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Formulació n y
Nomenclatura
Orgá nica
Guía Prá ctica
1.5.- Isómeros................................................................................................................................11
1.7.- Funciones...............................................................................................................................12
5.- Alquinos........................................................................................................................................48
8.- Alcoholes......................................................................................................................................74
9.- Éteres............................................................................................................................................84
13.- Anhídridos................................................................................................................................112
15.- Amidas......................................................................................................................................123
16.- Nitrilos......................................................................................................................................129
17.- Aminas......................................................................................................................................134
1
1
IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of
Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993
IUPAC
2
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/#search
Ácidos > ésteres > amidas = sales > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes
> aminas > éteres > insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos
saturados
REFERENCIAS:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
com/iupac/nomenclature http://www.acdlabs.
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos
Todas las estructuras mostradas en la presente guía han sido construidas mediante
el uso del Software “ChemSketch 11.0 for Microsoft Windows”, en su versión libre,
desarrollado por la empresa “Advanced Chemical Developments Inc.
Los seres vivos están formados principalmente por “C” carbono, “H” hidrógeno,
“O” oxígeno y “N” nitrógeno, y, en menor medida, contienen también “S” azufre y
“P” fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que inicialmente, los
compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o
de los seres vivos), aunque también hay muchos otros compuestos de carbono que
no forman parte de los seres vivos.
[C]=1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1, lo que permite la formación de cuatro enlaces
covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros
elementos.
• Empírica:
Molecular:
.- Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí.
No forman anillos o ciclos.
Puede ser:
Si está
unido a
Cuaternario cuatro
átomos de
carbono
1.5.- Isómeros
Estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos
en la molécula.
Isomería de
cadena:
Distinta
colocación de
algunos átomos
en la cadena.
Isomería de
posición:
Distinta posición
del grupo funcional.
Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos
en la molécula.
Isomería geométrica o
cis-trans: propia de los
compuestos con dobles
enlaces.
Isomería óptica: propia
de compuestos con
carbonos asimétricos, es
decir, con los cuatro
sustituyentes diferentes.
1.7.- Funciones.
A continuación se presenta una tabla con las funciones más importantes que
estudiaremos en la presente guía.
Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4 metano
CH3-CH3 propano
Ejemplos:
Tabla de Prefijos
Para nombrar a los alcanos ramificados se requiere conocer a los radicales alquilo
(ramificaciones). Un radical alquilo resulta de quitar (imaginariamente) un hidrogeno
a un alcano. La terminación “ano” del alcano se sustituye por ilo, ito.
1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos
de carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de
átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:
5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos
para indicar cuántas veces se repiten.
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
1 CH3
H3 2 8
3 4 5 6
C 7 CH
3
CH
3
Observe que se han numerado los átomos de C a partir del extremo más
cercano a una ramificación. Las ramificaciones se denominan radicales alquilo
y se nombran cambiando la terminación -ano con el sufijo -ilo, según el número
de átomos de C que los forman.
Ejercicio:
1 2
4
H 3C 5
3 CH3
1
H3 CH3
C 4
3 5
2 CH3
H 3C
1.- Escribe las fórmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez
carbonos.
3.- Escribe y nombra los radicales alquilo con menos de cinco carbonos.
a.- CH
3
H3C
CH3
CH
3
b.-
H3C CH3
CH3
c.- CH3
H 3C CH3 CH3
CH3
H 3C
5.- Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala y
nombra el compuesto.
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano g) 2,3,4-Trimetiloctano.
c) Pentacosano h) 4-tert-Butiloctano
d) 4-Etil-4-metilheptano i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
e) 2,3-Dimetilpentano j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
propilundecano
CH3
d.- CH3
H3C H2C CH3
H3C C C HC
H3C CH3
H2C
CH3
1.- Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2),
prop- (C3), but- (C4) terminan-do el nombre con el sufijo -ano.
Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C 5), hex-
(C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos,
terminando el nombre con el sufijo -ano.
2.-
3.-
Los radicales alquilo se obtienen al eliminar un hidrógeno del alcano. Así, al quitar
un hidrógeno al metano se obtiene el radical metilo. Los radicales se nombran
cambiando la terminación -ano por -ilo.
4.-
a.-
c.- CH3
5.-
Non-4-etil-6-isopropil-3-metilano.
6.-
Obsérvese, que en
sustituyentes complejos, se
tienen en cuenta los prefijos
de cantidad (di, tri, tetra...) a
la hora de
alfabetizar. Cuando los
nombres se vuelven
complejos conviene utilizar
paréntesis para separarlos
unos de otros.
7.-
a.- 2-Metilpentano;
8.-
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentano
f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
10.-
a)
b)
CH3 CH3
H3C C C CH3
CH3 CH3
tetrametil 2,2,3,3 butano (But-2,2,3,3-tetrametilano)
CH2 CH
H3C CH CH3
CH3
dimetil 2,3 pentano (Pent-2,3-dimetilano)
d) CH3
H3C H2 CH3
C
H3C C C HC
H3C CH3
H2C
CH3
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan,
por ello su fórmula general es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido
del nombre del alcano.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
8
1 3 5 7
2 4 6 1 6
3 5
2 4
CH3
3-Ciclopropil-2-metiloctano 1-Ciclopentil-3-metilhexano
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.
1-Etil-3-metilciclopentano 1-Bromo-3-cloro-ciclohexano
Ejemplos:
a.-
H2C
3 CH2 3. Sustituyentes: etilo en posición 1.
2
4. Construcción del nombre: Se nombra primero el
sustituyente y se termina con el nombre de la cadena principal: Etilciclobutano.
b.-
1-Etil-1,3-dimetilciclopentano.
c.-
Ejercicios
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) e) Diciclohexilmetano
f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletanoh)
h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
i) i) 1-Ciclohexilbutano
j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
“1-Ciclohexil-3-metilpentano”.
“2-Ciclopentilpropano”.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un
alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación
-eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.
