REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA. MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN.

ESCUELA TCNICA INDUSTRIAL ROBINSONIANA ELEAZAR LPEZ CONTRERAS. SAN CRISTBAL ESTADO TCHIRA.

TERES (ROR) UNIN ORGNICA POR OXGENO

Hecho por: Mrquez Hernndez Francisco Javier. Nmero de lista: 13. 5to Ao Media Profesional Robinsoniano. Mencin: Qumica Industrial. Seccin: nica. Prof. Zambrano Ruiz Jos Amador. Qumica Orgnica I. San Cristbal, 15 de junio de 2011.

ndice

teres (ROR): Unin Orgnica por Oxgeno...........................................................I ndice.II Introduccin.III I Captulo: Marco Terico..5 1.1.- Bases Tericas..6 1.2.- Definicin de Trminos Bsicos10 II Captulo: Marco Metodolgico13 2.1.- Tipo de Investigacin.14 2.2.- Tcnicas de Recoleccin y Anlisis de Datos16 Conclusiones19 Bibliografa..22 Anexos.23

II

Introduccin

Un ter es una funcin orgnica que puede considerarse como la sustitucin de los protones del agua por cadenas orgnicas, por lo cual, su grupo funcional es O, se tiene que las constantes atmicas en los teres son congruentes con la de los alcoholes y el agua.

Los teres son compuestos polares por presentar oxgeno, pero son menos polares que los alcoholes, lo que se ve reflejado en su estabilidad qumica, que es tanta que se usan constantemente como solventes en los procesos de sntesis de sustancias.

Los teres son lquidos ms voltiles que los alcoholes y son solventes particulares entre todos, ya que, disuelven mejor las partculas grandes que las pequeas y son selectivos en esto.

Pueden obtenerse por pocos pero efectivos mtodos que se caracterizan porque dependen de alcoholes. Son compuestos que no deben estar en contacto muy prolongado por el aire pero sin exagerar en el tiempo pensado.

El presente trabajo es diseo documental a nivel descriptivo-explicativo a efectos de exponer las caractersticas de los alquenos con los debidos anlisis que detallan su comportamiento.

III

El trabajo est dispuesto en captulos, de la siguiente forma:

El I captulo se conforma en las bases tericas y definicin de los trminos bsicos en los que se fundamenta el trabajo.

El II captulo expone con ms claridad, el tipo de investigacin, as como, las tcnicas e instrumentos para la recopilacin y anlisis de informacin inherente al tema.

En ltima instancia, se presentan las conclusiones y algunos datos que complementan la investigacin.

IV

I CAPITULO

I. Marco Terico
1.1 Bases Tericas

1.1.1 ter. Es un compuesto orgnico que resulta de la unin de dos cadenas orgnicas a un mismo tomo de oxgeno, es decir, tienen frmula general ROR y su grupo funcional es el tomo de oxgeno, lo que permite decir que, es un compuesto que result de la sustitucin de los hidrgenos del agua. Al igual que con los alcoholes la molcula del agua e inclusive la de un alcohol es comparable a la de un ter, ya que, en el agua, el ngulo de enlace OH es 104,5 y en un alcohol el ngulo OR es de 108,5 y en los teres el ngulo de enlace se incrementa todava ms hasta 110,5 debido al volumen de ambos sustituyentes orgnicos y las longitudes de los enlaces en los teres son las mismas que la de los alcoholes (1,4 ).

La razn de los ngulos de enlaces y las longitudes de enlace es la misma que la de los alcoholes, es decir, se debe al tamao del tomo de carbono, el cual es mucho mayor al del hidrgeno.

Los teres son como los alcoholes compuestos polares, aunque en notable magnitud su polaridad est por debajo, el principal causal de esto es la ausencia del grupo oxidrilo, el cual permite la formacin de dipolos fuertes entre el oxgeno y el hidrgeno, adems son pocos reactivos como se estudiar ms adelante, por lo cual uno de sus principales usos es el de solventes en diversos procesos. Antiguamente se usaba el ter ms comn, el ter etlico como anestsico, aunque debido a su gran inflamabilidad ocasionaba vmitos en los pacientes al salir del estado de anestesia.

Ahora bien, la sola presencia de oxgeno en los teres les da un gran momento dipolar que, como ya se explic, se mantiene debajo del momento dipolar de los alcoholes aunque es suficiente para explicar otras propiedades como la capacidad de solvatar cationes como el del litio pero no solvatar aniones y menos disolver sustancias de aniones pequeos.

