MUTARROTACION

La mutarrotacin es un fenmeno de isomerizacin que ocurre en monosacridos

referido a la rotacin que sufre el carbono anomrico al pasar de un confrmero al
otro. Un Carbono Anomrico hace referencia al carbono que se transforma en un
nuevo centro quiral tras una ciclacin hemicetal o hemiacetal.

Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D",
por convencin si la disposicin del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia
abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH
hacia arriba indica el confrmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un
estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.
Por tratarse de una rotacin de sustituyentes que sufre el carbono anomrico al
pasar de un confrmero al otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad
ptica. El compuesto el original y resultante son isomeros pticos entre si.
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar31c.htm
ISOMEROS
Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular
del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas
propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz
polarizada en diferente direccin:

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

ACTIVIDAD OPTICA
La actividad ptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la
luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro.

Qu es luz polarizada?
La luz normal consiste en ondas electromagnticas que vibran en todas las
direcciones. Cuando la luz pasa a travs de un polarizador (prisma de Nicol) las
ondas electromagnticas vibran en un plano. Este plano de oscilacin coincide con
el plano de propagacin de la onda.

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/actividad-optica.html

EJEMPLOS DE ACTIVIDAD OPTICA DE CARBOHIDRATOS

La representacin de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no
explica todas las caractersticas qumicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa
no da todas las reacciones propias de los aldehdos, y en segundo lugar, las

disoluciones de D-glucosa presentan el fenmeno llamado mutarrotacin.Cuando se

disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio vara gradualmente con
el tiempo, hasta alcanzar un valor estable (+52,5). Este fenmeno se llama
mutarrotacin. Adems, se observa que, dependiendo del proceso seguido para la
cristalizacin de la D-glucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente.
As, la D-glucosa recristalizada de piridina tiene un poder rotatorio inicial de
+112,2 mientras que la recristalizada de alcohol tiene un poder rotatorio inicial de
+18,7. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas tienen el mismo valor: 52,5.

Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en

disolucin forma un enlace hemiacetlico interno entre el grupo carbonilo y uno de
los hidroxilos, originando una molcula cclica. El enlace hemiacetlico crea un
nuevo centro de asimetra en el carbono 1, con lo que cada molcula en forma
abierta puede originar dos tipos de formas cerradas, que sern epimricas en el
carbono hemiacetlico. Estos epmeros reciben el nombre de anmeros. Se
distinguen los anmeros a y b, en funcin de que la configuracin del carbono
anomrico coincida o no con la del carbono que determina la pertenencia a la serie
D o L. El carbono anomrico tambin se llama carbono reductor, aunque sus
propiedades reductoras son menores que las de los aldehdos, ya que el grupo
carbonilo est enmascarado por el enlace hemiacetlico. La D-glucosa recristalizada
de piridina est en un 100% en configuracin anomrica a, y la recristalizada de
alcohol est totalmente en configuracin b. En disolucin, se establece un equilibrio
entre ambas formas, con el intermedio de la forma abierta. Al final,
aproximadamente 2/3 de las molculas estn en forma b, y el poder rotatorio
alcanzado es +52,5.
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar31c.htm