Ejemplos:
• Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace:
CH3 CH3 CH3
1 2 4 5
H3C 3 5 7 8
3 CH3
1 2 4 6
CH3
3-Metil-pent-2-eno Cl
5-Cloro-6-etil-2,4-dimetiloct-3-eno
Cl
1
5 1-Cloro-3-metil-ciclopent-1-eno
2
4 3
CH3
1
H2C2
5
4 3-Propil-hexa-1,5-dieno
6
H2C 3 CH3
Regla 3.- Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se
distinguen con la notación cis/trans.
1 4
H3C CH3
cis-But-2-eno
23
H H
4
H CH3
23 trans-But-2-eno
H3C H
1
H
1
3 5 trans-Pent-2-eno
H3C 4 CH3
2
H
La notación cis- indica grupos iguales (hidrógenos) al mismo lado del doble enlace. La notació
Se escribe en cursiva, siempre con minúscula y separado del nombre por un guion.
CH3
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el
1 3 5
H3 C 2 4 CH doble enlace (5 carbonos), pent-2-eno.
3
Numeración: doble enlace con el menor localizador.
Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Nombre: 3,4-Dimetilpent-2-eno
Br
Cadena principal: más larga que contenga los dobles
7 5
H3C 6 3 CH3 enlaces (hepta-1,5-dieno).
4
Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno.
Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohepteno
4 2 alfabéticamente (cloro).
3
Cl Sustituyentes: Metilo en posición 6 y cloro en 3.
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
1 2
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,
8 3
3, 5-trieno).
7 4
Numeración: los dobles enlaces deben tomar los
6 5
menores localizadores.
Sustituyentes: no tiene.
7
CH3 Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
1 6
5 Numeración: comienza en el extremo más próximo al
CH2
4 CH3 doble enlace.
3
Cl 2
H3C CH3 Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.
Nombre: 4-terbutil-2-clorohept-1-eno
4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
3 CH
5 2 Numeración: comienza en el sustituyente que va antes
6 2 en el orden alfabético (etenilo)
1
Sustituyentes: etenilo en posición 1 y prop-2-enilo en
CH2
posición 3.
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
a) 2-Metilhexa-1,5-dieno i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno j) 3-Clorohex-2-eno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno k) Buta-1,3-dieno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno l) Hexa-1,4-dieno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
f) Hept-1-eno n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
g) cis-Oct-3-eno o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
h) 3-Etilpent-2-eno p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.
15.- Nombra los siguientes cicloalquenos:
13.-
a.- 4 But-1-eno
2
H3 3 1
C CH2
b.-
1 3 5
H3 2 4 CH3 Pent-2-eno
C
c.-
CH3
CH2 Metil-2-But-1,3-dieno
H2C 2
3 4
1
d.-
9
H3
C 8 7
6 CH3
H3C 5
43 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno
2
1
CH3
e.-
6
CH3
1
4 2 CH
H3C 5 3 2
2- Etil-5-metilhexa-1,4-dieno
CH
3
f.- 7,7,Dimetilocta-1,4-dieno
8 CH
H3C 7 5 3 1
3
6 4 2 CH2
H3C
CH3 CH3
8
b.- 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno 1 23 5 7 CH3
H2C 4 6
CH3
7
CH3
1 6
CH2 5
CH3
c.- 4-tert-Butil-2-clorohepteno 3
Cl 2 4
CH3
H3C
CH3 CH3
d.- 1 3 7
eno3-Etil-2,4-dimetilhept-3- 2 4
5
6
H3C CH3
H3C
H3 CH3
H3 C
6
C
1 3 5 CH3
H3C 2 4
e.- 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-
CH3
eno H3C CH3
f.- Hept-1- 7
1 3 5
eno H2C 2 4 6 CH
3
H
8
H 5 CH3
4 6
g.- cis-Oct-3-eno 3 7
2
H3C
1
2
3
1 4 5
h.- 3-Etilpent-2-eno
H3C
j.- 3-Clorohex-2-eno 3 5 6
1 2 4
Cl
3 4
k.- Buta-1,3-dieno 1 2
3 5 6
l.- Hexa-1,4-dieno 1 2 4
3 5 7 8
1 2 4 6
m-. 5-Metil-3-propilocta-1, 4, 6-trieno
CH3
CH3
CH3
n.- 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno H3
C
3 5
1 2 4 6 7
8
9
CH3
o.- 2, 3, 5-Trimetilocta-1,4-dieno 3 5 7 8
1 2 4 6
CH3 CH3
p.- 3-Propilhepta-1,5-dieno
3 5
1 2 4 6 7
CH3
a.- CH3
3
3- Metilciclopropeno
1 2
CH3
b.- CH3 4- Etil-1-metilciclobuteno
4 1
3 2
CH3
c.- 1 1,3-Dimetilciclopenta-1,3-dieno
5 2
4 3
CH3
d.- 6 1
2 3-Isopropilciclohexeno
5 3
CH3
4
CH3
1
7 2
e.- 3,3-Dimetilciclohepteno
6 3 CH3
4 CH3
5
1 2
f.- 8 3 Cicloocta- 1,3,5-trieno
7 4
6 5
CH3
g.- 1 1-Metil-4-isopropilciclohexa-1,3-dieno
6 2
5 3
4
5.- Alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-
entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a
2 .
Para nombrar a los alquinos se siguen reglas similares a las de los alquenos:
3. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1, 3, 5, 7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
Algunos ejemplos:
nos presentan carbonos con hibridación sp y los sustituyentes que parten de ellos deben formar un ángulo de 1
Ejemplos:
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
4 2
6 5
3 Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
7 1
8 Sustituyentes: isopropilo en posición5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
d sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extre
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
4
CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
3
Numeración: asignar menor localizador al
5 6 2
H 3C 41
1 sustituyente con el triple enlace.
3 2
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en
CH
3 4.
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
Numeración: indiferente.
Nombre: Diclohexiletino
Ejercicios
a) 2,5-Dimetilhex-3-ino f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
b) 2-Octino g) Acetileno
c) Etinilciclohexano h) Ciclodecino
d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino j) Diclohexiletino
16.- a.-
Nombre: 6-Cloro-7-metilocta-3-ino.
b.-
Nombre: Dimetil-3,7-non-4-ino.
c.-
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metil-hept-4-eno-1-ino
4 2
H3C 3 Cadena principal: 8 carbonos (Oct3-eno-di-1,8-ino)
5 1
6 Numeración: Puede iniciar por cualquier extremo.
7
Sustituyentes: Butilo en posición 4.
