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INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO AÑO. http://sites.google.

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Lo que vale es la pregunta que se hace el que aprende…

AUTOR:
PROFESOR GUILLERMO A. CEBALLOS.

-Versión: 2020 -

Prof. Ceballos Guillermo Página 1 04/03/2020


INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO AÑO. http://sites.google.com/site/ceballosws1/
ÍNDICE GENERAL DE ACTIVIDADES.

ÍNDICE GENERAL DE ACTIVIDADES. ................................................................................................................ 2


INDICE DE ACTIVIDADES. .................................................................................................................................. 2
FUNDAMENTACION............................................................................................................................................. 3
OBJETIVOS GENERALES. .................................................................................................................................. 3
EXPECTATIVAS DE LOGRO. .............................................................................................................................. 3
PROGRAMA DE LA MATERIA. ............................................................................................................................ 3
CONTRATO PEDAGOGICO. ................................................................................................................................ 4
ORGANIZACIÓN Y DINAMICA DE LA CLASE. .................................................................................................... 4
LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A: ............................................................................................................. 4
EL PROFESOR SE COMPROMETE A: ................................................................................................................ 5
CRITERIOS DE EVALUACIÓN. ............................................................................................................................ 5
LA METALURGIA. ................................................................................................................................................. 6
EL PETROLEO COMO RECURSO. ..................................................................................................................... 8
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS. ........................................................................................................ 10
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I. ............................................................................................... 12
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS. ................................................................. 14
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS. .............................................................. 16
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS....................................... 17
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS. .................................................................................. 19
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS. .............................................. ¡Error! Marcador no definido.
LAS BIOMOLECULAS. ....................................................................................................................................... 21
LOS HIDRATOS DE CARBONO. ........................................................................................................................ 22
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES................................................................................................................ 27
LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES. ............................................................................................................ 28
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS. .................................................................................................. 30
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS. .......................................................................... 33
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES......................................................................................... 34
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: HORMONAS ESTEROIDEAS SITETICAS EN ANTICONCEPTIVOS. ......... 36
LOS AMINOACIDOS. .......................................................................................................................................... 38
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS. ......................................................................................................... 40
CLASIFICACION DE PROTEINAS. .................................................................................................................... 42
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS. ........................................................................................................... 43
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS. ................................................... 44
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS. .................................................................................... 46
LAS MUTACIONES DEL ADN. ........................................................................................................................... 48

INDICE DE ACTIVIDADES.

Actividad 1: metalurgia. ......................................................................................................................................... 7


Actividad 2: el petróleo. ......................................................................................................................................... 9
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos. ........................................................................................................ 11
Actividad 4: clasificación hidrocarburos. .............................................................................................................. 13
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos. ........................................................................... 15
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos. .......................................................................... 16
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cíclicos. ........................................................ 18
Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos. ...................................................................................... 20
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos. ................................................. ¡Error! Marcador no definido.
Actividad 10: biomoléculas. ................................................................................................................................. 21
Actividad 11: los hidratos de carbono. ................................................................................................................. 24
Actividad 12: lípidos y sus propiedades............................................................................................................... 27
Actividad 13: lípidos saponificables simples. ....................................................................................................... 29
Actividad 14: lípidos saponificables compuestos. ................................................................................................ 32
Actividad 15: lípidos no saponificables. terpenos e icosanos. ............................................................................. 33
Actividad 16: lípidos no saponificables. Los esteroles. ........................................................................................ 35
Actividad 17: hormonas y anticonceptivos........................................................................................................... 37
Actividad 19: los aminoácidos. ............................................................................................................................ 39
Actividad 20: los aminoácidos y las proteínas. .................................................................................................... 41
Actividad 21: clasificación de las proteínas. ........................................................................................................ 42
Actividad 22: función de las proteínas. ................................................................................................................ 43
Actividad 23: los ácidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas. .......................................................... 45
Actividad 24: replicación del ADN y síntesis de proteínas. .................................................................................. 47
Actividad 25: las mutaciones del ADN. ................................................................................................................ 48

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FUNDAMENTACION.

Si bien la bibliografía actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilidades
de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedagógica para cada nivel planteada por
el Ministerio de Educación Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptación de la bibliogra-
fía disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo (muy
bajo interés por el conocimiento y muy bajo interés por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestros alumnos.
Los textos son sencillos, con palabras, en su mayoría, de uso común, acompañados de imágenes accesibles a
la reproducción que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy básicas actividades que “obli-
gan” a la lectura para desarrollar las muy básicas actividades planteadas como preguntas guías acompañadas
por ejercicios gráficos, numéricos, tablas y mapas conceptuales.

OBJETIVOS GENERALES.

Que al finalizar el ciclo básico del secundario los alumnos logren:

1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedagógica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeño áulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento científico pueden visualizarse los acontecimientos futu-
ros.

EXPECTATIVAS DE LOGRO.

A partir de las expectativas de logro propuestas en el currículum y en consonancia con el diagnóstico


realizado, se espera que los alumnos/as:

➢ Identifiquen el conjunto de variables relevantes para la explicación del comportamiento de diversos


sistemas químicos.
➢ Utilicen conceptos, modelos y procedimientos de la Química en la resolución de problemas cualitati-
vos y cuantitativos relacionados con los ejes temáticos trabajados.
➢ Establezcan relaciones de pertinencia entre los datos experimentales relevados y los modelos teóri-
cos correspondientes.
➢ Diseñen y realicen trabajos experimentales de química escolar utilizando instrumentos y dispositivos
adecuados que permitan contrastar las hipótesis formuladas acerca de los fenómenos químicos vin-
culados a los contenidos específicos.
➢ Lean textos de divulgación científica o escolares relacionados con los contenidos de química y co-
muniquen, en diversos formatos y géneros discursivos, la interpretación alcanzada.
➢ Escriban textos sobre los diversos temas de química que se trabajen, para comunicar sus ideas, a
través de las diferentes actividades propuestas: investigaciones bibliográficas, informes de laborato-
rio, ensayos, entre otros.
➢ Interpreten las ecuaciones químicas y matemáticas y cualquier otra forma de representación para
dotarlas de significado y sentido, dentro del ámbito específico de las aplicaciones químicas.

PROGRAMA DE LA MATERIA.

Es posible que exista una discrepancia con respecto a qué contenidos sean más valiosos para esta área,
pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una selección de
los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el énfasis esté en establecer vínculos entre sí para constituir
una auténtica red. Es por ello que se modificó el orden de presentación en el currículum sin suprimir contenidos
obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un número razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje básico de química.

1) El petróleo como recurso.


a) Demandas de energía a lo largo del tiempo.
b) Requerimientos energéticos de las sociedades en la actualidad.
c) Proyección de usos y reservas de combustibles fósiles.
d) Reservas de combustibles fósiles.
e) Usos del petróleo, separación y destilación.
f) Grupos funcionales orgánicos.
i) Fórmulas molecular, desarrollada y condensada.
g) Masa molar, cantidad de sustancia.
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h) Relaciones estequiométricas.
2) Química y Alimentos
a) Principales grupos de biomoléculas.
i) Carbohidratos: mono, oligo y polisacáridos.
(1) Solubilidad.
(2) Los carbohidratos como fuente de energía.
(3) Representación de monosacáridos en fórmulas de cadena abierta y de Haworth.
(4) Enlace glicosídico. Polímeros de condensación.
ii) Lípidos.
(1) Clasificación. Grasas y aceites: triésteres del glicerol.
(2) Ácidos grasos comunes: denominaciones y representaciones.
(3) Solubilidad. Las grasas como reserva de energía.
(4) Ácidos grasos saturados e insaturados.
(5) Jabones y detergentes.
(6) Miscelas y bicapas.
iii) Aminoácidos esenciales.
(1) Proteínas Estructuras, función y propiedades.
(2) Desnaturalización proteica.
(3) Factores que alteran la estructura proteica.
(4) Enzimas. Acción enzimática.
b) Alimentos, actividad y energía.
c) Dietas y energía necesaria para los procesos vitales de acuerdo a la actividad.
d) Metabolismo basal.
e) Sustancias presentes en los alimentos en pequeña proporción:
i) vitaminas,
ii) minerales,
iii) aditivos.
f) Alimentos y energía química.
i) Aditivos alimentarios.
g) Metabolismo.
i) Anabolismo - catabolismo.
(1) Respiración y fermentación.
3) Metales y Metalurgia.
i) Minerales. Mena y ganga. Estequiometría.
ii) Pureza de los reactivos y cálculo de pureza.
iii) Rendimiento de las reacciones químicas.
b) Cálculos energéticos.
i) Reacciones endotérmicas y exotérmicas.
ii) Procesos redox para separar metales de sus menas.

CONTRATO PEDAGOGICO.

Seguidamente se dan los parámetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implícitas
sean, normas explícitas, logrando que exista un “aula diversificada”.
etc.).

ORGANIZACIÓN Y DINAMICA DE LA CLASE.

Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendrá como eje la tolerancia y el respeto
mutuo, donde se irán compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareas a
través de la lectura de textos específicos, la exposición de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.

LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A:

1- Respetar los horarios de entrada y salida a la clase propuestos por la institución.


2- Contar con el material bibliográfico solicitado y estar al día con su lectura.
3- Estar actualizados en caso de ausencia.
4- Tener la carpeta completa y ordenada.
5- Colaborar con la promoción a un clima de escucha y respeto mutuo sin utilizar expresiones inadecuadas.
6- Poseer una actitud positiva, participativa y atenta frente al desarrollo de las clases.
7- Concurrir a las clases correctamente vestidos de acuerdo a lo expresado en los A.I.C. (acuerdos institucio-
nales de convivencia).
8- Saludar respetuosamente a directivos, docentes, auxiliares y otros alumnos que ingresen al aula.
9- Cuidar el mobiliario del colegio evitando infringirle cualquier tipo de daño o denunciando a quien lo haga.
10- Contribuir con un clima de higiene y limpieza en el aula y en todo el colegio.
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11- No utilizar celular, MP3, cámaras u otros equipos que no correspondan con el desarrollo de la clase.
12- Contar siempre con el cuaderno de comunicaciones.

EL PROFESOR SE COMPROMETE A:

1- Favorecer un clima áulico agradable, de trabajo, escucha y respeto.


2- Atender las necesidades, dudas y preocupaciones de los alumnos respecto al desarrollo de los contenidos.
3- Respetar los tiempos y capacidades diversas de cada uno de los alumnos.
4- Evaluar de manera individual y permanente los logros de los alumnos, utilizando un criterio justo que tenga
en cuenta la diversidad.
5- Entregar en tiempo adecuado las correcciones de las actividades y/o exámenes.
6- Entregar material para trabajar durante la clase y las evaluaciones durante el año lectivo. En el turno de
febrero el alumno deberá tener la carpeta completa o disponer del material bibliográfico para poder realizar
el examen.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN.

La explicitación de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construcción
de instrumentos de valoración e interpretación de datos sobre la evolución de los alumnos. Se tendrá en cuenta
en la calificación de los alumnos:

1- Presentación de las actividades.


a. La organización y la coherencia.
b. La prolijidad.
c. Cumplimiento en fecha de entrega.
2- Presentación de la carpeta completa.
a. Previo a la finalización de cada trimestre.
b. Previo al final del ciclo lectivo.
3- Resultado de evaluaciones escritas.
a. Tipo tradicional: valora el conocimiento retenido por el alumno sobre actividades especialmente se-
leccionadas.
b. Tipo libro abierto: valora la interpretación del texto y el manejo del vocabulario.
4- Respeto por el trabajo personal y grupal.

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LA METALURGIA.
Un mineral es un sólido homogéneo, inorgánico que se presenta de manera natural y que posee una estructura
y composición química definida o que varía dentro de ciertos límites, lo que le confiere propiedades físicas de-
terminadas. Los minerales están presentes fundamentalmente en las rocas y el suelo generalmente en depósitos
o yacimientos naturales. Las minas son yacimientos de minerales o rocas útiles que pueden estar a cielo abierto
o ser subterráneas. Las canteras son un tipo de minas de los que se extraen rocas y otros minerales que se
emplean en la construcción como el granito, el mármol y la piedra caliza. Dado que los metales útiles para el
hombre se encuentran dentro de las rocas, formando compuestos químicos diversos cuando se extrae material
de una mina se obtiene una mena que es la parte de un yacimiento que contiene el mineral del que se extraerá
el metal útil. Junto con él, la mena lleva una parte que no tiene interés económico y se desecha denominada
ganga. Debe tenerse en cuenta que algunos minerales considerados ganga, si se les encuentra aplicaciones
redituables, pueden ser transformados en materiales útiles, por ejemplo para relleno de suelos bajos. Existen
categorías de minerales clasificados por su función química según:
Tabla 1: clasificación de minerales.
Categoría Función química Ejemplos
1 Elementos puros Oro (Au) y Azufre (S)
2 Sulfuros Pirita (FeS). Calcopirita (CuFeS2)
3 Halogenuros Fluorita (CaF2), Halita (NaCl), Cinabrio (HgS)
4 Óxidos e Hidróxidos Casiterita (SnO2), Magnetita (Fe3O4) Cuarzo (SiO2), Cuprita
(Cu2O)
5 Nitratos, Carbonatos y boratos. Calcita o piedra caliza (CaCO3), Dolomita (CaMg(CO2)2)
6 Sulfatos Yeso (CaSO4), Baritina (BaSO4)
7 Fosfatos Fluorapatita (Ca10(PO4)6)F2)
8 Silicatos Mica (AlSi3O10Al2(OH)2K)
9 Sustancias orgánicas. Ambar (C12H20O), Oxalatos (CaC2O4)
Se conoce como metalurgia al conjunto de técnicas de obtención y tratamiento de los metales. La metalurgia, en
general, comprende las siguientes etapas: a) Extracción de la mena del yacimiento: comienza con la localización
geográfica del yacimiento mineral y la evaluación económica, es decir, si es conveniente su extracción desde el
punto de vista comercial. Para ello se tienen en cuenta los costos de extracción y el valor que posee en el
mercado. Los modernos procesos metalúrgicos intentan aprovechar todos los materiales obtenidos, es decir,
buscan utilizar la ganga como un producto redituable y no considerarla un residuo. Otro aspecto muy importante
en la primera etapa del proceso metalúrgico es considerar el impacto ambiental que puede producir.
La extracción del mineral
o primera etapa de los
procesos metalúrgicos
es la que más contamina
el ambiente. b) Separa-
ción de la ganga para ob-
tener el mineral y/o metal
deseado, generalmente
por el proceso de reduc-
ción. La separación con-
siste en la concentración
del mineral útil mediante
distintos métodos: b.1)
Levigación: Se utiliza
cuando la mena y la
ganga tienen muy dife-
rente densidad. El mine-
ral es sometido a una co-
rriente de agua que
arrastra a las partes
Ilustración 1: metalurgia del hierro.
menos pesadas, y las más pesadas (mena) van al fondo. b.2) Separación magnética: Se utiliza cuando la mena
presenta propiedades magnéticas (hierro). El mineral se pasa por una cinta en la cual hay un electroimán, la
ganga cae al suelo y la mena queda pegada a la cinta. b.3) Flotación: Procedimiento que se utiliza cuando la
mena es hidrófoba, es decir que no se mojada por agua pero si por el aceite, el mineral finalmente triturado se
mete en un deposito con agua agitando la mezcla, la mena flota y la ganga se hunde. b.4) Tostación o calcinación:
Tiene por objeto transformar el mineral en oxido mediante el quemado para eliminar residuos de la ganga que
se transforman en gases (CO2). La tostación se realiza cuando el metal es un sulfuro como por ejemplo la meta-
lurgia del hierro (Ilustración 1), mientras que cuando es a base de carbono o un hidróxido se lo somete a calci-
nación. Esto reduce el volumen porque gran parte de la ganga se elimina. c) Purificación: eliminación de las
impurezas que quedan en el metal, consiste en retirar las impurezas de mineral mediante diferentes métodos,
generalmente se realiza en hornos a altas temperaturas como por ejemplo los altos hornos para el hierro. d)
Otros tratamientos del metal, como formación de aleaciones para facilitar y mejorar sus aplicaciones. Al hierro
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se lo mezcla con carbono para formar el Acero dándole mayor dureza y resistencia. No solo existen yacimientos
de minerales solidos sino que también pueden encontrarse en forma de líquido y gas como por ejemplo el petró-
leo y el gas, ambos fuentes de carbono, elemento que se utiliza entre otras aplicaciones como fuente de energía.
Debido a la gran importancia del carbono en la vida de la tierra se lo estudiará posteriormente.
Actividad 1: metalurgia.
1. Define mineral.
2. Qué diferencia existe entre ganga y mena?
3. Qué es un yacimiento?
4. Teniendo en cuenta la clasificación de minerales, nombra todos aquellos que contengan carbono (C) en su
molécula.
5. Define metalurgia.
6. Nombra las etapas de la metalurgia.
7. En qué consiste la extracción de la mena?
8. Qué es la separación de la mena?
9. Describe los distintos métodos de separación de la mena.
10. Qué diferencia existe entre calcinación y tostación?
11. Qué es la purificación de la mena?
12. Da un ejemplo de aleación de metales.
13. Los yacimientos son solo de minerales solidos o pueden estar en otros estados de la materia? Nombra un
ejemplo.