Cabe destacar que, la energa de los enlaces, CO presentan un bajo nivel energtico, an ms que las insaturaciones (384,56 KJ/mol) pero an as, mantienen una gran estabilidad qumica.

1.1.2 Estructura. Los teres dependiendo de los radicales que posea se pueden clasificar en teres simtricos y en teres asimtricos.

El autor define los teres simtricos como los teres que poseen dos radicales iguales enlazados a su tomo de hidrgeno.

Son teres simtricos, atendiendo a la anterior definicin el ter dimetlico, el ter dietlico, el ter difenlico, entre otros.

El autor define a los teres asimtricos como todos aquellos que posean dos radicales diferentes un su estructura.

Segn la definicin, son teres asimtricos el ter etilmetlico, ter etilfenlico, entre otros.

1.1.3 Propiedades Fsicas. Tal y como se ha venido tratando, los teres son muy estables y con un momento dipolar fuerte, menor que en un alcohol, pero suficiente para disolver electrlitos grandes como los ioduros alcalinos, pero no estn buen disolvente con los aniones al no poder formar un dipolo positivo.

Ahora bien la sola formacin de dipolos les da un gran aumento en sus puntos de ebullicin a comparacin con los alcanos y por ser las interacciones dipolo-dipolo, ms dbiles que los puentes de hidrgeno, se tiene que los teres son ms voltiles que los alcoholes.

Cn 2 4 6 6 8 7 8

Tabla 1. Constantes Fsicas de los teres ter Punto de Fusin (C) Punto de Ebullicin (C) Metlico 140 24 Etlico 35 116 Proplico 91 122 Isoproplico 69 60 Butlico 142 95 Fenilmetlico 154 37 Etilfenlico 27 259

1.1.4 Propiedades Qumicas. Reacciones de teres. Por ser los teres unas sustancias muy estables se infiere que sus reacciones qumicas son muy escasas, de hecho las nicas reacciones de los teres son la adicin

de hidrcidos de halgenos grandes (HBr y HI) y la autoxidacin.

1.1.4.1 Adicin de Hidrcidos de Halgenos. Es el proceso ms caracterstico de los teres y slo es posible con el cido bromhdrico y el cido yodhdrico, por ser el bromuro (Br) y el yoduro (I) aniones grandes. El proceso ocurre por la disolucin del protn del cido en el ter, por lo cual, el protn ataca a la molcula, formado el in oxonio (ROR + H+ ROHR+) que despus es atacado por el anin no solvatado del cido rompindose la molcula formando un alcohol y un haluro de alquilo neutros (ROHR+ + X ROH + RX). La ecuacin general del proceso es: ROR + HX ROH + RX.

1.1.4.2 Autooxidacin de teres. Es un proceso lento que ocurre en presencia de exceso de O2, por el cual, el oxgeno de un ter que contiene un grupo diferente del metlico se oxida a perxido, formndose como tal hidroperxidos (ROCH(OOH)R) y dialquil perxidos (ROOCH2R), siendo ambos explosivos. La ecuacin general del proceso es: 2ROCH2R + 2O2 ROCH(OOH)R + ROOCH2R, este proceso es tan lento que requiere de semanas, meses y hasta aos para ocurrir.

1.1.5 Mtodos de Obtencin de teres. La sntesis de teres puede realizarse por diversos procesos:

1.1.5.1 Sntesis de Williamson. Consiste en la reaccin entre un alcxido con un haluro de alquilo en medio alcalino logrndose obtener un ter y una sal haloidea, la ecuacin general del 9

proceso es: + +

1.1.5.2 Deshidratacin Bimolecular cida de Alcoholes. Consiste en hacer reaccionar un hidrocarburo que presenta insaturaciones en su cadena carbonada, generalmente alquenos con agua en medio cido. La ecuacin general es: 2 + , es el proceso ms econmico para producir teres y de hecho, por este mtodo se preparan millones de litros de ter dietlico al ao.

1.1.6 Nomenclatura de teres. 1.1.6.1 Nomenclatura Asistemtica. La nomenclatura tradicional (asistemtica) de los teres se realiza nombrando los sustituyentes orgnicos en orden alfabtico anteponiendo la palabra ter a los radicales. (Ver Anexo A).