8 Nombre: 4-Butil-4-eno-oct-1,7-diino.
c.-
3 5
1 2 4 Cadena principal: 6 carbonos (Hexa-1,2-dieno-5-ino)
6
Numeración: Inicia por la izquierda (al haber enlaces
dobles y triples terminales, se da preferencia al doble
enlace).
Nombre: Hexa-1,2-dieno-5-ino
19.- Nombra los siguientes alquinos tomando el ciclo como cadena principal.
a.-
b.-
c.-
Cadena principal: Ciclo de 6 carbonos (Ciclohexano)
5 6 1
4 3 2 CH3
Numeración: por el sustituyente con triple enlace.
a) 2,5-Dimetilhex-3-ino f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
b) 2-Octino g) Acetileno
c) Etinilciclohexano h) Ciclodecino
d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino j) Diclohexiletino
d.-
CH3
e.-
f.-
CH3 5
12 2
5 6 4 3
3 1 4
41
5
3 2
CH3 CH3
H3C
j.-
El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino
con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de
América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.
CH3 H3 CH CH2
CH3 C 3
H3C CH3
CH3
CH3 1
2 CH3 1 6 2
3 1 6 2
5 3
4 6 5 4
3 CH3
5 4 CH3
o - Dimetilbenzeno m - Etilmetilbenzeno p - Isopropilmetilbenzeno
-
1,2 Dimetilbenzeno 1 - Etil - 3 -metilbenzeno 1 Isopropil -4 -metilbenzeno
CH3
CH3 Cl
CH3
1 Br
612 6 2 612
543 CH 543
3 5 3
4
Cl
- H3C CH3
4-Cloro 2-etil-1-metilbenzeno
1,4-Detil-2-metilbenzeno 2-Bromo-1-cloro -4-metilbenzeno
Regla 4.Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:
CH2
CH3 NH2 COOH HC
O O
CH3
Benzofenona Propiofenona
X X
X
X X
orto - (1,2) meta - (1,3) para - (1,4)
CH3
Cl Br
Cl
CH3
CH3
Cl
-
COMUN: o - Cloro etilbenzeno COMUN: p-Diclorobenzeno COMUN: m - Bromoisopropilbenzeno
IUPAC: 1-Cloro-2-etilbenceno IUPAC: 1,4 -Diclorobenzeno IUPAC: 1-Bromo-3-isopropilbenzeno
Br CH3 OH COOH
C2H5 Cl
COMUN: m - Bromotolueno COMUN: o-Etilfenol COMUN: Ácido p-clorobenzeno
IUPAC: 3-Bromotolueno IUPAC: 2-Etilfenol IUPAC: Ácido-4-clorobenzoico
Xilenos
CH3 CH3
Son los H3
dimetilbencenos: CH3
C
CH3
CH
o-Xileno m-Xileno 3 p-Xileno
OH
OH
HO
HO
OH OH
o-Fenodiol m-Fenodiol p-Fenodiol
Catecol Resorcinol Hidroquinona
Cresoles
HO HO CH3 HO
H3C
CH3
o-Cresol m-Cresol p-Cresol
Derivados polisustituidos
Br Br
C2H5
Cl Cl
Br Cl
CH2 H3C CH3
4-Bromo-1,2-diclorobenzeno 1-Alil-2-Cloro-3-Etilbenzeno 1,3-Dibromo-5-Isopropilbenzeno
Ejemplos
:
Cadena principal: Benzeno
H3C
Numeración: Se asigna el menor localizador a los
CH3 sustituyentes por orden alfabético.
1
6 2
54 3 CH3 Sustituyentes: Etilos en posición 1 y 3. Metil en 2.
Nombre: 1,3-Dietil-3-metil-Benzeno.
612
Numeración: Inicia por el cloro (alfabéticamente) seguida por
54 3 el hidroxilo.
OH Sustituyentes: Cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3.
NO2
Numeración: Inicia por el Bromo (alfabéticamente)
612
54 3
Sustituyentes: Bromo en posición 1 y Nitro en posición 2
6 2
1 Sustituyentes: Etil en posición 1 y metil en posición 3
54 3
CH3 Nombre: 1-Etil-3-metilbenzeno (m-Etilmetilbenzeno).
CH3
Cadena principal: Benzeno
CH3
Numeración: Alfabéticamente
3
4 2 Sustituyentes: 2-metilbutil en posición 1, etil en posición 3
1
5
6 CH3 Nombre: 1-etil3-(2-metilbutil)-benzeno
CH3
Cadena principal: Benzeno.
H3C CH3
1 Numeración: Inicia por el terbutil (la partícula ter no se toma
2 6
5 en cuenta al alfabetizar).
3
4 Sustituyentes: Terbutil en 1 y metil en 4
CH3
Nombre: 1-Terbutil-4-metilbenzeno
Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metil-hex-1-eno-5-ino.
