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ALDEHIDOS Y CETONAS
estructura
compuestos carbonlicos Clase cetonas Frmula general Clase aldehdos Frmula general
cidos carboxlicos
steres Estructura Longitud Energa
cloruros de cido
amidas
mayoritario
minoritario
ALDEHIDOS Y CETONAS
estructura
Nomenclatura Cetonas
Aldehdos
ALDEHIDOS Y CETONAS
estructura
Existentes en la naturaleza
cinamaldehdo (canela)
vainilina (vainilla)
citral (ctricos)
alcanfor
ALDEHIDOS Y CETONAS
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin
Solubilidad
ALDEHIDOS Y CETONAS
Mtodos de obtencin
Oxidacin de alcoholes
alcohol primario
aldehdo
cido carboxlico
PCC
ciclohexanocarbaldehdo
borneol
alcanfor
ciclohexilmetanol
Hidratacin de alquinos
alquino
enol
metil cetona
alquino
enol
aldehdo
ALDEHIDOS Y CETONAS
Mtodos de obtencin
Ozonlisis de alquenos
Reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
Adicin Nucleoflica
Paso 2: protonacin
Reaccin inversa
formaldehdo
Condiciones cidas (nucleofilo dbil, carbonilo activado) Paso 1: protonacin Paso 2: adicin del nucleofilo acetona menor carga parcial positiva
Reaccin inversa
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
cetona o aldehdo
cianohidrina (-hidroxinitrilo)
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
En medio cido
En medio bsico
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
protonacin
adicin
deprotonacin
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
Reaccin con nucleoflos nitrogenados (Adicin de aminas) Reaccin con aminas primarias. Formacin de iminas
catlisis bsica
catlisis cida
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
Reaccin con nucleoflos nitrogenados (Adicin de aminas) Reaccin de condensacin con otros derivados de amonaco
NH-NH 2 NO 2
NH-N
C NO 2
Slidos cristalinos de pf. elevados. Equilibrios de formacin favorables. tiles en la caracterizacin e identificacin de aldehdos y cetonas
NO 2
NO 2
2,4-dinitrofenilhidrazina
2,4-dinitrofenilhidrazonas
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
Reaccin con nucleoflos nitrogenados (Adicin de aminas) Reaccin con aminas secundarias. Formacin de enaminas
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
hidruros ms utilizados
borohidruro de sodio NaBH 4 H Na + H B H H
ms dbil ms selectivo
Hidrogenacin cataltica
tambin se reducen los dobles enlaces C=C
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
Oxidacin de aldehdos
Test de Tollens
O R C H + 2 Ag(NH3)2+ + 3 -OH H2O
O 2 Ag + R C O- + 4 NH3 + 2 H2O
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
Oxidacin de aldehdos
Test de Fehling
HO + NaOOC
reactivo de Fehling
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
O H CH2 H CH2
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
reactividad
ALDEHIDOS Y CETONAS
Estructura y sntesis
O O O O OH O
Quinonas
O p-benzoquinona o-benzoquinona
O 1,4-naftoquinona
O juglona
OH
O C OH CH2OH
10
OCH3 O OH O azcar doxorubicina
O Coenzima Q10
Vitamina K1 O