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DGEP .Química del Carbono UAS .

Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. 2a edición. Once Ríos Editores. Sinaloa. 2012. Circuito Interior Ote. Impreso en México. María Elena Osuna Sánchez. María Elena Osuna Sánchez. México. Industrial Bravo. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. 2011. Sinaloa. S/N Culiacán. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. 1a edición. .QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. Río Usumacinta 821 Col. Guillermo Ávila García. Culiacán de Rosales. México.

2.2.3.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.1 Configuración electrónica 1.2.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.2.2.4.5 Solubilidad 1.6 Hibridación sp2 1.3.5 Hibridación sp3 1. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.9 Concatenación 1.2.3.7 Hibridación sp 1.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1. El carbono: alotropía y otras características 1.2.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .3. 1.1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.6 Isomería 1.8 Estructura de Lewis 1.3 Combustibilidad 1.3.2. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.3.4.1 Tipos de enlace 1.3.2.

1.1.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.6 1.1 Alcanos 2.4. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1. a) Combustión y calentamiento global .2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.5 1.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1. Hidrocarburos 2.1.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura. propiedades. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.

3.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.4.4.3.4. configuracional o cis-trans 2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica. Los alquinos 2.3.2.2.4 Los compuestos aromáticos 2.2.1 El benceno y su apasionante historia 2.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.contenido 9 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.2 Alquenos 2.3.2.

2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5 Compuestos oxigenados 2.5.10 química del carbono 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .5.

. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. como son los hidrocarburos (alcanos. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. actitudes y valores. y el segundo. aprendan de forma autónoma. alquenos y alquinos. el primero se denomina. cetonas y ácidos carboxílicos). se autodeterminen y cuiden de sí. se expresen y comuniquen. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. Conozca más.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. piensen crítica y reflexivamente. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. habilidades. Se abordan también de manera transversal. como pueden ser datos. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. alquenos. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. RIEMS. En esta obra. aldehídos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. que desde la Química del Carbono se promueven. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. el carbono y su importancia para la vida y la industria. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos.. ¿Sabias qué. 11 . mediante las secciones. cifras. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis.. Cuenta además con información adicional al tema. la elaboración de proyectos. la reflexión y la acción.

Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. María Guadalupe González Meza. José Manuel Benítez Zamora. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Mitre García. Edwin Daniel Arredondo González. Claudia Nevárez Ibarra. Alarcón Pineda. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos.. Bejarano. Altagracia Cabrera Bernal. Alfredo Cabrera Hernández. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Manuel A. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Amado Valdez Cabrera. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Alondra Castro Morales. nuestro más sincero reconocimiento. Filomeno Pérez Pérez. Para ellos. Edelia Godínez Martínez. Antonio Rodríguez Ochoa. . Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Ana Alicia Cervantes Contreras. Angélica María Félix Madrigal. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. César Cabrera Jáuregui. Gloria Maribel Zabala. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Adolfo Pérez Higuera. María de Jesús Moreno Alcázar. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Blanca Delia Coronel Mercado. Guadalupe Gastélum García. Ana Alicia Esquivel Leyva.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Olga G. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Josè Enrique Gil Osuna. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. María Griselda Zavala Bejarano.

Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Héctor R. Hernández Zárate. Mochis” Martín Robles Soto.. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Ángel Rafael Álvarez Paz. y Juan Gabriel Castro Flores. Ricarda López Machado.U. Unidad Académica Preparatoria “C. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. María Lourdes López Machado.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga.uas . Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Carmen Imelda Parra Ramírez. Judith Fuentes Márquez. Quetzalli A. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Adriana Álvarez Martínez. Diego Alberto Ayón. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Rosas Miranda. Consuelo García Aguilar. Gabriela Galindo Galindo. César González Ayala.

los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien.com. Victor Tirado López” Hugo E.com. maria_elena_osuna@hotmail. Rúelas Germán. Rivera. Felix Francisco Aguirre. Miranda Leyva Román.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. José Rosalío Carrasco Macías. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. y José Luis Vázquez Zamudio. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Agradecemos también. Romero Castañeda. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Nancy E. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. Daniel Mora Nuño.uasnet. Blanca Gutiérrez Ruíz. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E.mx .com. jcguardado2009@live. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. avilagarcia54@hotmail. Isabel@uas. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte.

y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general.uas . 6. códigos y herramientas apropiados. mediante la utilización de medios. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . 8. 5. Se conoce y valora a sí mismo. Elige y practica estilos de vida saludables. 11. con acciones responsables. 4.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. 3. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. Desarrolla innovaciones. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. Escucha.

5. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 4. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. Identifica problemas. la tecnología.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. 13. 9. 2. 3. Establece la interrelación entre la ciencia. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. 11. asumiendo consideraciones éticas. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. 6. 14. 10. física y ecológica de los sistemas vivos. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. biológica. Relaciona los niveles de organización química. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. . Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. Obtiene. 7.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. Síntesis de la urea Sin embargo. Fig. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». 1.1 Jöns Jacob Berzelius. Químico sueco. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. Para empezar. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. 1. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). Tomado de wikipedia. urea. 2007.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. Química del carbono una breve introducción 1. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. almidón. unos años más tarde. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius.

otros pueblos no opinaban lo mismo. 2007.. Friedrich Wöhler. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. químico alemán. sino también los dientes. los esquimales y algunas tribus de Siberia. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. 1. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. Entre los indios norteamericanos. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer.. y en la América colonial. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. Fig. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. hueles a meados!. para posteriormente transformarlo en urea. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. después de que le das un beso ¡fuchi. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán.2 Friedrich Wöhler. Imagínate que una persona te dijera. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. para limpiar ventanas. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. .20 química del carbono inorgánicos. Los romanos. por ejemplo. debido a los compuestos nitrogenados que posee. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. en Etiopía. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . Además.