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EL PETROLEO COMO RECURSO.
El petróleo es un combustible fósil que se formó durante un largo proceso iniciado hace millones de años. En ese
lapso, los restos de animales y plantas se almacenaron bajo la superficie terrestre formando yacimientos petro-
líferos caracterizados por la lenta degradación y el escaso nivel de oxígeno. Al depositarse nuevos sedimentos,
se dieron condiciones de elevadas temperaturas y presiones, capaces de convertir los restos organicos en un
producto de dos fases, un líquida llamada petróleo crudo y otra gas denominada gas natural Ilustración 7). El
petróleo es un recurso natural no renovable, es decir que no se regenerará en un corto plazo. Se trata de un
líquido oleoso bituminoso compuesto por la mezcla de diferentes sustancias principalmente hidrocarburos com-
puestos de carbono e hidrogeno que pueden ser sólidos, líquidos y gaseosos, estas fracciones pueden ser se-
paradas por medio de la destilación. Además, puede contener pequeñas cantidades de azufre, nitrógeno y oxí-
geno. La composición y las propiedades del petróleo dependen de su origen. En la actualidad, y desde hace
unos cuantos años, el petróleo y el gas natural constituyen la principal fuente de energía primaria (energía dis-
ponible en la naturaleza antes de ser transformada en otro tipo de energía) que utilizamos los seres humanos.
Por ejemplo, los combustibles, como la nafta y el diésel, son las fuentes de energía de la mayoría de los trans-
portes, la industria y se emplean para producir electricidad en las plantas termoeléctricas. Además, el petróleo
está asociado a una gran cantidad de actividades humanas, desde la explotación de yacimientos hasta la trans-
formación en compuestos como los plásticos. Hoy, en las refinerías, el petróleo crudo sufre una serie de proce-
dimientos; estos permiten obtener mezclas de determinados hidrocarburos que se destinan a diversos usos:
como combustible para la producción de energía, el transporte y la calefacción. Solo el 7% del petróleo extraído
se emplea en la industria petroquímica. Sin embargo, la demanda energética por parte de las megaciudades va
en aumento por lo que se estima que el petróleo y el carbón como fuentes de energía primaria continuaran
aportando el 80% de la energía hasta el 2030. Al ritmo actual de consumo mundial de las reservas, es posible
decir que disponemos de alrededor de cuarenta años para el petróleo, sesenta años para el gas natural y dos-
cientos para el carbón. Sin embargo, estas estimaciones no incluyen el hallazgo de nuevos yacimientos. Actual-
mente, la producción de petróleo de Centroamérica y Sudamérica alcanza el 9,1% del total mundial por ciento.
La República Argentina posee en su territorio reservas de petróleo bastante considerables. En la actualidad exis-
ten diecinueve cuencas sedimentarias, de las cuales cinco producen petróleo y otras probablemente lo produz-
can. Las cinco cuencas y sus reservas de petróleo comprobadas son: Noroeste, Cuyana, Neuquina, Golfo de
San Jorge y Austral o de Magallanes (Ilustración 6). Las refinerías de petróleo se ubican cerca de los yacimientos
de petróleo crudo o de ciudades de alto consumo de petróleo en estas industrias se realiza la destilación fraccio-
nada del petróleo crudo (Ilustración 5). La primera destilación, conocida como destilación primaria o topping, se
realiza a presión atmosférica una vez separada la fracción gaseosa que el petróleo pueda contener. Se calienta
el crudo en hornos, y los vapores ascienden por la columna o torre de fraccionamiento, y se separan a diferentes
temperaturas las siguientes fracciones líquidas: naftas (una mezcla de hidrocarburos de 5 a 11 átomos de car-
bono, Ilustración 2) hasta 175 °C; querosén (hidrocarburos de 12 a 15 átomos de carbono, Ilustración 4) desde
175 °C hasta 275 °C; gasoil (hidrocarburos de 16 a 25 átomos de carbono) de 275 °C a 300 °C y fueloil, o petróleo
residual. Las fracciones de hidrocarburos gaseosos: metano, etano y, en mayor proporción, propano y butano.
Estos compuestos son hidrocarburos simples de uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono, y sus puntos de
ebullición están entre -160 °C y 0 °C (Ilustración 4Ilustración 3).
H3C CH3 H3C H3C En la base de la torre
H3C CH4 CH queda un residuo líquido
CH2 CH2 2
CH2 H2C viscoso y negro llamado
CH3 H3C
H2C CH2 fueloil, cuyos hidrocarbu-
H3C ros poseen más de 25
H2C H2C
CH2 CH2 átomos de carbono y que
CH2 CH2
puede ser destilado nue-
H3C H2C H2C vamente a menor presión
H2C CH2 que la atmosférica me-
CH2 CH 3 H C diante la destilación con-
2
Ilustración 3: metano, CH2 servativa, llamada así
H3C etano, propano y bu- porque la estructura de
H2C
Ilustración 2: naftas. tano. los hidrocarburos se con-
CH2
serva, y se obtienen acei-
H2C
tes lubricantes, vaselina,
CH2 asfalto (una mezcla de hi-
H3C drocarburos sólidos) y co-
Ilustración 4: queroseno. que de petróleo.
Algunas fracciones producto de la destilación primaria se someten a la destilación secundaria o craqueo. Durante
este proceso se produce la ruptura de las largas cadenas carbonadas de hidrocarburos, para obtener otros de
cadenas más pequeñas. El craqueo térmico permite que las moléculas, sometidas a altas presiones y tempera-
turas (700 °C), se rompan. En cambio, el craqueo catalítico ocurre por la acción de catalizadores adecuados a
temperaturas más bajas (500 °C). Aunque los mejores catalizadores utilizados en el craqueo catalítico son cos-
tosos -porque se emplean metales como el platino, el paladio, el rodio y el iridio-, este método se prefiere al
craqueo térmico, ya que resulta menos contaminante, se obtienen productos más específicos y requiere menor
gasto de energía. Las reacciones ocurren en las superficies de los metales, de allí que se estudien con métodos
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muy precisos las irregularidades que aquellas puedan presentar, para optimizar al máximo el proceso catalítico.
El craqueo catalítico permite obtener muchos de los hidrocarburos empleados en la industria petroquímica y
naftas útiles para los motores actuales.

Ilustración 5: torre destilación y craqueo.

Ilustración 6: cuencas.

Ilustración 7: origen petróleo.


Actividad 2: el petróleo.
1. Cómo se originó el petróleo?
2. Define petróleo crudo.
3. Por qué el petróleo es la principal fuente de energía del planeta?
4. Cuánto aporta la cuenca Centroamericana y sudamericana a la producción mundial.
5. En un mapa marca las cuencas petrolíferas de la república Argentina.
6. Qué se obtiene con la destilación primaria? Dibuja algunas fracciones.
7. En qué consiste la destilación conservativa y cuáles son sus productos?
8. Qué se obtiene con la destilación secundaria?
9. Qué diferencia existe entre el craqueo térmico y el catalítico.
10. Dibuja el procedimiento de destilación del petróleo.

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EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos no solo se encuentran en el petróleo, sino que pueden ser sintetizados de manera artificial en
una gran proporción y su abundancia es fenomenal esto se debe a por un lado, los átomos de carbono son
capaces de unirse entre sí y formar cadenas estables. Por otra parte, tienen la posibilidad de formar enlaces
múltiples no solo con otros átomos de carbono, sino también con átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno. Esto
es así porque el átomo de carbono, cuya configuración electrónica es 1s22s22p2, (Ilustración 8) en teoría dispone
solo de dos orbitales semiocupados en su nivel más externo; sin embargo, mediante la promoción de un electrón
2s a un orbital 2p vacío adquiere la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos y completar
así su octeto (Ilustración 11).

Ilustración 8: carbono. Ilustración 9: benceno. Hidrocarburo cicleno.


Las uniones que se establecen entre átomos de carbono son relativamente fuertes y, por otra parte, el tamaño
pequeño de los átomos de carbono permite el acercamiento y la formación de enlaces múltiples (dobles o triples).
Todas las posibilidades de enlace explican no solo el elevado número de compuestos orgánicos diferentes co-
nocidos, sino también su gran variedad estructural. Esto implica que, en la mayoría de los casos, no resulte
suficiente representarlos con su fórmula molecular: (Ilustración 10) es preciso recurrir a otras formas de repre-
sentarlos, como las fórmulas estructurales (Ilustración 11) y los modelos moleculares (Ilustración 12).
C2H6 etano H

H C H
H
CH4 metano x

H C H H C H
x

x
x

Ilustración 10: molecular.


H H
Ilustración 11: estructural/Lewis. Ilustración 12: metano
El carbono fue conocido desde los primeros tiempos de la humanidad como carbón vegetal y negro de humo; y
también, como diamante. En forma libre se presenta como grafito o diamante. Combinado, forma carbonatos
(sales del ácido carbónico: CO3H2), dióxido y monóxido de carbono (CO2; CO), y combinado con H, O y N, forma
numerosísimos compuestos integrantes de los seres vivos, llamados Biomolecular. La forma libre del carbono se
presenta dos variedades alotrópicas a) el Diamante que son guijarros ásperos de bordes redondeados pequeños
o grandes constituido por carbono puro en forma de cristal. Normalmente es incoloro. También suele ser ligera-
mente coloreado de azul, amarillo, rosado o verde, debido a pequeñísimas impurezas. Cuando es de fuerte
coloración oscura, pierde su valor como joya, llamándose entonces diamante negro destinándoselo, por su du-
reza a usos industriales. Es una de las sustancias más duras de la naturaleza. b) el Grafito se presenta en masas
cristalinas grises brillantes. Es blando, untuoso al tacto, negro brillante, y cristaliza en láminas hexagonales. Es
incombustible y buen conductor del calor y la electricidad. Existe una gran variedad de estos compuestos, debido
a 3 características de los átomos de carbono: 1) Poder saturar entre ellos sus valencias formando cadenas ar-
borecentes. Los C se llaman primarios, secundarios o terciarios, según que se unan respectivamente a uno, dos
o tres átomos de carbono. En el último ejemplo de cadenas arborescentes, marcamos C1 a los primarios, C2 a
los secundarios y C3 a los terciarios (Ilustración 13). 2) Poder formar uniones o ligaduras simples (intercambio
de 1 valencia, dobles (intercambio de 2 valencias) o triples (intercambio de 3 valencias). Ilustración 14.
CH3 El C1 es primario, el H2C
H3C 1
C 2 es terciario por- H3C CH3 CH2
8 CH que está unido a 3 H C CH2
C 2 CH3 2
H2C 3 6 átomos de carbono. CH2 CH C
4 CH3 El C 3 es cuaternario H2C CH2
7
CH3 y el carbono 4 es se- H3C CH CH 2
5 cundario por estar
Ilustración 13: tipos H 3C
unido a dos átomos
carbonos. de carbono. Ilustración 14: alcano, alqueno, alquino y cicloalcano.
Los hidrocarburos que sólo poseen ligaduras simples, se llaman saturados, alcanos o parafinas. Los demás se
denominan no saturados, y se subdividen en etilénicos (con una doble ligadura) y acetilénicos (con una triple
ligadura). 3) La cadena de carbonos puede cerrarse para formar un ciclo o anillo dando lugar a los hidrocarburos
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cíclicos que pueden ser saturados o no saturados. Los cicloalcanos son anillos de carbonos unidos por ligaduras
simples mientras que los bencénicos o aromáticos anillos de carbonos que posee dobles ligaduras y simples
alternadas.
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos.
1) Dibuja el átomo de carbono y sus enlaces con el hidrogeno.
2) Por qué los enlaces del carbono son fuertes y que ventaja brinda esto? Dibuja las formulas representativas.
3) Describe las variedades alotrópicas del carbono.
4) Describe las tres características del carbono que le permiten gran variedad de compuestos.
5) Describe los diferentes tipos de hidrocarburos. Dibuja.

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CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I.
Como se vio anteriormente los hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos A) saturados y B) no saturados
de acuerdo a la cantidad de hidrógenos que tienen se unen con los carbonos en su molécula. Los saturados
tienen la máxima cantidad de hidrógenos por cada carbono, es decir 3 hidrógenos en los carbonos terminales y
2 en los intermedios (Ilustración 15), en cambio los no saturados tienen menor cantidad de hidrógenos ya que
algunas de las uniones entre carbonos son dobles o triples (Ilustración 17, Ilustración 18 y Ilustración 19). A su
vez, tanto los saturados como los insaturados pueden ser A o B.1) a-cíclicos, es decir cadena abierta o, A o B.2)
cíclicos, es decir cadena cerrada formando un anillo. Veamos la Ilustración 15, Ilustración 17 y Ilustración 18 de
cuatro carbonos:
CH2 CH3 H H3C C C CH3
H3C CH2 Ilustración 18: 2 butino.
Ilustración 15: butano.
C CH3 H
CH2 H3C C
H C H
C C
H2C CH2 H
Ilustración 17: 2- buteno. C C
Trazo negó de la unión significa H C H
por delante del plano.
CH2 CH2 H
Ilustración 16: ciclopentano. Ilustración 19: benceno.
En todos los hidrocarburos el nombre tiene tres partes a) la raíz, que indica el número de átomos de carbono que
componen el esqueleto más largo. b) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación y c) el prefijo, que
indica con un número la posición de los enlaces o de las ramificaciones de la cadena principal. El sufijo para los
hidrocarburos saturados es “ano”. Los primeros cuatro de la serie de hidrocarburos saturados de cadena lineal
son el metano, etano, propano y butano, ya vistos anteriormente. Para los que tienen más de cuatro átomos se
utilizan para las raíces los numerales latinos Penta (5), Hexa (6)…Deca (10) etc. Estos hidrocarburos poseen las
siguientes propiedades: a) En condiciones normales de temperatura y presión son: gaseosos los 4 primeros
(hasta 4 C); líquidos, los que poseen 5 a 16 C; y sólidos, los de 17 o más C. b) Todos son menos densos que el
agua e insolubles en ella; y solubles en alcohol, éter y benceno. c) Todos son muy estables y resistentes a los
reactivos, por cuya razón se han denominado parafinas (parum: poca; affinis: afinidad). d) Son combustibles,
ardiendo con llama luminosa, con luminosidad que aumenta con el número de C., los gaseosos forman con el
aire mezclas explosivas. e) los halógenos (F, Cl, Br, I) remplazan sus H formando derivados de sustitución (Ecua-
ción 1). Los restos de elementos no sustituidos, forman radicales cuyos nombres son los de los hidrocarburos
respectivos, con su terminación cambiada por: ilo, por ejemplo el metilo (-CH3), el etilo (-CH2-CH3). Ecuación 2 .
Ecuación 1: monocloro etano. Ecuación 2: 2-metiButano. CH2
H3C H3C H3C
1 4 CH
CH3 2
CH2 CH2 CH4 3
2
2 + Cl2
H2C
2
+ CH
H3C 2 CH3
+ H2
CH3
Cl
3
1 CH2
CH3
4 Ilustración 20: eti-
leno.
Los hidrocarburos no saturados a cíclicos, se clasifican en dos grupos: 1) los Alquenos que tienen dobles ligadu-
ras, se los nombra con el sufijo “eno” (Ilustración 20) y 2) los Alquinos que tienen triples ligaduras, se los nombra
con el sufijo “ino”. Los Hidrocarburos Alquenos presentan una o más doble/s ligadura/s en su cadena de C. Por
lo tanto, tienen 2 H menos que el saturado del mismo número de C. Se denominan como los saturados, cam-
biando sus terminaciones. La doble ligadura puede repetirse, para originar un hidrocarburo dietilénico. Los al-
quenos tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presión y temperatura, son: gaseosos,
los que poseen 2 a 5 C; líquidos, los que poseen 6 a 18 C; y sólidos, los que poseen 19 o más C.
Ecuación 3: dibromoetano. Ecuación 4: tetrabromoetano. b) Todos son insolu-
Br Br bles en agua y solu-
Br Br bles en alcohol, éter y
CH2 CH CH
CH2 CH benceno. c) Son com-
+ Br2
H2C
+ Br2
HC
+ Br2
CH
bustibles, ardiendo
CH2 CH Br Br con llama más lumi-
nosa que los hidrocar-
Br Br buros saturados
con igual número de C, porque poseen un mayor porcentaje de este elemento, que es quien al ponerse incan-
descente da luminosidad a la llama. Los gaseosos forman con el aire mezclas explosivas. d) Se caracterizan por
una gran actividad química, diferenciándose en este aspecto de los hidrocarburos saturados. e) Los halógenos
rompen su ligadura doble, transformándola en simple, al agregarse para dar derivados de adición (Ecuación 3).
Por otro lado los alquinos, poseen una o más triple/s ligadura/s; en consecuencia, poseen 4 H menos que el
hidrocarburo saturado del mismo número de C. Se nombran como los saturados, cambiando su terminación por
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ino. La triple ligadura puede repetirse en la molécula, formándose entonces un hidrocarburo diacetilénico. Tienen
las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presión y temperatura, son: gaseosos, los que poseen
2 ó 3 C; líquidos, los que poseen 4 a 14 C; y sólidos, los que poseen 15 ó más C. b) Todos son menos densos
que el agua e insolubles en ella. c) Se disuelven en alcohol, éter y benceno. d) Son combustibles y arden con
llama muy luminosa, por sus altos porcentajes de C. Los gaseosos forman mezclas explosivas con el aire. e)
Con los halógenos forman dos clases de compuestos de adición: se agregan transformando primero la ligadura
triple en doble; y luego, la doble en simple (Ecuación 4). Como ya mencionamos antes, tanto los hidrocarburos
saturados como los insaturados pueden ser cíclicos, veamos primeros los cicloalcanos, es decir los que son
saturados cíclicos. A.2) Los cicloalcanos pueden estar formados por una anillo que sea de carbonos solamente
llamados A.2.1) isociclicos o pueden tener un anillo de carbono y otros elementos, como el O, S o N llamándose
A.2.2) heterocíclicos. Sus nombres se forman anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo saturado
del mismo número de C. Se asemejan a los hidrocarburos saturados, por sus propiedades. También existen
compuestos cíclicos de dobles y triples ligaduras pero los más importantes son el grupo denominado B.2) Hidro-
carburos aromáticos. Todos los hidrocarburos aromáticos derivan del benceno (ciclohexatrieno) que consta de
seis átomos de carbono unidos con simples y dobles enlaces alternados (Ilustración 19). Se los llama así porque
poseen perfumes característicos. Se subdividen, como los anteriores, en B.2.1) isocíclicos y B.2.2) heterocíclicos.
Son bastante estables, a pesar de las dobles ligaduras, que no se rompen para formar compuestos de adición.
Aunque su propiedad más importante es que pueden unirse entre sí (B.2.1.1. condensados) para formar grandes
moléculas con muchos anillos que tienen gran importancia en la biología (Ilustración 21, Ilustración 22 y Ilustra-
ción 23).
CH CH CH CH CH CH
8 9 1 HC 3 CH
HC C CH HC C C CH 4 2
7 2
HC C C CH CH C CH
HC 5 C C 1
HC C CH 6 CH CH CH 3 6
CH CH 5 10 4
HC C CH
Ilustración 21: naftaleno. Ilustración 22: antraceno. 7 CH CH 10
8 9
Ilustración 23: fenantreno.
Actividad 4: clasificación hidrocarburos.
1) En qué se fundamenta la clasificación en saturados y no saturados de los hidrocarburos?.
2) Dibuja ejemplos de hidrocarburos cíclicos y acíclicos.
3) Cómo se construye el nombre de los hidrocarburos?
4) Construye una tabla que compare las propiedades de los hidrocarburos saturados y no saturados acíclicos.
Escribe las ecuaciones de sustitución.
5) Como se construye el nombre de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Da ejemplos y dibuja.
6) Qué es un hidrocarburo aromático y cómo se clasifican? Dibuja.
7) A modo de ejemplo construiremos una lista multinivel con la clasificación de los hidrocarburos teniendo en
cuenta las letras indicadas en el texto anterior según:

1. Saturados (A).
a. A cíclicos. (A.1)
i. Alcanos (parafinas).
b. Cíclicos. (A.2)
i. Ciclalcanos.
1. Isocíclicos (A.2.1)
2. Heterocíclicos (A.2.2)
2. Insaturados (B)
a. A cíclicos.
i. Alquenos (1).
ii. Alquinos (2).
b. Cíclicos.
i. Aromáticos.(B.2)
1. Isocíclicos. (B.2.1)
a. Condensados. (B.2.1.1)
i. N______________.
ii. A______________.
iii. F______________.
2. Heterocíclicos.(B.2.2)
En esta clasificación agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto según corresponda.

