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AUTOR:
PROFESOR GUILLERMO A. CEBALLOS.
-Versión: 2020 -
INDICE DE ACTIVIDADES.
Si bien la bibliografía actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilidades
de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedagógica para cada nivel planteada por
el Ministerio de Educación Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptación de la bibliogra-
fía disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo (muy
bajo interés por el conocimiento y muy bajo interés por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestros alumnos.
Los textos son sencillos, con palabras, en su mayoría, de uso común, acompañados de imágenes accesibles a
la reproducción que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy básicas actividades que “obli-
gan” a la lectura para desarrollar las muy básicas actividades planteadas como preguntas guías acompañadas
por ejercicios gráficos, numéricos, tablas y mapas conceptuales.
OBJETIVOS GENERALES.
1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedagógica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeño áulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento científico pueden visualizarse los acontecimientos futu-
ros.
EXPECTATIVAS DE LOGRO.
PROGRAMA DE LA MATERIA.
Es posible que exista una discrepancia con respecto a qué contenidos sean más valiosos para esta área,
pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una selección de
los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el énfasis esté en establecer vínculos entre sí para constituir
una auténtica red. Es por ello que se modificó el orden de presentación en el currículum sin suprimir contenidos
obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un número razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje básico de química.
CONTRATO PEDAGOGICO.
Seguidamente se dan los parámetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implícitas
sean, normas explícitas, logrando que exista un “aula diversificada”.
etc.).
Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendrá como eje la tolerancia y el respeto
mutuo, donde se irán compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareas a
través de la lectura de textos específicos, la exposición de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.
EL PROFESOR SE COMPROMETE A:
CRITERIOS DE EVALUACIÓN.
La explicitación de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construcción
de instrumentos de valoración e interpretación de datos sobre la evolución de los alumnos. Se tendrá en cuenta
en la calificación de los alumnos:
Ilustración 6: cuencas.
H C H
H
CH4 metano x
H C H H C H
x
x
x
1. Saturados (A).
a. A cíclicos. (A.1)
i. Alcanos (parafinas).
b. Cíclicos. (A.2)
i. Ciclalcanos.
1. Isocíclicos (A.2.1)
2. Heterocíclicos (A.2.2)
2. Insaturados (B)
a. A cíclicos.
i. Alquenos (1).
ii. Alquinos (2).
b. Cíclicos.
i. Aromáticos.(B.2)
1. Isocíclicos. (B.2.1)
a. Condensados. (B.2.1.1)
i. N______________.
ii. A______________.
iii. F______________.
2. Heterocíclicos.(B.2.2)
En esta clasificación agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto según corresponda.
HC CH3 HC CH3
2 6
CH3 CH3
1 7
Ilustración 28: correcta Ilustración 29: incorrecta.
Observe que las ramificaciones en la Ilustración 28 tienen los números 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustración 29
le corresponden a 4, 5 y 6, esta última numeración no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. De esta
manera podemos decir que la Ilustración 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tres ramifi-
caciones en los números 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como es una
ramificación se llama metil. En toda ramificación se cambia la terminación del nombre por “il”. Luego la molécula
se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:
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__ METIL Deriva de CH4 Metano
CH 3
__ ETIL Deriva de H3C CH3 Etano
CH2--CH3
__ PROPIL Deriva de H3C CH2 CH3 Propano
CH2---CH2---CH3
__ H3C CH2 CH2 CH3 butano
CH2---CH2---CH2---CH3 BUTIL Deriva de
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena más larga (márcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena más larga, d) determina la posición de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
CH3 a) se marcó en la misma molécula.
b) se numeró la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2 CH d) 2, 3 y 4.
4
e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C CH CH2
3 5
CH H2C
2 6
H3C CH3 CH3
1 7
Ilustración 30
H3C H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
H3C
CH3
CH CH2 CH2
Ilustración 32
H2C CH CH2 CH3
CH3
CH2 H2C
H3C CH2 H3C HC HC CH CH3
CH3
Ilustración 36
Ilustración 50
CH2
H3C
Ilustración 51
H3C
Ilustración 73 Ilustración 75
H3C
Ilustración 74
H2C CH3 CH3
CH3
Ilustración 77 CH3
Ilustración 76 Ilustración 78
CH3 CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
H3C Ilustración 83
Ilustración 82
CH3
CH3
Ilustración 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustración 85 tenemos una molécula com- CH3
pleja veamos cómo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las si- 3
guientes posibilidades de numeración: 1-2-4-5 para la izquierda; para la 2
1
derecha también es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustituyen-
tes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas porque
tienen números mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equivalentes H3C 4
5 6
debemos tener en cuenta el orden alfabético para nombrar los sustituyen-
tes empezando a numerar desde la izquierda porque soy surdo. Luego el 1
punto a) queda 1-2-4-5. La numeración de los sustituyentes comienza de 3
nuevo desde el anillo bencénico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5 propen1-eno. d) 2 CH3
1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.
