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OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Gallardo G., Lina Marcela1; Torres P., Gina Vanessa2 1 linitapgg@gmail.com 2 gina_torresperlaza@hotmail.com Universidad del Valle Santiago de Cali

Fecha de realizacin de la prctica: 05 de octubre de 2013 Fecha de entrega: 19 de octubre de 2013 Abstract. In order to determine the chemical properties of the alkynes and comparing the reactivity of alkynes and alkanes, was produced calcium carbide the reaction with water to form acetylene, to this was added various substances, observing what was happening. Then at the same substances were added hexane to compare these reactions with the above. Key Words: alkyne, alkane, obtaining acetylene, reactions. Introduccin Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular general para los alquinos es CnH2n-2, y su grado de insaturacin es 2. El acetileno o etino (HCCH) es el alquino ms simple e importante, que fue descubierto por Berthelot en 1862. Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2 (1). Como propiedades qumicas de los alquinos, se seala que son muy reactivos y pueden reaccionar con muchos agentes. Al tener un carcter ligeramente cido, reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos trreos dando como productos sales que son valiosos reactivos qumicos, como por

ejemplo el acetiluro de sodio. Una importante parte de los compuestos producidos a partir del acetileno son sustancias explosivas (2). Al igual que ocurra en los alquenos, en las reacciones de adicin de los alquinos, se rompen enlaces p para dar enlaces s. Como los enlaces p son ms dbiles que los enlaces s, se trata siempre de reacciones de adicin exotrmicas (3). Las principales reacciones que se presentan en los alquinos son de adicin, entre las cuales estn: Oxidacin: Se ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para oxidar utilizamos permanganato de potasio (KMnO4).

Halogenacin: Se agrega un halgeno al triple enlace. Cuando se utiliza flor, se debe disminuir la temperatura en la reaccin, ya

que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple enlace.

El acetileno es un gas incoloro e inodoro cuando es puro, su olor desagradable se debe a las impurezas que contiene. Es muy poco soluble en el agua y muy soluble en acetona, a 12 atm de presin un litro de acetona disuelve 300 de acetileno.

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

Adicin de halogenuros de hidrgeno: Se adiciona un halogenuro de hidrgeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa se toma en cuenta la regla de Markovnicov.

El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con ste mezclas explosivas. Su combustin libera mucha energa: 2 HC CH + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O (5) Procedimiento Experimental (6) Parte 1 1. Se arm el montaje indicado en la gua de laboratorio. 2. Se llenaron 4 tubos de ensayo, de la siguiente manera: El primero, con 0.5 mL de agua de bromo. El segundo, con 0.5 mL de solucin diluida de permanganato de potasio, basificada con hidrxido de sodio. El tercero, con 0.5 mL de solucin amoniacal de nitrato de plata. El cuarto con 0.5 mL de solucin amoniacal de cloruro de cobre. 3. Se coloc una pequea cantidad de carburo de calcio en el baln del montaje anterior, y se tap con un tapn que tena

Hidrogenacin: Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo. Para realizarse la reaccin es necesaria la presencia de un catalizador (platino o nquel).

Combustin: Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.

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un embudo de adicin con un poco de agua. 4. Con el embudo de adicin, se adicion agua (gota a gota) al baln, producindose un gas inflamable o acetileno, puesto que es lo que produce la reaccin entre el carburo de calcio y el agua. 5. Se recogi el acetileno en los tubos mencionados antes, utilizndose un quinto tubo vacio para recolectar solamente acetileno, con el fin de verificar que el procedimiento fue realizado correctamente. 6. Al quinto tubo de ensayo se le acerc una cerilla encendida, no generndose una reaccin de combustin (llama). Parte 2 1. Se llenaron 4 tubos de ensayo, con las siguientes sustancias: El primero, con 0.5 mL de agua de bromo. El segundo, con 0.5 mL de solucin diluida de permanganato de potasio, basificada con hidrxido de sodio. El tercero, con 0.5 mL de solucin amoniacal de nitrato de plata. El cuarto con 0.5 mL de solucin amoniacal de cloruro de cobre. 2. A cada tubo de ensayo se adicion 0.2 mL de hexano. 3. Se agit cada tubo y se observ lo que suceda. 4. Se compar con los resultados anteriores. Datos y Resultados Parte 1 Se utiliz una pequea cantidad carburo de calcio (g desconocidos).

