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DGEP .Química del Carbono UAS .

1a edición. México. Culiacán de Rosales.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. María Elena Osuna Sánchez. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. Once Ríos Editores. 2a edición. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. México. Circuito Interior Ote. Sinaloa. S/N Culiacán. Industrial Bravo. Río Usumacinta 821 Col. 2011. 2012. María Elena Osuna Sánchez. . Sinaloa. Guillermo Ávila García. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. Impreso en México.

Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.3. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.4.6 Isomería 1.2.3. 1.9 Concatenación 1.2.1 Configuración electrónica 1. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.3.3 Combustibilidad 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.2.2. El carbono: alotropía y otras características 1.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.3.8 Estructura de Lewis 1.1 Tipos de enlace 1.2.7 Hibridación sp 1.3.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.1.5 Hibridación sp3 1.3.2.6 Hibridación sp2 1.3.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.2.5 Solubilidad 1.2.2.4.

8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1. a) Combustión y calentamiento global . normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.1.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.6 1.5 1.4.1.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2. Hidrocarburos 2.1 Alcanos 2. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2. propiedades.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.

4 Los compuestos aromáticos 2. Los alquinos 2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2. configuracional o cis-trans 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.3.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.3.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.2.4.3.contenido 9 2.4.1 El benceno y su apasionante historia 2.2.2.3.2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.2 Alquenos 2.4.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .2.3.

2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .5.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5.5 Compuestos oxigenados 2.5.10 química del carbono 2.

que desde la Química del Carbono se promueven. habilidades. la elaboración de proyectos. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. cifras. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. el primero se denomina. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. alquenos. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. se autodeterminen y cuiden de sí. como pueden ser datos. el carbono y su importancia para la vida y la industria.. RIEMS. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. aldehídos. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. como son los hidrocarburos (alcanos. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. y el segundo. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. cetonas y ácidos carboxílicos). En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. la reflexión y la acción. mediante las secciones. 11 . actitudes y valores. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. Conozca más. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. aprendan de forma autónoma.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. Cuenta además con información adicional al tema.. piensen crítica y reflexivamente. ¿Sabias qué. se expresen y comuniquen. En esta obra. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad.. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. Se abordan también de manera transversal. alquenos y alquinos.

Alondra Castro Morales.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Alfredo Cabrera Hernández. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Gloria Maribel Zabala. Angélica María Félix Madrigal. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. César Cabrera Jáuregui. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Para ellos. Adolfo Pérez Higuera. Amado Valdez Cabrera. Guadalupe Gastélum García. .. Filomeno Pérez Pérez. Manuel A. Antonio Rodríguez Ochoa. Edelia Godínez Martínez. Edwin Daniel Arredondo González. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Josè Enrique Gil Osuna. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Blanca Delia Coronel Mercado. María de Jesús Moreno Alcázar. Bejarano. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. nuestro más sincero reconocimiento. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Mitre García. María Griselda Zavala Bejarano. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Claudia Nevárez Ibarra. Ana Alicia Esquivel Leyva. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Ana Alicia Cervantes Contreras. Olga G. José Manuel Benítez Zamora. Altagracia Cabrera Bernal. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. María Guadalupe González Meza. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Alarcón Pineda.

Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez.uas . Ricarda López Machado. Rosas Miranda. Diego Alberto Ayón. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. César González Ayala. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Ángel Rafael Álvarez Paz. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Hernández Zárate. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . y Juan Gabriel Castro Flores.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Carmen Imelda Parra Ramírez. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. María Lourdes López Machado. Héctor R.U. Adriana Álvarez Martínez. Gabriela Galindo Galindo. Consuelo García Aguilar. Quetzalli A. Mochis” Martín Robles Soto.. Judith Fuentes Márquez. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Unidad Académica Preparatoria “C.

maria_elena_osuna@hotmail.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. Romero Castañeda.com. Agradecemos también. Miranda Leyva Román. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R.com. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. avilagarcia54@hotmail. Rúelas Germán. Nancy E. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. Victor Tirado López” Hugo E. jcguardado2009@live. José Rosalío Carrasco Macías. Rivera. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. y José Luis Vázquez Zamudio. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. Daniel Mora Nuño. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Blanca Gutiérrez Ruíz.uasnet. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Felix Francisco Aguirre. Isabel@uas.mx .com.