CH3
Ilustración 85
1
Catalizador: sustancia que acelera la reacción química bajando la energía de activación. Por lo general son metales.
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reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro férrico (FeCl3), para dar clorobenceno, mu-
chos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuación 12).
Ecuación 8: 1,2-dibromopropano. Ecuación 9: 1,2-diblomopropeno.
Br Br
H2C H2C HC HC
CH + Br Br C + Br Br
CH C
H3C H3C
H3C Br H3C Br
Ecuación 10: 2-bromopropano. Ecuación 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
HC CH3 CH3
CH
CH2
C + H Br C + H Cl + H Cl H3C C Cl
CH C
H3C CH3
H3C Br H3C Cl Cl
Otras reacciones de sustitución electrofílica son la nitración y la sulfonación, en las que los reactivos electrofílicos
son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuación 12: sustitución electrofílica. Ecuación 13: nitración.
Cl -
CH O + O
HC CH FeCl3 CH Cl C Cl N
HC CH
HC CH
+
Cl Cl
HCl +
C C
C
CH HC CH C C HC CH
C Cl C Cl
Cl
HC CH
Cl CH
Clorobenceno Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuación 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustión?
2- Define entalpia.
3- Define energía de enlace.
4- Define calor de combustión.
5- Da ejemplos de reacciones de combustión completa e incompleta. Justifica.
6- Cuál es la diferencia de entalpía en una reacción endotérmica y exotérmica.
7- Qué es la energía de activación en una reacción química?
8- Por qué razón los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qué razón los hidrocarburos no saturados son más reactivos que los anteriores?
10- Qué es una reacción química de sustitución en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qué es un reactivo electrofílico y da ejemplos.
12- Explica la cloración, sulfonación y nitración del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitución por halógenos e hidrácidos:
CH3 CH3
+ _____ ______ HBr+ ______ Cl Cl + ______ +
CH 3 H2C Cl
Ilustración 86 Ilustración 87
Ecuación 14 Ecuación 15
CH H3C
______ C
C + H F + H F ______
C + Br Br ______
CH3 CH2
H3C
Br CH3
+ _____ + ______
+ _____
Ilustración 88 Ilustración 89
O P O
- CH3 H2C
Ilustración 90: cadena alfa
OH
O Ilustración 92: fructosa.
Hemoglobina.
NH2
N CH2 HC CH2 Actividad 9:
C
O HC C
N
biomoléculas.
HO O O
P
O
CH2 N
C
CH 1) Clasifica las biomolecu-
N
HO O
O C C O lar.
HC
CH CH2 CH2 2) Qué son y qué función
CH
CH O H2C H2C cumplen los Hidratos de
HO
O CH C CH2 CH2 C.?
HO NH
P
O
HC H2C H2C 3) Qué son y qué función
CH2 C
N CH2
O HC O O
CH2 cumplen las proteínas?
CH CH NH2 H2C H2C 4) Qué son y qué función
CH
CH C CH2 CH2 cumplen los Lípidos?
O HO
N
HO
P
H2C HC 5) Qué son y qué función
O
CH2
HC CH
O N
C O CH2 cumplen los ac. Nuclei-
O HC H2C
CH
H2C cos?.
CH CH2
CH
O
CH2 6) Qué son las glicoproteí-
H2C
O
HO N
C C H2C nas y los glucolípidos?
HC CH2
HO P
O C
NH CH2 7) Nombra las sustancias
CH2 N H2C
O N C H2C que no son biomolécu-
O HC NH2 CH2
CH CH2 las pero intervienen en
CH H2C
HO
CH H2C procesos metabólicos
C
HO CH3 H3 del organismo.
Ilustración 94: ARN.
Ilustración 93: fosfolípido.
2
Polímero: resulta de la unión de muchas unidades llamadas monómeros. El almidón es un polímero de glucosas.
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LOS HIDRATOS DE CARBONO.
Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, en una proporción
Cn(H2O)n (con n 3). Esta relación no implica que el carbono esté unido a las moléculas de agua, solo representa
su fórmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, la glucosa
está formada por seis átomos de carbono y tiene la fórmula general C 6(H2O)n, es decir, C6H2O6.
Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-
O
HC OH cohol representado por la unión de un oxígeno y
un hidrogeno (-OH) En la Ilustración 95 puede
H2C verse que los círculos representan muchos grupos
alcoholes en la molécula por ello son moléculas
H C OH C O con polialcoholes. b) aldehídos representado por
la unión de un carbono, un hidrogeno y un oxigeno
(-CHO). Puede notarse en la Ilustración 95 que en
HO C H HO C H el grupo funcional aldehído el oxígeno está unido
al carbono por doble ligadura. Cuando las molécu-
H C OH H C OH las tienen la función aldehído se las llama aldosas
mientras que si en la molécula aparece un grupo
funcional cetona se las llama cetosas. El grupo
H C OH H C OH funcional cetona resulta de la unión de un carbono
con un oxigeno (=C=O). En la Ilustración 96, la
función cetona tiene un carbono unido con doble
2 H C H 2C ligadura al oxígeno y con simple a los demás car-
OH OH bonos. No existe una molécula con ambos grupos.
Tanto el grupo aldehído como el cetona se en-
cuentran bloqueados
Ilustración 95: glucosa. Ilustración 96: fructosa.
mediante la unión con otros carbonos de la propia molécula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoholes.
Como la glucosa es el monosacárido fundamental de las células, a los hidratos de carbono se los denomina
también glúcidos. La palabra sacáridos, con la que también se conocen estos compuestos significa azúcar, alu-
diendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de acuerdo
con su complejidad, según se hidrolicen3 o no, en las siguientes dos categorías: a) No Hidrolizables u Osas o
Monosacáridos, grupo que a su vez se subdivide según la cantidad de átomos de carbono en triosas (3, gliceral-
dehído), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas subdivisiones
pueden ser, según la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy importantes:
H O O O OH OH OH
C HC HC H2C H2C H2C
H C H C OH
OH C O C O
H C OH C O
HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
HO C H H C OH HO C H
H H C OH
Ilustración 97: H C OH H H C OH H C OH
gliceraldehido. H2C Ilustración 100:
OH H2C H2C
dihidroxiacetona. H2C
Ilustración 98: OH OH OH
ribosa Ilustración 99: Ilustración Ilustración
galactosa 101: fructosa. 102: sorbosa.
MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS
Según la estructura lineal de Fischer, todos los monosacáridos son “D- Monosacaridos”, es decir que el último
carbono (6) tiene la función hidroxilo (-HO) a la derecha de la molécula sin embargo, debido a la rotación del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la D- monosacárido y la D- monosacárido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cíclicas en soluciones acuosas. El químico inglés Sir Walter
Norman Haworth sugirió nombrar los ciclos de modo que demuestren su relación con alguno de los heterociclos
pirano y furano (Ilustración 104 y Ilustración 103). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexagonal se
llamarán piranosas, y sus derivados serán los piranósidos. Las que forman un anillo de cinco átomos son fura-
nosas, y sus derivados, furanósidos. La relación entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver en la
Ilustración 105. Cuando se agrega glucosa al agua (solución acuosa) el oxígeno del carbono 1 se enlaza con el
carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo –OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pudiendo
adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el –OH queda del lado izquierdo se denomina forma . Por otro
lado, si el –OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la estructura
de Haworth el oxidrilo (–OH) de la forma se lo coloca arriba mientras que la se coloca abajo. Debe notarse
que todos los –OH que se encuentran a la derecha se colocarán por debajo mientras que los de la izquierda en
3
Hidrólisis: es la reacción entre una molécula orgánica y el agua por lo que la parte orgánica se divide en fragmentos pequeños.
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la estructura de Fischer se colocarán arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fructosa según la
estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe ser orientado hacia
la derecha cuando el puente oxígeno es proyectado hacia atrás para la forma .
H H H Queda entonces el –CH2OH hacia la izquierda, luego
H
C el carbono 6 debe orientarse a la izquierda. De esa
C C H C C
H manera tanto el carbono 1 como el 6 quedan por
arriba en el ciclo en la estructura de Haworth:
C C C Fischer → Haworth Denominación
H C
O H H O H Izquierdo → arriba forma .
Ilustración 103: furano. Ilustración 104: pirano. Derecha → abajo forma .
HO C H OH b) Por otro lado, los glúcidos Hidrolizables u
H OH
Ósidos pueden fraccionarse mediante la hi-
C H O OH drólisis dando origen a otros glúcidos.