ADN y CONACULTA. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. pp. fórmula molecular: CON2H4. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. en México. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. o sal de ácido úrico. 2005. México. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. Representaciones de la urea. 30-31. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . Pero sin lugar a dudas.unidad i. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. En adultos. El urato. lo empleaban los agricultores de Suiza.en Siberia. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. soluble en agua. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas.. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes.. que servía para el amor. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. producto del metabolismo de las proteínas. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. mezcladas con polvo de carbón. ¿Sabías que . es decir.

existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. Berthelot en la década de los 50. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. alcohol metílico y alcohol etílico. Sin embargo. Sin embargo. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. grafito. en vez del tradicional nombre de química orgánica. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. Actividad 1. el diamante. dióxido de carbono. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. se clasifican como inorgánicas. benceno. acetileno. tanto para el curso. . ácido fórmico.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. cianato de amonio y los carbonatos. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. por ejemplo.

blogspot.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. 1. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. Como producto realiza un resumen de cada lectura.unidad i. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga en diversas fuentes.com/2009/01/ciencia-miccin. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . En forma colaborativa. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.

Dibuja el montaje. 3.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Diseño experimental ¿Qué materiales. Materiales y sustancias . Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento.

uv. http://hicido.jpg 5. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. . 7.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.unidad i. en el siguiente sitio. Resultados Elabora tus conclusiones. 6.

Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . Su número de electrones externos o de valencia. para responder a esta pregunta. además del carbón amorfo: grafito.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). 1. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica.26 química del carbono 1. ¿Qué tiene el carbono en especial. por tanto tiene 6 protones. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?.2. no metálico.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. diamante. En este caso al grupo IV A o grupo (14). • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.2. analicemos algunas de sus características. fullerenos y nanotubos. 6 electrones y 6 neutrones. de él se conocen cuatro formas alotrópicas.3 Alótropos del carbono. Pero.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. El carbono es un elemento representativo. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s.1. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.

significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. Una manera de lograrlo es. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que .4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». El estado basal o estado fundamental. de mayor energía... 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . pueden pasar a niveles de mayor energía. Estos términos nos indican. En este caso.unidad i. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro.. 1. es el estado de menor energía en el que un átomo.2. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. La hibridación se realiza para obtener a la vez. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. sorgo híbrido. sp2 y sp. el átomo de carbono al recibir energía externa. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. . algodón híbrido o arroz híbrido. en química. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado).3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. al adquirir energía externa. para formar orbitales atómicos híbridos. La hibridación en química no es un fenómeno físico. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal.2.. 1.

por ello se dice.2. es característica de los alcanos.5o. que son equivalentes. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. se debe a que presenta hibridación sp3. Fig.4 Orbital híbrido sp3. 1. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. cuando sus orbitales 2s.28 química del carbono 1.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. con cada orbital híbrido sp3 del carbono. σ).5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. H Br H C H H C H O H . 2px. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma.

su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. 1. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). La hibridación sp2 es característica de los alquenos. 1. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. Fig.unidad i.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).2. ella nos permite explicar sus características químicas. introducción a la química del carbono 29 1.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. quedando el orbital 2pz sin hibridizar. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1.6 Orbital híbrido sp2. . Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. formando un ángulo de 900.

9 Formación del triple enlace en el acetileno.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. .2. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px. carbono-oxígeno. carbono-nitrógeno. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. etc. carbono-carbono. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π). sean éstos. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. la hibridación utilizada será sp2.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación..

8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. introducción a la química del carbono 31 Figura 1.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1.2. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . dobles y triples. ella nos permite explicar sus características químicas. La hibridación sp es característica de los alquinos. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. utiliza una hibridación sp.unidad i.

el número era de dos millones.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo.000 a 150. en 1980 de 5 millones. dobles o triples. por ejemplo. como ya .2.32 química del carbono 1.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono.3.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.cas. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones. Entre 1880 y 1910. con enlaces simples.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular.. se le denomina concatenación.. y aproximadamente 10 millones en 1990. 1.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society. el número de compuestos del carbono pasó de 12. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.org/products/index. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas. en 1970. ¿Sabías que . C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.

el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar. gas natural.. doble o triple. Ejemplo de ello: el petróleo. Este puede ser simple. tetracloruro de carbono. otros átomos como: hidrógeno. gasolina. . azufre. mientras que el del etanol es de -114.3.7 °C.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. pero cuando se unen átomos diferentes. halógenos y fósforo entre otros. Por ejemplo. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. diesel. gaseosos.3. 1. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. oxígeno.5 °C. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. alcohol. éter. etc. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. sean estos. a temperaturas más elevadas se descomponen. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78.3. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. estos al tener diferente electronegatividad. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. líquidos o sólidos. nitrógeno. benceno.unidad i. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. contienen además de carbono. carbón..3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. ¿Sabías que .

que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar.. Nos . La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza.34 química del carbono 1. debido a su naturaleza polar. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. no pueden ser disueltos por el agua. es decir. Sin embargo. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. pero diferente fórmula estructural.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. ¿Sabías que . La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. 1. como la molecular. cetonas y ácidos carboxílicos. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. sólo se indica el número de átomos..3. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería.3. sin describir el arreglo existente entre ellos. aldehídos. estas sustancias son de naturaleza polar. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. determina en ellos su fórmula molecular. 1. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. como los alcoholes. de forma tal. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. se denomina isomería. pero diferentes propiedades físicas y químicas. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares.6 Isomería Fig. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular.

Nombre F. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. los cuales se muestran a continuación. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos.unidad i. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. También se le conoce como fórmula desarrollada.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

unidad i. introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 . .

En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . 11. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. utilizado en joyería y en la siderurgia. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. 9.. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. . En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. Verticales 2.. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 8.. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5.. 4. 10. 6. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. 13. 12. Postuló la teoría vitalista. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los .40 química del carbono Actividad 1.

cómo están unidos los átomos entre sí. Fórmula que nos indica. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.unidad i. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. Verticales 2. 5. 6. 4. 3. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono..5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.. 9. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp.. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. además de la clase y el número de átomos de una molécula. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. . 7. 8. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1..

• Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos.4. sencillos o arborescentes. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . 1.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. en este curso se revisarán ambas.42 química del carbono 1. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).

cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.unidad i. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. . introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados.

¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. por eso se suelen denominar compuestos lineales. sólo presentan cadena principal. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. Pero. normales o sencillos. Por tanto. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. f) Compuestos lineales. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos).44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados.

como los cicloalcanos y los cicloalquenos. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. En la . introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. ya que también poseen cadenas abiertas. se les conocía antiguamente como alifáticos. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. alquenos y alquinos. como alcanos.unidad i.

azufre(S). es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. oxígeno (O). CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. uno o más átomos distintos (heteroátomos). un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. principalmente. como el nitrógeno (N). además de átomos de carbono. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 .46 química del carbono actualidad.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico.

unidad i. introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .

Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono.48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.

Cl. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. Br. Todos ellos presentan propiedades químicas similares.. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional.unidad i. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. introducción a la química del carbono 49 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. Los dobles y triples enlaces.. Tabla 1. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. R-H CH R Gpo.4. La interconversión de un grupo funcional en otro. De manera tal. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. I. pero existen otros que son polifuncionales. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. Bajo esta lógica. ¿Sabías que . funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . Sin embargo. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. carbono-carbono.

O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación. .50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1.

El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. ¿Sabías que . la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». oliva. uvas. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos.. Los ácidos grasos omega-3. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. .. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. Por esta razón. toronjas. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos.. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. debe su nombre a los españoles. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. manzanas. japoneses. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. chicharrón. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales.unidad i.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. como los ácidos biliares.. tripa. numerosas hormonas y la vitamina D3. girasol. panza. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. ciruelas. soya. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que ... La avena es una de ellas. La vainilla es nativa de México. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. La vainilla es una esencia saborizante que debe. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. la secreción de progesterona continúa. etc. fresas). El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. aceite de coco. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. garbanzo y los vegetales. mantequilla. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. en parte. aguacate y cacahuate. como tacos de buche. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. naranjas. entre otros. La progesterona. frijoles (negros).

Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. Por ello. como bolitas de unicel. .52 química del carbono Conozca más . b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. Tomado de: Pérez-Benítez. A.. popotes. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. tijeras. palillos. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. 198. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. Educación Química 2(4) p. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. pegamento o silicón. hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). silicón o pegamento blanco. De preferencia debe dejarse un hilo. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). et al (1991) ¿Cómo se modela?. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales.. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. una regla.

unidad i. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. 1. Completa la siguiente tabla.educacionquimica. Actividades previas Actividad 1. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).php?Id_articulo=115.info/ articu los. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.

2. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. Diseña modelos moleculares de alcanos. Hipótesis del trabajo. alquenos y alquinos. Registro de datos .54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4.

. Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.unidad i.

9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.56 química del carbono Actividad 1. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .

introducción a la química del carbono 57 1. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. Pero antes. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. C C C C C H . un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. Actividad 1.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. Por ejemplo.unidad i.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos.

Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1.11 Con base en las características de la siguiente estructura. Con frecuencia .58 química del carbono Actividad 1. secundarios. dado que son muy reactivos. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. identifica cuántos carbonos primarios.12 En las siguientes fórmulas estructurales.

se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. . En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. 1. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario.unidad i. se formará el propil o propilo. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. por el sufijo o terminación il o ilo. La letra R significa radical. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. por tanto. del alcano correspondiente. Actividad 1.

se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario.60 química del carbono El prefijo sec. Además. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . El prefijo ter-. 1. se obtiene el isobutil o isobutilo. son iguales. el prefijo iso significa igual. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. Un isómero del butano es el 2-metil propano. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. En cambio. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. se forma el grupo terbutil o t-butil(o). encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. 2.

Para dar nombre a grupos complejos.para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo». CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. se busca la cadena carbonada más larga.unidad i. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – .15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación.

en 1. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1.6 El carbono: su importancia para la vida. seguido del carbono con un 18%. forma parte de la molécula de DNA. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. . Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa.7 ppm. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. en la corteza terrestre en 180 ppm. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2.

Puebla. Michoacán. San Luis Potosí.05 Función Presente en agua. Oaxaca y Sonora.05 <0. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. En compuestos del carbono e inorgánicos. Anión en el interior y exterior de las células. Presente en agua. Nuevo León. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad.2 0. en compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. en compuestos del carbono e inorgánicos.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Jalisco. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. . En compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. Tabasco y Veracruz. Durango. Fundamental para algunas enzimas.unidad i. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos.05 <0. Presente en huesos y dientes. Catión en el líquido celular.5 1. Fundamental para algunas enzimas. En nuestro país. Zumdahl (1989). En México. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. Hidalgo. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila.2 0.05 <0. Catión en el líquido celular. El carbón mineral se utilizó en México. Chihuahua. El carbono tiene además una gran importancia económica. En huesos y dientes. los carbohidratos. Chiapas.1 0. Guerrero.2 0. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células. En proteínas. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno.2 0. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. lípidos y ácidos nucleicos. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas.

ejemplo de ello. el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. hojas). asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. α . el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa.D .64 química del carbono Hoy en día. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. hidrógeno y oxígeno. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa.Glucosa con la fructosa). cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero.D . En los polisacáridos. se forman los disacáridos. pertenece al carbono. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía.Fructosa Sacarosa β . Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono.D . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. disacáridos y polisacáridos. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples.Glucosa . el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno. aun cuando su uso es menor. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón.

Según Smoot. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. doblada y torcida. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. y la más importante. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. hidrógeno. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas.unidad i. glicina. metionina. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). entre otros. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. leucina. alanina. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. La primera diferencia. oxígeno y nitrógeno. tirosina. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. lisina.

prostaglandinas. ácidos biliares. hormonas sexuales. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. hormonas corticosteroides y vitamina D). los lípidos complejos en fosfolípidos. Actividad 1. esteroides (esteroles. El colesterol es un esteroide. terpenos.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. esfingolípidos. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. .16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos.

desarrollo. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. _______________________________________________________________________ 2. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). comunicación y evaluación. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. es decir. _______________________________________________________________________ 4. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. _______________________________________________________________________ 3.unidad i. qué investigar. En química. introducción a la química del carbono 67 1. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación.

la escuela o comunidad. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. objetivos. El informe del proyecto deberá contener: portada. maqueta. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. hipótesis (en caso de haberlas). (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). Es importante para el buen término del proyecto. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. trípticos. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. etc. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). presentación power point. conclusiones y bibliografía utilizada. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). introducción. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . resultados (si hay datos numéricos. modelos. el liderazgo y el trabajo en equipo. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos.

Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación.unidad i. Plantear hipótesis. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . tablas. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias.

• Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. Procesa la información. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. debes tener claro tu proyecto de investigación. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. se supone que ya has recabado la información necesaria. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. y que te dispones a procesarla. Al procesar la información. Durante el avance del curso. . • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado.

unidad i. Todas las fuentes de información están documentadas. . introducción. desarrollo y conclusiones. Muchos errores de gramática. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. Comunica tus resultados. objetivos. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. pero muestra desorganización.presenta una esjetivos. ortoortografía o pun. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. pero los párrafos no están bien redactados. desarrollo y conclusiones. objeproyecto tivo. de gramática. Algunas fuentes de información no están documentadas. C o m u n i .El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. Organiza. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo.Unos pocos errores res de gramática. una introducción. Todas las fuentes de información están documentadas. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. La información está organizada. La información está organizada con párrafos bien redactados. ortografía o puntuación. La información proporcionada no parece estar organizada. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. ortografía o puntuación.El proyecto no tiene portada ni ob.El proyecto contación del tiene portada.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. pero incluye tructura clara.grafía o puntuación. pero muchas no están en el formato deseado. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. pero unas pocas no están en el formato deseado. tuación. desarrollo y conclusiones. Casi no hay erro. El proyecto no con. Redacción No hay errores de gramática. pero no en forma clara. en el periódico mural o a través de trípticos.

72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .

señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1.unidad i. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. 1.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . En los compuestos a y b.

¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No.74 química del carbono 4. π) Tipo de compuesto donde se presenta . de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

78 química del carbono 2. mucho más difíciles de romper. etano. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. propano y butano. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. estructurales y gráficas. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». afinidad.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. poca y «affinis».

la urea recibió los nombres: carbamida. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. por ejemplo: met (1). en el caso de los alcanos es ano. sino varios sistemas de nomenclatura. Así. et (2). but (4). Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica..1.. etc. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. IUPAC) En la época de la alquimia. al metano se le denominaba gas de los pantanos. hex (6). carbonildiamida y acuadrato. para un mismo compuesto existían varios nombres. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. Por ejemplo. . ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2.1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales.unidad ii. más no tenían relación alguna con su estructura química.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. prop (3). pent (5). por August Kekulé. Por ejemplo.

etc. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. propano y butano se utilizaron de manera general. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. etano. nona y deca. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. por esta razón. radicales alquílicos. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. un grupo oxhidrilo (-OH). antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. Cuando exista más de un grupo funcional. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. dodeca. Por ejemplo. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. undeca. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. metano. . es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. octa. etc. hexa. halógenos.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. hepta.

1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.unidad ii.acdlabs.htm .com/iupac/nomenclature/79/ r79_34. http://www. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.

Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. Por ejemplo. La cadena carbonada no siempre es lineal. las dos cadenas poseen 8 carbonos.82 química del carbono Actividad 2. . puede estar en forma escalonada. en los siguientes compuestos. por ejemplo. existen 4. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. Las reglas son las siguientes: 1. existen 3 ramificaciones. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. sólo que en el inciso a. y en el inciso b. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella.1 y los ejemplos que se muestran a continuación.

primero que isopropil .unidad ii. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. primero que metil Etil. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente.

cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. . etc.2. en trietil ordena la e.5. penta. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. Por ejemplo.4 (no 2. tetra. Por ejemplo. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. según corresponda. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. Por ejemplo: 3. no se utilizará para ordenar.7) 2. Al establecer el orden alfabético. 3. ter−butil.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión».4. neopentil. primero se escribe sec-butil y después ter-butil. 6 (no 3. por ejemplo: sec− butil. se emplearán los prefijos di. la primera letra de estos prefijos. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. Ejemplo. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético.y sec-. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico. Sin embargo. b) De la misma manera.4) 3. Para ello. neo y ciclo. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. tri. pues se considera parte del nombre. ordena la b.7 (no 2. en dimetil ordena la m.4. c) En cambio. los prefijos ter. la primera letra de los prefijos iso.. en ter-butil. en sec-butil también ordena la b. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. 6. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena.

Por ejemplo: 5 (1. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . es decir se elige la cadena carbonada más larga. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. Actividad 2. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético.unidad ii. como si fuera un alcano de cadena normal.2. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

dimetilpropano f) 2. 2 . 2.dietil-4-ter-butiloctano . a) 3 .dimetil . 4 . 3 .dimetil octano b) 2.dietil .unidad ii.4.metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . 5 .4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2. 6. 2 .isopropil . 5. 7-tetrametil nonano e) 2 .5.dimetilpentano d) 3.

a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. Orden de reactividad. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Las bases y ácidos fuertes. En ella.2 Obtención de metano. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .1.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. derivados halogenados. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica.88 química del carbono 2. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2.

o polihalogenados. tri. En el caso de la cloración del metano. se utiliza un exceso de metano. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . Sin embargo.unidad ii. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di.

CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 .5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación.

las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.unidad ii.6 En forma individual o en equipo. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición.

Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.3-dimetilbutano a partir de propano. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos.bromopropano . (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2.1. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano.92 química del carbono 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. Elabora una ruta de síntesis para el 2.

se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. R-X + Mg Éter anhidro calor R . conocido como reactivo de Grignard.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. se formará un alcano asimétrico o simétrico. bromo. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . sodio y tetracloruro de carbono. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano.Mg . b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio).

CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso.94 química del carbono Ejemplos: 1. Formar el reactivo de Grignard. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . Segundo paso. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Halogenar al etano. Primer paso. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Tercer paso . Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Formar el reactivo de Grignard. Halogenar al metano. Halogenar al metano.

9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. Actividad 2. propano. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. magnesio.unidad ii. bromo. éter etílico y tetracloruro de carbono. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2.

b) Los métodos alternativos para obtener metano. . • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado.

pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1.unidad ii. . Diseña el experimento 3. 2. Hipótesis del trabajo. las funciones químicas / alcanos 97 1. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. ¿Qué propiedades químicas del metano. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Diseño experimental. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Resultados . 6. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

1. El alto calor de combustión de los hidrocarburos. 2. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la .unidad ii. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. que se utiliza cada vez más como materia prima química. el cual es un componente del gas natural. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. 2. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. el 2-metilheptadecano y el 17. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. agua y energía calorífica. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. 21-dimetilheptatriacontano. aviones. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. se emplea en forma de «gas licuado». a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo. Sin embargo. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. etc. Sin embargo. respectivamente.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. es esencialmente triacontano. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. El dióxido de carbono es un gas incoloro. produciendo bióxido de carbono. .

