Fenol

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Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo bencnico con al menos un grupo hidroxilo, vase Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas).

Fenol

Nombre (IUPAC) sistemtico

Fenol

General Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular C6H5OH OH Ver imagen. C6H6O [108-95-2 [10895-2]] SJ3325000

Identificadores Nmero CAS Nmero RTECS

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Slido Blanco-incoloro 1.070 kg/m3; 1.07 g/cm3 94.11 g/mol

Punto de fusin Punto de ebullicin

K (40.5 C) K (181.7 C)

Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua Momento dipolar 9.95 8.3 g/100 ml (20 C) 1.7 D

Peligrosidad Nmero RTECS SJ3325000

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma

compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

[editar] Usos en Medicina

El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister, creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano y fue sustituido mas tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso.1