HO C H H
OH H Cuando la hidrólisis origina solo Osas, se
O
HC H C OH H O H clasifican en a) oligosacáridos hasta diez
O
H C H OH moléculas de osas y b) polisacáridos los que
H C OH
producen más de 10 moléculas de osas.
HO C H H2C OH
Cuando los oligosacáridos se hidrolizan en
H C OH dos moléculas de monosacáridos se los
OH
H C OH H C OH llama Disacáridos, entre ellos tenemos: Mal-
H OH H OH tosa (dos moléculas de D glucosas), Lac-
H2C OH C H
OH H tosa (Ilustración 107), se encuentra en la le-
HO C H
HO OH che y Sacarosa (glucosa y fructosa). Los
D-Glucosa H C OH
H OH azúcares de los alimentos son, en general,
O
H C una mezcla de monosacáridos y disacári-
dos. La fructosa abunda en las frutas y en la
H2C OH
miel, donde también encontramos glucosa,
Ilustración 105: estructura de Ficher - Haworth. Piranosa. y la sacarosa forma el azúcar refinado.
HO CH2 C OH
HO CH2 C OH HO OH
1 2 1 2 CH2 O H2C
OH HO C H HO C H
6 1
H2C 3 C C
O 3 H HO
1 H C OH H C OH O 5 2
C O 4 H OH
4 C C
2 H C 4 3
C
HO C H 5
HO CH
6
2 5 H OH H
3 H2C
H C OH 6 OH
4
D- Fructosafuranosa.
H C OH
5 OH
H2C HO C CH2 HO CH2 OH HO
6 1 C
OH 2 2 1
CH2 OH
HO C H 6 O
3
HO C H
D-Fructosa O
3 C H HO C
H C OH H C OH O 5 2
4 4
H C
H C C H2C
C 4 3 1
5 HO CH2 H OH
6 5 OH H
H2C
6 OH
D- Fructofuranosa. Ilustración 107: hidrolisis de lactosa
Ilustración 106: estructuras Fischer - Haworth. Furanosa. (1.galactosa y 2.glucosa).
OH OH OH
H2C H2C H2C
C O H O
H C O H H C O H H H2C HO
H H H
C OH C C OH H C C
H C OH H C
OH H C
HO C C HO C C O H
C C OH
O HO CH2 C C
H OH
H OH H OH H OH
Ilustración 108: maltosa. Ilustración 109: Sacarosa.
Los polisacáridos son polímeros de gran masa molecular, por lo tanto, se hidrolizan y dan numerosas moléculas
de monosacáridos. Solo veremos los Homopolisacáridos que están formados solamente por numerosas unida-
des de Osas. Muchos de los alimentos, la ropa y los materiales que utilizamos diariamente están compuestos
esencialmente por polisacáridos, como el almidón de las papas y la celulosa de la tela y la madera. En las paredes
de las células de las plantas, las fibras de celulosa están embebidas por una matriz formada por varios polisacá-
ridos. La molécula de almidón adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por cada 6 moléculas de
glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1 → 6. El almidón se reconoce fácil-
mente por teñirse de violeta con disoluciones de iodo (solución de Lugol). Se encuentra en abundancia en las
semillas de los cereales y en el tubérculo de patata. Por hidrólisis total, da solo glucosa; en etapas intermedias
H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
Ilustración 113: D-Gliceraldehido.
H OH H OH
OH OH
Ilustración 114: D-Ribosa Ilustración 115: D-Arabinosa.
O O OH
H OH H OH O
HO H HO H HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
Ilustración 116: D-Glucosa. Ilustración 117: D-Galactosa. Ilustración 118: D-Fructosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molécula con los carbonos e hidrógenos
correspondientes.
16) Teniendo en cuenta la clasificación de glúcidos completa la red siguiente.
HO- (CH2)14
Aceite
HC O CH2 (CH2)14 CH3 + 3KOH HC OH +
Hidróxido de potasio
CH3
CH2
CH CH2
O (CH2)16 H2C
H2C CH2
C O
OH O
O O O HO P O
O CH2 P
C P
CH O
-
O O O
(CH2)16 HO
H2C CH2
H3C
O
Ilustración 131: ácido fosfatídico.