A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. Entonces. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. Por estos motivos. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. Actividad 2.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero).unidad ii. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. Esta es sólo una medida. CH4. Figura 2. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .5 Efecto invernadero. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja.

por ello. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.102 química del carbono 3. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. H C H π σ H C H . Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». ______________________________________________________________________ 2. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. nombre que se sugirió. Explica cual es la importancia del petróleo para el país.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. Como ya lo mencionamos. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5.

El alqueno más simple es el eteno. estructurales y gráficas. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. conocido comúnmente como etileno. así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. propeno. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2.unidad ii.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula.

a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). . configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. posición o lugar y geométrica (cis-trans). Cis = cuando los grupos están del mismo lado. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8.2. en nuestro caso la posición del doble. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. Trans = cuando están del otro lado. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. Por ejemplo.104 química del carbono 2.

los isómeros geométricos del 2-buteno. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. Por ejemplo. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. son isómeros estructurales. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH .unidad ii. Por ejemplo. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales.

el doble enlace tiene mayor prioridad. indicando la posición del doble enlace. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. pero en los alquenos. que posea el número (localizador) más pequeño.106 química del carbono 2. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. es decir. tienen preferencia las ramificaciones. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno .. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3.. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que .2. Finalmente se da nombre a la cadena principal. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. indicando por medio de un número su posición en la cadena. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. su nombre IUPAC sería: 2. Reglas 1. por tanto.

CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 . las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.unidad ii.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

las funciones químicas / alquenos 109 2. . Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). dando lugar a enlaces sigma (σ). Las reacciones de adición son características de los alquenos. entre ellas destacan las de hidrogenación. H2 Pt. halogenación. H C H H H C H Pt Ni.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse.unidad ii. en forma de polvo. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. paladio o níquel. 2. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino.2.

Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Nivel submicroscópico Pd. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. Ni b) + H2 Pt Pd. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. dando lugar a la molécula de etano. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Pt o Ni + Ejemplos: 1.

unidad ii. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. .7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. tales como aldehídos. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. 2. pero no es una prueba definitiva. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. Este reactivo tiene un color café rojizo. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. Fig. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. Debido a que otros compuestos. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4).

La siguiente ecuación representa la formación del 2.3-dibromobutano 2. Pt o Ni + Ejemplos: 1. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular. Nivel submicroscópico Pd.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. dando lugar a la molécula de 1. La siguiente ecuación representa la formación del 1. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. porque su reacción es endotérmica. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir.2-dibromoetano. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2.2-diclorobutano .2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1.

pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. HF). conocidos también como hidrácidos halogenados. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. HCl. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. HBr. .unidad ii. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. HX (HI.

esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable.. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno.al carbocatión para formar el derivado halogenado. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. ¿Sabías que . Ejemplos: 1.. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.

las funciones químicas / alquenos 115 2. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno.unidad ii.16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .

Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov.2. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica.116 química del carbono ¿Sabías que . La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica... Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2).

las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. es la formación de mezclas de productos (alquenos).unidad ii. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? .17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos. es decir. Actividad 2.

para eliminar el aire. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Los métodos de obtención del eteno o etileno. sino con las conexiones del dispositivo. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. Para ello. Cuando inicia la producción de gas. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. 1. Preguntas problematizadoras 1. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. debe dejarse escapar un poco del mismo. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. cuidando que estén bien ajustadas. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Actividades previas Actividad 1. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Hipótesis del trabajo. 2. En la obtención de eteno. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo.unidad ii. Materiales y sustancias . ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. las funciones químicas / alquenos 119 2. Diseña el experimento 3. Diseño experimental. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. . 5. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.

retornables. . el polietileno de alta densidad el 2. garrafones. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. que hace referencia a su composición química. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. 2. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. entre otros. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. bolsas.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. sillas. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. No lo veamos como algo obligatorio. juguetes. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. traen un triángulo con un número en el centro. Por ello. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva.2. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. el 3 se utiliza para el PVC.unidad ii. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. No lo veamos como algo obligatorio. las funciones químicas / alquenos 121 2. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. mesas.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

5-trimetil-3-hepteno a) 2.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. b) 5-etil-2.6-dimetil-3-octeno .unidad ii. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. las funciones químicas / alquenos 125 3. 4.

4.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 3.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 6-heptametil-3-hepteno . 2. 6. 5.

las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos.unidad ii. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O . CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2. teniendo como punto de partida al metano. Completa cada una de las ecuaciones.

Por lo tanto. se escupen a sí mismos. como un moribundo que agoniza durante muchos días. De manera personal menciona. el aire. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos... Franklin Pierce. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela.. Si los hombres escupen en el suelo. el árbol. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. él es sólo un hilo. todos respiramos el mismo aire. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. el suelo y la biodiversidad. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. la bestia. como la sangre une a una familia. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. El hombre no tejió la trama de la vida. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. el hombre. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. Esto sabemos.128 química del carbono Actividad 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .. Todo va enlazado. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. es insensible al hedor. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. el hombre pertenece a la tierra. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. en 1854. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. Todo va enlazado.

como botellas de plástico. popotes. papel.unidad ii. . flores. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. reutilizar y reciclar). Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. etc. 3 R’s (reducir.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. etc.

130 química del carbono 2. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. estructurales y gráficas. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. por ello.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos.

el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. El alquino más sencillo es el etino. Se nombra la cadena principal. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente.3. .unidad ii. Se busca la cadena carbonada más larga. indicando la posición del triple enlace. Actividad 2. 1. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. 3. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. 2. la presencia del triple enlace en la cadena. 4. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2.

así que se toma el número más bajo. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. en este caso el 2. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. la cadena principal tiene cinco carbonos. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3.

las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .unidad ii.

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. plata (Ag+) o cobre (Cu+). el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. 2 H2 Pt.unidad ii. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. se encuentra la hidrogenación. Entre las reacciones de adición. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. se produce un alqueno . aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. características de los alquinos. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas.3. las funciones químicas / alquinos 135 2. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador.