Tabla 1. Tubos de ensayo con la respectiva sustancia adicionada y cantidad. N Tubo Cantidad Sustancia de (mL) ensayo 1 Agua de Bromo 0.5 Solucin diluida de 2 permanganato de 0.5 potasio Solucin amoniacal 3 0.5 de nitrato de plata Solucin amoniacal 4 0.5 de cloruro de cobre A cada tubo se adicion acetileno (cantidad desconocida). Al agitarse cada tubo, se observ lo siguiente: En el tubo 1, no se vio ningn cambio. En el tubo 2, hubo un cambio de color de prpura a marrn, notndose tambin la formacin de un slido de color marrn. En el tubo 3, se present un precipitado de color grisceo. En el tubo 4, casi no hubo reaccin, ya que el carburo de calcio haba reaccionado completamente con el agua adicionada. En el tubo 5, como haba que recoger en este acetileno, lo cual no fue posible por lo sucedido en el cuarto tubo. En consecuencia, no se pudo verificar la realizacin adecuada del procedimiento de obtencin de acetileno.

Parte 2 Tabla 2. Tubos de ensayo con la respectiva sustancia adicionada y cantidad. N Tubo Cantidad Sustancia de (mL) ensayo 1 Agua de Bromo 0.5 Solucin diluida de 2 permanganato de 0.5 potasio Solucin amoniacal 3 0.5 de nitrato de plata Solucin amoniacal 4 0.5 de cloruro de cobre A cada tubo se agreg 0.2 mL de Hexano. Al agitarse cada tubo, se observ lo siguiente: En el tubo 1, se formaron dos fases: una amarilla y una naranja, siendo la primera ms densa que la naranja. En el tubo 2, se presentaron dos fases, siendo la fase superior poco distinguible, al ser tan delgada. A diferencia de lo sucedido con esta sustancia al adicionar acetileno (Parte 1), aqu no se produjo un slido marrn. En el tubo 3, se formaron dos fases incoloras, y a comparacin con lo sucedido en el tubo 3 de la parte 1, no se gener un precipitado. En el tubo 4, se present un cambio de color, tornndose de color blancuzco, intentando formar dos fases, difcilmente distinguibles. Discusin de Resultados Parte 1 Tubo 1. La reaccin entre acetileno y bromo es una adicin electrfila, pues se comienza por el

ataque del electrfilo (H+, Br+, etc) al enlace mltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que la adicin de H+ catalice la adicin de cidos dbiles (7): CHCH+Br2 CHCH + 2Br2 CHBr=CHBr CHBr2-CHBr2

Al momento de recoger el acetileno en el tubo no hubo reaccin, por lo cual se asume que la cantidad de acetileno recogido no fue la suficiente para que el bromo reaccionara totalmente y la sustancia se tornara incolora. Tubo 2. La adicin de acetileno al permanganato de potasio (KMnO4) hace que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molcula de acetileno se rompa y se formen dos molculas de cido etanico. Al ser la mezcla de la reaccin bsica, la disetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos. En esta reaccin la adiccin de permanganato de potasio implica la adicin del ion permanganato al triple enlace. Gracias a esta reaccin la solucin de permanganato de potasio que posee una coloracin purpura, al reducirse durante la oxidacin del alquino da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin del in MnO2, el cual es de color marrn (8). Tubo 3. La acidez de los alquinos terminales, es decir, un hidrgeno unido a un carbono con hibridacin sp, muestra cierto carcter cido. Los alquinos con un hidrgeno unido al