H C NH
Los fosfolípidos (fosfoglicérido) son C
moléculas anfipáticas, es decir que O (CH2)16
contienen dos zonas con propiedades H C OH C O
bien diferenciadas en cuanto a su po-
laridad: la cabeza hidrofílica (soluble CH3 (H 2C)16
en agua, Ilustración 135, A) Ilustración 132: fosfatidilcolina. CH2
y la cola (el resto hidrocarbonado) no polar, hidrofóbica. (Ilustración 135, B). HC CH3
Esta característica permite que los fosfolípidos sean los constituyentes ma-
yoritarios de los lípidos de las membranas biológicas. La membrana celular
o plasmática, una barrera semipermeable que separa una célula del medio (CH2)12
que la rodea, está constituida, aproximadamente, por el 60% de proteínas, H3C
el 35% de lípidos y el 5% de H. de carbono (Ilustración 134). Ilustración 133: esfingomie-
lina.
Entre los lípidos -aparte de los fosforados- se encuentran los glucolípidos y algunos esteroides. La composición
química de la membrana celular y su estructura se relacionan con sus funciones principales: estructural, de per-
meabilidad selectiva y receptora o emisora de señales. Los fosfolípidos de la membrana celular contribuyen a su
mayor o menor fluidez, que depende del porcentaje de ácidos grasos saturados que intervienen en la composi-
ción de los fosfolípidos: cuanto mayor es la proporción de ácidos grasos saturados, más rígida es la membrana,
y es más fluida si hay mayores cantidades de ácidos grasos insaturados ( Ilustración 138). Los lípidos de las
membranas celulares están dispuestos en una doble capa: hacia el exterior de estas (los medios intercelular e
intracelular, ambos acuosos) se ubican los extremos polares (hidrófilo) de los fosfolípidos, mientras que las colas
hidrofóbicas se enfrentan entre sí, ubicándose en el interior de la doble capa. Las proteínas de la membrana
cumplen funciones enzimáticas o de reconocimiento (receptoras de información química); de acuerdo con su
ubicación, pueden ser periféricas (ubicadas hacia el exterior de la membrana, si se eliminan no se altera la es-
tructura de la membrana) o integrales (atraviesan la bicapa o se colocan en su interior). Algunas proteínas inte-
grales forman canales que permiten el paso de ciertas sustancias a través de la membrana. Ciertas proteínas
periféricas actúan como receptores, distinguiendo señales químicas del exterior y traduciéndolas hacia el interior
para permitirle a la célula elaborar una respuesta adecuada. Los hidratos de carbono de las membranas se
encuentran unidos a lípidos (forman parte de los glucolípidos) o a proteínas (glucoproteínas). Están ubicados
hacia el exterior de la membrana y cumplen funciones de reconocimiento celular y de sostén. Tanto en la sangre
humana como en la leche vacuna y en la yema del huevo, la mayoría de los lípidos se encuentran asociados a
proteínas. En el plasma -la fracción líquida no celular de la sangre- se forman complejos entre los triglicéridos
(no polares) que se asocian a fosfolípidos (polares), a colesterol y a las proteínas para poder ser transportados
a través de ese medio acuoso (Ilustración 136). Estos complejos se denominan lipoproteínas, y pueden clasifi-
carse, en función de su densidad, en cinco tipos generales: A) Los quilomicrones (QM), las lipoproteínas de
mayor tamaño, transportan los lípidos exógenos (ingeridos con la dieta) al tejido adiposo, al muscular y al car-
díaco. B) Las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) están formadas por proteínas unidas a triglicéridos, y
llevan los lípidos de síntesis endógena (hepática) a los tejidos periféricos. Cuando las VLDL pierden un gran
porcentaje de sus triglicéridos, se transforman en C) lipoproteínas de baja densidad (LDL), que llevan el colesterol
al plasma y a todas las células para su utilización. Si hay exceso de LDL (el colesterol que contiene es el llamado
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"colesterol malo"), puede depositarse en las paredes de las arterias y provocar lesiones que estrechan su luz,
produciendo la denominada aterosclerosis (Ilustración 137).
H3C
+ CH3
N
H2C
CH3
A CH2
O
-
O P O
O
H2C
B CH
O CH2
C O O
H2C O C
CH2 H2C
H2C CH2
Ilustración 134: membrana plasmática.
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH H2C
HC CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
C CH2
H3
CH3
5 H3C C
6 1
CH
7 10
8 9 H2C
Ilustración 139: ciclopentanoperhidrofenantreno.
Ilustración 140: 2-metil- 1,3-butadieno.
Los terpenoides son polímeros del isopreno (que es el 2-metil-1,3- butadieno, Ilustración 140) y de sus derivados
oxigenados, comunes en muchos tejidos vegetales. Es un grupo muy numeroso y variado que puden ser de
cadena lineal, cíclica o la combinación de ambas. Por ejemplo los derivados de los ácidos grasos, como el ácido
araquidónico (icosanoides, Ilustración 141). En esta familia se incluyen también los carotenoides (vitaminas),
como los pigmentos de la zanahoria y otros cumplen funciones de tipo hormonal en los tejidos de los vertebrados.
