ISOMERIA GEOMETRICA Y

OPTICA
FARMACOQUIMICA

INTEGRANTES:
Regalado Davila steven Raul
Tamayo Rojas ,Jhoan

QF: Dors Yupanqui Siccha

 ISOMERIA
Definicion : se denominan isomeros a los compuestos
que tienen la misma forma molecular pero
presentan diferentes propiedades quimicas debido a
que su estructura es distinta.
CH3-CH2-CH2-OH
 TIPOS DE ISOMERIA
a

T IP O S D E IS O M E R ÍA

ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA

D e cadena c is -tr a n s

D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p tic a

D e fu n c ió n
d e x tro (+ ) le v o (-)

m e z c la r a c é m ic a
Cadena: son aquellas que forman cadenas carbonadas
distintas.
 posicion: la localizacion de las ramificasiones
insaturaciones o grupos funcionales son distintos
 Funcion : tienen grupos funcionales distintos
 ESTEREOISOMERIA
Definicion : es un isomero que tiene la misma forma
molecular y la misma secuencia de atomos enlazados
con los mismos enlaces entre sus atomos, pero
difieren en la orientacion tridimensional de sus
atomos en el espacio.
 ISOMERIA GEOMETRICA
Definicion : son diasteroisomeros, que difieren en la
disposicion geometrica de los grupos en un doble
enlace
SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA
Es producida por la diferente colocacion espacial de los
grupos entorno a un doble enlace
ALGUNAS CONDICIONES
Rotacion inpedida
Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del
enlace.
 CARACTERISTICAS
 No presentan isomeria geometrica los que no tienen
doble enlace
 No presentan isomeria geometrica si tiene 3 o’ 4
sustituyentes iguales.
 No presentan isomeria geometrica los que tienen
triple enlace
 Ambos poseen la misma formula
 Propiedades
o Los isomeria geometrica tiene propiedades fisicas
diferentes .
o Tienen los mismos grupos funcionales
o Sus estructuras no son identicas ni son imágenes
especulares
o Presentan diferentes popiedades fisicoquimicas y
espaciales
 preguntas
¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2
dicloroetano ?

¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2

dicloroetano ?
 ISOMERIA OPTICA
definicion: un isomero optico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la isquierda
 SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA
Es producida por la diferente colocacion espacial de los
grupos entorno a un estereocentro, habitualmente un
carbono quiral.
 CARACTERISTICAS
Tienen por lo menos 1 carbono quiral
El carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes
distintos
No presenta isomeria optica los que tienen doble
enlace
Las moleculas quirales presentan actividad optica
 PROPIEDADES
Presentan las mismas propiedades fisicas y quimicas
Pero se diferencian en que desvian el plano de la luz
polarizada en diferente direccion.
Ejemplos de isomeria optica
ISOMERIA OPTICA EN RELACION
AL MEDICAMENTO
ISOMERIA OPTICA
ENATIOMERIA

DEXTRO + LEVO -

MESCLA
RACEMICA
 MESCLA RACEMICA
Es una mescla de isomeros opticos, con 50% de levogiro
y 50% de dextrogiro opticamente inactiva

La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2-butanol

 ENANTIOMEROS
Se les conoce como moleculas
quilares(enantiomeros=quilares)
ISOMERIA OPTICA RELACIONADO A
MEDICAMENTOS
MESCLA RACEMICA : TALIDOMIDA
Un enantiómero (R)
isquierda reducía las
nauseas de las
embarazadas e inducía
el sueño.

Un enantiomero (s)
derecha tenía poder
teratogénico (de
producir las
malformaciones en los
niños por nacer).
M.R. IBUPROFENO
Un enantiomero (S) es una
droga antiinflamatoria no-
esteroidal que presenta actividad
actividad analgesica terapéutica .
Los estudios sugieren que este
isómero alcanza los niveles
terapéuticos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los
30 minutos que tarda el racemato.

Un enantiomero (R) se convierte

enzimaticamente en el ( S)
M. R. esomeprazol
Un enantiomero (S )
es el racemico.