carbono del triple enlace reaccionan con los iones Ag+ y Cu-. Esto hara que la mezcla inicialmente incolora se tornara de color amarillo y, finalmente se formar un precipitado de color caf oscuro (8). En el procedimiento de este tubo, no se presento lo esperado, lo cual pudo deberse a la poca reaccin que present el carburo de potasio, puesto que la mayora de este ya se haba consumido en los pasos anteriores. En consecuencia la produccin de acetileno era poca e insuficiente para obtener los resultados esperados. Se cree que la presencia del precipitado grisceo se debi al poco acetileno que se adicion, logrando reaccionar de alguna forma para producirlo dicho precipitado. Tubo 4. La reaccin entre la solucin amoniacal de Cloruro de Cobre y el acetileno es una reaccin cido-base, seguida de precipitacin, donde se forman acetiluros, que son sales del alquino con el metal (7). El color del precipitado debe ser rojo marrn. Como se mencion en la seccin de resultados, hubo poca reaccin del carburo de potasio, puesto que la mayora ya se haba consumido. Por tal razn, no se recogi la cantidad de acetileno suficiente para lograr los resultados adecuados. Tubo 5. En este tubo se pretenda producir la combustin del acetileno, mediante la presencia de una cerilla encendida. Esto no se pudo realizar, pues no se present mas reaccin entre el carburo de potasio y el agua, porque el primero ya haba reaccionado

totalmente en los pasos anteriores. Esto nos indica que no se tuvo precaucin al momento de adicionar el agua en cada paso. Parte 2 El Hexano es un hidrocarburo aliftico saturado voltil, tambin llamado n-hexano. Es un alcano formado por 6 tomos de carbono y 14 tomos de hidrgeno. Es lquido, incoloro, de olor fuerte (9). Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reaccin con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en presencia de metales, cidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energa, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxgeno arden bien y desprenden dixido de carbono y agua (10). De acuerdo a estas propiedades, al adicionar el hexano a los cuatro tubos, no se present ningn tipo de reaccin. Lo nico que se evidencio fue la formacin de dos fases en cada uno de los tubos, lo que pudo ocasionarse porque las sustancias utilizadas son inorgnicas, a diferencia del hexano, impidindose la mezcla de las sustancias con el hexano. Solucin a las preguntas de la gua 1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica. Parte1 Tubo 1 CHBr=CHBr

CHCH+Br2

CHCH + 2Br2 Tubo 2.

CHBr2-CHBr2

temperatura produce el rompimiento de enlaces, as que la formacin de etileno se ve acompaada de la creacin de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilacin o absorcin (12). Si el etileno se sometiera a las pruebas efectuadas en el laboratorio con el acetileno, su comportamiento sera muy similar al del acetileno, debido a que los enlaces que tienen los alquinos son muy accesibles al ataque de reactivos electroflicos, como sucede en los alquenos, pero el enlace triple es menos reactivo que un enlace doble. Al reaccionar el etileno con Br2, dara como producto un halogenuro de alquino, como en el caso del acetileno. H3C-CH=CH2 + Br2 H3C-CHBr-CH2Br Al reaccionar con el permanganato de potasio, si ste se encuentra fro no romper el doble enlace como el acetileno, sino que formar un glicol. H2C=CH2 + KMnO4HO-CH2CH2-OH La nico con lo que el etileno no reaccionara sera con Ag+ y Cu+, ya que el etileno no posee hidrgenos cidos, los cuales son sustituidos fcilmente por los metales. 3. La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del metano. Explique este proceso. El craqueo trmico consiste en la ruptura de las cadenas carbonadas (carbono-hidrogeno) con la accin de calor a una temperatura de entre 400 650C, dejando un radical libre el cual ataca otra molcula de metano para formar as el acetileno (13).

(11) Tubo 3. CAg + H+

Ag(NH3)2+ + NO3 + HCCH Tubo 4.