6. Escucha. 3. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 11. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Elige y practica estilos de vida saludables. códigos y herramientas apropiados. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica.uas .dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. 4. 8. mediante la utilización de medios. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . Desarrolla innovaciones. 5. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. con acciones responsables. Se conoce y valora a sí mismo.

5. 14. Relaciona los niveles de organización química. . 11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. 7. 4. 3. 13. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. asumiendo consideraciones éticas. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. 2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. la tecnología. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. física y ecológica de los sistemas vivos. 10. Obtiene. biológica. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. 6. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. Establece la interrelación entre la ciencia. Identifica problemas. 9. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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urea. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. Tomado de wikipedia. Fig. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. 1. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. unos años más tarde. almidón. Químico sueco. Síntesis de la urea Sin embargo. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país.1 Jöns Jacob Berzelius. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. Química del carbono una breve introducción 1. 2007. Para empezar. 1.

Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. Imagínate que una persona te dijera. y en la América colonial. químico alemán. sino también los dientes. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. 2007. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». en Etiopía. . debido a los compuestos nitrogenados que posee. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas.2 Friedrich Wöhler. los esquimales y algunas tribus de Siberia. por ejemplo.. otros pueblos no opinaban lo mismo. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . Fig. hueles a meados!. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio.. Entre los indios norteamericanos. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. para posteriormente transformarlo en urea. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. Los romanos. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. 1. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado.20 química del carbono inorgánicos. Además. después de que le das un beso ¡fuchi. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. para limpiar ventanas. Friedrich Wöhler.

Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. Representaciones de la urea. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. El urato. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. pp. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. mezcladas con polvo de carbón. producto del metabolismo de las proteínas. lo empleaban los agricultores de Suiza. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. ADN y CONACULTA. o sal de ácido úrico. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. 30-31. en México. ¿Sabías que . la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina.en Siberia. México. fórmula molecular: CON2H4. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. Pero sin lugar a dudas. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. que servía para el amor. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 .. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. soluble en agua.unidad i.. 2005. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. es decir. En adultos.

se clasifican como inorgánicas. Actividad 1. .1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. acetileno. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. por ejemplo. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. grafito.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. Sin embargo. benceno. tanto para el curso. el diamante. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. cianato de amonio y los carbonatos. dióxido de carbono. en vez del tradicional nombre de química orgánica. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. ácido fórmico. alcohol metílico y alcohol etílico. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. Sin embargo. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. Berthelot en la década de los 50. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico.

a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. 1. En forma colaborativa. Como producto realiza un resumen de cada lectura.com/2009/01/ciencia-miccin. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. En forma individual indaga en diversas fuentes.unidad i.blogspot. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .

Diseño experimental ¿Qué materiales. Materiales y sustancias . sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. 3.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Dibuja el montaje.

Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. http://hicido.jpg 5. en el siguiente sitio. 6. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto. Resultados Elabora tus conclusiones. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.unidad i.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.uv. 7. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. .

de él se conocen cuatro formas alotrópicas. además del carbón amorfo: grafito.26 química del carbono 1.2. diamante. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. El carbono es un elemento representativo. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. fullerenos y nanotubos. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . En este caso al grupo IV A o grupo (14). ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. 1.1. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. por tanto tiene 6 protones. para responder a esta pregunta. Pero.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12).3 Alótropos del carbono. ¿Qué tiene el carbono en especial. 6 electrones y 6 neutrones.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. analicemos algunas de sus características.2. Su número de electrones externos o de valencia. no metálico.

sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3.. El estado basal o estado fundamental.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado.unidad i. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). sp2 y sp. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. Una manera de lograrlo es. en química. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. 1. La hibridación en química no es un fenómeno físico.. al adquirir energía externa.2. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. algodón híbrido o arroz híbrido. La hibridación se realiza para obtener a la vez. 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». el átomo de carbono al recibir energía externa. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . pueden pasar a niveles de mayor energía. de mayor energía. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades..2. Estos términos nos indican. es el estado de menor energía en el que un átomo. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen.. En este caso. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. . molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. sorgo híbrido. para formar orbitales atómicos híbridos.