24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano. H H C C + 2 H2 Pt Pd.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2. Pt Pd.Ni + H2 Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.Ni C C H H Ejemplos: 1.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.Ni . a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd. se produce un alcano. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.

Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3-tetrabromobutano 2.3-dibromo-2-buteno Actividad 2.3-dibromo-2-buteno. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.unidad ii. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.3-tetrabromobutano.2.3. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.3.

Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1.1-dibromoetano 3. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino.2-dicloropropano. produce un mol del compuesto 1. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2.2-dicloropropano 2. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2.2-dibromobutano. produce un mol del compuesto 2. produce un mol del compuesto 2. dependiendo de la cantidad de HX que se use. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.1-dibromoetano. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.2-dibromobutano .

3. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino . no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.unidad ii.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono.

140 química del carbono Ejemplo 1. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Entonces. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Entonces. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado.

27 Con la ayuda de tu profesor. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.unidad ii.

Para ello. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. se agregan 0. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. c) Los métodos de obtención de alquinos. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. Preguntas problematizadoras 1. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. con el gas obtenido. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. Actividades previas Actividad 1. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer).

Hipótesis del trabajo. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. las funciones químicas / alquinos 143 2. 2. Diseña el experimento 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.unidad ii. Diseño experimental. Materiales y sustancias .

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. . Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos.

hule.3. en la confección de impermeables. Figura 2. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo. tarjetas telefónicas. 3000 °C).4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. juguetes. Otra de sus aplicaciones cotidianas. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. entre otros. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). tubos para drenaje pluvial. Figura 2. debido a su alto calor de combustión. cuero artificial. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno.9 Lámparas de carburo.unidad ii. Figura 2. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. de crédito. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos.11 Artículos elaborados a partir de PVC. caucho y fibras sintéticas.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. Partiendo del acetileno. conocidas como lámparas de carburo. . ventanas. las funciones químicas / alquinos 145 2. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas.

Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. con respecto a la producción de PVC. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. esto es. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. Ahora bien. son los aditivos. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. las cuales son una amenaza global para la salud. los cuales al ser masticados por ellos. por provenir de una industria altamente tóxica. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. Sin embargo. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. en la que se utiliza cloro. Dibenzofurano . de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. como los ftalatos. lo que preocupa de este producto. donde se encuentra el ser humano. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. ha luchado por la eliminación total del PVC. pudieran liberar estos aditivos. en los Estados Unidos de manera voluntaria. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés.

toxafeno. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. hexaclorobenceno.unidad ii. heptacloro. Actividad 2. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. PCBs(Polychlorinated biphenyls). dieldrin.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. DDT. hexaclorobenceno. endrin. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . clordano. dioxinas y furanos. las doce sustancias son: aldrin. mirex.

4-dimetil-2-pentino d) 3.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .5.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2. 3-metil-1-butino 4.148 química del carbono Actividad 2.

permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y. con respecto al PVC. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.amiclor. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. muy difícil de reemplazar». http://www.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros.unidad ii.org/opciones/info_pvc. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. en algunos casos. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor).

• Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. (C6H6). fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. 2. tales como la quinina. son clasificados como compuestos aromáticos.4. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. tóxico y carcinógeno. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides. Benceno C 6H 6 2.12 Mitscherlich. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. Fig. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. y lo nombró bencina. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias.150 química del carbono 2. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Años más tarde. .1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable.

2. 2. Mi ojo mental. 1865. Muchos científicos intentaron sin éxito. En 1865. Señores. quizá aprenderemos la verdad”. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos.13 Michael Faraday. para la designación del grupo -C6H5. 2. mis pensamientos estaban lejos. August Kekulé. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. todas ellas girando Fig. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. y retorciéndose como serpientes.. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado.unidad ii.. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. pero el trabajo no progresaba. aprendamos a soñar y entonces. dibujar una estructura lineal para este compuesto. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. . las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno.15 Augusto Kekulé.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. a veces muy apretadas. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. agudizado por repetidas visiones similares. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. Fig. Esta vez. Desperté como por el destello de un relámpago. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). escribiendo mi libro. . Este nombre no tuvo aceptación. Fig.

Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. Esto también era confuso. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. 2.16 La serpiente de Kekulé. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. Hoy en día por conveniencia. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. puesto que todos . Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. utilizando un círculo en el centro del hexágono.4. La molécula de benceno. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. por lo tanto. 2. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos.

como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno .unidad ii. el grupo puede estar en cualquier posición.

4-diclorobenceno Comúnmente.y p-.3-diclorobenceno 1. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. m. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. respectivamente). se necesita especificar su posición.2-diclorobenceno 1. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. El sistema de numeración es sencillo.

unidad ii.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno . las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.

NH2 Anilina 6. . Otros radicales 1. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados .6-trinitrotolueno (TNT) 2.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.3. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. Al benceno no se le puede llamar 1.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que .HSO3 Ácido bencensulfónico 3.OH Fenol 4. el compuesto se nombra como derivado de éste. ..5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. Sin embargo. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. Br Halógeno 8.3.4.4. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. .156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia.. NO2 Nitro 7. -Cl.COOH Ácido carboxílico 2. -CH3 Tolueno 5.

El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. para hacer pastas dentríficas. asi como alteración del sistema nervioso central. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. mareos. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. insecticidas. caucho y lubricantes. hemorragia. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. vómitos y leucemia. poliestireno. volátil..3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. Sin embargo. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. muy flamable y con olor característico. Si la exposición es frecuente. 2.unidad ii. colorantes. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. detergentes. La exposición a él puede producir irritación en ojos. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. disolventes. explosivos.4. piel y vías respiratorias. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . así como Fig.. catalizadores. Benzoato de sodio . preservadores. náuseas. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. El ácibenceno.Por ello.

se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. 4.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . boca. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar.. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. boca o pulmón. pero no cerca de los demás. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. ¡Hazlo!. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma.. tú deseas continuar fumando. laringe.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno. evita fumar! Actividad 2. ¡Por la salud de los demás y la tuya.

• Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes.5 Compuestos oxigenados 2. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica.5. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . los cuales pueden ser saturados o insaturados. etilo. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. propilo. etc. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles.1 Los alcoholes • Define alcoholes. isopropilo. las funciones químicas / alcoholes 159 2. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.unidad ii.

Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. por el sufijo ol. se siguen las siguientes reglas: 1. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . Indicando además la posición del −OH. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. 6 5 4 3 2 1 En este caso. Ejemplo: 2. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número.

unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.

trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.2.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.5.162 química del carbono i) j) Actividad 2.7. a) 3.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.6.

4-dimetil-2-hexanol .4.5-dimetil-4-heptanol g) 5.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2. 7-dietil-2.3. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.unidad ii.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.4-tetrametil-1-hexanol j) 3.3.

en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. guayaba. se hace burbujear el gas producido. piña.. Para comprobar la producción de CO2. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. pero si se desea obtener alcohol concentrado. a la cual se añade un poco de levadura. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. señal que indica que la reacción ha terminado. .2-etanodiol (etilenglicol) 1. el color rosa fucsia desaparece. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono.. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . Por ejemplo. 1. los alcoholes reciben también nombres comunes. etc). se procede a destilar la solución obtenida. etc. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes.2. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. compuestos que poseen más de un grupo -OH. Al formarse el CaCO3.

Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. conocido también como alcohol de madera. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. el vino. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. Puebla y Oaxaca. para desnaturalizar el alcohol etílico. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol.18 El metanol y los autos de carreras. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. como disolvente y como anticongelante. .unidad ii. El metanol. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. en estados como Morelos. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. ha provocado que de nueva cuenta. el tejuino. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. ésteres. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. Hoy. pero sólo para obtener carbón vegetal. Sin embargo. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. 2. este proceso se sigue utilizando. En nuestro país. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. Actualmente. Fig. tiene un alto octanaje (110). como combustible en los autos de carreras. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades.

whisky. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. para lo cual se construirán plantas de etanol. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. como la caña de azúcar. se encuentra en bebidas como cerveza. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. • Materiales celulósicos. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. es de aproximadamente 417 litros. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. . es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. como madera. fibra de maíz. melazas. Las mezclas de etanol y gasolina. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). de sorgo entre otros. Por ello. la papa y la yuca. cartón. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. tepache y tejuino entre otras. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. de caña. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. remolacha y sorgo dulce. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. vino.

llegando en ocasiones a producir la muerte. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. en la preparación de ácido acético. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. . El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. etc. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. bebidas alcohólicas. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. En México. Además de su uso como combustible. pero no de 1/4. el etanol se utiliza como disolvente. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas.) y como antiséptico. medicamentos (como jarabes. provocó que los acaparadores del grano. 2. 1/2 y ballenas. para evitar su consumo como bebida. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. aunque se trate de una sustancia depresora. suele producir sensación de euforia en el organismo. en perfumes. instituciones de salud.unidad ii. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. barnices. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. saborizantes. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. tintura de yodo.

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química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

169

Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7.

. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. Diseño experimental.172 química del carbono 10. Preguntas problematizadoras 1. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Hipótesis del trabajo. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. Diseña el experimento 3. 2. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol.

6. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Resultados . Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.unidad ii. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.

encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. etino. Actividad 2. con los del etanol.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. eteno. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos.

el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. . el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida.unidad ii. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo.5. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. En una expresión lineal.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas. porque en los aldehídos. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”.

y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. Ejemplos: 2-metilpropanal 2. pues se sobreentiende que es el carbono 1. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. no es necesario indicar su posición con un número.

36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.unidad ii.

CH3-CO-CH3 .3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. Así. En una expresión lineal. por la palabra aldehído. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. por ejemplo. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. Tabla 2.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido.

2.unidad ii. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. se siguen las siguientes reglas: 1. a) b) c) d) e) . 4. cambiando la terminación (o) del alcano. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. por el sufijo (ona). 3. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. Se nombra la cadena principal.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2.

37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas. 3.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.180 química del carbono Actividad 2.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .2.

5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. con las debidas precauciones. ya que forma isocianato de plata. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. Fig. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. . Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. ni cualquier otra parte de su cuerpo.20 El garrafón chiflador. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. no acercando la mano.unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. esto es. 2. Luego se agita vigorosamente durante aprox. Para observar mejor el color de la flama. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). se añaden 1. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. tres minutos. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. que es un compuesto explosivo. enseguida se añade gota a gota. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura).

esto nos demuestra la presencia de plata metálica. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . se agrega aprox. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. Al utilizar el reactivo de Tollens. 1. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. diaminohidroxo de plata. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. Preguntas problematizadoras 1. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón).

5. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Registro de datos .unidad ii. Hipótesis del trabajo. 2. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña el experimento 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Diseño experimental.

184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. esto es. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. 6. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. muy soluble en agua. tanto en la naturaleza como en la industria química. tiene tendencia a polimerizarse. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. para embal- . A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.

El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. 2. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. y en la fabricación de perfumes. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. 2. cetonas. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. Por otra parte. Fig.unidad ii. Se usa como solvente de aceites. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. 2. Los aldehídos suelen tener olor fuerte.23 La acetona. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. anhídrido acético y acetato de etilo. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. se utiliza además. El etanal se forma en el proceso de fermentación. flores consiste lósicos. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. .21 Formol. resinas y de varios ésteFig.

se produce una baja en el pH de la sangre. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. Sin embargo. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. En particular. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. la acetona y el betahidroxibutírico. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. Esto se . debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. de ellos. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales.

Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL.unidad ii. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. estos se encuentran en el rango normal.6 a 1. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. 2. Si aparecen valores abajo de 0. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. De 0.6 mmol/L. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. la presencia de cuerpos cetónicos. respiración rápida y agitada. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica.24 Glucómetros. orina frecuente.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. . Fig.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. náuseas. cansancio. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. aliento con olor a acetona (a frutas). las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. vómitos y dolor de estómago. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. Arriba de 1. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro).

.188 química del carbono Actividad 2.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.

39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.unidad ii. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído). las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. 1.

• Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. . puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. donde R.190 química del carbono 2. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo.5.

3. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. 2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. éste se señala con el número 1. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico).40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. se atienden las siguientes reglas: 1. Así. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2.unidad ii. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. .