1.1.6.2 Nomenclatura IUPAC. La nomenclatura sistemtica (IUPAC) de los teres se realiza tomando al radical ms complejo como cadena principal y tomando al resto del ter como un alcxido o fenxido, en su defecto. Es de hecho la forma ms eficiente de nombrar teres complejos. (Ver Anexo C)

1.2 Definicin de Trminos Bsicos Para comprender mejor el contenido del trabajo, se van a definir a continuacin los trminos que de una u otra manera estn involucrados con la investigacin.

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1.2.1 Sustancias Polares Una sustancia polar es aquella en la cual la diferencia entre las electronegatividades de los tomos enlazantes es mayor de cero, por lo cual, es posible la formacin de dipolos: uno positivo, representado por el elemento electropositivo y otro negativo dado por elemento electronegativo.

No es necesaria la presencia de enlces inicos para que las sutancias sean consideradas polares, es ms, slo las sustancias poliatmicas, por ejemplo los gases, son apolares, ya que la diferencia de electronegatividades es nula y no hay polos en la molcula.

Los dipolos en una molcula permiten interacciones intermoleculares fuertes las cuales son: Puentes de Hidrgeno, Interacciones Dipolo-Dipolo y tambin Interacciones In-Dipolo.

1.2.2 Puentes de Hidrgeno. Son en s, interacciones dipolo-dipolo, en el cual uno de los dipolos es un hidrgeno unido a un tomo muy electronegativo como el flor, el oxgeno o el cloro, lo que produce un permanente dipolo en el hidrgeno que le permite alinearse electromagnticamente con el dipolo electronegativo de otra molcula para formar una interaccin que tiene un 10% ms energa que un enlace covalente ordinario.

Las sustancias que presentan est caracterstica tiene elevados puntos de ebullicin, ya que, se requiere mucha energa para romper los puentes y que la molcula pase a estado gaseoso. 11

1.2.3 Interacciones Dipolo-Dipolo. Son interacciones ms dbiles que los puentes de hidrgeno, por lo que ocasionan bsicamente las mismas caractersticas fsicas en las sustancias, adems en este tipo de interacciones slo se requiere elementos distintos para ocurrir.

1.2.4 Interacciones In-Dipolo. Son interacciones que ocurren con los solutos electrolticos como los cidos y las bases, que cuando estn en presencia de un disolvente polar como el agua, su molcula se rompe de forma heteroltica produciendo iones que se alinean a los dipolos correspondientes del solvente.

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II CAPITULO

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II. Marco Metodolgico

En este captulo, se describir el procedimiento y las tcnicas que se utilizaron para la revisin, recoleccin y procesamiento de la informacin necesaria para la realizacin de la investigacin.

2.1 Tipo de Investigacin El presente trabajo de investigacin es de diseo documental a nivel descriptivoexplicativo, con el propsito de establecer el comportamiento fsico y qumico de la funcin qumica de los teres.

La investigacin documental es definida por la Universidad Pedaggica Experimental Libertador (UPEL, 1990) como el estudio de problemas con el propsito de ampliar y profundizar el conocimiento de su naturaleza, con apoyo principalmente en fuentes bibliogrficas y documentales.

Asimismo la Universidad Nacional Abierta (UNA, 1984) la define como un procedimiento cientfico y sistemtico de indagacin, recoleccin, organizacin, interpretacin y presentacin de datos e informacin alrededor de un determinado tema basado en una estrategia de anlisis de documentos.

Asimismo Arias, Fidias (2006, p. 27), la reduce a: un proceso basado en la bsqueda, recuperacin, anlisis, crtica e interpretacin de datos secundarios, es decir, los obtenidos y registrados por otros investigadores en fuentes documentales: 14

impresas, audiovisuales o electrnicas.

Los tres autores, coinciden en la definicin de la investigacin documental como estudio para ampliar y profundizar el conocimiento sobre un tema determinado, con una estrategia de anlisis sistemtico de fuentes documentales.

En este orden de ideas, el autor define la investigacin documental como la bsqueda de informacin en fuentes documentales, ya sean escritas, electrnicas o audiovisuales, sin mayor propsito que el de resolver el problema que representa la falta de conocimiento sobre un tema, usando como estrategia el anlisis sistemtico de las fuentes.

Para efectos de esta investigacin sern usados datos provenientes de fuentes documentales: impresas y electrnicas, como lo son: libros de texto especializados y pginas web.

Arias, Fidias (2006, p. 24) define la investigacin descriptiva como un proceso que consiste en la caracterizacin de un hecho, fenmeno o grupo, con el fin de establecer su estructura o comportamiento.