a) lohexano
b) ina
c)
a) Clorobenceno Cl
b) Clorociclohexano
c) Cloroformo
a) fenilmetano CH3
b) metilbenceno
c) teleno
a) Nitrobenceno NH2
b) Aminobenceno
c) Nitrotolueno
a) Antraceno
b) Naftaleno
c) Fenantreno
b) Antraceno
c) Antrolleno
a) Fenantreno
b) Naftaleno
c) Naftalina
c) 1,2,4,5- tetrametilbenceno
d) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
e) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
f) m-nitro-propilbenceno
g) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
h) p-bromo-fenol
i) m-cloronitrobenceno
CH3 NH2
Br
CH3
Cl
CH 3
3
CH3
CH
CH3
H3C
Cl
CH3
e) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
NH2
OH
CH3
CH3
f) m-nitro-propilbenceno
CH3
NH2
CH3
g) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
CH3
I
CH3
H3C
h) p-bromo-fenol
OH
Br NO2
i) m-cloronitrobenceno
Cl
De manera muy general puede decirse que los halogenuros de alquilo son
compuestos derivados de los alcanos que pueden contener uno o más
halógenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos orgánicos
halogenados:
Fórmula
Tipo Ejemplo Nombre
General
R-X H
Halogenuros de Donde R es un Cloroformo o
Cl Cl
Alquilo Alcano Triclorometano
X = Halógeno Cl
R=R-X F F
Halogenuros de Donde R=R es un
C C Tetrafluoretileno
Vinilo Alqueno
X es un Halógeno F F
Ar-X
Halogenuros de Donde Ar es un
Cl Cl p-Diclorobenzeno
Arilo aromático
X es Halógeno
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural,
de acuerdo a la conectividad del átomo de carbono al cual el halógeno está unido:
Halogenuro
Halogenuro Primario Halogenuro Terciario
Secundario
R
R
R CH X R C R
2 R CH X
X
CH3 Cl
Cadena Principal: 8 carbonos (Oct-1-eno)
1
8 4 32 Numeración: Inicia por el doble enlace (derecha)
7 6 5
CH3 Cl
Sustituyentes: 2 cloro en 3,4 y dos metilos en 5,6
Nombre: 3,4-Dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno
Ejercicios
a) Cloroetano
b) 2-cloropropano
c) 1,2-dibromoetano
d) 2-cloro-2-metilpropano
e) 2-cloro-3-etil-4-metilpentano
g)1,3,5-triclorociclohexano
h) o-dibromobenceno
i) 4,4-difluoro-2-penteno
j) 1-cloro-3-metilciclobutano
a) cloruro de isobutilo
b) yoduro de propilo
c) fluoruro de pentilo
d) yoduro de ter-butilo
e) bromuro de sec-butilo
CH3 CH3
Cl Cl
Cl CH3
Cl
CH
CH3
3
Cl
CH
CH
3
e.- 2-Cloro-3-etil-4metil-pentano f.- 1-cloro-2,2-dimetilpropano g.- 1,3,5-tricloro-ciclohexano
Br
Cl
Br
F
CH
3
H3C
H 3C
F
h.- o-Dibromobenzeno i.- 4,4-difluorpent-2 eno j.- 1-cloro-3-metilciclobutano
H3C l
C
Prof. Leopoldo Simoza Pá gina
I
CH3 CH3
F
H3C
a.- Cloruro de Isobutilo b.- Yoduro de propilo c.- Fluoruro de pentilo
Br
I CH3
H3C
H3C CH3
CH3
d.- Yoduro de Terbutilo e.- Bromuro de Secbutilo
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH),
unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente, a un átomo
de carbono con hibridación sp 3, mientras que los compuestos que poseen un grupo
hidroxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen
como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo
de benceno se llaman fenoles
R CH3
OH H
R CH3
Alcohol
R OH H 3C C Sec-Propanol
Secundario
C
OH H
- Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y
son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).
Nomenclatura:
OH
H 3C CH3
H 3C
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
OH
6 54 2
8 7 3 1 OH
7 6 5 4 3 2
1
CH3
H3C
OH 6 54 2
8 7 3 1 OH
7 6 5 4 3 2
1
CH3
H 3C
3-Etilheptanol 2-PropilOctanol
OH
OH
CH3 O
3 1 O 4 3 2
5 4 2 5 3 5 6 1
7 6 4 2 1
Cl OH
OH O
Ácido 3-Cloro-4-hidroxipentanóico 5-Hidroxi-4-metil-heptanona 3-Hidroxiciclohexanona
OH
H3C 1
2
1 6
4 3 2
6 5 5 3 1 OH 5 3
4 2
6 4
OH
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohen-2-en-1-ol
3
Numeración: Inicia por el extremo más cercano al grupo OH
5 4 2 1
Sustituyentes: Grupo Metil en posición 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol.
OH
Cadena principal: 4 carbonos (Butano)
2 1
4 3
Numeración: Inicio indiferente, por cualquier extremo.
OH
Sustituyentes: Dos grupos oxidrilos en posición 2,3
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de ca
La numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Br
Cadena principal: 7 Carbonos (Heptano)
5 3 2
7 6 4 1 Numeración: Inicia por el extremo más cercano al grupo
Cl OH Hidroxilo.
Nombre: 6-Bromo-5-Cloro-Heptan-3-ol
Nombre: 3-Metil-Ciclohexanol.
a los alcoholes. Recuerde que son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, ha
La molécula se nombra como ácido y el alcohol pasa a ser un sustituyente que se nombra como hidroxi.
Nota: Recuerde que los ácidos, aldehídos y cetonas tienen preferencia sobre los
alcoholes, siendo los grupos funcionales (Ver Anexos). El alcohol pasa a ser un
simple sustituyente ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes y se
nombra como hidroxi.
Nombre: 4-Hidroibutanal.
Nombre: Hept-5-en-1-in-4-ol
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
Ejercicios
a) Etanol i) Ciclopent-2-enol
b) Butanol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
c) 2-Metilpropan-1-ol k) Octa-3,5-dien-2-ol
d) 2-Metilbutan-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol
e) 3-Metilbutan-2-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol
f) 3-Metilbutan-1-ol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
g) 2,3-Pentanodiol o) Alcohol bencílico
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
OH
OH CH3 OH 2 1
4 3
1 OH 2 3
3 2 3 1 5 4 2 1 OH
a.- Propanol b.- Propan-2-ol (Isopropanol) c.- 4-Metil-pentan-2-ol d.- Butan-2,2-diol
Br Br
CH3
1 65 4 3 2 65 4 3 2
4 3 2 7 1 7 1
6 5
Br OH Cl OH Cl OH
e.- 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol f.- 6-Bromo-5-cloro-heptan-3-ol f.- 6-Bromo-5-cloro-heptan-3-ol
26.- Nombra las siguientes moléculas, en las que el alcohol actúa como
sustituyente.