Cuando se realiza una destilación de un macerado (molido) vegetal, se obtiene un líquido insoluble
H2 H2 H H H2 H H2 H H2 En agua
HO C C C C C C C C C CH3 pero solu-
C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 ble en sol-
1
H2 H H2 H H H2 H2 H H2 ventes or-
O 3 5 7 9 11 13 15 17 19 gánicos
Ilustración 141: acido araquidónico.
denominado genéricamente aceite esencial. Esta denominación es muy parecida a la que utilizamos con los
ácidos grasos. Sin embargo, cuando hablamos de "ácidos grasos esenciales", nos referimos a aquellos que
nuestro organismo no puede producir y, por lo tanto, debe ingerir con la dieta. Aquí nos referimos al aceite que
forma la "esencia" del vegetal. Tenemos geraniol, componente del geranio (malvón, Ilustración 142), el citral,
(Ilustración 143) de la corteza del fruto del limón. También el mentol, (Ilustración 144) de la planta de menta.
H3C CH CH2 CH CH2 H
C CH2 C CH2
H3C CH CH2 CH C
OH C CH2 C CH2
CH3 CH3 O
Ilustración 142: geraniol. CH3 CH3
Ilustración 143: citral.
CH3 CH3
CH
HO C CH2
H2C CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
H H
H H
HO HO
Ilustración 146: colesterol. Ilustración 147: provitamina D 2.
H3C CH3
H3C CH3 H3C CH3
CH3 H CH3
CH3 H
CH3
CH3 CH3 H
H H H H
HO HO
Ilustración 148: provitamina D 3. Ilustración 149: sitoesterol.
B) Los ácidos biliares poseen en su estructura uno, dos o tres grupos oxhidrilo (OH), y una cadena lateral de
cinco carbonos que finaliza con un grupo carboxilo, como ocurre en los ácidos cólico (Ilustración 150) y desoxi-
cólico. En la bilis humana se hallan conjugados mediante una unión amídica con los aminoácidos glicina o taurina
(ac. glicólico, Ilustración 151). Estos ácidos se sintetizan en el hígado a partir del colesterol y se segregan como
parte de la bilis en forma de sales de sodio y potasio de los ácidos conjugados, llamadas sales biliares.
H H3C O
OH
OH OH
CH3 CH3
O NH
H H
H H
O O
Ilustración 152: progesterona. Ilustración 153: testosterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los órganos sexuales responsables de la síntesis de las hormonas natu-
rales (testículos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparición de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardíacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del clítoris, aparición de vello en
el pecho y cambio del tono de la voz. La exposición prenatal a hormonas como los andrógenos tiene lugar durante
el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una masculinización
de la función reproductora y de las conductas correspondientes en las niñas expuestas a tales sustancias. Sin
embargo, los andrógenos también pueden ser segregados de manera endógena por los ovarios o las glándulas
suprarrenales por una enfermedad de la madre.
CH3 OH
OH H2C
O
CH2
H C
CH3 OH
HO
H H H3C H
HO H H
Ilustración 154: estradiol. O
Ilustración 155: cortisol
C.4) Los estrógenos (hormonas femeninas) - como el estradiol (Ilustración 154)- promueven el crecimiento de
los folículos ováricos, aumentan el flujo sanguíneo en el útero e intervienen en el mantenimiento de los caracteres
sexuales secundarios femeninos. Se originan en el ovario y en la corteza suprarrenal (salvo el estradiol, exclusivo
del ovario).
Actividad 15: lípidos no saponificables. Los esteroles.
1) Clasifica los lípidos no saponificables esteroides.
2) Dibuja la estructura química del colesterol. Explica cómo se
llama el núcleo principal y la función orgánica que lo forma?
3) Nombra algunos ejemplos de esteroles animales y vegetales.
Dibuja.
4) Cómo están formadas las sales biliares?
5) Clasifica las hormonas esteroideas.
6) Qué función tiene la progesterona? Dibuja la estructura de la
progesterona y la testosterona, qué diferencia existe entre
ellas?.
7) Clasifica los corticoides y explica su función en el organismo.
8) Qué función tienen los estrógenos en el cuerpo femenino?
9) Explica el efecto anabólico de la testosterona.
10) Nombra los efectos adversos de los anabólicos sintéticos?
11) Completa hasta terminar la lista multinivel de los lípidos y
luego realiza una red conceptual.