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NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS.
Como ya se ha dicho el nombre de los hidrocarburos depende de la cantidad de carbonos que tiene la mole-
cula excepto para los primeros 4, de allí en adelante los nombres son:
Tabla 2: nombre de los hidrocarburos.
5 Pentano/penteno/pentino 6 Hexano
7 Heptano 8 Octano
9 Nonano 10 Decano/decaeno/decaino
11 Undecano 12 Docecano
13 Tridecano 14 Tetradecano
15 Pentadecano 16 Hexadecano
17 Heptadecano 18 Octadecano
19 Nodadecano 20 Icosano/icoseno/icosino
21 Henicosado 22 Docosano
23 Tricosano/ticoseno/tricosino 24 Tetracosano
25 Pentacosano 26 Exacosano
27 Heptacosano 28 Octacosano
29 Nonacosano 30 Triacontano/triaconteno/triacontino
Obviamente si tienen doble o triple ligadura camba la terminación ano →eno→ino (Tabla 2). Sin embargo, no
todas las cadenas son lineales, sino que pueden ser ramificadas, la Ilustración 24 y la Ilustración 25 son
CH3 CH3 Moléculas iguales pero
para saberlo es necesa-
H3C CH CH CH2 CH2 CH3 rio identificar la cadena
principal y luego nume-
CH2
HC CH3 rar los carbonos. Para
hacer este debemos se-
guir los siguientes pa-
CH2 sos: 1) se elige la ca-
CH3
dena más larga como
Ilustración 24 cadena principal, que fija
H3C CH la raíz del nombre. 2) si
A) 6 carbonos si contamos en forma horizontal con dos hay dos o más cadenas
sustituciones. CH3
de igual longitud, se es-
B) 7 carbonos si contamos en ángulo recto con tres coge la que contiene el
sustituciones.
C) 7 carbonos si contamos en forma de U con tres sus- HC CH CH3 mayor número de ramifi-
caciones, o se a la de
tituciones. mayor grado de sustitu-
D) de cualquier otra forma que contemos dará cadena ción. En la Ilustración 24
más corta con 3 sustituciones. CH3 contamos:
Por lo tanto la raíz del nombre es de 7 carbonos Ilustración 25
Si ahora contamos la Ilustración 25 veremos que tiene la cadena más larga es de 7 carbonos. No tenemos que
dejarnos engañar por la forma de la cadena carbonada siempre tenemos que contar la cadena más larga:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H2C CH2 CH2
Ilustración 26
Si contamos ambas ilustraciones nos damos cuenta que las dos
moléculas son iguales y no tienen sustituciones. Ambas tienen 6 CH3 H2C CH3
carbonos. Ilustración 27
3) una vez que se eligió la cadena más larga, se numeran los carbonos, comenzando por el extremo que per-
mita atribuir los menores números (más bajos) a los carbonos que llevan las ramificaciones. Veamos:
CH3 CH3

H3C CH CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH3


3 4 5 6 7 5 4 3 2 1

HC CH3 HC CH3
2 6

CH3 CH3
1 7
Ilustración 28: correcta Ilustración 29: incorrecta.
Observe que las ramificaciones en la Ilustración 28 tienen los números 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustración 29
le corresponden a 4, 5 y 6, esta última numeración no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. De esta
manera podemos decir que la Ilustración 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tres ramifi-
caciones en los números 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como es una
ramificación se llama metil. En toda ramificación se cambia la terminación del nombre por “il”. Luego la molécula
se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:
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__ METIL Deriva de CH4 Metano
CH 3
__ ETIL Deriva de H3C CH3 Etano
CH2--CH3
__ PROPIL Deriva de H3C CH2 CH3 Propano
CH2---CH2---CH3
__ H3C CH2 CH2 CH3 butano
CH2---CH2---CH2---CH3 BUTIL Deriva de
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena más larga (márcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena más larga, d) determina la posición de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
CH3 a) se marcó en la misma molécula.
b) se numeró la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2 CH d) 2, 3 y 4.
4
e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C CH CH2
3 5

CH H2C
2 6
H3C CH3 CH3
1 7

Ilustración 30
H3C H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
H3C
CH3
CH CH2 CH2
Ilustración 32
H2C CH CH2 CH3

CH3
CH2 H2C
H3C CH2 H3C HC HC CH CH3

CH3 CH3 CH3


Ilustración 31 Ilustración 33
CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
H3C C CH2 C CH2 CH3 CH2 CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
Ilustración 34
CH3 CH3
Ilustración 35
CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH3
CH2
H2C CH2 CH3

CH2 CH CH2 CH3


H3C CH CH2 CH3
Ilustración 37
CH2
H2C

CH3
Ilustración 36

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NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS.
Los alquenos, también llamados etilénicos u olefinas, se nombran reemplazando la terminación ano por eno del
nombre correspondiente al número de carbonos que le corresponde (Ilustración 38). Si hay más de una doble
ligadura se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc. (Ilustración 39).
H3C CH2 CH2 CH CH CH3 H3C CH CH CH CH CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustración 38: 2-hexeno. Ilustración 39: 2,4-hexadieno.
Los enlaces dobles reciben el número más bajo posible, si hay más de un doble enlace se debe dar los menores
números posibles a ellos tal como se hace en las cadenas carbonadas ramificadas. En los hidrocarburos acíclicos
no saturados con enlaces triples, también llamados acetilénicos, se nombran reemplazando la terminación ano
del correspondiente hidrocarburo saturado acíclico, por la terminación ino. Si se tienen dos o más triples enlaces,
se nombran con la terminación diino, triino, etc.
H3C CH2 CH2 C C CH3 H3C C C C C CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustración 40: 2-hexino Ilustración 41: 2,4-hexadiino.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen igual posibili-
dad de numeración, el menor número se asigna al doble enlace.
HC C CH CH CH CH2 H3C CH CH C CH
6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
Ilustración 42: 1,3-hexadien-5-ino. Ilustración 43: 3-penten-1-ino.
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) numera los carbonos, c) determina el nombre de la cadena
más larga, d) determina la posición de los dobles o triples enlace. haremos un ejemplo primero:
CH2 CH CH CH CH CH2 a) se marcó en la misma molécula. Observe que de
7 6 5 4 3 2 cualquier forma las dobles ligaduras tenían la
H3C H3C misma numeración.
8 1
b) octino.
Ilustración 44 c) 3,5.
CH2 H2C CH2
C C Ilustración 46
H3C C C
HC C
CH3 CH3
Ilustración 45 Ilustración 47
CH CH CH2 CH3 CH2
H3C CH CH CH2
H2C C
Ilustración 48
Ilustración 49
CH2
H2C CH
CH2
CH CH
CH3 H2C
H2C CH
CH2 CH
HC
CH2 C CH
CH C
CH C
CH2 C HC CH2

Ilustración 50
CH2
H3C
Ilustración 51

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NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS.
Los hidrocarbros saturados monociclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los hidrocarburos aciclicos satu-
rados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo.
CH CH2 CH2
2
H2C H2C CH2
H2C CH2 CH2
Ilustración 52: ciclopropano. CH2 CH2 CH2
Ilustración 53: ciclobutano. Ilustración 54: ciclopentano.
Es común representar tanto a los hidrocarburos acíclicos como a los cíclicos, abreviadamente, mediante figuras
geométricas, omitiendo los símbolos de los átomos de carbono y de hidrógenos entendiendo que en cada vér-
tice (o ángulo) de la figura, se representa un átomo de carbono con sus correspondientes hidrógenos.
H3C
CH3
Ilustración 55: octano.
Ilustración 56: ciclopropano. Ilustración 57: ciclohexano.

Ilustración 58: ciclobutano. Ilustración 59: ciclopentano. Ilustración 60: propano.


Los nombres de los cicloalquenos se forman de manera análoga al de los cicloalcanos; se procede en forma
similar para nombrar los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.

Ilustración 61: ciclobuteno Ilustración 62: ciclohexino. Ilustración 63: 1,3-ciclopetadieno.


Se utiliza el nombre benceno para el 1,3,5-ciclohexatrieno dada la importancia de este hidrocarburo cíclico insa-
turado por sus derivados en la industria. Se le ha dado un grupo aparte denominado hidrocarburos bencénicos.
Este núcleo bencénico puede tener sustituyentes de cualquier tipo. Para numerar el anillo se debe dar a los
atomos del anillo que tienen sustituyentes el conjunto de números más bajo.
CH3 H3C En la Ilustración 65, las posibilidades de
numeración son: 1-3-4; 1-4-5; 1-2-5; 1-2-4;
1-3-6 y 1-4-6. Si se comparan las primeras
cifras, todas son 1. No se decide. Si se pro-
H3C CH3 cede con la siguiente cifra, tenemos 2-3 y
H3C CH3 4, seleccionamos el 2 pero quedan dos po-
Ilustración 65 sibilidades: 1-2-5 y
Ilustración 64: 1,3,5-trimetilbenceno.
1-2-4 como el 4 es menor al 5, se selecciona la numeración 1-2-4 como la final y luego se nombra el com-
puesto como 1,2,4 trimetilciclobenceno. Otros ejemplos: Ilustración 67 e Ilustración 68.
6 CH3 CH3
H3C 2
5 6 1 CH3 3 4 5
1
5 4 3 2
1 6
4 H3C
H3C 2 CH3 CH3
3 Ilustración 68: 1-metil, 2-
Ilustración 66: 1,2,4-trimetilbenceno. CH3
propil, 4- metilbenceno.
Ilustración 67: 1-metil, 2-etil,
4-propilbenceno.
Cuando dos o más sustituyentes tienen la misma posibilidad de numeración se ordenan alfabéticamente para
nombrar primero el radical que empiece con la menor letra del alfabeto.
5 En la Ilustración 69 el número más bajo es 1,2,3 pero puede darse el 1 al metil
6 4 o al propil, para resolver esto se usa el orden alfabético. El nombre queda así:
3 2-etil, 1-metil, 3 propilbenceno. Otra propiedad del grupo benceno es que pue-
2 den unirse formando moléculas polinucleadas. En este caso la asignación de
H3C 1
las posiciones numéricas esta predeterminada. Los núcleos fusionados tienen
dos carbonos en común entre sí. Los núcleos más simples son el naftaleno (2
H3C CH3
nucleos), antraceno (tres nucleos) y fenantreno (tres nucleos en L)
Ilustración 69

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Las posiciones números 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; también lo son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las 9 y 10. Es de-
cir que son intercambiables (Ilustración 70, Ilustración 71 y Ilustración 72.
8 1 8 9 1 3 Observe deteni-
7 2 7 2 4 2 damente la nu-
5 meración. Los
6 3 6 3 6 1 carbonos comu-
nes NO se nu-
5 4 5 10 4
7 10 meran y los
Ilustración 70: naftaleno. Ilustración 71: antraceno.
8 9 nros. 9 y 10 sal-
Ilustración 72: fenantreno. tan un núcleo.
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones realiza: a) numera la molécula, b) determina la posición de los sustitu-
yentes, c) nombra los sustituyentes y d) construye el nombre de la molécula.
CH3

H3C
Ilustración 73 Ilustración 75
H3C
Ilustración 74
H2C CH3 CH3

CH3

Ilustración 77 CH3
Ilustración 76 Ilustración 78
CH3 CH3 CH3

H3C H3C CH3 H3C CH3


Ilustración 79 Ilustración 80 Ilustración 81
CH3 CH3 CH3

H3C
H3C
CH3
H3C Ilustración 83
Ilustración 82
CH3

CH3
Ilustración 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustración 85 tenemos una molécula com- CH3
pleja veamos cómo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las si- 3
guientes posibilidades de numeración: 1-2-4-5 para la izquierda; para la 2
1
derecha también es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustituyen-
tes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas porque
tienen números mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equivalentes H3C 4
5 6
debemos tener en cuenta el orden alfabético para nombrar los sustituyen-
tes empezando a numerar desde la izquierda porque soy surdo. Luego el 1
punto a) queda 1-2-4-5. La numeración de los sustituyentes comienza de 3
nuevo desde el anillo bencénico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5 propen1-eno. d) 2 CH3
1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.
CH3
Ilustración 85

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REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.
La palabra "combustión" se utiliza para las oxidaciones que producen gran desprendimiento de luz y calor. Ade-
más, en toda combustión se producen dióxido de carbono y agua en estado gaseoso. Durante una reacción
química ocurre la ruptura de los enlaces presentes en los reactivos y la formación de nuevos enlaces en los
productos. Si se tiene en cuenta que en el primer caso es necesario aportar energía y en el segundo se desprende
energía, se puede suponer, de manera aproximada, que la variación de energía, también llamada entalpia de
una reacción, está relacionada con el balance energético correspondiente a la ruptura y formación de enlaces.
Cada sustancia que interviene en una reacción tiene una cierta energía interna llamada entalpia y se simboliza
H. Cuando ocurre una reacción química, la variación de entalpia (H), es decir, Hreactivos - Hproductos dará
cuenta del balance energético de la reacción. Las reacciones químicas que liberan calor se denominan exotér-
micas; mientras que las transformaciones que ocurren con absorción de calor del medio se denominan endotér-
micas. Si se considera la variación de entalpia de una reacción a presión constante como la diferencia entre las
entalpias de los productos y las de los reactivos (H = Hreactivos - Hproductos), se cumple que: a) en una
reacción exotérmica, la entalpia de los productos es menor que la de los reactivos (H < 0, es decir es negativa);
b) en una transformación endotérmica, la entalpia de los reactivos es menor que la de los productos (H > 0, es
decir positiva). En las reacciones de combustión, la entalpia es llamada calor de combustión. El calor de com-
bustión de una sustancia es la variación de entalpia que se produce cuando un mol de compuesto, como el
metano, reacciona con oxígeno para formar los productos indicados en la Ecuación 5.
Ecuación 5: combustión metano completa. Este es un ejemplo de com-
o
t (calor de activación)
bustión completa, en el que
CH4 2 O2 + +
CO2 2 H2O + todos los reactivos se trans-
= − kJ/mol forman en agua y dióxido de
carbono.
Por otro lado, el acetileno (etino) es un gas que arde fácilmente con oxígeno atmosférico y manifiesta una llama
amarilla y débil, ya que en la reacción se libera poca cantidad de calor y además de dióxido de carbono y agua
se producen partículas sólidas de carbón, comúnmente llamado hollín, (Ecuación 6) el mismo que se genera al
quemar una vela. En este caso, la combustión es incompleta, parte del combustible no interviene y se forman
Ecuación 6: combustión del acetileno incompleta. nuevos productos, además quedan partículas de
CH carbón como residuo (humo negro, C). Esto ocu-
2
CH
+ 3O 2 2CO2
+
2H2O +
2C rre porque la proporción de oxígeno es insufi-
ciente. Por lo general, para que se inicie una
reacción química es necesario entregar energía al sistema, ya que la energía del sistema debe ser mayor que la
que posee las moléculas reaccionantes. Esta energía entregada bajo la forma de calor, luz, electricidad o por la
intervención de catalizadores, etc., forma con los reactivos un complejo activado que inicia la reacción. La energía
necesaria para que se forme el complejo activado es llamada energía de activación. Los hidrocarburos saturados
son poco reactivos debido a que los enlaces entre carbono-carbono y carbono-hidrógeno son fuertes, y es nece-
saria una elevada energía de activación para romperlos. Por lo general, las reacciones son lentas y se realizan
a elevadas temperaturas y presiones o ante la presencia de catalizadores1. En contraste con los alcanos, los
hidrocarburos no saturados alquenos y alquinos son más reactivos debido a la existencia de enlaces múltiples
C=C y CC. Las reacciones químicas que con mayor frecuencia experimentan los hidrocarburos son, además
de la combustión, la sustitución y la adición. En las reacciones de sustitución, uno o más átomos de hidrógeno
son sustituidos por otro átomo o bien por otros grupos de átomos. El mecanismo de reacción depende de la
naturaleza del hidrocarburo. Los alcanos reaccionan con los halógenos en condiciones adecuadas para dar ha-
logenuros de alquilo. Por ejemplo, el metano en presencia de luz ultravioleta o temperaturas superiores a los 300
°C reacciona con cloro para dar clorometano (Ecuación 7). Luego, la reacción continúa
Ecuación 7: sustitución con halógenos. hasta remplazar todos los átomos de
Cl hidrógeno por cloro. Así se obtienen
h dicloro- metano (CH2CI2), triclorome-
Cl
CH4 + 2 H3C Cl Cl C Cl tano (CHCI3) y tetraclorometano, tam-
bién llamado tetracloruro de carbono.
t >300°C
o
Clorometano Los alquenos y alquinos experimen-
Cl tan reacciones de halogenacion al do-
Tetracloruro de carbono ble y tripel enlace
Respectivamente, de moléculas de halógenos y daño como productos de la reacción halogenureos de alquilo en
presencia de un catalizador (Ecuación 8 y Ecuación 9). También pueden adicionar hidrácidos como HBr (ácido
bromidrico) o HCl (ácido clorhídrico), Ecuación 10 y Ecuación 11. Las reacciones más importantes en el grupo
de hidrocarburos aromáticos (bencénicos) son las de sustitución, en las que un átomo de hidrógeno del anillo
aromático se sustituye por otro átomo o grupo de átomos. Estas reacciones tienen gran interés desde el punto
de vista de la síntesis, ya que permiten la introducción de varios grupos funcionales en el anillo aromático, lo que
le confiere propiedades de importancia para el hombre. El mecanismo de las reacciones de sustitución implica el
ataque electrofílico (de los electrones) sobre el anillo bencénico, por lo que la reacción se denomina sustitución
electrofílica. Un ejemplo representativo de sustitución electrofílica es la halogenación de benceno. El cloro