O
OH CH3 OH O
HO OH Br
H3C
O H3C OH
a.- Ácido 3- b.- 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona c.- Ácido 4-Bromo-5-hidroxi-3-metilhexanóico
Hidroxipropanóico
Cl
OH CH3 O
O
HO
H
H3C
OH
H O
d.- 4 -Hidroxibutanal e.- 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona f.- 2-Hidroxi-3-metilbutanal
HO OH
CH H3
H3C OH H3 OH 3 C CH3
CH
C 3
H3C
a.- Etanol b.- Butanol (Butan-1-ol) c.- 2-metilpropan-1-ol d.- 2-metil-butan-2-ol
CH3
OH
CH3
H3C HO CH3
CH3
H3C CH3
HO
OH CH3 CH3
OH
e.- 3-metilbutan-2-ol f.- 3-metilbutan-1-ol g.- 2,3-pentanodiol h.- 2-etil-pent-3-en-1-ol
OH
OH CH3
OH
CH3
CH3
H3C
i.- Ciclopent-2-en-1-ol j.- 2,3-Dimetilciclohexanol k.- Octa-3,5-dien-2-ol
OH
Br OH
H3C
OH HO
OH
HO OH
OH
Los éteres son compuestos que se forman por condensación de dos alcoholes con
pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple o simétrico y si
son distintos es mixto o asimétrico. Los éteres simples se nombran anteponiendo la
palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico.
Nomenclatura:
O 2 O 1 4
H3C 1 1 2 3
H3C O 2 H3C
Metoxietano Etoxietano Metoxibutano
2
CH3 3 1
O
3 H3C 4 6 O CH3
4 2
5
5 1
2-Metoxipentano
1-Etoxi-3-metilciclohexano
CH3
O
O CH3
H 3C H3 O CH3 O CH3 4 3 2
H3 5 1
C C
Etil metil éter Dietil éter Butil-metil-éter Metil pent-2-il éter
1 1
O
O 2 2
Br
5 3
O
O
4 3 CH3
Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2 mooxaciclopentano 3 etiloxaciclohexano
Ejemplos:
H3C
Nombre: m-Metoxitolueno
2 O
Cadena principal: Benceno
Nombre: 1-Etoxi-2-metoxibenceno
Sustituyentes: Vinilos
H 2C O CH2
Nombre: Divinil-éter
Nombre: Isopropóxibutano
CH3
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Ejercicios
H3C
O
CH3 H3C
O
O CH3
CH3
CH3 H3C O
a.- Metoxibenceno b.- 2 -Metoxipropano c.- Ciclopropil-metil-éter d.- Etil-propil-éter
(Fenil-metil-éter) Isopropil-metil-éter
CH3
CH3 O 2 O
O
H3C O 1
O O
H3C CH3
CH3
e.- Diisopropil-éter f.- 1,2 -Dimetoxiciclohexano g.- m-Metoxitolueno h.- 1-Etoxi-2metoxibenceno
O CH3
Cl
i.- 4-Cloro-2-Metil-oxociclohexano
H 3C
O H2C O CH2
H3C O CH3
a.- Butil-etil-éter b.- Etil-fenil-éter c.- Difenil-éter d.- Divinil-Éter
CH3
CH
H3C O O 3
O
H3C O H3C CH3
e.- Isopropoxibutano f.- Benzil Fenil Éter g.- Metoxiciclohexano h.- 4-Metoxipent-2-eno
Cl CH3
O O
O
H3C
H3C CH3
H3
C
j.- Ciclohexil Fenil Éter K.- 2-Clorofenil Fenil Éter l.- ter-Butil-isopropil-éter
O
H3C O CH3
n.- Dietil-Éter
H3C CH3
p.- 2,3-Dimetiloxaciclopropano
CH3
H3C OH O O
O
H3C HO O
m.- 2-Metoxi-3-fenil-butan-1-ol
CH3
o.- m-Etoxifenol
q.- 3 -Metoxioxaciclohexano
O CH3
O
CH3
O
Prof. Leopoldo Simoza Pá gina
H3C H
C 3 CH3
O
r.- 2 -Etil -3 -metiloxaciclopentano t. 2 -Metoxipentano
s.- Ciclohexil-ciclopropil-Éter
Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más
sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen
también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones
atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos
podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X,
ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de
compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar
exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
Nomenclatura:
CH3
5 4 1 1
H3C 2 1 6 6
3
4 2 4 2
CH3 5 3 CHO 5 3 CHO
CHO H3 COH
C
4,4-Dimetilpentanal Hex-4-enal Hexanodial
La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehído. CHO
CHO 1
2
3
Br
Regla 3. Cuando en la Ciclohexanocarbaldehído 3-Bromociclopentanocarbaldehído
molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- “o” formil-.
Ácidos > ésteres > amidas = sales > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes
> aminas > éteres > insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos
saturados
H COOH
1
O
O 4
3 2 1 2
3
H CHO
Ácido-4-oxobutanóico Ácido-3-formilciclohexanocarboxílico
Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbo
O O
H CHO
H3C
H Benzaldehído
H
Formaldehído (Metanal) (Bencenocarbaldehído)
Acetaldehído (Etanal)
O
2 1
CH3 O
CH3 3
H3C H 3C
4 3
O 5 2 1
Butan-2-ona
4-Metil-pentan-2-ona 3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.