El investigador quiere destacar que este nivel de investigacin es el que expresa por medio del lenguaje, indistintamente su canal, las propiedades distintivas de un fenmeno con el fin de lograr una comprensin del mismo.

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En funcin de esta investigacin, se procura caracterizar a los teres como funciones qumicas que presentan la caracterstica de ser radicales orgnicos unidos a un tomo de oxgeno.

La investigacin explicativa se encarga de buscar el por qu de los hechos mediante el establecimiento de relaciones causa efecto (Arias, Fidias; 2006, p. 26).

Esto es, segn el autor, la caracterizacin de las relaciones accin reaccin del objeto de estudio, a efectos de encontrar las respuestas a las reacciones presentadas por el fenmeno estudiado, ante una accin determinada.

Para efectos de esta investigacin, se pretende establecer las relaciones entre las reacciones qumicas que describen el comportamiento qumico de un ter.

2.2 Tcnicas de Recoleccin y Anlisis de Datos Segn Arias, Fidias (2006) una tcnica es el procedimiento o forma particular de obtener datos.

Para efectos de esta investigacin, ser usada como tcnica de recoleccin de datos, la lectura evaluativa.

El autor define la lectura evaluativa como la decodificacin e interpretacin de una fuente, para su posterior crtica y comparacin con otras fuentes. 16

En este trabajo investigativo, las estrategias de anlisis de datos a usar son: el anlisis documental para explicar las propiedades qumicas de los alcoholes.

Segn Arias, Fidias (2006, p.133) el anlisis es la: descomposicin de un todo en su partes para su estudio profundo y detallado.

Segn la Universidad Nacional Abierta (UNA, 1984), por anlisis debe entenderse:

Descomponer un todo en sus partes constitutivas, para profundizar el conocimiento de cada una de ellas. En la investigacin el fin del anlisis estriba en llegar al conocimiento de las partes como elementos de un todo complejo en ver que nexos se dan entre ellos, y penetran en las leyes a que est sujeto el todo en su desarrollo.

Ambas fuentes determinan que el objetivo del anlisis, no es ms que el de descomponer un todo en sus partes constitutivas para estudiar detalladamente cada una.

Para efectos de esta investigacin, se descompondrn los teres haciendo nfasis en su estructura y sus propiedades fsicas y qumicas.

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Por anlisis documental, entindase: tcnica basada en la separacin e interpretacin de los contenidos de un documento (Arias Fidias, 2006, p. 133).

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Conclusiones

1. Un ter es una funcin orgnica que posee el grupo funcional oxgeno (O).

2. Los ngulos de enlace de los teres son de 110,5.

3. Las longitudes de enlaces carbono-oxgeno son 1,4 .

4. Los teres son compuestos muy estables, por lo que, son usados frecuentemente como solventes en los procesos qumicos.

5. Se puede decir que un ter es resultado de la sustitucin de los dos hidrgenos del agua por radicales orgnicos.

6. Los teres son compuestos menos polares que los alcoholes.

7. En los teres se pueden disolver cationes siempre y cuando el anin sea de gran tamao.

8. Los aniones no pueden disolverse en un ter, porque no se forman interacciones dipolo-dipolo. 19

9. Los teres pueden sintetizarse por deshidratacin bimolecular de alcoholes y tambin por sntesis de Williamson.

10. La deshidratacin bimolecular de los alcoholes para obtener teres simtricos se denota como: 2ROH ROR + H2O.

11. La sntesis de Williamson es la reaccin entre un alcxido o fenxido con un haluro de alquilo: RO + RX ROR + X, este proceso permite obtener teres asimtricos.

12. Un ter simtrico es aqul son donde los radicales son los mismos.

13. Un ter asimtrico es aqul donde los radicales son diferentes.

14. La deshidratacin bimolecular de alcoholes es el mtodo industrial ms econmico de obtencin de teres.

15. Los teres son tan poco reactivos que slo tienen dos reacciones qumicas: la conversin a alcoholes y haluros de alquilo por accin de un cido fuerte de halgeno (HBr HI) y la autooxidacin.

16. La reaccin general para la adicin de HBr o HI es ROR + HX ROH + RX. 20

17. La autooxidacin de los teres es un proceso lento que ocurre en presencia de exceso de O2 por el cual se obtienen hidroperxidos y dialquil perxidos, aunque slo ocurre con teres donde hay un radical de ms de un carbono.