1
Catalizador: sustancia que acelera la reacción química bajando la energía de activación. Por lo general son metales.
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reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro férrico (FeCl3), para dar clorobenceno, mu-
chos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuación 12).
Ecuación 8: 1,2-dibromopropano. Ecuación 9: 1,2-diblomopropeno.
Br Br
H2C H2C HC HC
CH + Br Br C + Br Br
CH C
H3C H3C
H3C Br H3C Br
Ecuación 10: 2-bromopropano. Ecuación 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
HC CH3 CH3
CH
CH2
C + H Br C + H Cl + H Cl H3C C Cl
CH C
H3C CH3
H3C Br H3C Cl Cl
Otras reacciones de sustitución electrofílica son la nitración y la sulfonación, en las que los reactivos electrofílicos
son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuación 12: sustitución electrofílica. Ecuación 13: nitración.
Cl -
CH O + O
HC CH FeCl3 CH Cl C Cl N
HC CH
HC CH
+
Cl Cl
HCl +
C C
C
CH HC CH C C HC CH
C Cl C Cl
Cl
HC CH
Cl CH
Clorobenceno Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuación 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustión?
2- Define entalpia.
3- Define energía de enlace.
4- Define calor de combustión.
5- Da ejemplos de reacciones de combustión completa e incompleta. Justifica.
6- Cuál es la diferencia de entalpía en una reacción endotérmica y exotérmica.
7- Qué es la energía de activación en una reacción química?
8- Por qué razón los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qué razón los hidrocarburos no saturados son más reactivos que los anteriores?
10- Qué es una reacción química de sustitución en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qué es un reactivo electrofílico y da ejemplos.
12- Explica la cloración, sulfonación y nitración del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitución por halógenos e hidrácidos:
CH3 CH3
+ _____ ______ HBr+ ______ Cl Cl + ______ +
CH 3 H2C Cl
Ilustración 86 Ilustración 87
Ecuación 14 Ecuación 15
CH H3C

______ C
C + H F + H F ______
C + Br Br ______

CH3 CH2
H3C
Br CH3

+ _____ + ______
+ _____

Ilustración 88 Ilustración 89

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LAS BIOMOLECULAS.
Así como todas las mesas de madera tienen distintas formas, colores y tamaños, pero están compuestas por el
mismo material -madera-, todos los seres vivos estamos formados por los mismos componentes. Estos están
presentes en una planta, un elefante y, desde luego, una persona. Se los llama biomolécuias y se los puede
clasificar en cuatro grandes categorías: a) hidratos de carbono, b) las proteínas, c) los lípidos y d) los ácidos
nucleicos. Dentro de las células, los hidratos de carbono cumplen funciones muy importantes, como las energé-
ticas y las estructurales. Están conformados por unidades o monómeros de tres a cinco átomos de carbono, que
se unen y forman polímeros2 con masas moleculares desde muy pequeñas hasta enormes. Las proteínas tam-
bién son polímeros, pero con funciones más complejas. Están asociados a la regulación del metabolismo -como
las enzimas-, a la comunicación celular -como las hormonas-, a las funciones de sostén y muchas otras. Los
lípidos, por su parte, tienen el rol central de conformar las membranas biológicas; no se trata de polímeros, sino
de un conjunto de sustancias insolubles en agua, con estructura diversa. Finalmente, los ácidos nucleicos cum-
plen una función muy importante, que es la de almacenar la información genética de las células. Además, tienen
un rol central en el metabolismo energético de las células, e intervienen en la función de muchas enzimas. Ade-
más de estos cuatro grupos de moléculas complejas, hay en nuestro organismo muchas otras que cumplen
importantes funciones. Así, hay ciertos nucleótidos - que son ácidos nucleicos- con una modificación química,
como el NAD y el FAD, que cumplen muchas tareas centrales en el metabolismo celular. Además, los hidratos
de carbono pueden combinarse con las proteínas, para dar las glucoproteínas, o con los lípidos, para dar los
glucolípidos. No podemos dejar de mencionar las vitaminas que intervienen en cientos de procesos biológicos.
Sin olvidarnos de los minerales, que aunque no son biomolécuias forman parte de algunas proteínas, enzimas y
hormonas. Todas estas moléculas y sustancias están disueltas en un solvente, el agua. Se trata de una molécula
pequeña, polar y no cargada que proporciona un medio ideal para todas las reacciones químicas que ocurren
dentro de la célula. Nuestro organismo no aprovecha todas estas moléculas por igual. Por esta razón, llamamos
nutrientes a las moléculas y sustancias que incorporamos con la dieta y que contribuyen al crecimiento y el
desarrollo de nuestro organismo, como son los hidratos de carbono, las proteínas, los lípidos, los minerales, las
vitaminas y el agua.
OH
H2C
C O
HO C H

Ilustración 91: vitamina C. H C OH


CH3
+ H C OH
CH2 CH2 N CH3
O

O P O
- CH3 H2C
Ilustración 90: cadena alfa
OH
O Ilustración 92: fructosa.
Hemoglobina.
NH2
N CH2 HC CH2 Actividad 9:
C
O HC C
N
biomoléculas.
HO O O
P
O
CH2 N
C
CH 1) Clasifica las biomolecu-
N
HO O
O C C O lar.
HC
CH CH2 CH2 2) Qué son y qué función
CH
CH O H2C H2C cumplen los Hidratos de
HO
O CH C CH2 CH2 C.?
HO NH
P
O
HC H2C H2C 3) Qué son y qué función
CH2 C
N CH2
O HC O O
CH2 cumplen las proteínas?
CH CH NH2 H2C H2C 4) Qué son y qué función
CH
CH C CH2 CH2 cumplen los Lípidos?
O HO
N
HO
P
H2C HC 5) Qué son y qué función
O
CH2
HC CH
O N
C O CH2 cumplen los ac. Nuclei-
O HC H2C
CH
H2C cos?.
CH CH2
CH
O
CH2 6) Qué son las glicoproteí-
H2C
O
HO N
C C H2C nas y los glucolípidos?
HC CH2
HO P
O C
NH CH2 7) Nombra las sustancias
CH2 N H2C
O N C H2C que no son biomolécu-
O HC NH2 CH2
CH CH2 las pero intervienen en
CH H2C
HO
CH H2C procesos metabólicos
C
HO CH3 H3 del organismo.
Ilustración 94: ARN.
Ilustración 93: fosfolípido.

2
Polímero: resulta de la unión de muchas unidades llamadas monómeros. El almidón es un polímero de glucosas.
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LOS HIDRATOS DE CARBONO.
Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, en una proporción
Cn(H2O)n (con n  3). Esta relación no implica que el carbono esté unido a las moléculas de agua, solo representa
su fórmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, la glucosa
está formada por seis átomos de carbono y tiene la fórmula general C 6(H2O)n, es decir, C6H2O6.
Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-
O
HC OH cohol representado por la unión de un oxígeno y
un hidrogeno (-OH) En la Ilustración 95 puede
H2C verse que los círculos representan muchos grupos
alcoholes en la molécula por ello son moléculas
H C OH C O con polialcoholes. b) aldehídos representado por
la unión de un carbono, un hidrogeno y un oxigeno
(-CHO). Puede notarse en la Ilustración 95 que en
HO C H HO C H el grupo funcional aldehído el oxígeno está unido
al carbono por doble ligadura. Cuando las molécu-
H C OH H C OH las tienen la función aldehído se las llama aldosas
mientras que si en la molécula aparece un grupo
funcional cetona se las llama cetosas. El grupo
H C OH H C OH funcional cetona resulta de la unión de un carbono
con un oxigeno (=C=O). En la Ilustración 96, la
función cetona tiene un carbono unido con doble
2 H C H 2C ligadura al oxígeno y con simple a los demás car-
OH OH bonos. No existe una molécula con ambos grupos.
Tanto el grupo aldehído como el cetona se en-
cuentran bloqueados
Ilustración 95: glucosa. Ilustración 96: fructosa.
mediante la unión con otros carbonos de la propia molécula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoholes.
Como la glucosa es el monosacárido fundamental de las células, a los hidratos de carbono se los denomina
también glúcidos. La palabra sacáridos, con la que también se conocen estos compuestos significa azúcar, alu-
diendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de acuerdo
con su complejidad, según se hidrolicen3 o no, en las siguientes dos categorías: a) No Hidrolizables u Osas o
Monosacáridos, grupo que a su vez se subdivide según la cantidad de átomos de carbono en triosas (3, gliceral-
dehído), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas subdivisiones
pueden ser, según la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy importantes:
H O O O OH OH OH
C HC HC H2C H2C H2C

H C H C OH
OH C O C O
H C OH C O
HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
HO C H H C OH HO C H
H H C OH
Ilustración 97: H C OH H H C OH H C OH
gliceraldehido. H2C Ilustración 100:
OH H2C H2C
dihidroxiacetona. H2C
Ilustración 98: OH OH OH
ribosa Ilustración 99: Ilustración Ilustración
galactosa 101: fructosa. 102: sorbosa.
MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS
Según la estructura lineal de Fischer, todos los monosacáridos son “D- Monosacaridos”, es decir que el último
carbono (6) tiene la función hidroxilo (-HO) a la derecha de la molécula sin embargo, debido a la rotación del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la  D- monosacárido y la  D- monosacárido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cíclicas en soluciones acuosas. El químico inglés Sir Walter
Norman Haworth sugirió nombrar los ciclos de modo que demuestren su relación con alguno de los heterociclos
pirano y furano (Ilustración 104 y Ilustración 103). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexagonal se
llamarán piranosas, y sus derivados serán los piranósidos. Las que forman un anillo de cinco átomos son fura-
nosas, y sus derivados, furanósidos. La relación entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver en la
Ilustración 105. Cuando se agrega glucosa al agua (solución acuosa) el oxígeno del carbono 1 se enlaza con el
carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo –OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pudiendo
adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el –OH queda del lado izquierdo se denomina forma . Por otro
lado, si el –OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la estructura
de Haworth el oxidrilo (–OH) de la forma  se lo coloca arriba mientras que la  se coloca abajo. Debe notarse
que todos los –OH que se encuentran a la derecha se colocarán por debajo mientras que los de la izquierda en

3
Hidrólisis: es la reacción entre una molécula orgánica y el agua por lo que la parte orgánica se divide en fragmentos pequeños.
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la estructura de Fischer se colocarán arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fructosa según la
estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe ser orientado hacia
la derecha cuando el puente oxígeno es proyectado hacia atrás para la forma .
H H H Queda entonces el –CH2OH hacia la izquierda, luego
H
C el carbono 6 debe orientarse a la izquierda. De esa
C C H C C
H manera tanto el carbono 1 como el 6 quedan por
arriba en el ciclo en la estructura de Haworth:
C C C Fischer → Haworth  Denominación
H C
O H H O H Izquierdo → arriba  forma .
Ilustración 103: furano. Ilustración 104: pirano. Derecha → abajo  forma .
HO C H OH b) Por otro lado, los glúcidos Hidrolizables u
H OH
Ósidos pueden fraccionarse mediante la hi-
C H O OH drólisis dando origen a otros glúcidos.
HO C H H
OH H Cuando la hidrólisis origina solo Osas, se
O
HC H C OH H O H clasifican en a) oligosacáridos hasta diez
O
H C H OH moléculas de osas y b) polisacáridos los que
H C OH
producen más de 10 moléculas de osas.
HO C H H2C OH
Cuando los oligosacáridos se hidrolizan en
H C OH dos moléculas de monosacáridos se los
OH
H C OH H C OH llama Disacáridos, entre ellos tenemos: Mal-
H OH H OH tosa (dos moléculas de  D glucosas), Lac-
H2C OH C H
OH H tosa (Ilustración 107), se encuentra en la le-
HO C H
HO OH che y Sacarosa (glucosa y fructosa). Los
D-Glucosa H C OH
H OH azúcares de los alimentos son, en general,
O
H C una mezcla de monosacáridos y disacári-
dos. La fructosa abunda en las frutas y en la
H2C OH
miel, donde también encontramos glucosa,
Ilustración 105: estructura de Ficher - Haworth. Piranosa. y la sacarosa forma el azúcar refinado.
HO CH2 C OH
HO CH2 C OH HO OH
1 2 1 2 CH2 O H2C
OH HO C H HO C H
6 1
H2C 3 C C
O 3 H HO
1 H C OH H C OH O 5 2
C O 4 H OH
4 C C
2 H C 4 3
C
HO C H 5
HO CH
6
2 5 H OH H
3 H2C
H C OH 6 OH
4
 D- Fructosafuranosa.
H C OH
5 OH
H2C HO C CH2 HO CH2 OH HO
6 1 C
OH 2 2 1
CH2 OH
HO C H 6 O
3
HO C H
D-Fructosa O
3 C H HO C
H C OH H C OH O 5 2
4 4
H C
H C C H2C
C 4 3 1
5 HO CH2 H OH
6 5 OH H
H2C
6 OH
 D- Fructofuranosa. Ilustración 107: hidrolisis de lactosa
Ilustración 106: estructuras Fischer - Haworth. Furanosa. (1.galactosa y 2.glucosa).
OH OH OH
H2C H2C H2C
C O H O
H C O H H C O H H H2C HO
H H H
C OH C C OH H C C
H C OH H C
OH H C
HO C C HO C C O H
C C OH
O HO CH2 C C
H OH
H OH H OH H OH
Ilustración 108: maltosa. Ilustración 109: Sacarosa.
Los polisacáridos son polímeros de gran masa molecular, por lo tanto, se hidrolizan y dan numerosas moléculas
de monosacáridos. Solo veremos los Homopolisacáridos que están formados solamente por numerosas unida-
des de Osas. Muchos de los alimentos, la ropa y los materiales que utilizamos diariamente están compuestos
esencialmente por polisacáridos, como el almidón de las papas y la celulosa de la tela y la madera. En las paredes
de las células de las plantas, las fibras de celulosa están embebidas por una matriz formada por varios polisacá-
ridos. La molécula de almidón adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por cada 6 moléculas de
glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1 → 6. El almidón se reconoce fácil-
mente por teñirse de violeta con disoluciones de iodo (solución de Lugol). Se encuentra en abundancia en las
semillas de los cereales y en el tubérculo de patata. Por hidrólisis total, da solo glucosa; en etapas intermedias

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se obtienen, sucesivamente, dextrinas, luego maltosa y finalmente glucosa. El olor a pan cocido es característico
de la aparición de dextrinas. Los almidones naturales son polímeros de  D-glucosas, y las uniones son 1,4 
glucosídicas (Ilustración 110); en cambio en la celulosa las uniones son 1,4  D glucosídicas y la unidad que se
repite en la celobiosa (Ilustración 111). El almidón es poco soluble en agua, forma engrudo mientras que la
celulosa es totalmente insoluble en agua. La quitina está presente en el exoesqueleto de los insectos (Ilustración
112). Son uniones 1,4  D glucosídicas en capas superpuestas.

Ilustración 111: molécula de celulosa.

Ilustración 110: almidón. →


Actividad 10: los hidratos de carbono.
1) Por qué a los hidratos de carbono se los
llama así?
2) Explica por qué los HdC son polifuncionales.
3) Qué es una aldosa? Dibuja.
4) Qué es una cetosa? Dibuja.
5) Por qué a los HdC se los llama glúcidos?
6) A qué categoría perteneces los monosacári-
dos dentro de los HdC? Dibuja algunos mono-
sacáridos.
7) Por qué la Osas son D- monosacáridos según
la estructura lineal de Fischer?
8) Cómo se originan las formas  y  D- mono-
sacáridos y cómo pueden representarse.
9) Cómo se llaman los ciclos que tienen 5 y 6
átomos de carbono según Haworth?
Ilustración 112: quitina.
10) Dibuja y explica la relación entre las estructuras de Fischer y Haworth para las formas piranosas y furano-
sas.
11) Qué son los oligosacáridos? Da ejemplos de disacáridos y dibuja.
12) Qué son los polisacáridos? Da ejemplos y dibuja.

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13) Qué diferencia existe entre el almidón y la celulosa?
14) Seguidamente se construirá una lista multinivel con la clasificación de los hidratos de carbono. Ud. deberá
completar los espacios que faltan leyendo el texto.
a) No Hidrolizables (Osas o ___________).
i) Triosas. (3)
(1) Aldotriosas (gliceraldehido)
(2) Cetotriosas.
ii) Tetrosas. (_)
iii) ___________. (_)
(1) Aldopentosas
(a) Xilosa.
(b) ___________.
(2) Cetopentosas
(a) Arabinosa
iv) Hexosas. (_)
(1) Aldohexosas.
(a) ___________.
(b) Galactosa.
(2) Cetohexosas.
(a) ___________.
b) ___________.
i) Oligosacaridos. (10)
(1) Disacaridos
(a) ___________.
(b) ___________.
(c) Celobiosa.
ii) Polisacáridos. (>10)
(1) Homopolisacaridos.
(a) ___________.
(b) ___________.
(c) ___________.
15) Al igual que se vio en los hidrocarburos, las moléculas de hidratos de carbono pueden representarse por
figuras geométricas en las dos estructuras (Fischer y Haworth) para ello veremos unos ejemplos.
O O O

H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
Ilustración 113: D-Gliceraldehido.
H OH H OH

OH OH
Ilustración 114: D-Ribosa Ilustración 115: D-Arabinosa.
O O OH

H OH H OH O
HO H HO H HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH

OH OH OH
Ilustración 116: D-Glucosa. Ilustración 117: D-Galactosa. Ilustración 118: D-Fructosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molécula con los carbonos e hidrógenos
correspondientes.
16) Teniendo en cuenta la clasificación de glúcidos completa la red siguiente.

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Red 1: clasificación glúcidos.