O
O
O
CH3
CH3
H 3C CH3
Metil-Etil-cetona Fenil-propil-2-cetona
Ciclohexil-metil-cetona
3 1 O 2
5 4 2
H 3 O
3 1 O
5 4 2 Cadena principal: 5 carbonos (Pentano)
Sustituyentes: No tiene
Nombre: Pent-3-enal
Nombre: Propanodial
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
3 1 O
2 Cadena principal: Butano
4
H Numeración: Inicia por el grupo funcional
Nombre: But-3-inal
CH3 OH
O O O O CH3
H3C H3C H3C
H H H H O
a.- Pent-3-enal b.- 2-Metilpropanal c.- Propanodial d.- 5-Hidroxihexa-2-ona
H HO O
O
O
O H3C
H
H
HC O H
O H 3C O
e.- But-3-inal f.- 3-Metoxiciclopentanona g.- 3-Fenilhexanodial h.- 5-Hidroxi-4-oxohexanal
CHO
H3C CHO O
CH3
H H O
H HO
O
O O H O O H
i.- 3-Oxociclohexanocarbaldehído
j.- 2,2-Dimetilpropanodial k.- 2-Formilbutanodial l.- 4-Hidroxi-3-oxobutanal
O CHO
O
H3C CH3 O H
H
a.- Etanal H3C H
(acetaldehído) b.- 3-Metilbutanal c.- Benzaldehído OH
d.- 4 -Hidroxiciclohexanocarbaldehído
CH3 O
CH3
O OH H3C
CH3 O
e.- 3-Hidroxi-4-metil-5-Oxociclohexanocarbaldehído f.- 7-Metil-2,5-Octanodiona
H O
O
O
O H
CH3
O H
O CH3
O
g.- 2,5 -Dioxooctanodial h.- 1,3-Ciclohexanodiona i.- 3-Metil-3-pentenal
CH3
O
O H
H3C
O O O O
H 3C H OH
j.- 3-Oxobutanal k.- 3-Hidroxipentanona l.- 4-Etoxi-5-fenil-4-etoxiheptanal
Nomenclatura:
H3C O
OO O H3C O
C
HHCC H3C C C
OH
OO OH OH
HH
ÁÁcciiddoo Ácido Etanóico Ácido Propanóico Ácido Butanóico
MMeettaannóó Ácido Acético Ácido Propiónico Ácido Butírico
iiccoo
ÁÁcciiddoo
FFóórrmmiicco
o
Br
OH
O 3 O
43 O 4 21
5 2 5
1 OH
6
CH3 OH 7
Ácido 4-Hidroxi-3-metil-pentanóico Ácido 2-Bromo-5-oxo-heptanóico
OH
5
6 O
54 4 O
O O 4
3 3
2 2 2
1 1 3 1 OH
OH OH
Ácido Hex-4-enoico Ácido Pentanodióico Ácido But-3-inoico
CH3
Ejemplos:
5 OH
4 Cadena principal: Pentano
3
2 Numeración: Inicia por el grupo funcional más importante
HO
4 Cadena principal: Butano
3
2 Numeración: Por cualquier extremo
Nombre: 3-Cloro-4-metilpentanóico
COOH
Cadena principal: Ciclohexano
1
2 Numeración: Inicia por el grupo funcional principal
3
O Sustituyente: Cetona en 3 (-oxo)
O
Cadena principal: Hexano
4 2
6 5 3 1 OH Numeración: Inicia por el grupo funcional
OH
1 Cadena principal: Propano
Nombre: 3-Ciclopentilpropanóico
CH3
OH COOH
O
H 3C O
OH H3C
a.- Ácido Propanóico b.- Ácido 2-Etil-3-enhexanóico c.- Ácido Ciclohex-3-enocarboxílico
COOH
O
HO OH
OH
OH O O
d.- Ácido 3-Hidroxiex-2-enocarboxílico
e.- Ácido Butanodioico f.- Ácido Ciclopentil-3-propanóico
COOH
O CH3
Br
OH
HO HO
O
O OH
g.- Ácido But-2-endioico h.- Ácido 5-Bromo-2-metilpentanóico i.- Ácido 3-Hidroxiciclohexanocarboxílico
H3C
O
O HO O
Br O
O OH
HO OH
OH
j.- Ácido 3-Oxo-2-hidroxihexanóico k.- Ácido Propanodióico l.- Ácido Bromoacético
OH
O O O
H2C H3C H3C
OH OH OH
a.- Ácido Pent-4-enoico b.- Ácido Pentanoico c.- Ácido 4-Hidroxipentanóico
OH CH3
O O O
OH
O H3C
OH OH
Cl O
d.- Ácido Butanodióico e.- Ácido 3-Oxobutanóico f.- Ácido 3-Cloro-4-metilpentanóico
COOH
COOH
O
HC
OH
O
g.- Ácido Hex-3-en-5-inóico h.- Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico i.- Ácido Ciclopentanocarboxílico
Nomenclatura:
O O O
C C H3C C
H Cl CH2 I
H3C Br
Cloruro de Metanoilo Bromuro de etanoilo Yoduro de propanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono
del haluro.
Cl
CH3 O
O
H3C
H3C Cl
CH3 Br
Cloruro de 3-Metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-Cloro-3-metilpentanoilo
OH 7 Br
O 6 5 1 O
43
H3C 2
CH3 Cl O Br
Cloruro de 4-Hidroxi-3-metilpentanoilo Bromuro de 2-Bromo-5-oxoheptanoilo
O Cl OH
O
O
H3C O
OH
Br
Ácido 5-Clorocarbonilhexanóico Ácido 4-Bromocarbonilbutanóico
O
Cl
O Cl
CH3
Cloruro de Ciclohexanocarbonilo Cloruro de 3 -metilciclopentanocarbonil
Ejemplos:
O Sustituyente: Metoxi en 2
CHO
Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo
Sustituyentes Hidroxi en 2 y 3
O
OH Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
Ejercicios
c.-
b.- OH H3C O
a.- H3C O O
H3C O
H3C Cl I
Br
Bromuro de Butanoilo Cloruro de 3-Hidroxi-2-metilbutanoilo Yoduro de 3-oxopentanoilo
d.-
O e.- f.-
Cl O H
Cl
O
H3C Cl O
OCH3
H3C OH F
Cloruro de 2 -Metoxiciclohexanocarbonilo
Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo Ácido 4-hidroxi-6-oxohexanoilo
O I
O O
CH3
CH3 O
Br
H3C Cl CH3 O
a.- Cloruro de 3 metilbutanoilo b.- Bromuro de 3 oxopentanoilo c.- Yoduro de 3 oxo 2 metilciclohexanocarbonilo
O Cl
O
Br O
I O
H
H 3C Br H Cl
O
f.- Cloruro de Benzoilo g.- Bromuro de 3 Bromobutanoilo h.-Yoduro de 4 oxobutanoilo i.- Cloruro de metanoilo
13.- Anhídridos
Nomenclatura:
O O
O O O O O
H 3C CH3
H 3C O CH3 O
Anhídrido etanóico Anhídrido propanóico Anhídrido Benzóico
O O
O O O CH3
H3C
O CH3
Anhídrido etanóico propanóico Anhídrido Benzóico Etanóico
O
O
O O
O
O
Anhídrido Butanodioico