5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. que son equivalentes. por ello se dice.5o. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. H Br H C H H C H O H . La hibridación sp3 en el átomo de carbono.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. cuando sus orbitales 2s. se debe a que presenta hibridación sp3. σ). Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. es característica de los alcanos. Fig. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. 1.2. 2px.28 química del carbono 1. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. con cada orbital híbrido sp3 del carbono.4 Orbital híbrido sp3.

su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. introducción a la química del carbono 29 1. quedando el orbital 2pz sin hibridizar.unidad i.6 Orbital híbrido sp2.2. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. 1. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. . 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π).7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. 1. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig. formando un ángulo de 900. La hibridación sp2 es característica de los alquenos.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno). ella nos permite explicar sus características químicas.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. Fig.

carbono-oxígeno.2. sean éstos.9 Formación del triple enlace en el acetileno. etc. carbono-nitrógeno. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. . la hibridación utilizada será sp2. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px.7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1.. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π). carbono-carbono.

los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . ella nos permite explicar sus características químicas. La hibridación sp es característica de los alquinos. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. dobles y triples. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. utiliza una hibridación sp. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples.unidad i. introducción a la química del carbono 31 Figura 1.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces.2.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.

como ya . 1. Entre 1880 y 1910. ¿Sabías que .. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas. en 1970.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. y aproximadamente 10 millones en 1990.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. el número era de dos millones. se le denomina concatenación..cas.3. por ejemplo. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. dobles o triples.32 química del carbono 1. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.000 a 150. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. en 1980 de 5 millones. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo.org/products/index. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1.2. el número de compuestos del carbono pasó de 12. con enlaces simples. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.

el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar.5 °C. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. benceno. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C.. estos al tener diferente electronegatividad. Este puede ser simple. gasolina. tetracloruro de carbono.7 °C. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78. alcohol.3. Por ejemplo.unidad i. líquidos o sólidos. doble o triple. carbón. ¿Sabías que . azufre. sean estos. gaseosos. Ejemplo de ello: el petróleo. gas natural.3. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. éter. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. nitrógeno. contienen además de carbono. otros átomos como: hidrógeno. oxígeno. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. pero cuando se unen átomos diferentes.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. halógenos y fósforo entre otros. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. a temperaturas más elevadas se descomponen. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. diesel. 1..3.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). . etc. mientras que el del etanol es de -114. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente.

A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. pero diferente fórmula estructural.. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. aldehídos. debido a su naturaleza polar.6 Isomería Fig. 1. es decir.3. sólo se indica el número de átomos. determina en ellos su fórmula molecular. estas sustancias son de naturaleza polar. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. no pueden ser disueltos por el agua. sin describir el arreglo existente entre ellos. pero diferentes propiedades físicas y químicas.3. Nos . ¿Sabías que .34 química del carbono 1.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. de forma tal. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular.. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. como la molecular. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. Sin embargo. se denomina isomería. cetonas y ácidos carboxílicos. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. 1. como los alcoholes.

Nombre F. También se le conoce como fórmula desarrollada. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. los cuales se muestran a continuación. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.unidad i. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

. introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .unidad i.

. 8. 4. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. . En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. Verticales 2. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7.. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 12. 6. 9. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3.. 10. 11. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. Postuló la teoría vitalista. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los .4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos. 13. utilizado en joyería y en la siderurgia.40 química del carbono Actividad 1.

A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. 3.. cómo están unidos los átomos entre sí. 9. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono. 4. Verticales 2. además de la clase y el número de átomos de una molécula. 6.. . Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. 8. 7. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los .5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.unidad i. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. 5.. Fórmula que nos indica.

saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). en este curso se revisarán ambas.4. 1. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. sencillos o arborescentes. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).42 química del carbono 1.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.

b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. .unidad i.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.

44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. normales o sencillos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. f) Compuestos lineales. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). Por tanto. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. sólo presentan cadena principal. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . por eso se suelen denominar compuestos lineales. Pero.

se les conocía antiguamente como alifáticos. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez.unidad i. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos).¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. como alcanos. En la . alquenos y alquinos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. ya que también poseen cadenas abiertas.

6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. oxígeno (O). CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1.46 química del carbono actualidad. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. uno o más átomos distintos (heteroátomos). un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. además de átomos de carbono. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . azufre(S). como el nitrógeno (N). principalmente. es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen.

introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .unidad i.

P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono.48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1. Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.

Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. ¿Sabías que . Tabla 1. Br. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral.4. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. I. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. pero existen otros que son polifuncionales. Cl. Los dobles y triples enlaces. carbono-carbono..unidad i. R-H CH R Gpo.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. De manera tal.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. La interconversión de un grupo funcional en otro. Sin embargo. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. introducción a la química del carbono 49 1.. Bajo esta lógica. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes.

O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales. .50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1.

uvas. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. como tacos de buche.. mantequilla. girasol. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. Por esta razón. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. La progesterona.. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. soya.. tripa.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. aguacate y cacahuate. fresas). panza.. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. La vainilla es una esencia saborizante que debe. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». la secreción de progesterona continúa. manzanas. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. . las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente... en parte. ciruelas. entre otros. aceite de coco. toronjas. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. La vainilla es nativa de México. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. La avena es una de ellas. ¿Sabías que . oliva. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). naranjas. Los ácidos grasos omega-3. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. frijoles (negros). lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. garbanzo y los vegetales. como los ácidos biliares. numerosas hormonas y la vitamina D3. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz.unidad i. chicharrón. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. japoneses. debe su nombre a los españoles. etc. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina.

f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. De preferencia debe dejarse un hilo. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. popotes. terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). palillos. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. . Tomado de: Pérez-Benítez. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. 198. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. et al (1991) ¿Cómo se modela?.. tijeras. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. A. como bolitas de unicel. Por ello. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto.. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. silicón o pegamento blanco. una regla.52 química del carbono Conozca más . Educación Química 2(4) p. pegamento o silicón.

alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.info/ articu los. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro.unidad i. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. Completa la siguiente tabla.educacionquimica. 1. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono.php?Id_articulo=115. Actividades previas Actividad 1. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.

Registro de datos . 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. 2. alquenos y alquinos. Hipótesis del trabajo. Diseña modelos moleculares de alcanos.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. . Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6.unidad i. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .56 química del carbono Actividad 1.

5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. C C C C C H . un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. Por ejemplo. Actividad 1. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. introducción a la química del carbono 57 1. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto.unidad i. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. Pero antes.

11 Con base en las características de la siguiente estructura. Con frecuencia . terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.12 En las siguientes fórmulas estructurales. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1.58 química del carbono Actividad 1. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. identifica cuántos carbonos primarios. secundarios. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres. dado que son muy reactivos.

Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. La letra R significa radical. por el sufijo o terminación il o ilo. por tanto. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. 1. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto.unidad i. del alcano correspondiente.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. se formará el propil o propilo. . si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. Actividad 1. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios.

se forma el grupo terbutil o t-butil(o). si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. Además.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula.60 química del carbono El prefijo sec. 2.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. El prefijo ter-. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. En cambio. son iguales. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. 1. Un isómero del butano es el 2-metil propano. se obtiene el isobutil o isobutilo. el prefijo iso significa igual.

En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras.unidad i. Para dar nombre a grupos complejos. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo».para nombrarlas.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. se busca la cadena carbonada más larga. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto.

• Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. en la corteza terrestre en 180 ppm.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. seguido del carbono con un 18%. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. en 1. . Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa.6 El carbono: su importancia para la vida.7 ppm. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. forma parte de la molécula de DNA. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos.

Anión en el interior y exterior de las células. Fundamental para algunas enzimas. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células.05 <0. Zumdahl (1989). en compuestos del carbono e inorgánicos. Presente en agua.05 Función Presente en agua. Guerrero. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. Chiapas. El carbono tiene además una gran importancia económica. lípidos y ácidos nucleicos. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850.5 1. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. San Luis Potosí. Chihuahua.2 0. Hidalgo.1 0. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. los carbohidratos. Michoacán. Tabasco y Veracruz. en compuestos del carbono e inorgánicos. . introducción a la química del carbono 63 Tabla 1.2 0. El carbón mineral se utilizó en México. Oaxaca y Sonora. En huesos y dientes. Nuevo León. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. Catión en el líquido celular.2 0. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Fundamental para algunas enzimas. Jalisco.05 <0.unidad i. En México. En proteínas. En compuestos del carbono e inorgánicos.2 0. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. Puebla.05 <0.05 <0. Durango. Presente en huesos y dientes.05 <0. En compuestos del carbono e inorgánicos. En nuestro país. Catión en el líquido celular. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco.

ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo.Glucosa . ejemplo de ello. hidrógeno y oxígeno. se forman los disacáridos. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa.Fructosa Sacarosa β . En los polisacáridos. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros.Glucosa con la fructosa). el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. disacáridos y polisacáridos. el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas. cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí).D . α . se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos.D . aun cuando su uso es menor. hojas).D .64 química del carbono Hoy en día. el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. pertenece al carbono.

entre otros. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. doblada y torcida. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. La primera diferencia. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. lisina. oxígeno y nitrógeno. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . y la más importante. glicina. Según Smoot. metionina. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. hidrógeno. alanina.unidad i. tirosina. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). leucina.

16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. . ácidos biliares. los lípidos complejos en fosfolípidos. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. prostaglandinas. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. esfingolípidos. hormonas corticosteroides y vitamina D). El colesterol es un esteroide. terpenos. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. hormonas sexuales. esteroides (esteroles. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. Actividad 1. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras.

_______________________________________________________________________ 4. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1.unidad i. _______________________________________________________________________ 3. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . En química. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. desarrollo. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. es decir. _______________________________________________________________________ 2. introducción a la química del carbono 67 1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. comunicación y evaluación. qué investigar.

resultados (si hay datos numéricos. El informe del proyecto deberá contener: portada. conclusiones y bibliografía utilizada. el liderazgo y el trabajo en equipo. introducción. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. objetivos. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. trípticos. presentación power point. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. la escuela o comunidad. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. modelos. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. hipótesis (en caso de haberlas). En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. maqueta. Es importante para el buen término del proyecto. etc. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis).

introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . tablas. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías.unidad i. Plantear hipótesis.

Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. Durante el avance del curso. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. Al procesar la información. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. y que te dispones a procesarla. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. se supone que ya has recabado la información necesaria. Procesa la información. .70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. debes tener claro tu proyecto de investigación.

sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. La información está organizada. objetivos. Todas las fuentes de información están documentadas. ortografía o puntuación. introducción.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. La información proporcionada no parece estar organizada. objeproyecto tivo. en el periódico mural o a través de trípticos. Redacción No hay errores de gramática. Organiza. Comunica tus resultados. tuación. desarrollo y conclusiones. desarrollo y conclusiones. El proyecto no con. pero muestra desorganización. Casi no hay erro.presenta una esjetivos. ortoortografía o pun. La información está organizada con párrafos bien redactados. C o m u n i .unidad i. pero unas pocas no están en el formato deseado. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado.El proyecto contación del tiene portada. Todas las fuentes de información están documentadas. pero muchas no están en el formato deseado. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. desarrollo y conclusiones. de gramática. Algunas fuentes de información no están documentadas. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. . ortografía o puntuación. una introducción. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo.Unos pocos errores res de gramática. pero los párrafos no están bien redactados. pero no en forma clara.grafía o puntuación.El proyecto no tiene portada ni ob. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. Muchos errores de gramática. pero incluye tructura clara.

72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .

12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.unidad i. 1. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. En los compuestos a y b.

74 química del carbono 4. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. π) Tipo de compuesto donde se presenta . ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

afinidad.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. etano. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. mucho más difíciles de romper. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. propano y butano. poca y «affinis». estructurales y gráficas.78 química del carbono 2. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano.

ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. but (4). sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. por August Kekulé. para un mismo compuesto existían varios nombres. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. etc. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry.. carbonildiamida y acuadrato. hex (6). más no tenían relación alguna con su estructura química. en el caso de los alcanos es ano. prop (3). Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales.unidad ii. por ejemplo: met (1). et (2). la urea recibió los nombres: carbamida. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha.. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. pent (5).1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. al metano se le denominaba gas de los pantanos. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. IUPAC) En la época de la alquimia. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. Por ejemplo. . En 1892 la reunión internacional de Ginebra. sino varios sistemas de nomenclatura. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. Así.1. Por ejemplo.

¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. octa. halógenos. nona y deca. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. Cuando exista más de un grupo funcional. . metano. radicales alquílicos. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. etano. un grupo oxhidrilo (-OH). este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. hexa. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. hepta. etc. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. dodeca. etc. propano y butano se utilizaron de manera general. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. undeca. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Por ejemplo. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. por esta razón. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla.

acdlabs. http://www.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.unidad ii.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.htm . las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.