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LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES.
Además de los hidratos de carbono, otro de los cuatro grandes grupos de biomoléculas es el de los lípidos. Se
trata de un grupo de moléculas fundamentales para todos los seres vivos. En nuestra dieta aparecen en los
aceites, la leche entera, la manteca, ciertas galletitas y muchos otros alimentos. A diferencia de los otros grupos
de biomoléculas en los lípidos no hay una única estructura elemental que esté presente en todos sus miembros
por lo que el criterio por el cual los lípidos se agrupan no es su estructura sino su solubilidad. La característica
central de este conjunto de moléculas es la hidrofobia. Decimos que una sustancia es hidrofóbica (Ilustración
120) cuando rechaza el agua, es decir que son sustancias insolubles en agua. Aunque muchas personas consi-
deran que los lípidos son perjudiciales para nuestra salud, ¡son imprescindibles!, ya que cumplen un rol funda-
mental en la estructura de las membranas biológicas de las células y a la vez regulan el paso de sustancias
desde y hacia el interior de las células. Sin embargo, cuando nos hablan de "grasas" -una de las clases de lípidos-
pensamos en "estar gordos". Lo que ocurre es que otra de las funciones de los lípidos es acumularse en el tejido
adiposo y servir como reservas energéticas de nuestro organismo, también forman parte de las vitaminas y mu-
chas hormonas. Todos los lípidos son de baja solubilidad o totalmente insolubles en agua y solubles en solventes
orgánicos. De esta manera, pueden ser extraídos a partir de los materiales naturales en que se encuentran
(tejidos vegetales o animales), por medio de solventes orgánicos, por ejemplo éter, cloroformo, éter del petróleo,
nafta, querosene entre otros hidrocarburos. De acuerdo con su estructura y sus propiedades químicas, se los
puede agrupar como a) hidrolizables o saponificables y b) no hidrolizables o no saponificables. Decimos que un
lípido es saponificable cuando puede reaccionar con un álcali -como el hidróxido de sodio o de potasio- para dar
un jabón, (Ilustración 119) es decir separándose en sus constituyentes básicos. Esa cualidad se debe a la pre-
sencia de un grupo funcional químico del tipo carboxilo (-COOH). Por el contrario, decimos que es no saponifi-
cable cuando no puede ser hidrolizado o separado en sus partes constituyentes ya que adoptan estructuras
cíclicas o más complejas..
O K
H2C O CH2 (CH2)14 CH3
H2C OH C O

HO- (CH2)14
Aceite
HC O CH2 (CH2)14 CH3 + 3KOH HC OH +
Hidróxido de potasio
CH3

H2C O CH2 (CH2)14 CH3 H2C OH Palmitato de Potasio Agua


Glicerol (Jabón)
Palmitato de glicerilo
Ilustración 120: hi-
Ilustración 119: saponificación. drofobia.
La hidrofobia de las grasas hace que al intentar limpiar manchas de grasa de una prenda sumergiéndola en agua
repetidas veces, no lo lograremos. Las manchas de suciedad están formadas por partículas de grasa y aceite
adheridas al tejido. Para remover esas manchas se necesita una sustancia que sea humectante (que permita
que el agua actúe "mojando" la superficie) y emulsionante al mismo tiempo (es decir que disuelva los lípidos).
Los jabones cumplen con esas características. Tienen una zona polar, soluble en agua (hidrofílica), y un resto
hidrocarbonado no polar que repele el agua (hidrofóbico). Cuando lavamos la ropa, las partículas no polares de
la suciedad se solubilizan en la región hidrofóbica del jabón y, como la otra zona es soluble en agua, se forma
una emulsión en la cual esas partículas, atrapadas por las moléculas de jabón, se dispersan para luego ser
removidas de la ropa junto al agua de lavado (Ilustración 121).
Actividad 11: lípidos y sus propiedades.
1) Cuáles son las fuentes de lípidos de la dieta humana?
2) Por qué no pueden clasificarse los lípidos por su es-
tructura y cuál es el criterio para su agrupación?
3) Qué es una sustancia hidrofóbica? Dibuja. Qué carac-
terística tienen los lípidos por esta razón?
4) Qué función tienen los lípidos en el cuerpo humano?
5) Explica cómo se clasifican los lípidos?.
6) Qué es la saponificación? Dibuja la ecuación de un ja-
bón.
7) Cuándo una sustancia es humectante y emulsionante?
8) Por qué un jabón es humectante y emulsionante al
mismo tiempo?. Dibuja.

Ilustración 121: efecto del jabón.

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LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES.
Dentro del grupo de los lípidos saponificables podemos encontrar dos grupos a) Simples y b) Compuestos. Los
lípidos simples están formados por la unión alcoholes y ácidos grados superiores (de cadena larga). Este tipo de
unión se llama esterificación dando origen al grupo Ester. Según el tipo de alcohol se distinguen dos grupos a.1)
Glicéridos, se forman por la unión de una molécula de glicerol con uno, dos o tres ácidos grasos saturados o
insaturados, lo que origina la familia de monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos (Ilustración 122 a 124).
H2C OH H2C OH O

H2C O C (CH2)14 CH3


O
HC OH HC O C (CH2)14 CH3 O
HC O C (CH2)14 CH3
O O
O
H2C O C (CH2)14 CH3 H2C O C (CH2)14 CH3
H2C O C (CH2)14 CH3
Ilustración 122: monoglicérido. Ilustración 123: diglicérido
Ilustración 124: triglicérido.
Los átomos del glicerol se designan como  el C 1 y el C 3 mientras que el carbono 2 se llama . En un trilgicerido
si R1, R2 y R3 son iguales, se trata de un homoglicerido en cambio, si son diferentes se llaman heteroglicéridos
(Ilustración 125). Cuando en un triglicérido predominan los ácidos grasos saturados, la sustancia es sólida a 20°C
y recibe el nombre de grasa. Cuando predominan los ácidos grasos no saturados, el triglicérido es líquido a 20°C
y se llaman aceites. Los ácidos grados son mono carboxílicos de cadena lineal y generalmente de número par
de átomos de carbono, mayor que 10. Algunos ejemplos de Ac. Grasos saturados son: Acido láurico (dodeca-
noico, C 12), A. mirístico (tetradecanoico, C 13) presente en el aceite de coco, Ac. Palmítico (hexadecanoico, C
16), presente en casi todas las grasas, Ac. Esteárico (octadecanoico, C 18), presente en el sebo vacuno, es una
excepción el Ac. Butírico (C 4) presente en la manteca. Entre los ac. No saturados tenemos: Ac. Palimitoleico (7-
hexadecenoico, Ilustración 126, A), Ac. Oleico (9-octadecenoico), linoleico (9,12- octadecadienoico Ilustración
126, B). En las grasas naturales predominan los de dieciséis y dieciocho átomos de carbono, pero en la manteca
y en la leche, por ejemplo, los de menos carbonos. El ácido butanoico (Ilustración 127) proviene de la manteca,
el ácido láurico proviene del laurel y el ácido palmítico proviene de la palma.
O OH
H2C O C R
 1
O (CH2)7 CH C
7 1
H3C CH (CH2)5 O
HC O C R
 2 OH
O
H3C
H2C O C R CH CH2 CH C
 3 9 1
Ilustración 125: homo y hetero- (CH2)4 CH CH (CH2)7 O
glicérido. 12
Ilustración 126: Ac. palmitoleico y Ac. linoleico.
OH HO
2
1
O 4
O
3
6
5
8
7
10
9
CH3 12
11
Ilustración 127: A. Butanoico. 14
13
16
15
CH3
17 18
Ilustración 128: A. Esteárico.
Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo hu-
mano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se alma-
cenan en forma de triglicéridos (grasas). No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces
de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces por ello se los llama ácidos grasos esen-
ciales. En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos,
la serie del ácido linoleico (por ejemplo el 9,12 linoleico) y la del ácido linolénico (por ejemplo el 9,12,15

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linolénico). Estos ácidos resultan importantes para el normal desarrollo de los sistemas inmunológico y nervioso.
Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul (atún, salmón, caballa, etc), las se-
millas y frutos secos, como las de girasol o las nueces, en aceite de oliva o bacalao. Algunas de las propiedades
de los acilgliceridos son: Solubilidad. Son insolubles en agua (Ilustración 120); al agitarlos en esta sustancia, se
fraccionan en pequeñas gotitas y forman una emulsión. Pero esta emulsión resulta muy inestable y, con el tiempo,
las gotitas tienden a juntarse y formar dos capas. En presencia de jabones, detergentes o ácidos y sales biliares,
la emulsión se estabiliza. Saponificación (Ilustración 119). Por hidrólisis en medio alcalino - proceso llamado
saponificación se recupera el glicerol y se forman las sales de los ácidos grasos (jabón). Rancidez. En presencia
de oxígeno atmosférico y luz, los ácidos grasos insaturados de los triglicéridos se oxidan, y se obtienen ácidos
grasos más simples, de olor desagradable. Hidrogenación. Cuando se hidrogena una grasa neutra (es decir, se
adiciona hidrógeno a los dobles enlaces C=C presentes en los ácidos grasos insaturados) se obtienen grasas
saturadas, de sabor más agradable pero más duras. Este tipo de proceso se utiliza en la elaboración de las
margarinas. A estas grasas suaves y que se funden con facilidad, como la manteca, se las emulsiona con leche
a la que se agregan bacterias para darle su sabor característico mediante procesos de fermentación. Además,
se agregan vitaminas, como la A y la D, y colorantes. Resulta interesante el hecho de que la hidrogenación
retarda o disminuye el proceso de rancidez (las margarinas resisten mejor el calor que la manteca). a.2) Las
ceras son lípidos sólidos formados por grandes moléculas de ésteres de ácidos grasos de cadena larga, satura-
dos e insaturados con mono alcoholes de 16 a 30 átomos de carbono. Son sólidos a 37°C se funden a tempera-
tura menor a 100°C, son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua Aquí se incluyen, por ejemplo,
Ceras animales como la de abejas, la lanolina que forma la lana de las ovejas (Ilustración 129) o la de ballena.
No debe confundirse con la parafina que es un hidrocarburo saturado de cadena lineal con el que se fabrican las
velas. Entre las ceras vegetales tenemos la cera de carnauba (Ilustración 130) que recubre las hojas y frutos
evitando que pierdan agua. Los ácidos grasos superiores que suelen integrar las ceras son: Ac. palmítico
(C15H31COOH), esteárico (C17C35COOH), lignocérico (C23H47COOH), cerótico (C25H51COOH), y melístico
(C29H59COOH). Por otro lado, los alcoholes superiores son: Alcohol cetílico (1- hexadecanol, C16H33OH), cerítico
(1- hexaicosanol, C26H53OH), mirícico (1- triacontanol, C30H61OH).
O O

H3C C24H48 C O C27H54 CH3 H3C C14H28 C O C15H30 CH3


Ilustración 129: cera de oveja. Ilustración 130: cera de carnauba.
Actividad 12: lípidos saponificables simples.
1) Qué característica tienen los lípidos saponificables simples?
2) Qué característica tienen los glicéridos respecto del número de ácidos grasos que los componen? Dibuja.
3) Cómo se forma un homo o un heteroglicerido?
4) Cómo se llaman los glicéridos que tienen un predominio de ácidos grasos saturados?
5) Cómo se llaman los glicéridos que tienen un predominio de ácidos grasos insaturados?
6) Nombra algunos ejemplos de ácidos grasos mono carboxílicos de cadena lineal mayor a 10 átomos de car-
bonos saturados. Nombra ejemplos naturales que contienen estos ácidos grasos.
7) Nombra algunos ejemplos de ácidos grasos mono carboxílicos de cadena lineal mayor a 10 átomos de car-
bonos insaturados. Nombra ejemplos naturales que contienen estos ácidos grasos. Cuál es el ácido graso
insaturado que tiene menor de 10 de átomos de carbono
8) Por qué existen ácidos grasos esenciales en el humano? Qué dos grupos de acidos grasos son esenciales
en el humano?. Cuál es su función? Nombra algunas fuentes de ácidos grasos esenciales. Dibuja.
9) Describe 4 propiedades de los acilgliceridos.
10) Qué efecto tiene la hidrogenación sobre la rancidez de las margarinas?
11) Qué son las ceras y cuáles son las características que las diferencian de las ceras minerales (parafinas).
12) Completa la siguiente lista multinivel de los lípidos:
a) H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.
i) _ _ _ _ _ _ s.
(1) _l_ _ _ _ _ _ _ s.
(2) _ _ _ _ _.
ii) C_ _ _ _ _ _ _ _ _.
b) No _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ s.
13) Con los datos anteriores construye una red.

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LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS.
Dentro de los lípidos hidrolizables compuestos (grupo b) tenemos a los b.1) fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
se originan por la unión (esterificación) de una molécula de glicerol con dos ácidos grasos y una de ácido fosfórico
(Ilustración 131). Están presentes en todas las membranas biológicas, y pueden contener nitrógeno -como la
fosfatidilcolina (Ilustración 132) - o no poseerlo -como el ácido fosfatídico. b.2) Las esfingomielinas (Ilustración
133) derivan de la esterificación de las moléculas de esfingol, un amino alcohol insaturado de dieciocho átomos
de carbono, con el ácido fosfórico. Son muy comunes en el sistema nervioso, donde forman parte de la estructura
de la vaina de mielina que sirve de aislante de la corriente que circula por las neuronas.
O CH3 CH3
H3C
+
N +
C CH3 H3C N CH3
CH3
O (CH2)16
CH3 H2C

CH2
CH CH2
O (CH2)16 H2C
H2C CH2
C O
OH O
O O O HO P O
O CH2 P
C P
CH O
-
O O O
(CH2)16 HO
H2C CH2
H3C
O
Ilustración 131: ácido fosfatídico.
H C NH
Los fosfolípidos (fosfoglicérido) son C
moléculas anfipáticas, es decir que O (CH2)16
contienen dos zonas con propiedades H C OH C O
bien diferenciadas en cuanto a su po-
laridad: la cabeza hidrofílica (soluble CH3 (H 2C)16
en agua, Ilustración 135, A) Ilustración 132: fosfatidilcolina. CH2
y la cola (el resto hidrocarbonado) no polar, hidrofóbica. (Ilustración 135, B). HC CH3
Esta característica permite que los fosfolípidos sean los constituyentes ma-
yoritarios de los lípidos de las membranas biológicas. La membrana celular
o plasmática, una barrera semipermeable que separa una célula del medio (CH2)12
que la rodea, está constituida, aproximadamente, por el 60% de proteínas, H3C
el 35% de lípidos y el 5% de H. de carbono (Ilustración 134). Ilustración 133: esfingomie-
lina.
Entre los lípidos -aparte de los fosforados- se encuentran los glucolípidos y algunos esteroides. La composición
química de la membrana celular y su estructura se relacionan con sus funciones principales: estructural, de per-
meabilidad selectiva y receptora o emisora de señales. Los fosfolípidos de la membrana celular contribuyen a su
mayor o menor fluidez, que depende del porcentaje de ácidos grasos saturados que intervienen en la composi-
ción de los fosfolípidos: cuanto mayor es la proporción de ácidos grasos saturados, más rígida es la membrana,
y es más fluida si hay mayores cantidades de ácidos grasos insaturados ( Ilustración 138). Los lípidos de las
membranas celulares están dispuestos en una doble capa: hacia el exterior de estas (los medios intercelular e
intracelular, ambos acuosos) se ubican los extremos polares (hidrófilo) de los fosfolípidos, mientras que las colas
hidrofóbicas se enfrentan entre sí, ubicándose en el interior de la doble capa. Las proteínas de la membrana
cumplen funciones enzimáticas o de reconocimiento (receptoras de información química); de acuerdo con su
ubicación, pueden ser periféricas (ubicadas hacia el exterior de la membrana, si se eliminan no se altera la es-
tructura de la membrana) o integrales (atraviesan la bicapa o se colocan en su interior). Algunas proteínas inte-
grales forman canales que permiten el paso de ciertas sustancias a través de la membrana. Ciertas proteínas
periféricas actúan como receptores, distinguiendo señales químicas del exterior y traduciéndolas hacia el interior
para permitirle a la célula elaborar una respuesta adecuada. Los hidratos de carbono de las membranas se
encuentran unidos a lípidos (forman parte de los glucolípidos) o a proteínas (glucoproteínas). Están ubicados
hacia el exterior de la membrana y cumplen funciones de reconocimiento celular y de sostén. Tanto en la sangre
humana como en la leche vacuna y en la yema del huevo, la mayoría de los lípidos se encuentran asociados a
proteínas. En el plasma -la fracción líquida no celular de la sangre- se forman complejos entre los triglicéridos
(no polares) que se asocian a fosfolípidos (polares), a colesterol y a las proteínas para poder ser transportados
a través de ese medio acuoso (Ilustración 136). Estos complejos se denominan lipoproteínas, y pueden clasifi-
carse, en función de su densidad, en cinco tipos generales: A) Los quilomicrones (QM), las lipoproteínas de
mayor tamaño, transportan los lípidos exógenos (ingeridos con la dieta) al tejido adiposo, al muscular y al car-
díaco. B) Las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) están formadas por proteínas unidas a triglicéridos, y
llevan los lípidos de síntesis endógena (hepática) a los tejidos periféricos. Cuando las VLDL pierden un gran
porcentaje de sus triglicéridos, se transforman en C) lipoproteínas de baja densidad (LDL), que llevan el colesterol
al plasma y a todas las células para su utilización. Si hay exceso de LDL (el colesterol que contiene es el llamado
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"colesterol malo"), puede depositarse en las paredes de las arterias y provocar lesiones que estrechan su luz,
produciendo la denominada aterosclerosis (Ilustración 137).

H3C
+ CH3
N
H2C
CH3
A CH2
O
-
O P O
O
H2C

B CH
O CH2
C O O
H2C O C
CH2 H2C
H2C CH2
Ilustración 134: membrana plasmática.
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH H2C
HC CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
C CH2
H3
CH3

Ilustración 135: fosfolípido.


Ilustración 136: quilomicrón.
Por su parte, las lipoproteínas de alta densidad (HDL) contienen el llamado "colesterol bueno" porque estas
partículas remueven el colesterol de los tejidos periféricos y lo transportan al hígado, a las glándulas adrenales
y a las gónadas, para su metabolización.

Ilustración 137: aterosclerosis.

Ilustración 138: tipo de membrana plasmática.


Todas las lipoproteínas plasmáticas poseen una estructura similar; están conformadas por un núcleo hidrofóbico,
en el cual se concentran los lípidos no polares transportados (como el colesterol), y una zona exterior, en la que

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prevalecen los fosfolípidos y las porciones proteicas polares. Como la grasa es menos densa que el agua, pode-
mos decir que cuanto mayor sea el contenido de lípidos, menor será la densidad de la lipoproteína.
Actividad 13: lípidos saponificables compuestos.
1) Clasifica los lípidos hidrolizables compuestos.
2) De qué están formados los fosfolípidos y las esfingomielinas? Dibuja.
3) Qué función biológica cumplen en el organismo cada uno de estos grupos?
4) Explica por qué se dice que los fosfolípidos son moléculas anfipáticas?
5) Cuáles son los constituyentes químicos de las membranas biológicas y de qué depende ello?
6) Cómo se relaciona la mayor o menor fluidez de la M. Plasmática en la composición de fosfolípidos? Dibuja.
7) Explica cómo es la disposición de los constituyentes de la M.P.. Dibuja.
8) Cómo viajan los lípidos en el plasma sanguíneo?
9) Qué diferencia existe entre los QM y las VLDL? Dibuja un quilomicrón.
10) Qué es el colesterol malo y que el colesterol bueno?
11) Cuándo se produce la aterosclerosis? Dibuja.
12) Teniendo en cuenta la lista multinivel de la actividad anterior agrega la nueva clasificación de esta activi-
dad.
13) Construye una red con el nuevo modelo de clasificación.