(Anhídrido Succínico) Anhídrido Pentanodioico
O O
Grupo funcional: Anhídrido
O O
Grupo funcional: Anhídrido
2 CH3
O 1 3 Nombre: Anhídrido etanoico 2 metil propanoico
H3
C CH3
O
1 Grupo funcional: Anhídrido
H3C O
2
Nombre: Anhídrido 2 metilbutanodioico
O
O
1 Grupo Funcional: Anhídrido
H3C
2 O
Nombre: Anhídrido 2 metil but 2 enodioico
3 4
O
O
Grupo funcionl: Anhídrido
H3C
O Nombre: Anhídrido 2 metil pent 2 enodioico
Nomenclatura:
O O O
CH3 O
CH3
H O CH3 H3
H3 O C CH2 O CH3 CH2 O CH3
C
Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de etilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
OH O
O 6 4 2
OH O 5 3 1 O
2 CH3
4 3 1 O H CH3
CH3
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
O O CH3
OH
O 4 2
5 3 1 O 6 5 3 O
7 4 2 1
H3CO
Br OH
O O CH3
O O
CH3
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo 4 Bromo 3 metilciclohexanocarboxilato de etilo
Ejemplos:
O O CH3
1
Cadena principal: Etano
CH3
2 Sustituyente: No
OH
Cadena principal: Butano
4 3 O
2
Numeración: Inicia por el grupo funcional (Ester)
Br
1 O Sustituyentes: Hidroxi en 3, Bromo en 4
O
Numeración: Inicia por el grupo funcional prioritario (ácido)
4
3 Sustituyente: Ester (metoxicarbonil) en 4
2 O
O OH
Cadena principal: Ciclohexano
7 CH3
O Cadena principal: Heptano
6
5
H3C O Numeración: Inicia por el grupo funcional prioritario (ácido)
4
3 Sustituyentes: Ester (metoxicarbonil) en 4, etil en 2 y metil
2 CH3
en 5
O 1 OH
Nombre: Ácido 2-etil-5-metil-4-metoxicarbonil-heptanóico
H O Sustituyente: Ninguno
H 3C
CH3 Nombre: Metanoato de terbutilo
CH3
CH3
Cadena principal: Etano
O
O3 Numeración: Indistinto
2
O1
Sustituyente: Ninguno
37.-
37.- Nombra las siguientes moléculas en las que el grupo éster actúa como sustituyente
O O
O
H3C H 3C O H O
O
CH3
H3C CH3
a.- Etanoato de metilo b.- Etanoato de etilo c.- Metanoato de metilo
O O O O
CH3 OH O CH3
H3C O
CH3 O
O
O CH3 O O
Br H O
H2C CH3
OH O O H3C CH3
g.- 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo h.- 3-Oxopent-4-enoato de metilo i.- Metanoato de isopropilo
O OH
CH3
O
O
O Br
O O
HO H3C
a.- Ácido 4-metoxicarbonilbutanóico b.- Ácido 3-Bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílico
O O CH3
H3C
O
CH3
H3C
H3C OH
HO O
H3C
O O CH3
c.- Ácido-5-etoxicarbonil-2-metilhexanóico d.- Ácido 2-Etil-5-metilmetoxicarbonilheptanóico
O O
CH3O
H3C OH
O
O
O
O H CH 3
O
O H3C
H CH3
H CH3
a.- Metanoato de metilo b.- Metanoato de etilo c.- Metanoato de isopropilo
O O CH3
H 2C O
O O
O
CH3
CH3 H3 O O CH3
C
g.- 3 -Metilciclohexanocarboxilato de etilo h.- But-3-enoato de propilo i.- Propanodioato de dietilo
H3C
O
CH3 OH O O O
O CH3 O
O
O OH CH3 O
j.- 2,3 -Dihidroxibutanodioato de dimetilo k.- 2 -Oxociclobutanocarboxilato de metilo l.- Hexanoato de ciclohexilo
15.- Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que
también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
FORMULA GENERAL
H3 O
C
H3C O
H 3C O
O O N CH3
H H3C
NH2 NH CH3 H3C
NH2 NH2
Metanamida Etanamida Propanamida N-Metil-Propanamida N,N-Dimetil-Butanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y nitrilos.
OH O
OH O O 6 4 2
5 3 1 NH2
3-Hidroxibutanamida
3-Hidroxi-4-metil-6-oxo-hexanamida
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl...
O NH2
O5 NH
3 2 1 OH
7 6 4 2
NH2 O 5 3 1 OH
4 2 Br O
3 7 6 4 2
O 5 1 OH
Ácido 5-BromBor-4-carbamoilhOeptanóico
O NH2
CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metil-ciclohexanocarboxamida
Ejercicios:
Nombre: Butanamida
H2N
Cadena principal: Propano
O O Nombre: Propanodiamida
H2N
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida.
Nombre: N-Etil-N-metil-Ciclobutanocarboxamida
NH2
Cadena principal: Propano
O
3 2 O
Numeración: Inicia por el grupo funcional prioritario (Ester)
1
OCH3 Sustituyente: Amida en 3 (Carbamoil)
O OH
NH2
Nombre: Etanodiamida
Ejercicios
a) Metanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida
b) Butanamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida i) Butanodiamida
d) Benzamida j) Ácido 3-carbamoílpropanoico
e) Propanodiamida k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
f) N-Metildietanamida l) Etanodiamida
39.-
H 2N O
O
O
H3C
H H 3C O
NH N CH3
2
a.- Metanamida o H3C
NH2
Formiamida b.- Butanamida c.- N,N -Dimetiletanamida d.- Benzamida
O NH
O O CH3
H3C
H3C N NH2
O
O NH2
O O
O
H2N OH
h.- N-Etil-N-Metil-ciclohexanocarboxamida i.- Butanodiamida j.- Ácido 3-carbamoilpropanóico
O OH
H2N O
O
NH2 O NH2
k.- Ácido 3-Carbamoilciclohexanocarboxílico
l.- Etanodiamida
Prof. Leopoldo Simoza Pá gina
Prof. Leopoldo Simoza Pá gina
16.- Nitrilos
Nomenclatura:
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo “-nitrilo” al nombre del
alcano con igual número de carbonos.