18. En la autooxidacin de los teres el oxgeno se oxida a perxido, segn el proceso: 2ROCH2R + 2O2 ROOCH(OOH)R + ROOCH2R.

19. Los teres tienen dos tipos de nomenclatura: asistemtica y sistemtica, que es la nomenclatura IUPAC.

20. La nomenclatura asistemtica de los teres consiste simplemente en nombrar los sustituyentes en orden alfabtico anteponindoles la palabra ter.

21. La nomenclatura sistemtica consiste en tomar el radical ms grande como el radical principal que se nombrar como un alcano y el otro radical ser nombrado como alcxido.

22. Los nombres sistemticos de los teres tienen estructura alcxialcano.

23. Los teres son ms voltiles que los alcoholes.

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Bibliografa

ALLINGER, NORMAN; CAVA, MICHAEL; De JONGH, DON; JOHNSON, CARL; LEBEL, NORMAN y STEVENS, CALVIN. Qumica Orgnica. Editorial Revert, 2da edicin. Barcelona (Espaa) 1991. 1413 p.

BOYD, ROBERT NEILSON y MORRISON, ROBERT THORNTON. Qumica Orgnica. Editorial Addison Wesley Longman de Mexico S.A., 5ta edicin. Mxico 1998. 1508 p.

IRRAZBAL, ALEJANDRO y De IRRAZBAL, CARMEN. Qumica Orgnica: II Ao E. M. D. P. Ediciones CO-BO. Caracas. 240 p.

J. C. WADE, Jr. Qumica Orgnica. PEARSON EDUCACIN, S. A. 5ta edicin, Madrid, 2004. 1256 p.

McMURRY JHON. Qumica Orgnica. 5ta ed. 1353 p.

es.wikipedia.org/wiki/cido_Pcrico.

es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

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ANEXOS

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Anexo A: Nomenclatura Asistemtica de teres.

Nombrar CH3CHCH2OCH2CHCH3 | | CH3 CH3

Como el compuesto posee el grupo funcional O, caracterstico de los teres, se empieza nombrando los radicales. CH3CHCH2OCH2CHCH3 | | (2-metilpropil)CH3 CH3(2-metilpropil) di-2-metilpropil

Posteriormente, se ha de anteponer el vocablo ter y la terminacin de los radicales debe ser ico, as que el compuesto se llama ter di-2-metilpropilco.

Nombrar CH3OCH2CH2CH3

Este compuesto es un ter por su grupo funcional y los radicales que lo forman son metilo y propilo, como son radicales distintos se deben nombrar en orden alfabtico por lo cual el ter se llama ter metilpropllico.

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Anexo B: Radicales Aromticos.

Tabla 3. Radicales Aromticos Frmula Molecular Frmula Estructural Nombre C6H5 C10H7 C10H7 C14H9 C14H9 C14H9 C14H9 Fenil -naftil -naftil -antracil -antracil -fenantril -fenantril

Fuente: IRRAZBAL, ALEJANDRO y De IRRAZBAL, CARMEN. Qumica Orgnica: II Ao E. M. D. P. Ediciones CO-BO. Caracas. Pg. 50.

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Anexo C: Nomenclatura IUPAC de teres.

Formular el metoxibenceno.

El radical principal es benceno y el grupo sustituyente es metilo, la frmula es:

OCH3

Nombrar sistemticamente el CH3CH2OCH2CH2CH3.

Es un ter donde el grupo ms largo y por tanto el principal es el propilo (CH2CH2CH3) por lo que el alcxido sera del etilo (CH3CH2), el nombre la sustancia ser etanxipropano.

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Anexo D: Epxidos: teres Cclicos.

La mayora de los teres cclicos son iguales a los ya estudiados: la qumica de la unin ter es esencialmente la misma, forme parte de una cadena abierta o de un anillo aliftico. Los nicos teres cclicos que se comportan diferentes son los epxidos, los cuales se obtienen con facilidad de los alquenos y son mucho ms reactivos que los teres lineales.

Los epxidos pueden ser obtenidos por medio de la peroxidacin de los alquenos usando peroxicidos, segn el proceso del qumico ruso Nikolaus Prileschajew: C=C + RCOOOH COC+ RCOOH, aunque tambin se pueden obtener por efecto de la ciclacin de halohidrinas por accin de un hidrxido, segn el proceso: CXCOH COC + HX.

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