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LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS.
Además de los ejemplos anteriores, hay algunos lípidos que no están conformados por ésteres de ácidos gra-
sos, sino por varios anillos pegados de 5 o 6 átomos de carbono (condensados), son lípidos no saponificables
pues no forman jabón con álcalis y se dividen en dos grupos a) esteroides y b) terpenoides e icosanoides. Los
esteroides tienen en común la presencia del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno (Ilustración 139). Inclu-
yen el a) colesterol, los b) ácidos biliares y las c) hormonas esteroideas.
3 CH2
4 2

5 H3C C
6 1

CH
7 10
8 9 H2C
Ilustración 139: ciclopentanoperhidrofenantreno.
Ilustración 140: 2-metil- 1,3-butadieno.
Los terpenoides son polímeros del isopreno (que es el 2-metil-1,3- butadieno, Ilustración 140) y de sus derivados
oxigenados, comunes en muchos tejidos vegetales. Es un grupo muy numeroso y variado que puden ser de
cadena lineal, cíclica o la combinación de ambas. Por ejemplo los derivados de los ácidos grasos, como el ácido
araquidónico (icosanoides, Ilustración 141). En esta familia se incluyen también los carotenoides (vitaminas),
como los pigmentos de la zanahoria y otros cumplen funciones de tipo hormonal en los tejidos de los vertebrados.
Cuando se realiza una destilación de un macerado (molido) vegetal, se obtiene un líquido insoluble
H2 H2 H H H2 H H2 H H2 En agua
HO C C C C C C C C C CH3 pero solu-
C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 ble en sol-
1
H2 H H2 H H H2 H2 H H2 ventes or-
O 3 5 7 9 11 13 15 17 19 gánicos
Ilustración 141: acido araquidónico.
denominado genéricamente aceite esencial. Esta denominación es muy parecida a la que utilizamos con los
ácidos grasos. Sin embargo, cuando hablamos de "ácidos grasos esenciales", nos referimos a aquellos que
nuestro organismo no puede producir y, por lo tanto, debe ingerir con la dieta. Aquí nos referimos al aceite que
forma la "esencia" del vegetal. Tenemos geraniol, componente del geranio (malvón, Ilustración 142), el citral,
(Ilustración 143) de la corteza del fruto del limón. También el mentol, (Ilustración 144) de la planta de menta.
H3C CH CH2 CH CH2 H
C CH2 C CH2
H3C CH CH2 CH C
OH C CH2 C CH2
CH3 CH3 O
Ilustración 142: geraniol. CH3 CH3
Ilustración 143: citral.
CH3 CH3
CH
HO C CH2
H2C CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

H2C CH C C C CH2 CH CH2 CH CH2 CH


HC OH H3C C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH CH3
H3C CH 3
Ilustración 145: tocoferol.
Ilustración 144: mentol.
Por último, tenemos a la vitamina E (tocoferol, Ilustración 145), de función antioxidante y los carotenoides son
terpenoides que presentan una típica coloración roja, amarilla o naranja. Entre ellos se encuentran el licopeno
(pigmento del tomate) y el betacaroteno (presente en la zanahoria y el zapallo).
Actividad 14: lípidos no saponificables. terpenos e icosanos.
1) Clasifica los lípidos no saponificables.
2) Por qué estos lípidos no son saponificables?
3) Cómo están formados los terpenoides y cómo se subdividen según su función orgánica? Dibuja.
4) Qué función tiene el ácido araquidónico? Dibuja su estructura.
5) Qué diferencia existe entre un ácido graso esencial y un aceite esencial?
6) Qué diferencia existe entre el geraniol y el mentol? Dibuja.
7) Qué característica tiene el tocoferol que lo diferencia del geraniol o el mentol? Dibuja el tocoferol.
8) Incorpora la nueva clasificación de lípidos a la que venias realizando en la actividad anterior.

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LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES.
Los esteroides pueden clasificarse como A) esteróles, B) ácidos biliares y C) hormonas esteroideas. A) Los es-
teroles son los derivados del ciclopentano- perhidrofenantreno que se caracterizan por tener como función orgá-
nica oxigenada, el alcohol (OH, Ilustración 146). Los esteroles más importantes, además del colesterol, son el
ergosterol -un precursor de la vitamina D2 (Ilustración 147)- y el colecalciferol -vitamina D3 (Ilustración 148)-. En
los vegetales se hallan los fitosteroles, de los cuales el sitosterol (Ilustración 149) es el más representativo. En
los seres humanos, niveles elevados de colesterol conducen a un estrechamiento de la luz de las arterias, deno-
minado aterosclerosis tema visto anteriormente.
H3C CH3 H3C

CH3 H3C CH3


H
CH3 CH3 H
CH3 H CH3
CH3

H H
H H
HO HO
Ilustración 146: colesterol. Ilustración 147: provitamina D 2.
H3C CH3
H3C CH3 H3C CH3
CH3 H CH3
CH3 H
CH3
CH3 CH3 H

H H H H
HO HO
Ilustración 148: provitamina D 3. Ilustración 149: sitoesterol.
B) Los ácidos biliares poseen en su estructura uno, dos o tres grupos oxhidrilo (OH), y una cadena lateral de
cinco carbonos que finaliza con un grupo carboxilo, como ocurre en los ácidos cólico (Ilustración 150) y desoxi-
cólico. En la bilis humana se hallan conjugados mediante una unión amídica con los aminoácidos glicina o taurina
(ac. glicólico, Ilustración 151). Estos ácidos se sintetizan en el hígado a partir del colesterol y se segregan como
parte de la bilis en forma de sales de sodio y potasio de los ácidos conjugados, llamadas sales biliares.
H H3C O
OH
OH OH
CH3 CH3
O NH

CH3 H CH3 H H2C


OH
H H H H C
HO OH HO O
OH
Ilustración 150: ac. colico. Ilustración 151: ac. glicolico.
C) Las hormonas esteroideas se clasifican, según su estructura química, en C.1) progestínicas, C.2) corticoides,
C.3) andrógenos y C4) estrógenos. C1) Entre las hormonas progestínicas, la más importante es la progesterona
(Ilustración 152). Esta hormona femenina está vinculada a la preparación del útero para la recepción del óvulo
fecundado, la implantación del embrión y la estimulación de la producción de leche, entre otras funciones. C.2)
Los corticoides se sintetizan en la corteza de las glándulas suprarrenales, y se clasifican en C.2.1) mineralocor-
ticoides y C.2.2) glucocorticoides. Los primeros regulan el equilibrio salino y acuoso de los diferentes tejidos, y
los glucocorticoides, como el cortisol (Ilustración 155) y la corticosterona- participan del metabolismo de los hi-
dratos de carbono, lípidos y proteínas. C.3) Los andrógenos -como la testosterona (Ilustración 153)- se forman
en el testículo y en la glándula suprarrenal (salvo la testosterona, exclusiva de la gónada masculina). La testos-
terona tiene un poderoso efecto anabólico. Esto significa que posee la capacidad de inducir el crecimiento y el
desarrollo de los tejidos, por ejemplo, el tejido muscular. Por esa razón, muchos deportistas han intentado valerse
de esta propiedad para aumentar su masa muscular. En este sentido, la industria química desarrolló los anabó-
licos sintéticos, que son sustancias artificiales derivadas de la testosterona que pueden administrarse por vía

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oral, y producen el mismo efecto que la testosterona natural. Así, es posible producir un incremento drástico de
la masa muscular en muy poco tiempo. Sin embargo, estas sustancias poseen numerosos efectos adversos.
H3C O CH3 OH
CH3 H
CH3 H
CH3 H

H H
H H

O O
Ilustración 152: progesterona. Ilustración 153: testosterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los órganos sexuales responsables de la síntesis de las hormonas natu-
rales (testículos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparición de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardíacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del clítoris, aparición de vello en
el pecho y cambio del tono de la voz. La exposición prenatal a hormonas como los andrógenos tiene lugar durante
el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una masculinización
de la función reproductora y de las conductas correspondientes en las niñas expuestas a tales sustancias. Sin
embargo, los andrógenos también pueden ser segregados de manera endógena por los ovarios o las glándulas
suprarrenales por una enfermedad de la madre.
CH3 OH
OH H2C
O
CH2
H C
CH3 OH
HO

H H H3C H

HO H H
Ilustración 154: estradiol. O
Ilustración 155: cortisol
C.4) Los estrógenos (hormonas femeninas) - como el estradiol (Ilustración 154)- promueven el crecimiento de
los folículos ováricos, aumentan el flujo sanguíneo en el útero e intervienen en el mantenimiento de los caracteres
sexuales secundarios femeninos. Se originan en el ovario y en la corteza suprarrenal (salvo el estradiol, exclusivo
del ovario).
Actividad 15: lípidos no saponificables. Los esteroles.
1) Clasifica los lípidos no saponificables esteroides.
2) Dibuja la estructura química del colesterol. Explica cómo se
llama el núcleo principal y la función orgánica que lo forma?
3) Nombra algunos ejemplos de esteroles animales y vegetales.
Dibuja.
4) Cómo están formadas las sales biliares?
5) Clasifica las hormonas esteroideas.
6) Qué función tiene la progesterona? Dibuja la estructura de la
progesterona y la testosterona, qué diferencia existe entre
ellas?.
7) Clasifica los corticoides y explica su función en el organismo.
8) Qué función tienen los estrógenos en el cuerpo femenino?
9) Explica el efecto anabólico de la testosterona.
10) Nombra los efectos adversos de los anabólicos sintéticos?
11) Completa hasta terminar la lista multinivel de los lípidos y
luego realiza una red conceptual.

Ilustración 156: efecto testosterona.

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LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: HORMONAS ESTEROIDEAS SITETICAS EN ANTICONCEPTIVOS.
Todo comenzó con un tubérculo mexicano. Era 1942 y un profesor de química de Pensilvania, en Estados Unidos,
estaba buscando una fuente barata de progesterona. En ese momento, dicha hormona tenía muchos usos. Se
usaba entre otras cosas para prevenir abortos espontáneos y para tratar a mujeres que atravesaban la meno-
pausia. De hecho, Russell Marker ya había inventado una manera de hacer progesterona a partir de una sustan-
cia química de ciertas plantas. Tras analizar 400 alternativas Marker descubrió una batata nativa de México
empezándola a usar como anticonceptivo natural. Una década más tarde nacía la píldora anticonceptiva y así,
de un día para el otro, se podía disfrutar del sexo sin temor a quedar embarazada, y las mujeres jóvenes podían
continuar con sus estudios en vez de dedicarse a criar niños y a las tareas domésticas. Los efectos sobre el ciclo
menstrual de la mujer de las píldoras que contenían progesterona eran: 1) disminuya la movilidad de los esper-
matozoides dificultando su viaje hacia el ovulo que se halla en el extremo superior de la trompa de Falopio. 2)
modifica la consistencia del moco cervical lo que dificulta el viaje de los espermatozoides. 3) impide la libración
del ovulo, la mujer NO ovula. 3) impedía el desarrollo del endometrio por lo que ningún posible cigoto podía
crecer en él. 4) la modificación del moco cervical también causaba una obstrucción de las trompas de Falopio
por lo que ningún espermatozoide podía llegar hasta el ovulo. (Ilustración 157).

Ilustración 157: efectos de la progesterona en la mujer.


Sin embargo, desde un principio, la píldora escondía un secreto. Hace pocos años, resultó evidente que el cere-
bro de las mujeres que tomaban píldoras se veía fundamentalmente diferente comparado con el de las que no la
estaban tomando. Algunas regiones del cerebro se vean más típicamente masculinas, también, en un estudio
preliminar, notaron cambios en el comportamiento: 1) no eran tan buenas con las palabras, al igual que el hombre,
2) eran mejores para visualizar, mentalmente, un objeto en rotación, como los hombres. 3) recuerdan historias
emocionales más de la manera que lo hacen los hombres (el acento puesto en el nudo de la cuestión más que
en el detalle), 4) Y, finalmente, aquellas que tomaban píldoras eran mejores para reconocer rostros, algo en lo
que los hombres suelen ser buenos. Suelen decirnos que la píldora contiene estrógenos y progesterona. Pero
ninguna píldora contiene estas dos hormonas sino versiones sintéticas que están hechas de hormonas más
estables que han sido alteradas para imitar a los estrógenos y a la progesterona. El estrógeno sintético se llama
ETINILESTRADIOL y la progesterona sintética se llama PROGESTINA.
CH3 OH

H H

HO
Ilustración 158: estró- Ilustración 159: etinilesta- Ilustración 160: pro-
diol. Ilustración 161. pro-
geno natural. (estradiol) gesterona natural.
gestina.
El etinilestradiol evita que el cuerpo libere un ovulo al mes, mientas que la progestina engrosa el moco cervical y
hace que el útero se vuelva inhabitable para los espermatozoides. Si bien ambas son muy efectivas para evitar
el embarazo no son exactamente iguales a nuestras hormonas naturales. Estas pequeñas diferencias en las
versiones sintéticas tienen efectos no deseados en las mujeres como aumento del acné, sudor, crecimiento ex-
cesivo de vello corporal y cambios en el comportamiento (ya nombrados). Según un estudio de 2012, el 83 % de

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las mujeres estadounidenses que toman píldoras están tomando una versión que contiene progestina hecha a
partir de la NANDROLONA (Ilustración 163Ilustración 162) una pariente cercana de la testosterona masculina
(Ilustración 163) por lo que provoca efectos secundarios masculinizantes. La nueva generación de pastillas anti-
conceptivas tienes bajas dosis de progestina y las hormonas se combinan con estrógenos sintéticos que cance-
lan muchos de los efectos masculinizantes comentados anteriormente. Las píldoras nuevas de progestinas (he-
chas de progesteronas sintéticas) tienen el efecto opuesto y se recetan en muchos casos para tratar el acné o el
exceso de vello. Podríamos decir que las píldoras antiguas y más baratas tienen a contener hormonas con efec-
tos masculinizantes, mientras que las nuevas y más caras tienen el efecto contrario (femeneizantes).

Ilustración 163: testosterona na- Ilustración 164: progestina


Ilustración 162: nandrolona. sintética actual.
tural.
Generalizando, las píldoras más antiguas y más baratas contienen hormonas masculinizantes, mientras que las
nuevas y más caras contienen hormonas femeneizantes. Pero otro de los problemas es que afectan al cerebro.
En efecto, cantidades relativamente pequeñas de testosterona pueden hacer que algunas partes del cerebro de
las mujeres crezcan. Belinda Pletzer, neurocientífica cognitiva de la Universidad de Salzburgo, Austria reclutó a
un grupo de voluntarios hombres y mujeres, algunas de las cuales tomaban la píldora, y escaneo sus cerebros y
en 2015 Belinda determinó que varias áreas del cerebro eran más grandes en las mujeres que tomaban píldoras
que contenían las nuevas progestinas femeneizantes. Dos áreas cerebrales en particular se mostraron más abul-
tadas: 1) la zona que procesa la información facial, y 2) la zona que reconoce lugares. Esto demostraba que las
píldoras modernas acentuaban la femineidad. Sin embargo, otras zonas también se notaban abultadas en forma
similar que en los hombres por lo que se concluye que las pastillas nuevas tenían un efecto femeneizante y
masculinizante al mismo tiempo. Si bien las investigaciones en curso tienen resultados contradictorios el hecho
de que miles de mujeres comienzan a tomar las píldoras desde la pubertad hasta la menopausia es hora de
profundizar en los estudios del comportamiento y su efecto social.
Actividad 16: hormonas y anticonceptivos.
1) Quien y de dónde extrajo la primera hormona natural anticonceptiva?
2) Explica y dibuja los efectos sobre el ciclo menstrual de la mujer de las píldoras anticonceptivas.
3) Cuáles eran los cambios de comportamiento, en un estudio preliminar, que se notaron en mujeres que toma-
ban píldoras?
4) Cuál es el estrógeno sintético que reemplaza al natural en las píldoras?. Dibuje la estructura que diferencia
la sintética de la natural?
5) Cuál es la progesterona sintética que reemplaza al natural en las píldoras?. Dibuje la estructura que diferen-
cia la sintética de la natural?
6) Cuál es el efecto de ambas hormonas en el cuerpo femenino desde el punto de vista anticonceptivo?
7) Cuáles son los efectos no deseados de estas hormonas causados por las pequeñas diferencias de estructura
en las moléculas?
8) A qué se deben los efectos masculinizantes en las mujeres que toman anticonceptivos?
9) Cuál es la diferencia entre el efecto de las píldoras antiguas y nuevas?
10) Qué determino en 2015 el estudio realizado por Belinda Pletzer?
11) Cuál es el efecto en el comportamiento de las mujeres de las patillas anticonceptivas nuevas?
12)

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LOS AMINOACIDOS.
Todos los aminoácidos están formados por un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-CO2H). Y si bien existen
diferentes aminoácidos posibles de acuerdo con la ubicación de ambos grupos, los de mayor importancia bioló-
gica y que intervienen en la estructura de las proteínas son los alfa-aminoácidos, es decir, que el grupo amino
está unido al átomo de carbono alfa, contiguo al grupo carboxilo y numerado como 2 (Ilustración 165). Con
excepción del aminoácido prolina, (Ilustración 167) los restantes aminoácidos que forman las proteínas son ami-
nas primarias que tienen un grupo funcional acido, un grupo funcional amino y una cadena carbonada lateral de
estructura, tamaño y carga eléctrica diferentes según cada aminoácido (Ilustración 166).
O O
OH H
C
O H3C C N C
3 CH 1 OH CH OH
HC NH2 2 H2C