H H
HO
Ilustración 158: estró- Ilustración 159: etinilesta- Ilustración 160: pro-
diol. Ilustración 161. pro-
geno natural. (estradiol) gesterona natural.
gestina.
El etinilestradiol evita que el cuerpo libere un ovulo al mes, mientas que la progestina engrosa el moco cervical y
hace que el útero se vuelva inhabitable para los espermatozoides. Si bien ambas son muy efectivas para evitar
el embarazo no son exactamente iguales a nuestras hormonas naturales. Estas pequeñas diferencias en las
versiones sintéticas tienen efectos no deseados en las mujeres como aumento del acné, sudor, crecimiento ex-
cesivo de vello corporal y cambios en el comportamiento (ya nombrados). Según un estudio de 2012, el 83 % de
R
NH2 CH2 CH2
Ilustración 166: alanina. Ilustración 167: prolina.
Ilustración 165: aminoácido primario.
Los nombres de los aminoácidos suelen derivar de los nombres de la fuente de la que se aislaron por primera
vez: por ejemplo, la asparagina deriva del espárrago (Asparragus officinalis). Por convención, los aminoácidos
se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre o, si existen dos similares, se cambia la tercera
letra: por ejemplo, Asp es el ácido aspártico, y Asn, la asparagina. Los aminoácidos son sólidos cristalinos iónicos,
en general solubles en agua, y poseen puntos de fusión semejantes a los de otros compuestos iónicos y mucho
mayor que los de los compuestos orgánicos de masa molecular semejante. La presencia en la misma molécula
de un grupo amino y de otro carboxilo, con características básicas y ácidas, respectivamente, le confiere un
carácter anfótero, en forma de dipolos eléctricos (ion doble), donde el grupo carboxilo se encuentra como anión
carboxilato (R–COO-) y el grupo amino, como catión amonio (R–H3N+). En soluciones fuertemente ácidas, los
aminoácidos se presentan en forma catiónica (con el catión amonio en vez del grupo amino); en soluciones
fuertemente básicas, se presentan como aniones (anión carboxilato en lugar del grupo carboxilo) (Ver Ilustración
168, Ilustración 170 e Ilustración 170). Cuando el pH es tal que la concentración (cantidad) de formas amónicas
y catiónicas es igual, se dice que corresponde al punto isoeléctrico. Este punto depende de la naturaleza del
grupo “R” que acompaña al aminoácido. Los aminoácidos pueden clasificarse de acuerdo con
O O O
O
H3C C H3C C - H3C C -
CH OH H3C C CH O CH O
CH OH
+ +
NH3 NH3 NH2
NH2
Ilustración 168: solución Ilustración 170: solución
ácida. Ilustración 169: Ion doble. básica
las características del grupo “R” unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propie-
dades de los aminoácidos: A) Aminoácidos neutros (monoamino - monocarboxílicos) todo este grupo se carac-
teriza por no poseer carga o porque sus cargas están equilibradas. Según el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminoácidos con grupo R alifático o acíclico: cuanto más voluminoso es el grupo R resultan hidrofóbicos, es decir
no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustración 172) la alanina (Ilustración 173) y la leucina (Ilustración
171), permiten interacciones hidrofóbicas en las proteínas.
O CH3 O O
H3C CH2 C CH C H3C C
CH CH OH CH OH
H3C CH OH
CH3 NH2 NH2
Ilustración 171: leucina (Leu). NH2 Ilustración 173: alanina (Ala).
Ilustración 172: valina (Val).
O CH3 O O
H
N C H3C CH C
CH OH H2N C
H2C CH2 CH OH CH2 OH
CH2 CH2 NH2 Ilustración 176: glicina (Gly).
Ilustración 174: prolina (Pro). Ilustración 175: isoleucina (Ile).
A.2) Aminoácidos con grupo R aromático: los aminoácidos de este grupo son relativamente hidrófobos. Pueden
subdividirse en A.2.1) homocíclicos cuando solo presentan un núcleo bencénico como la fenilalanina (Ilustración
178) o la tirosina (Ilustración 177). A.2.2) heterocíclicos cuando además del benceno, este está unido a otro núcleo
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diferente como por ejemplo el Triptofano (Ilustración 179). B) Aminoácidos con grupo R polar, sin carga: son
aminoácidos hidrófilos, es decir que son más solubles en agua. Algunos de ellos pueden formar interacciones
por B.1) puentes de hidrógeno, como la serina (Ilustración 180) y la treonina (Ilustración 181), que poseen grupos
hidroxilos, y la asparagina (Ilustración 182) y la glutamina (Ilustración 183), que poseen grupos amidas. Por otro
lado los que pueden formar B.2) puente disulfuro como la cisteína (Ilustración 184) y la metionina (Ilustración
185) porque poseen grupos –SH.