H3C
N
CH3
C
H C N H3C C N N N
Metanonitril Etanonitrilo Etanodinitrilo 3 -Metilbutanonitrilo
o
O OH
CN Br O
4 2
6 531 OH
CN
Ácido 3-Bromo-5-cianohexanóico
Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en
carbonitrilo.
CN
CN CN
Br OH
O
Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3- Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
H C N
Cadena principal: Metano
Nombre: Metanonitrilo
C N Sustituyente: Nitrilo
Nombre: Benzonitrilo
Sustituyente: Nitrilo
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo
N
C
Cadena principal: Propano
C
Grupo Funcional: Nitrilo
N
Nombre: Propanodinitrilo
CH2
Cadena principal: Butano
Sustituyente: Cetona en 3
O
Nombre: 3-Oxaciclopentanocarbonitrilo
Ácido 3-cianobutanóico
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo
Sustituyente: Etil en 4
H2C CN
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
HC C Sustituyentes: No tiene
N
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo
Ejercicios
a) Metanonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
b) Benzonitrilo g) Ácido 3-cianobutanoico
c) Ciclohexanocarbonitrilo h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
d) Propanodinitrilo i) Etanodinitrilo (cianógeno)
e) But-3-enonitrilo j) 2-Metilpentanonitrilo
CN CN
CN
H C N CN
a.- Metanonitrilo b.- Benzonitrilo c.- Ciclohexanocarbonitrilo d.- Propanodinitrilo
N
C
CN O
H2C CN H3C OH
O
e.- But-3-enonitrilo - - -
f.- 3 Oxoxiclopentanocarbonilo g.- Ácido 3 cianobutanóico
NC
HO OCH3 CH3
CN
OH Br
H3C CN
CN
NC
CH3 CH3 H3C CN
a.- 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo b.- 2-Metilhexanodinitrilo c.- 3-Bromo-6-metilciclohexanocarbonitrilo
17.- Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan
uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Ejemplos
• Aminas primarias: etilamina, anilina,...
• Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,...
• Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina,...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Nomenclatura:
NH2 NH2
H3C
H 3C CH3
NH2
Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina
(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)
CH3 H3
CH3 C NH
H3C N
H3C N H3C
H3C
NH
5 5 4
4 3
CH 3 2
2 1 3 1
N NH CH3
CH
3
N,N-Dimetilpentanamina N,N´-Dimetilpentan-1,5-amina
OH OCH3
NH2 O O
5 3 NH2 NH2
7 6 4 2 1
6-Aminoheptan-2-ona
3- Aminociclohenanol 4- Aminociclohexanocarboxilato de metilo
Ejemplos:
H3C
NH2 Grupo funcional: Amina
Sustituyente: No tiene
5
Cadena principal: Pentano
4 3 CH
3
2 1 Grupo funcional: Amina
N
CH Sustituyentes: 2 grupos metilo sobre el átomo de nitrógeno
3
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina
Nombre: N-Metilciclohexanamina
Nombre: Pentano-1,4-diamina
Sustituyente: No tiene
Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
Sustituyente: Fenilo
Nombre: Acido-4-Amino-2-Hidroxipentanóico
H2N
Sustituyente: Amino en 3
Sustituyente: Amino en 3
Cl
8
5
1
4 4
Br 3
6 2 Cl
7
5
3 CH3 2 6
1
8 -Cloro -3 -metilbiciclo[3,2,1]octano
3-Bromo-5-Clorobiciclo[3,1,0]hexano
Ejemplos
4 3
Nombre: Biciclo[1,1,0]butano
1 2
Nombre: Biciclo[1,1,1]pentano
Nombre: 2-Metilbiciclo[3,1,0]hexano
H3C
6-Clorobiciclo[3,2,0]heptano
Cl
2-Bromobiciclo[3,2,1]octano
Br
Nombre: 2-Fluorbiciclo[2,2,2]octano
F
CH3
7-Metilbiciclo[3,1,1]heptano
a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexano f) Biciclo[3.2.1]octano
b) Biciclo[5.4.0]undecano g) 2-Isopropil-5-metilbiciclo[2.2.1]heptano
c) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decano h) Biciclo[2.2.0]hexano
d) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octano i) 2-Cloro-3-bromobiciclo[1.1.1]pentano
e) Biciclo[1.1.0]butano j) Biciclo[2.1.0]pentano
10
CH3
7 9
3 5 5 7
5 4 4 6 8
6
4 1
2 2 1 3 9
8 21
10
6
3
7 Cl
H3C
a.- 7-Metilbiciclo[3,1,1]heptano
b.- 2-Etilbiciclo[3,3,2]decano c.- 2 -Clorobiciclo[4,4,0]decano
6
6
5 H3C 4 5
4 6 5 7 7
7 4 1 CH 3 1
3 3 2 8
1
2 3 2 CH3
d.- Biciclo[4,1,0]heptano e.- Transdimetilbiciclo[3,2,0]heptano f.- 2-Metilbiciclo[4,2,1]nonano
7
6
8
4 4
3 5 3 5
CH 3
1
2 2 1
6
H3C Br
Trans-1,5-dimetilbiciclo[3,2,0]octano
88 77 55 CCHH33
4 11 2 66
1 3
H 3C 10 44
5 3
99 33
1 11
2 4 1100 22
9 7 HH33CC
8 5
Br 6
a.- 2-Bromo-5-etilbiciclo[2,1,1]hexano b.- Biciclo[5,4,0]undecano cc..-- 11--EEttiill--44--
mmeettiillbbiicciicclloo[[44,,44,,00]]ddeecc
aannoo
8
8
7
4 5
1
3 4
5 3 7 6
1 4 2
2
6 2
Cl 1 3
d.- 2 -Clorobiciclo[2,2,2]octano e.- Biciclo[1,1,0]butano f.- Biciclo[3,2,1]octano
3
4
5 4 3
1 2 CH3
5 6 1 2
H3C
6 h.- Biciclo[2,2,0]hexano
H3C
g.- 2-Isopropil-5-metilbiciclo[2,2,1]heptano
Br 3
3 4
5
4
2 Cl 2 1
1