R
NH2 CH2 CH2
Ilustración 166: alanina. Ilustración 167: prolina.
Ilustración 165: aminoácido primario.
Los nombres de los aminoácidos suelen derivar de los nombres de la fuente de la que se aislaron por primera
vez: por ejemplo, la asparagina deriva del espárrago (Asparragus officinalis). Por convención, los aminoácidos
se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre o, si existen dos similares, se cambia la tercera
letra: por ejemplo, Asp es el ácido aspártico, y Asn, la asparagina. Los aminoácidos son sólidos cristalinos iónicos,
en general solubles en agua, y poseen puntos de fusión semejantes a los de otros compuestos iónicos y mucho
mayor que los de los compuestos orgánicos de masa molecular semejante. La presencia en la misma molécula
de un grupo amino y de otro carboxilo, con características básicas y ácidas, respectivamente, le confiere un
carácter anfótero, en forma de dipolos eléctricos (ion doble), donde el grupo carboxilo se encuentra como anión
carboxilato (R–COO-) y el grupo amino, como catión amonio (R–H3N+). En soluciones fuertemente ácidas, los
aminoácidos se presentan en forma catiónica (con el catión amonio en vez del grupo amino); en soluciones
fuertemente básicas, se presentan como aniones (anión carboxilato en lugar del grupo carboxilo) (Ver Ilustración
168, Ilustración 170 e Ilustración 170). Cuando el pH es tal que la concentración (cantidad) de formas amónicas
y catiónicas es igual, se dice que corresponde al punto isoeléctrico. Este punto depende de la naturaleza del
grupo “R” que acompaña al aminoácido. Los aminoácidos pueden clasificarse de acuerdo con
O O O
O
H3C C H3C C - H3C C -
CH OH H3C C CH O CH O
CH OH
+ +
NH3 NH3 NH2
NH2
Ilustración 168: solución Ilustración 170: solución
ácida. Ilustración 169: Ion doble. básica

las características del grupo “R” unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propie-
dades de los aminoácidos: A) Aminoácidos neutros (monoamino - monocarboxílicos) todo este grupo se carac-
teriza por no poseer carga o porque sus cargas están equilibradas. Según el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminoácidos con grupo R alifático o acíclico: cuanto más voluminoso es el grupo R resultan hidrofóbicos, es decir
no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustración 172) la alanina (Ilustración 173) y la leucina (Ilustración
171), permiten interacciones hidrofóbicas en las proteínas.
O CH3 O O
H3C CH2 C CH C H3C C
CH CH OH CH OH
H3C CH OH
CH3 NH2 NH2
Ilustración 171: leucina (Leu). NH2 Ilustración 173: alanina (Ala).
Ilustración 172: valina (Val).
O CH3 O O
H
N C H3C CH C
CH OH H2N C
H2C CH2 CH OH CH2 OH
CH2 CH2 NH2 Ilustración 176: glicina (Gly).
Ilustración 174: prolina (Pro). Ilustración 175: isoleucina (Ile).
A.2) Aminoácidos con grupo R aromático: los aminoácidos de este grupo son relativamente hidrófobos. Pueden
subdividirse en A.2.1) homocíclicos cuando solo presentan un núcleo bencénico como la fenilalanina (Ilustración
178) o la tirosina (Ilustración 177). A.2.2) heterocíclicos cuando además del benceno, este está unido a otro núcleo
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diferente como por ejemplo el Triptofano (Ilustración 179). B) Aminoácidos con grupo R polar, sin carga: son
aminoácidos hidrófilos, es decir que son más solubles en agua. Algunos de ellos pueden formar interacciones
por B.1) puentes de hidrógeno, como la serina (Ilustración 180) y la treonina (Ilustración 181), que poseen grupos
hidroxilos, y la asparagina (Ilustración 182) y la glutamina (Ilustración 183), que poseen grupos amidas. Por otro
lado los que pueden formar B.2) puente disulfuro como la cisteína (Ilustración 184) y la metionina (Ilustración
185) porque poseen grupos –SH.
O O O
CH CH2 C CH CH2 C CH CH2 C
HC C CH OH HC C CH OH HC C C CH OH
C CH NH2 HC C CH NH2
HO CH HC CH NH2 CH NH
Ilustración 177: tirosina (Tir). CH Ilustración 179: triptófano (Trp).
Ilustración 178: Fenilanina (Phe).
C) Aminoácidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino – mono carboxílico): poseen un se-
gundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este grupo
tenemos: lisina (Ilustración 186), histidina (Ilustración 188) y arginina (Ilustración 187).
O CH3 O O
CH2 C CH C H2N CH2 C
HO CH OH HO CH OH C CH OH
NH2 NH2 O NH2
Ilustración 180: serina (Ser). Ilustración 181: treonina (Tre). Ilustración 182: asparagina (Asn).
D) Aminoácidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxílicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: ácido aspár-
tico (Ilustración 189) y ácido glutámico (glutamato, Ilustración 190).
NH2 O O O
C CH2 C CH2 C S CH2 C
O CH2 CH OH HS CH OH H3C CH2 CH OH
NH2 NH2 NH2
Ilustración 183: glutamina (Glu). Ilustración 184: cisteina (Cys). Ilustración 185: metionina (Met).
E) aminoácidos cíclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustración 167).
O NH2 O O

H2N CH2 CH2 C C CH2 CH2 C N CH2 C


CH2 CH2 CH OH HN NH CH2 CH OH C CH OH
HC
CH NH2
NH2 NH2 N
H
Ilustración 186: lisina (Lyc). Ilustración 187: arginina (Arg).
Ilustración 188: histidina
(His).
O O O
HO CH2 C C CH2 C
C CH OH HO CH2 CH OH
O NH2 NH2
Ilustración 189: acido aspártico (Asp). Ilustración 190: ácido glutamico (Glu).
Se conocen 150 aminoácidos en la naturaleza pero solo 20 de ellos forman parte de las proteínas de los seres
vivos. Solamente los vegetales pueden sintetizar todos los aminoácidos, por el contrario los animales pueden
sintetizar solo 12 de ellos. Los 8 aminoácidos restantes deben ser ingeridos por la dieta (con el alimento) y por
ello se los llama aminoácidos esenciales. Estos son: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina,
triptófano y valina. Estos aminoácidos pueden encontrarse en la leche, el huevo y las carnes.
Actividad 17: los aminoácidos.
1) Identifica los grupos funcionales de los aminoácidos. A qué llamamos alfa aminoácidos?. Dibuja.
2) Cómo se nombran los aminoácidos?. Da ejemplos.
3) Explica que es el carácter anfótero de los AA. Dibuja.
4) Clasifica en una lista multinivel los tipos de aminoácidos.
5) Explica las características de cada grupo de aminoácidos y da ejemplos. Dibuja.
6) Qué porcentaje de aminoácidos son utilizados por los seres vivos respecto del total conocidos?
7) Por qué existen aminoácidos esenciales para los animales?. Nómbralos.
8) Confecciona una lista multinivel con la clasificación de los aminoácidos.

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LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS.
Dos aminoácidos pueden unirse eliminando una molécula de agua, que está formada por el hidroxilo del grupo
carboxilo del extremo de un aminoácido, y un átomo de hidrógeno del grupo amino de otro aminoácido, para dar
lugar a la formación de un enlace -CO-NH- que pertenece a la familia de las uniones tipo amida. Esta reacción
es de condensación, un tipo frecuente en las células y el enlace se denomina peptídico (Ilustración 191).
O O CH3
O H2N C CH O
H3C C
H2N C + CH OH
- H2O
CH2 NH C + H2O
CH2 OH OH
NH2
Glicina Glicilalanina
Alanina
Amino Terminal
Carboxilo Terminal
Ilustración 191: enlace peptídico.
Cuando dos aminoácidos se unen por medio de enlaces peptídicos, se forma un dipéptido; si son tres, se forma
un tripéptído; al unirse cuatro, resulta un tetrapéptido; al unirse cinco, un pentapéptido; etc. Cuando se une un
pequeño número de aminoácidos, se habla de oligopéptído. Y cuando se une un gran número de aminoácidos,
el producto es un polipéptido. En el caso de Ilustración 191, los residuos de los extremos de la molécula, se
conocen como residuos terminales y, en particular, se llama residuo amino-terminal (Ilustración 191, circulo) al
residuo que mantiene su grupo amino, y residuo carboxilo-terminal al que mantiene su grupo carboxilo. En ge-
neral las proteínas están formadas por muchos aminoácidos, por eso algunas veces se emplea la palabra "poli-
péptido" como sinónimo de proteína. Pero otros autores prefieren reservar el término "proteína" para aquellos
compuestos de masa molecular superior a 10.000 dalton y nombrar como péptidos (oligopéptidos o polipéptidos)
a los compuestos "más livianos", es decir, los de masa molecular inferior a 10.000 dalton. (1,66 10-20 gr). La
bradikinina es una sustancia que genera el organismo humano y el de otros mamíferos para inhibir la inflamación
como respuesta a las picaduras de las avispas y que causa un fuerte dolor. Se trata de una sustancia constituida
por nueve aminoácidos llamado nanopéptido o genéricamente oligopétido. Está formada por la siguiente secuen-
cia: Arg-Pro-Pro-Gly-Fen-Ser-Pro-Feb-Arg. Por otro lado, una proteína puede contener, por ejemplo, doscientos
a cuatrocientos aminoácidos, con una masa molecular aproximada de 10.000 a 48.000 dalton (Da). Las proteínas
más grandes pueden alcanzar masas moleculares del orden de 106 dalton. Una de las proteínas más pequeñas
que se conocen es el citocromo c humano, Ilustración 192, (forma parte de la mitocondria e interviene en la
cadena respiratoria), de masa molecular 13.000 dalton, que está formado por una única cadena de 104 aminoá-
cidos. Una de las proteínas más grandes que existen es la apolipoproteína B humana (Ilustración 193), respon-
sable del transporte del colesterol, con una masa molar superior a los 500.000 dalton, su estructura se compone
de una única cadena de más de 4.500 aminoácidos. Entre otros ejemplos tenemos la zeina (presente en el maíz)
con 35.000 Da, la ovoalbúmina de 45.000 Da (clara de huevo), la hemoglobina humana de 65.000 Da y el virus
de la gripe con 320.000.000 Da.

Ilustración 192: citocromo C.

Ilustración 193: apolipoproteina B humana.


Los químicos estadounidenses Linus C. Pauling (1901-1994) y Robert Corey (1897-1971), en 1939 iniciaron una
serie de estudios tendientes a determinar la estructura tridimensional de las proteínas, es decir, la disposición
espacial de las cadenas de aminoácidos. Observaron que los átomos adyacentes en la cadena polipeptídica son
coplanares, es decir, el enlace peptídico del grupo amida "se encuentra en un plano" (las uniones O = C-N-H
forman ángulos de 180°, Ilustración 194). A partir de estas investigaciones, los químicos llegaron a la conclusión
de que existen 4 niveles en la estructura de las proteínas según: 1) La estructura primaria: es la secuencia lineal
de los aminoácidos y la ubicación de los puentes disulfuro (Ilustración 194). 2) La estructura secundaria: consiste
en la disposición regular y repetitiva en el espacio de los residuos aminoácidos cercanos en la cadena polipeptí-
dica, estabilizada por las interacciones entre los puentes de hidrógeno, lo que permite su plegamiento para ma-
ximizar el número de estos enlaces en una única dirección. Las estructuras secundarias más habituales son: 2.a)

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la hélice , (Ilustración 196) se presenta cuando una cadena peptídica gira sobre sí misma y se unen los sectores
de la cadena por puentes de hidrógeno intramoleculares, es característica de la miosina (proteína presente en los
músculos) y la  queratina (proteína presente en los cabellos y las uñas). 2.b) La hoja , (Ilustración 195) en la
que las moléculas se encuentran casi totalmente extendidas se da en la fibroína de la seda. 3) La estructura
terciaria: incluye las interacciones entre segmentos laterales de la cadena polipeptídica de los aminoácidos de-
bido a las uniones puente hidrogeno, las interacciones hidrofílicas e hidrofóbicas y los puentes disulfuro, que
forman el esqueleto completo de la proteína y que permiten un mayor grado de plegamiento hasta adoptar la
forma tridimensional final característica (Ilustración 197 y Ilustración 198). 4) La estructura cuaternaria: son pro-
teínas que tienen más de una cadena polipeptídica. Cada cadena polipeptídica constituye una subunidad que se
relaciona espacialmente con las restantes (Ilustración 199). Por ejemplo la hemoglobina. No todas las proteínas
adquieren la estructura cuaternaria.

Ilustración 194: e. primaria.

Ilustración 195: e. secundaria hoja beta.

Ilustración 196: e. secundaria hélice alfa.


Ilustración 197: e. terciaria.

Ilustración 198: e. terciaria con secundaria hoja y hélice. Ilustración 199: e. cuaternaria.
Actividad 18: los aminoácidos y las proteínas.
1) Explica que es un enlace peptídico. Dibuja. Cómo se forma un oligopéptido?
2) En la bradikinina dibuja los residuos terminales según la reacción polipetídica y los modelos moleculares.
3) Qué es una proteína? Da ejemplos y dibuja.
4) Explica la estructura tridimensional de las proteínas identificadas por Linus C. Pauling y Robert Corey.
5) Dibuja cada tipo de estructura de las proteínas.

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CLASIFICACION DE PROTEINAS.
Existe un cierto número de proteínas que, además de la cadena de aminoácidos, posee otro grupo químico,
denominado grupo prostético de gran importancia biológica debido a su función. El grupo prostético es una mo-
lécula de origen no proteico fuertemente unido a la proteína con el cual la proteína adquiere actividad biológica.
Por ejemplo, la hemoglobina está formada por un grupo prostético (llamado grupo hemo, Ilustración 199) y un
grupo proteico. El grupo prostético pose un atomo de hierro, y el proteico la globina (cadena de aminoacidos).
De acuerdo con la naturaleza y la función de este grupo, las proteínas pueden clasificarse en alguna de las
siguientes categorías: a) lipoproteínas, contienen lípidos como la lipasa gástrica humana; b) glucoproteínas: con-
tienen hidratos de carbono como la fibrilina que es importante en la formación de fibras elásticas en el tejido
conectivo; c) nucleoproteínas: contienen desoxirribonucleótidos o ribonucleótidos como las histonas que tienen
la función de condenzar el ADN (estabilizar el cromosoma); d) flavoproteínas: contienen nucleótidos de flavina
como el FAD; e) fosfoproteínas: contienen grupos fosfato como la caseína de la leche; f) metalproteínas: contie-
nen átomos de metales, como el hierro, el cinc o el cobre como la ceruloplasmina que trasporta cobre en el
plasma sanguineo; g) hemoproteínas: contienen un grupo hemo (con un átomo de metal unido a un anillo de
porfirina) como la hemoglobina sanguínea. En general, estos grupos prostéticos cumplen una función biológica
importante. Por ejemplo, el grupo hemo de la hemoglobina del ser humano y otros animales es capaz de trans-
portar el oxígeno de los pulmones a las células, y dióxido de carbono de las células a los pulmones. Esta proteína
-combinada con el hierro- le confiere a la sangre su color característico. Y su ausencia, originada por la deficiencia
de los niveles de hierro en el organismo, conduce a una enfermedad llamada anemia. Teniendo en cuenta la
estructura terciaria de las proteínas, estas pueden clasificarse en dos grandes grupos: las proteínas fibrosas y
las proteínas globulares. A) Las proteínas fibrosas se ordenan formando filamentos u hojas de gran extensión,
en general conformadas por un único tipo de estructura secundaria. Todas ellas son insolubles en agua debido
a la alta concentración de aminoácidos hidrofóbicos (es decir, no polares), que se encuentran tanto en el interior
como en la superficie de estas proteínas. Algunos ejemplos son: la queratina formada por varias cadenas de
hélices  que le otorga gran resistencia y flexibilidad, se la encuentra en cabellos, uñas, lana, plumas y cuernos
(Ilustración 200).

Ilustración 200: queratina. Ilustración 201: proteína globular.


B) las proteínas globulares (Ilustración 201), las cadenas peptídicas se pliegan en forma esférica y tienen una
estructura más compleja que las anteriores, ya que en general puede haber más de una estructura secundaria
en la misma molécula (Ilustración 201). Son solubles en agua y, en general, los residuos no polares se encuentran
en el interior de la molécula, denominado "centro" o "corazón" mientras que los polares se ubican en la superficie.
Entre este grupo tenemos la hemoglobina, el citocromo c y la lisozima que rompe los enlaces del almidón.
Actividad 19: clasificación de las proteínas.
1) Qué es el grupo prostético de una proteína? Da un ejemplo.
2) Construye una lista multinivel con la clasificación de las proteínas según el tipo de grupo prostético, da las
características de cada uno y un ejemplo.
3) Construye una lista multinivel con la clasificación de las proteínas según su estructura terciaria, da ejem-
plos de cada una.
4) Da tres características de las proteínas fibrosas.
5) Da tres características de las proteínas globulares.
6) Dibuja la estructura terciaria de la queratina y de una proteína globular.