192 química del carbono .

5-dietil-2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.6 -dimetil.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .3-trimetilbutanoico i) ácido 4.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.unidad ii.3.

son denominados como ácido fórmico.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. acético y propiónico. un geranio Cabra (latín. Los ácidos metanoico. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. aenanthe) Cabra (latín. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. respectivamente. acetum. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. por ejemplo: Tabla 2. etanoico y propanoico. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. ser fuerte) Cabra (latín.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. mantequilla. agrio) Leche.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos.

El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. matar).4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. hierba y caedere. tanto en el reino animal como vegetal. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. verduras y hongos comestibles. uno de ellos es el herbicida 2.unidad ii.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. del latín herba. Fig. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. Las proteínas. 2.4-D (ácido 2. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.4-diclorofenoxiacético . en algunos refrescos. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche.

En la industria farmacéutica. . 2. el ácido acetilsalicílico.26 Ácido cítrico (limones). que es un sólido.27 Ácido acetilsalicílico. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. dota de un sabor agrio. ácido acetilsalicílico Fig. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. el limón y la toronja. 2. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida.

(1993) Química Orgánica. México. (1994)Química. Revisión de algunas tipologías de depósitos minerales de México. México. y Cols. S. (1984) College Chemistry. Publicaciones UAS-DGEP. Fessenden. Brown. Mc. (1982)Química Orgánica. C. E..A y cols. J. A. y González . G. L. A. Murry. Pérez -Benítez. Cruz. Vol 2 (4). México Mateos. T. La ciencia desde México/39. México. I.J. Ocampo. Publicaciones Cultural. B. Quím. A. Edu. y De la Cruz. (1994). Osuna. Pearson Alhambra.Bibliografía Angulo. (1991)Química Orgánica.. México. (2004). Editorial Once Ríos.G y Favela.R. M..A. J. Hein.. U. Bursten. (2000) Química Orgánica. De la Cruz. Grupo Editorial Iberoamérica.A. J. Publicaciones UNAM. (2006)Química al alcance de todos. J. pp 198-200. Seese and Daub (1994) Química. y Milán. México... y Chamizo. et al.H. S. Tomo LVIII. México. (1992) Química II. J. Cabrera. K. CONACYT/ Fondo de Cultura Corona-Esquivel y cols. A. Volumen conmemorativo del centenario.E. A. (1994) Química Orgánica. Reacciones y Aplicaciones. p. McGrawHill. Química: La Ciencia Central. 197 . Grupo Editorial Iberoamérica.E. A. A. Boletín de la Sociedad Geológica Mexicana. X. Pearson Educación. México. Holum. y Fessenden..S. López.A. (1983)Química Orgánica. Addison Wesley. No. UAS-DGEP. Best. Prentice Hall Hispanoamericana. Domínguez. Garritz. Ávila G. Brooks/Cole Publishing Company. y Pattison. M. México. México. 141-160. L. Thomson. Streitwieser. G. México. Chow. A.A. H. Kotz/Treichel/Weaver (2005) Química y reactividad química. CECSA. y Heathcock. Editorial Limusa. GrawHill.S. Fox. España. México. México:Pearson. M. México. J. N. M. Pinto C. (1991) Un tetraedro a partir de un popote y un cordel. Mexico. y Whitesell.. LeMay. 7ª. México. estructura y composición de los principales yacimientos de carbón mineral en México. J. Editorial UAS. (2006) Geología.E. (2007) Química Orgánica. Fundamentos de Química.R. J.S. S. R. (2006) Química Orgánica Vivencial.(1986) Química Orgánica.A. (1989)Petroquímica y sociedad. Prentice Hall. Cruz . (2011) Química General UAS-DGEP. (2011) Bioquímica.O. U. editorial Once Ríos. M. Nomenclatura. edición. Z.

wikipedia. from Encyclopædia Britannica Online: http://www.edu. J.unizar.co. México.htm http://agrega.ua.html bp3.unal.es/ODE/es/es_20071227_1_5008849 http://qcaorganica.org/wikipedia/commons/f/f8/Eight_Allotropes_of_Carbon. [Photograph]. Retrieved November  6.es/actividades_fq/densidad_gas/img/presen01.es/bachille/benceno.  2007.britannica..bbc.es/dpto/dqino/docencia/lab_virtual/alcoholimetro/index.com/400wm/400/400/jezper/jezper1009/jezper100900005/7816684-diamante-nico-con-vignette. SEP-Fondo de Cultura EconómicaConacyt.com/lexico/museo/minerales/carbon. Wade. y Fierro.com/.virtual.CONACULTA. Páginas electrónicas consultadas Berzelius_google: http://de./s320/ANILLO+DE+BENCENO.bmp http://www.198 química del carbono Tonda. (1993) Química Orgánica.uk/hi/spanish/science/newsid_3692000/3692397.S. (1994) Fundamentos de Química.gif http://www.png. ADN. México. Tudela.wikipedia. Prentice Hall.uk/hi/spanish/specials/por_un_desarrollo_sostenible/ newsid_2198000/2198397.. S.G. México.blogspot.gif http://www.stm www.co/cursos/ciencias/2000024/images/biomoleculas/colesterol.co. Friedrich.educacion.biografiasyvidas.jpeg Wohler.jpg . L. Mac GrawHill. Zumdahl.uv.htm http://www. V. (1996) El colesterol: lo bueno y lo malo.jpg http://www.bbc.es/cristamine/min_descr/clases/nativos.png http://us.uned.pdvsa.blogger.com/2010/03/el-elemento-carbono.com/eb/art-15265 http://www.org/wiki/Bild:Jöns_Jakob_Berzelius.123rf.stmje de los Termoplásticos: http://news.wikimedia. México.html http://upload.com/biografia/m/markovnikov. J. recuperado 17 de enero de 2007 http://news.htm http://es.org/wiki/Imagen:AlkeneAndHBrReaction. (2005)El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro.

se terminó de imprimir en el mes de diciembre de 2011 en la imprenta Once Ríos Editores.Química del carbono. Culiacán. La edición consta de 18. 821 Col. .000 ejemplares. Tel. Sinaloa. 712-29-50. Industrial Bravo. Río Usumacinta No.

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