O O O
CH CH2 C CH CH2 C CH CH2 C
HC C CH OH HC C CH OH HC C C CH OH
C CH NH2 HC C CH NH2
HO CH HC CH NH2 CH NH
Ilustración 177: tirosina (Tir). CH Ilustración 179: triptófano (Trp).
Ilustración 178: Fenilanina (Phe).
C) Aminoácidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino – mono carboxílico): poseen un se-
gundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este grupo
tenemos: lisina (Ilustración 186), histidina (Ilustración 188) y arginina (Ilustración 187).
O CH3 O O
CH2 C CH C H2N CH2 C
HO CH OH HO CH OH C CH OH
NH2 NH2 O NH2
Ilustración 180: serina (Ser). Ilustración 181: treonina (Tre). Ilustración 182: asparagina (Asn).
D) Aminoácidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxílicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: ácido aspár-
tico (Ilustración 189) y ácido glutámico (glutamato, Ilustración 190).
NH2 O O O
C CH2 C CH2 C S CH2 C
O CH2 CH OH HS CH OH H3C CH2 CH OH
NH2 NH2 NH2
Ilustración 183: glutamina (Glu). Ilustración 184: cisteina (Cys). Ilustración 185: metionina (Met).
E) aminoácidos cíclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustración 167).
O NH2 O O
Ilustración 198: e. terciaria con secundaria hoja y hélice. Ilustración 199: e. cuaternaria.
Actividad 18: los aminoácidos y las proteínas.
1) Explica que es un enlace peptídico. Dibuja. Cómo se forma un oligopéptido?
2) En la bradikinina dibuja los residuos terminales según la reacción polipetídica y los modelos moleculares.
3) Qué es una proteína? Da ejemplos y dibuja.
4) Explica la estructura tridimensional de las proteínas identificadas por Linus C. Pauling y Robert Corey.
5) Dibuja cada tipo de estructura de las proteínas.
N
N
NH2
Ilustración 204: nucleótido de adenina
O
H3C
NH
HO N O
O
O
HO P O
Ilustración 206: enlaces de las bases OH
Ilustración 205: nucleótido de timina.
El orden en que están los nucleótidos (A, C, G y T) en la doble hélice, constituyen el código en que están "escritas"
las instrucciones en los genes. Cada gen tiene una secuencia (orden) particular, es decir que está formado por
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una determinada cantidad de nucleótidos ubicados en un orden determinado. De esta forma, la secuencia de
nucleótidos que forma el gen es única y exclusiva para ese gen y determinará una característica particular en el
individuo. A pesar de que en todos los seres vivos los genes están formados a partir de los mismos cuatro tipos
de nucleótidos, la diferencia en la cantidad de genes y en sus secuencias determina la enorme diversidad de
seres vivos existentes en la Tierra. Cada especie tiene una cantidad determinada de cromosomas en sus células.
En la Tabla 4 puede notarse que la cantidad de cromosomas no está relacionada
Tabla 4: cantidad de pares de cromosomas.
ESPECIE PARES DE CROMOSOMAS con la complejidad del organismo. La especie humana tiene
HOMBRE 23 46 cromosomas (Ilustración 208) en sus células somáticas
Chimpancé 24 (es decir, todas las células del organismo con excepción de
Perro 39 las sexuales) y 23 cromosomas en las células sexuales. Los
Gato 19 46 cromosomas que se hallan en las células somáticas son
Raton 20 más precisamente, 23 pares. Los cromosomas están agrupa-
Pollo 39 dos de a pares y uno de origen paterno y el otro materno lla-
Rana 13 mados cromosomas homólogos. Si bien llevan información
Carpa (pez) 52 para la misma característica en cada cromosoma pueden
Mosca 4 existir variantes llamadas alelos (Ilustración 207). Es decir
que los alelos de un gen están ubicados en cromosomas ho-
Pino 12
mólogos, en la misma posición. Hagamos una analogía con
Guisante 7
el calzado. Los zapatos siempre van de a pares pero uno es
Tabaco 24
izquierdo y otro derecho, es decir que no son iguales
Maiz 10
sino homólogos. Dentro de cada zapato tengo los dedos pero si pinto el dedo meñique de color azul y el otro rojo
así obtengo los alelos.
TERCERA LETRA