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LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS.
Las proteínas representan por lo menos el 50% del peso seco de la mayoría de los organismos, y debido a esta
abundancia cumplen variadísimas funciones biológicas. Algunas de ellas las cumplen en el sitio donde son sin-
tetizadas -funciones "locales"- y otras las cumplen desplazándose por el organismo -funciones "a distancia"-.
Dentro de las A)funciones locales tenemos: A.1) estructural: una gran cantidad de estructuras celulares está
constituida por proteínas que actúan como filamentos y "anclas" de soporte. Por ejemplo, el colágeno es una
proteína fibrosa que forma parte de los tendones y los cartílagos, de gran resistencia a la tensión; la elastina
constituye los ligamentos, mientras que la queratina forma el pelo y las uñas. Por su lado, la seda es una proteína
fibrosa que forma parte del capullo que producen los gusanos de seda. A.2) contráctil o de movimiento: algunas
proteínas permiten que la célula o determinados orgánelos se muevan, cambien de forma, etc. La contracción
de los músculos se realiza a expensas de dos proteínas, la miosina y la actina. Las integrinas y las tubulinas, por
su lado, mueven el sistema citoesquelético de la célula, y la dineína de las cilias y los flagelos también se incluyen
en este grupo. A.3) nutrición y reserva: algunas proteínas sirven como nutrientes celulares, por ejemplo, la ca-
seína de la leche y la ovoalbúmina del huevo. A.4) transporte: algunas proteínas transportan sustancias a ambos
lados de la membrana plasmática, y otras, en los líquidos extracelulares. Por ejemplo, la hemoglobina de los
glóbulos rojos transporta oxígeno a los tejidos, la bomba de sodio y potasio es una proteína trasportadora a nivel
de membrana celular. B) dentro de las funciones a distancia tenemos: B.1) hormonal: estas proteínas permiten
regular la actividad fisiológica y metabólica de las células, y actúan como mensajeros químicos que disparan
acciones determinadas en los órganos blanco. En esta categoría se incluyen la insulina, la tiroxina y la hormona
del crecimiento. B.2) defensa: algunas proteínas defienden el organismo ante una invasión o agresión externa.
Los anticuerpos son proteínas que permiten reconocer y neutralizar bacterias y virus, la trombina y el fibrinógeno,
por su parte, son proteínas que actúan en la coagulación de la sangre. B.3) enzimátíca: muchas proteínas glo-
bulares, como las catalasas, las permeasas, las peroxidasas y los citocromos, son capaces de acelerar la velo-
cidad de las reacciones químicas, es decir, actúan como catalizadores biológicos. Por ejemplo, la pepsina rompe
las proteínas en péptidos pequeños, y la renina separa la leche en fracciones líquidas y sólidas, mientras que la
lipasa actúa sobre las grasas. Las enzimas son importantes proteínas cuya función es acelerar la velocidad de
las reacciones químicas. Muchas reacciones no podrían ocurrir en las condiciones de pH neutro y de temperatura
del cuerpo si no fueran catalizadas por las enzimas. Pero, por otra parte, las enzimas requieren, para su actividad
óptima, un pH y una temperatura determinados. La inmensa mayoría de las enzimas son proteínas globulares, y
su función depende de su estructura tridimensional. Existe un lugar en el interior de las enzimas que se conoce
como sitio activo donde se fija, por interacciones débiles, la molécula sobre la que actúa específicamente la
enzima, denominada sustrato (Consultar manual de biología de 4to, tema enzimas). La unión del sustrato con la
enzima (complejo enzima-sustrato) puede inducir un cambio de conformación (una ligera alteración de la estruc-
tura enzimática) que permite una mejor interacción del complejo. Es muy usual denominar las enzimas em-
pleando el nombre de la función que desempeñan y la terminación "-asa". Las enzimas pueden clasificarse, de
acuerdo con la reacción que catalizan, en seis grandes grupos: B.3.1) Oxidorreductasas: reacciones en las que
se transfieren electrones. (cadena respiratoria de la mitocontria, consultar manual Biologia 4to). B.3.2) Transfe-
rasas: reacciones en las que se transfieren grupos químicos. B.3.3) Hidrolasas: reacciones de hidrólisis. B.3.4)
Liasas: adición de grupos a dobles enlaces o formación de dobles enlaces por eliminación de grupos.B.3.5)
Isomerasas: transferencia de grupos dentro de moléculas que dan formas isoméricas. B.3.6) Ligasas: formación
de enlaces C~C, C~S, C-O y C-N mediante reacciones de condensación.
Actividad 20: función de las proteínas.
1) Construye una lista multinivel con la clasificación funcional de las proteínas dando ejemplos de cada una.
2) Da una característica de cada uno de estos grupos funcionales.
3) Qué función tienen las enzimas?. A que grupo funcional visto anteriormente pertenecen?
4) Qué diferencia existe entre sitio actico y sustrato?
5) Clasifica en una lista las distintas enzimas según la reacción que catalizan.
6) Construye una lista multinivel con la clasificación de las funciones proteicas.

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LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS.
En cada núcleo celular existe la cromatina, esta sustancia que se tiñe al agregarle colorante está constituida por
unidades separadas llamadas cromosomas. El humano posee 46 cromosomas que se agrupan de a pares, es
decir 23 pares. Cada cromosoma está formado por un filamento muy largo de ADN. Este filamento sesta su-
perenrrollado y condensado sobre unas proteínas especiales llamadas Histonas. Cada porción del cromosoma,
se denomina gen (Ilustración 202). Cada gen es una fracción de ADN que determina una característica, por
ejemplo el color de pelo, el color de los ojos, el color de la piel de un individuo o la fabricación de hormonas,
enzimas o proteínas.

Ilustración 203: estructura del ADN


Ilustración 202: cromosoma, gen y ADN.
Una molécula de ADN está constituida por dos cadenas enfrentadas (Ilustración 203). Su forma en el espacio se
asemeja a una larga escalera caracol, en la que las bases nitrogenadas (Adenina, Timina, Citosina y Guanina)
están unidas a una molécula de un azúcar, la desoxirribosa. Este conjunto se llama nucleótido (Ilustración 204,
Ilustración 205). A su vez cada nucleótido está unido al siguiente mediante un enlace fosfórico. Las bases nitro-
genadas se orientan hacia el interior de la molécula formando los escalones unidas entre sí por puente hidrogeno,
mientras que las moléculas de azúcar y fosforo forman las barandas de la escalera. Los escalones se forman
siguiendo una regla:
Tabla 3: reglas de acoplamiento de bases.
Bases nitrogenadas púricas Bases nitr. pirimidínicas. OH
A (adenina) → T (tiamina) HO P O
G (guanina) → C (citocina)
O
Las bases púricas siempre se unen con las primidínicas, la
unión entre estas se realiza mediante puente hidrogeno. O
HO N N

N
N

NH2
Ilustración 204: nucleótido de adenina
O
H3C
NH

HO N O
O

O
HO P O
Ilustración 206: enlaces de las bases OH
Ilustración 205: nucleótido de timina.
El orden en que están los nucleótidos (A, C, G y T) en la doble hélice, constituyen el código en que están "escritas"
las instrucciones en los genes. Cada gen tiene una secuencia (orden) particular, es decir que está formado por
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una determinada cantidad de nucleótidos ubicados en un orden determinado. De esta forma, la secuencia de
nucleótidos que forma el gen es única y exclusiva para ese gen y determinará una característica particular en el
individuo. A pesar de que en todos los seres vivos los genes están formados a partir de los mismos cuatro tipos
de nucleótidos, la diferencia en la cantidad de genes y en sus secuencias determina la enorme diversidad de
seres vivos existentes en la Tierra. Cada especie tiene una cantidad determinada de cromosomas en sus células.
En la Tabla 4 puede notarse que la cantidad de cromosomas no está relacionada
Tabla 4: cantidad de pares de cromosomas.
ESPECIE PARES DE CROMOSOMAS con la complejidad del organismo. La especie humana tiene
HOMBRE 23 46 cromosomas (Ilustración 208) en sus células somáticas
Chimpancé 24 (es decir, todas las células del organismo con excepción de
Perro 39 las sexuales) y 23 cromosomas en las células sexuales. Los
Gato 19 46 cromosomas que se hallan en las células somáticas son
Raton 20 más precisamente, 23 pares. Los cromosomas están agrupa-
Pollo 39 dos de a pares y uno de origen paterno y el otro materno lla-
Rana 13 mados cromosomas homólogos. Si bien llevan información
Carpa (pez) 52 para la misma característica en cada cromosoma pueden
Mosca 4 existir variantes llamadas alelos (Ilustración 207). Es decir
que los alelos de un gen están ubicados en cromosomas ho-
Pino 12
mólogos, en la misma posición. Hagamos una analogía con
Guisante 7
el calzado. Los zapatos siempre van de a pares pero uno es
Tabaco 24
izquierdo y otro derecho, es decir que no son iguales
Maiz 10
sino homólogos. Dentro de cada zapato tengo los dedos pero si pinto el dedo meñique de color azul y el otro rojo
así obtengo los alelos.

Ilustración 207: cromosomas homólogos.

Ilustración 208: genoma humano.


Actividad 21: los ácidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas.
1) Qué relación existe entre gen y cromosoma? Dibuja.
2) Cómo está formado el ADN?. Dibuja.
3) Cuáles son las bases púricas y pirimidinicas? Cómo se enlazan en el ADN? Dibuja.
4) Qué determina el orden (secuencia) de los nucleótidos en el ADN?
5) Qué determina la gran diversidad de seres vivos si los nucleótidos son siempre los mismo en ADN?
6) Qué son los cromosomas homólogos?
7) Qué diferencia existe entre gen u alelo? Dibuja

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REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS.
Cuando una célula se reproduce en dos o más, el ADN de cada cromosoma debe duplicarse y formar nuevas
cadenas que trasmitan su propia información a las demás células hijas. Esta etapa se conoce como autodupli-
cación o replicación del ADN y es posible gracia a una enzima llamada polimerasa (Ilustración 209) que es la
encargada de unir los nucleótidos para formar la cadena final de ADN. Para respetar la igualdad de las copias
cada una de las ramas de ADN actúan como un molde en la replicación. La polimerasa es la encargada de unir
los nucleótidos para formar la cadena final de ADN. Es por ello que el proceso es semiconservativo, es decir,
siempre se conserva una de las cadenas y se forma una nueva (Ilustración 210).

Ilustración 209: replicación adn. Ilustración 210: replicación semiconservativa.


La información genética contenida en el ADN permite el proceso de fabricación (o síntesis) de una proteína con
la intervención del ARN y los ribosomas. De acuerdo a cómo están ordenados los nucleótidos en el gen, se
ordenan los aminoácidos en la proteína. El proceso de síntesis de una proteína consta fundamentalmente de tres
etapas: 1) Transcripción: fabricación de una molécula de ARN (denominado ARN mensajero, ARNm) a partir de
una hebra del ADN, proceso que ocurre en el núcleo de la célula (Ilustración 212). Siguiendo las mismas reglas
de acoplamiento que las hebras de ADN (Tabla 3) se fabrica una hebra de ARNm. Es decir que, si en la hebra
de ADN que se transcribe, el nucleótido es C, en el ARN se colocará G y viceversa. Por otro lado, si en el ADN
hay T, en el ARN se unirá un A mientras que si en el ADN hay una A en el ARN se remplaza por una base U
(uracilo) es la única excepción. De esta manera no existe T en el ARNm. 2) Traslado del ARNm, esta molécula
es una sola hebra (no es doble hélice como el ADN) por lo que, al ser pequeña, puede atravesar los poros de la
pared del núcleo y trasladarse hasta un ribosoma que se encuentra en el citoplasma celular (Ilustración 212,
flechas). 3) Traducción: el ARNm se une al Ribosoma (molécula en forma de hongo), luego esta molécula co-
mienza a leer el código del ARNm deslizándose por él.
Tabla 5: codones del código genético.
SEGUNA LETRA
U C A G
UUU Fenilalanina UCU UAU Trosina UGU Cisteína U
UUC UCC Serina UAC UGC C
U UUA leucina UCA UAA Código UGA C. parada A
UUG UCG UAG parada UGG Triptófano G
CUU CCU CAU Histidina CGU U
PRIMERA LETRA

TERCERA LETRA

CUC Leucina CCC Prolina CAC CGC Arginina C


C
CUA CCA CAA Glutamina CGA A
CUG CCG CAG CGG G
AUU ACU AAU Asparagina AGU Serina U
AUC Isoleucina ACC Treonina AAC AGC C
A AUA ACA AAA Lisina AGA Arginina A
AUG Metionina ACG AAG AGG G
(iniciación)
GUU GCU GAU Acido GGU U
GUC Valina GCC Alanina GAC Aspártico GGC Glicina C
G
GUA GCA GAA Acido GGA A
GUG GCG GAG Glutámico GGG G

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A medida que lo hace, van "leyendo" la secuencia de nucleótidos del ARN. El ribosoma "lee" los nucleótidos de
a tres, lo que constituye un codón. Por ejemplo, CCA, UCG, CUA, etcétera. Existen 64 combinaciones posibles
de cuatro nucleótidos en tripletes. Los codones o tripletes se corresponden con aminoácidos. Existen 20 tipos de
aminoácidos diferentes. En la Tabla 5, se representan los distintos codones para cada aminoácido. Observe que
existen códigos de iniciación que son los codones donde se finjan al iniciar la lectura del ADN y códigos de parada
que son los codones donde se liberan las enzimas luego de finalizar la lectura del ADN. Según cuál sea el codón
"leído", se unirá un aminoácido particular a la proteína. Los aminoácidos son capturados del citoplasma celular
mediante los ARNt (ARN de trasferencia) que tienen forma de + (mas). De esta forma, se realiza la traducción
del código de nucleótidos al código de aminoácidos, estos se unen entre si y van formando la proteína. Cuando
se termina la lectura la proteína se desprende y el ARNm se desprende del ribosoma y es eliminado. Los genes
contienen información para fabricar la enorme variedad de proteínas que constituyen el organismo. Entre ellas,
las enzimas, que hacen posible que otras reacciones químicas se lleven a cabo. Sin embargo, las proteínas no
son las únicas sustancias orgánicas que componen el organismo. Las células están formadas, además, por lípi-
dos, glúcidos y ácidos nucleicos. Sin embargo, esas "recetas" no están en el ADN. Pero las células fabrican
lípidos, glúcidos y ácidos nucleicos gracias a la acción de las enzimas. Es decir que la información de los genes
se traduce directamente a proteínas y, a través de ellas, se fabrica el resto de los componentes del organismo.
Ilustración 211: codón y aminoácidos.

Ilustración 212: transcripcion. Ilustración 213: traduccion


Actividad 22: replicación del ADN y síntesis de proteínas.
1. Qué es la replicación del ADN? Dibuja.
2. Por qué se dice que la replicación es semiconservativa? Dibuja.
3. Cuáles son las dos etapas de la síntesis de proteínas?
4. Cómo es la cadena de ARN mensajero respecto del ADN?
5. Describe las reglas de acoplamiento de los nucleótidos en ARNm en la transcripción. Dibuja.
6. Qué organelo realiza la traducción o lectura del ARNm y dónde se produce? Dibuja.
7. Qué es un Codón? Da un ejemplo
8. Un fragmento de la cadena de ADN que codifica la oxitocina tiene la siguiente secuencia de bases:
9. 3'TTAGCAGTATATTTGATTACACGGTAGCCCCAT5'.
10. Determina la secuencia de bases del trascrito en el ARN.
11. Basándote en la tabla de aminoácidos escribe la estructura primaria del péptido codificado por el segmento
de ADN siguiente: 3' T-A-C-G-T-A-C-C-G-T-A-T-C-A-T-A-T-C 5'
12. Cómo se forma una proteína?
13. Qué relación existe entre las proteínas fabricadas en el ribosoma y los componentes de un organismo vivo.

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LAS MUTACIONES DEL ADN.
Durante el proceso de replicación, es posible que ocurran errores al momento de sintetizar la nueva cadena de
ADN, lo que genera cambios en la información genética. Existen enzimas como la ADN polimerasa que es capaz
de corregir muchos errores que ocurren durante el proceso de replicación, eliminando los nucleótidos que no
estén correctamente apareados y remplazándolos por los correctos. Si la reparación no se produce, la alteración
se transmite a los ADN de las células hijas. Una mutación es la alteración o cambio en la información genética
de un ser vivo (muchas veces por contacto con agentes mutágenos) que: a) va a producir un cambio de carac-
terísticas en éste, b) que se presenta súbita y espontáneamente, y c) que se puede transmitir o heredar a la
descendencia. Una célula somática que ha mutado puede transmitir esa variación a las células hijas. Por ejemplo,
una célula de la piel mutante puede multiplicarse y forma un grupo de células con la misma característica, como
sucede en el cáncer de piel. Este tipo de mutación no se trasmite a la descendencia de este organismo. Cuando
la mutación ocurre en las células sexuales (óvulos o espermatozoides), la alteración en la información genética
estará presente en todas las células del organismo que se formen a partir de la fecundación. La mutación es, en
este caso, hereditaria y se tramite de generación en generación. Existen diferentes tipos de mutaciones: a) mu-
tación puntual: cuando la mutaciones implican la sustitución, pérdida o adición de uno o varios nucleótidos ente-
ros. Puede alterarse la lectura de la secuencia por lo que la proteína resulta defectuosa. Este tipo de mutaciones
solo afecta a un gen y ocasionan las vulgarmente llamadas enfermedades genéticas como la hemofilia. Ilustra-
ción 216 o la anemia falciforme (Ilustración 214). b) mutaciones cromosómicas: implican grandes modificaciones
del material genético alterando a muchos genes. Por ejemplo el síndrome de Turner o de Klinefelter provocadas
por la alteración en la distribución de los cromosomas sexuales (Ilustración 217). Las mutaciones pueden tener
consecuencias perjudiciales para los individuos porque altera su viabilidad (capacidad de vida) o la capacidad de
tener descendencia. Sin embargo, las mutaciones son una fuente primaria de variabilidad genética y hereditaria
entre los individuos de una población contribuyendo a la evolución de las especies.

Ilustración 215: mutación


Ilustración 214: anemia falciforme.

Ilustración 216: hemofilia. Ilustración 217: enfermedades cromosómicas.


Actividad 23: las mutaciones del ADN.
1. Es posible que ocurran errores en la replicación del ADN? Pueden ser reparados?
2. Defina mutación. Da un ejemplo. Dibuja.
3. Cuándo una mutación se transmite a la descendencia (hijos)?
4. Explica los distintos tipos de mutaciones. De ejemplos. Dibuja una mutación puntual
5. Explique cómo el organismo se defiende de las mutaciones.
6. Las mutaciones, son benéficas o perjudiciales? Explique.
7. Lea el texto y responda:

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Una investigación realizada en la Universidad de Copenhagen, en Dinamarca, precisó el origen histórico de la
modificación genética que generó los ojos azules de todos los habitantes del planeta. Los científicos calculan
que esta mutación evolutiva ocurrió entre 6 y 10.000 años atrás. Y de ese ancestro común descienden todos los
hombres y mujeres de ojos azules de la Tierra.
El trabajo se publicó en la edición de enero de la revista
científica Human Genetics e implicó analizar y comparar
muestras ejemplares de ADN mitocondrial proveniente de
personas de variados colores de ojos provenientes de diver-
sos países. Originalmente, las personas tenían los ojos ma-
rrones, afirmó el Profesor Hans Eiberg del Departmento de
Medicina Celular y Molecular de la Universidad. Pero una
modificación genética aleatoria afectó al gene conocido
como OCA2 en el cromosoma humano y se generó una es-
pecie de interruptor biológico capaz de apagar el funciona-
miento de otros genes que son los responsables de generar
los ojos marrones. Justamente, el gene OCA2 es el respon-
sable de codificar la proteína denominada P, que está direc-
tamente relacionada con la producción de melanina, el pig-
mento que le da su color a la piel, el pelo y también los ojos.
El switch, que se encuentra físicamente cercano en los cro-
mosomas- al gene OCA2 es capaz de moderar la produc-
ción de proteína P que termina en el iris de cada ojo y mo-
Ilustración 218: color de ojos. dela su color, sin impedir su producción total.
Así con menos melanina se diluye el color marrón y va apareciendo el azul. De hecho, cuando esto pasa y la
función del OCA2 y la producción de la melanina es totalmente silenciada, prácticamente no hay generación de
este pigmento y se produce el albinismo. Otro detalle que destacó Eiberg es que, según su opinión, esta mutación
es relativamente neutra en términos de representar mejoras o desventajas en la carrera de la supervivencia
genética y en la evolución. Algo similar a lo que ocurre con ser pelado, o tener algunas manchas en la piel. Es,
simplemente, el resultado de las constantes mutaciones aleatorias que prueba y descarta la madre naturaleza.
Fuente: www.saludyciencias.com.ar Por E.G.
a- Qué color de ojos es original en la población humana.
b- Cómo opera la mutación ojos azules.
c- Cuando se produce el albinismo.

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