
Cuestión 4
a) Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:
i) CH3CH2CHOHCH3
ii) CH3CHOHCHO
iii) CH3CHNH2COOH
b) Escriba un isómero de función de la molécula del apartado i).
c) Escriba un isómero de posición de la molécula del apartado ii).
Cuestión 5
Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o compuestos
diferentes, Identificando los grupos funcionales presentes:
a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3
b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3
c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3

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Cuestión 6
Indique los grupos funcionales de las siguientes moléculas:
a) CH3CH2COCH2CH3
b) CH3CH2CHOHCOOH
c) CH3CH2CHNH2CHO
Cuestión 7
Defina serie homóloga e indique cuáles de los siguientes compuestos pertenecen a la
misma serie que
CH3OH: a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2OH
c) CH3COOH
Cuestión 8
Dados los compuestos: butan-2-ol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol, CH3CH
(CH3) CH2CH2OH,
Responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones:
a) ¿Son isómeros entre sí?
b) ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
Cuestión 9
a) Defina serie homóloga.
b) Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homóloga de
cada uno de los que aparecen a continuación: CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2.
Cuestión 10
Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Serie homóloga.
b) Isomería de cadena.
c) Isomería geométrica.
Cuestión 11
Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2, CH3CHOHCH3 y
CH3CHOHCOOH
a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b) ¿Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razone su respuesta.
Cuestión 12
Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y
represente los
Correspondientes isómeros:
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CHFCOOH
Cuestión 13
Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4; C3H8 y C4H10.
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres experimentan reacciones de sustitución.
c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp2.
Cuestión 14
Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Isomería de función.
b) Isomería de posición.

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c) Isomería óptica.

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