Cu(NH3)2+ +Cl2+HCCH

HC-C-Cu +H+

2. Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etilieno se sometiera a los experimentos realizados en esta prctica, Cul sera su comportamiento? Explique con ecuaciones. La manera ms prctica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el mtodo de deshidratacin del alcohol etlico mediante acido sulfrico concentrado. Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratacin con la eliminacin de una molcula de agua. El acido sulfrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179C, se descompone regenerando el acido sulfrico y formando una olefina (un alqueno), el etileno. Esta transformacin es fuertemente endotrmica, es decir; requiere de calor para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000C. Esta alta

4. Los resultados estereoqumicos sugieren que la halogenacin de los alquinos tienen lugar a travs de un ion halonio similar al ion halonio intermedio en la halogenacin de alquenos. Este mecanismo explica la observacin que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique el comportamiento. Ion halonio Ion halonio intermedio

Bromo. En este caso, la rigidez del ion cclico es menor y puede sufrir ataque del Bromo restante en la misma direccin del Halonio. As, la estabilidad de la molcula ser mayor, comparada con el alqueno, y por tanto, la reaccin ser ms lenta (8). 5. Con base en la pregunta anterior, complete la siguiente ecuacin:
Br2 Br

6. Proponga un mecanismo para la adicin de agua al propino, catalizando con acido sulfrico y sulfato mercrico. Esta reaccin seria una reaccin de hidratacin. Las reacciones de hidratacin de un triple enlace (alquinos) se tienen que llevar a cabo bajo la catlisis por cido y por el in mercrico. Para efectuar esta hidratacin, se emplea normalmente una mezcla de sulfato mercrico en cido sulfrico acuoso. El producto de la reaccin ser una cetona:

Lo que fundamentalmente explica la razn de porque los alquenos son mas reactivos que los alquinos se basa en los enlaces de los compuestos. En los alquenos, el enlace atrae la molcula biatmica de bromo, del cual se extrae uno de ellos y se acopla en la nube . En este momento se forma el intermediario del ion Bromonio cclico, adquiriendo una ordenacin rgida, estable y poco permisible a ataques nucleoflicos enfilados en la misma direccin en la que se encuentra el Bromo del halonio. Por lo tanto, el bromo restante tiene una nica opcin de atacar por la direccin inversa del Bromonio. Esta formacin del ion resulta ser poco estable y de mucha dilatacin, por lo que la molcula en busca de estabilizarse, reacciona rpidamente. En el caso del alquino, la molcula posee dos enlaces , de los cuales solo uno es el que promueve el ataque hacia la molcula del

La hidratacin de los alquinos es mecansticamente semejante a la reaccin de oximercuriacin de alquenos. En el primer paso del mecanismo de oximercuriacin de un alquino se produce la complejacin del triple enlace con el acetato de mercurio. El intermedio catinico es atacado por el agua originando un enol organomercrico: Primer paso: Ataque electroflico al triple enlace.

Segundo paso: Ataque nucleoflico del agua.

El enol organomercrico reacciona con H3O para formar un carbocatin estabilizado por resonancia. Tercer paso: Protonacin organomercrico. del enol

Finalmente, el catin anterior reacciona con el anin acetato para regenerar el acetato de mercurio y un enol. Cuarto Paso: Formacion del enol por desmercuriacin.

El producto final de la reaccin de hidratacin de alquinos es una cetona. El enol se transforma en una cetona a travs de un mecanismo que se inicia con la protonacin regioselectiva del doble enlace seguida de desprotonacin del tomo de oxgeno. La transformacin del enol en la cetona es un proceso de equilibrio denominado equilibrio ceto-enlico (14).

Conclusiones La poca reactividad de los alcanos se debe a que presentan un enlace , los cuales son muy estables, y por tanto difciles de romper. En cambio, los alquenos y alquinos al poseer enlaces , que son menos estables, son ms reactivos. La obtencin de acetileno a partir del carburo de calcio se puede realizar por medio de reaccin de hidrlisis, la cual es de fcil realizacin en el laboratorio. Para que en el procedimiento se logren obtener los resultados esperados de acuerdo a la teora, se debe tener mucha precaucin al momento de adicionar la cantidad de agua necesaria para la reaccin con el carburo de calcio, puesto que de esto depende la obtencin del acetileno. Referencias Bibliogrficas 1. Fernndez, Germn. Qumica Orgnica. Alquinos-Teora. [En lnea] 12 de 03 de 2008. [Citado el: 10 de 10 de 2013.] http://www.quimicaorganica.org/alquinos.ht ml. 2. Annimo. Sabelotodo.org. Hidrocarburos Alquinos. [En lnea] 2007. [Citado el: 10 de 10 de 2013.] http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos. html.

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