Un enantiomero (R)
Enfermedad por
reflujo
gastroesofágico. -
Infección por
Helicobacter Pylori -
Ulcera péptica
inducida por AINE
M.R. DEXKETEPROFENO
Un enantiomero (S) del
ketoprofeno es racemico

Un enantiomero (R)tiene
actividad analgesica
antiinflamatoria
antipiretica
M.R. CITALOPRAN

Enantiómero (S) del Citalopram

(racémico

Enantiomero(R)
Episodios depresivos mayores. -
Angustia con/sin agorafobia. -
Ansiedad social (fobia social). -
Trastorno de ansiedad generalizada.
La eficacia ha sido comparada en la
depresión, no en las demás
indicaciones, siendo similar en ambos
M.R. LEVOSULPIRIDA
sulpirida es el
enantiomero Enantiómero “l” (levo) de la
dextrogiro (D) Sulpirida (racémico)

Enantiomero “D” (Dextro)

tiene propiedades
antipsicóticas,
antidepresivas,
antieméticas,
antivertiginosas y
antidispépticas
 levocetirizina
(R)
(S) levocetirizina
CETIRIZINA Enantiómero (S) de
Cetirizina (racémico)

Enantiomero (R) de
levocetirizina. En la rinitis
alérgica perenne la
levocetirizina a una dosis
de 5 mg es más eficaz que
cetirizina 10 mg en cuanto
a la reducción de la
congestión nasal.
 LEVOFLOXACINO
(S) OFLAXACINO
(R)LEVOFLOXACINO Enantiómero “S” de
Ofloxacino (racémico).

Enantiomero “R” de
levofloxacino : Sinusitis. -
Bronquitis crónica. -
Neumonía. - Infecciones
cutáneas y del tracto
urinario. Estudios clínicos
muestran que a dosis
equivalentes ambos poseen la
misma eficacia. La incidencia
de efectos adversos es
similar.
 PROPANOLOL
Los enantiómeros R y S del
Propranolol actúan de modo muy
R -propanolol S- propanolol
diferente
(R)- propranolol se emplea como
anticonceptivo.

(S)-propranolol es un antidepresivo
Antihipertensivo, ß-bloqueador.
Indicado para tratar la
hipertensión arterial, arritmias
cardiacas, arritmia e intoxicación
digitálica, prevención del infarto
de miocardio.
METADONA

el isómero R(+), conocido

como levadona, usualmente
se prescribe para tratar
casos de daño severo en el
hígado.
La mezcla racémica se usa
para el tratamiento de
pacientes en el programa
de desintoxicación de
drogas adictivas.
albuterol El isómero R (levosalbutamol)
al ser un análogo de la
adrenalina posee potente
actividad estimulante del
receptor ß2 adrenérgico, lo que
le confiere propiedades
broncodilatadoras y protectoras
recibiendo la denominación de
eutómero.

El isómero S (S –salbutamol o
dextrosalbutamol) carece de
actividad sobre el receptor ß2 y
se lo denomina distómero.
Además a la forma S se le
considera causante de los
efectos de tipo paradójico
(obstrucción de la vía aérea).
warfarina
La S-warfarina tiene cinco
veces la potencia del
isómero-R con respecto al
antagonismo de la
vitamina K.
La warfarina como
anticoagulante oral ha
demostrado eficacia en el
tratamiento de transtornos
como la Trombosis
Venenosa Profunda y el
Trombo Embolismo
Pulmonar
METILDOPA
sólo el isómero S-(-) es
efectivo para tratar la
hipertensión.
El isómero R-(+)
contribuye a serios efectos
secundarios.
NAPROXENO

sólo el isómero S-(-) es seguro para

el consumo humano como
antiinflamatorio
R es una toxina del hígado. Como
dato interesante, el medicamento es
la sal de sodio (Naproxen sodio)
que es levorotatoria. El ácido libre,
su precursor, es dextrorotatorio.
Sin embargo, tanto la sal como el
ácido tiene la misma cofiguración:
S.
TIROXINA

La S-(-) tiroxina es una hormona

natural de la tiroide que se usa
para el tratamiento de esa
glándula.
La R-(+) tiroxina se prescribe
para reducir los niveles de
colesterol seroso.
 TRAMADOL
El producto se administra
R + TRAMADOL S - TRAMADOL
como una mezcla racémica
de dos enantiómeros: 1R,2R-
tramadol o (+)-trans-tramadol
(+TT)
1S,2S-tramadol o (-)-trans-
tramadol (-TT). El trans-
tramadol se considera un
fármaco eficaz para la
analgesia en el contexto de
los traumatismos, los cólicos
biliares y renales y para el
enfoque del dolor crónico,
con especial hincapié en el
dolor neuropático.
KETAMINA

El enantiómero S(+)-
ketamina ha demostrado
ser más un anestésico más
potente que la mezcla
racémica,

el enantiómero R(-) se
asoció con los efectos
excitatorios del despertar
de la ketamina4.