1 y los ejemplos que se muestran a continuación. las dos cadenas poseen 8 carbonos. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. en los siguientes compuestos. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. La cadena carbonada no siempre es lineal. por ejemplo. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. . Las reglas son las siguientes: 1.82 química del carbono Actividad 2. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. puede estar en forma escalonada. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. y en el inciso b. existen 3 ramificaciones. sólo que en el inciso a. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. Por ejemplo. existen 4.

primero que metil Etil. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. primero que isopropil . Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil.

ter−butil. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión».7) 2.. penta. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. . pues se considera parte del nombre.4) 3.y sec-. tetra.7 (no 2. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. Ejemplo. b) De la misma manera. la primera letra de estos prefijos.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. 6 (no 3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. se emplearán los prefijos di. Para ello. Al establecer el orden alfabético. Por ejemplo. c) En cambio. primero se escribe sec-butil y después ter-butil.2.4. tri. en dimetil ordena la m. 6. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente.4. en trietil ordena la e. Por ejemplo: 3. en ter-butil. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. por ejemplo: sec− butil. los prefijos ter.5. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. etc. no se utilizará para ordenar. la primera letra de los prefijos iso. neopentil. neo y ciclo. según corresponda. Por ejemplo.4 (no 2. ordena la b. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. 3. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. Sin embargo. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico. en sec-butil también ordena la b.

ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal.unidad ii. Por ejemplo: 5 (1. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .2. Actividad 2. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga. como si fuera un alcano de cadena normal. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. es decir se elige la cadena carbonada más larga. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

2.3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2.metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 .dimetil . a) 3 . 7-tetrametil nonano e) 2 . 2 .dietil-4-ter-butiloctano .4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.unidad ii. 4 .dimetilpropano f) 2.dimetilpentano d) 3. 5. 5 .4.5.dimetil octano b) 2. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2. 6. 2 .isopropil . 3 .dietil .

Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio.2 Obtención de metano. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX . se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. derivados halogenados.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia.1.88 química del carbono 2. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. En ella. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. Las bases y ácidos fuertes. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. Orden de reactividad. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución.

cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano.unidad ii. En el caso de la cloración del metano. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). tri. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). se utiliza un exceso de metano. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2).o polihalogenados. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. Sin embargo.

es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 .

las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2.unidad ii. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada.6 En forma individual o en equipo. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.

+ Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos.92 química del carbono 2. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano.bromopropano . (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2.1. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. Elabora una ruta de síntesis para el 2.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.3-dimetilbutano a partir de propano.

calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. bromo. b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano. se formará un alcano asimétrico o simétrico. sodio y tetracloruro de carbono. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor.Mg . R-X + Mg Éter anhidro calor R .unidad ii. conocido como reactivo de Grignard.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.

Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Formar el reactivo de Grignard. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. Tercer paso . CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios.94 química del carbono Ejemplos: 1. Halogenar al etano. Primer paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Segundo paso. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . Halogenar al metano. Halogenar al metano.

8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. propano. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. Actividad 2. bromo.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. éter etílico y tetracloruro de carbono.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. magnesio. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .

96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano. b) Los métodos alternativos para obtener metano. .

¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. las funciones químicas / alcanos 97 1. Diseña el experimento 3. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. 2. ¿Qué propiedades químicas del metano. Hipótesis del trabajo. Diseño experimental. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. .unidad ii.

Resultados . Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5.98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. 6.

las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. que se utiliza cada vez más como materia prima química.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. el cual es un componente del gas natural.1. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la .unidad ii. 2. El alto calor de combustión de los hidrocarburos. 2. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.

los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. Sin embargo. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. Sin embargo. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. respectivamente. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. el 2-metilheptadecano y el 17. 21-dimetilheptatriacontano. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. Por ejemplo. etc. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. agua y energía calorífica. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. aviones. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. es esencialmente triacontano. . se emplea en forma de «gas licuado». están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. El dióxido de carbono es un gas incoloro. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. produciendo bióxido de carbono.

Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. Por estos motivos. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”.unidad ii. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Actividad 2. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. Figura 2. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. CH4. Entonces. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. 1. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Esta es sólo una medida.5 Efecto invernadero. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.

Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. ______________________________________________________________________ 2. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). nombre que se sugirió. Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. Como ya lo mencionamos. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. por ello. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. H C H π σ H C H .102 química del carbono 3.

Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. El alqueno más simple es el eteno. conocido comúnmente como etileno. propeno. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. estructurales y gráficas.unidad ii.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula.

. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. Trans = cuando están del otro lado. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. Cis = cuando los grupos están del mismo lado.104 química del carbono 2. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. posición o lugar y geométrica (cis-trans).1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. en nuestro caso la posición del doble. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica.2. Por ejemplo.

Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . Por ejemplo. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería.unidad ii.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. los isómeros geométricos del 2-buteno. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. son isómeros estructurales. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. Por ejemplo.

tienen preferencia las ramificaciones. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. Finalmente se da nombre a la cadena principal. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. el doble enlace tiene mayor prioridad. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. su nombre IUPAC sería: 2. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. pero en los alquenos.2.. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. indicando por medio de un número su posición en la cadena. indicando la posición del doble enlace. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. por tanto. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3.. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace.106 química del carbono 2. que posea el número (localizador) más pequeño.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . Reglas 1. es decir.

unidad ii. CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno.unidad ii. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). las funciones químicas / alquenos 109 2. entre ellas destacan las de hidrogenación. paladio o níquel. . 2. halogenación. H C H H H C H Pt Ni.2.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. en forma de polvo. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. H2 Pt. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. Las reacciones de adición son características de los alquenos. dando lugar a enlaces sigma (σ). el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto.

CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. Pt o Ni + Ejemplos: 1. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Nivel submicroscópico Pd. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. dando lugar a la molécula de etano.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Ni b) + H2 Pt Pd.

7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Debido a que otros compuestos.unidad ii. Fig. . Este reactivo tiene un color café rojizo. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. tales como aldehídos. pero no es una prueba definitiva. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. 2.

La siguiente ecuación representa la formación del 1.2-dibromoetano.3-dibromobutano 2.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1. dando lugar a la molécula de 1. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. La siguiente ecuación representa la formación del 2. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable.2-diclorobutano . porque su reacción es endotérmica.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. Nivel submicroscópico Pd. Pt o Ni + Ejemplos: 1.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular.

HX (HI. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados.unidad ii. HCl. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. HBr. HF). pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. . porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. conocidos también como hidrácidos halogenados.

esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. Ejemplos: 1. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.al carbocatión para formar el derivado halogenado. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno.. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano .. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. ¿Sabías que . Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico.

las funciones químicas / alquenos 115 2. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2.unidad ii. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH . La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica... Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2).2. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.116 química del carbono ¿Sabías que .

es la formación de mezclas de productos (alquenos).unidad ii. las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. Actividad 2. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. es decir.

Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. sino con las conexiones del dispositivo. Para ello. Actividades previas Actividad 1. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. debe dejarse escapar un poco del mismo. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. 1. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. cuidando que estén bien ajustadas. Cuando inicia la producción de gas. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. para eliminar el aire.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. Los métodos de obtención del eteno o etileno. Preguntas problematizadoras 1. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Hipótesis del trabajo. las funciones químicas / alquenos 119 2. Materiales y sustancias . 2. En la obtención de eteno. Diseña el experimento 3. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseño experimental.unidad ii. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. . Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6. 5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad.

Por ello. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto.unidad ii. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. No lo veamos como algo obligatorio. No lo veamos como algo obligatorio. el 3 se utiliza para el PVC. entre otros. el polietileno de alta densidad el 2. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. sillas.2. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. garrafones. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. traen un triángulo con un número en el centro. juguetes. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. retornables. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. que hace referencia a su composición química. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. las funciones químicas / alquenos 121 2. 2. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. mesas. . Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. bolsas.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

las funciones químicas / alquenos 125 3. 4.6-dimetil-3-octeno . 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. b) 5-etil-2. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6.unidad ii. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados.

2. 5. 4. 6. 6-heptametil-3-hepteno . 3.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2.

20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno.unidad ii. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. teniendo como punto de partida al metano. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. Completa cada una de las ecuaciones. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O . las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2.

Si los hombres escupen en el suelo. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. El hombre no tejió la trama de la vida.. Todo va enlazado. todos respiramos el mismo aire. es insensible al hedor. como un moribundo que agoniza durante muchos días.. como la sangre une a una familia. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados.128 química del carbono Actividad 2.Por lo tanto. Franklin Pierce. el árbol. el hombre pertenece a la tierra. la bestia. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. Esto sabemos. se escupen a sí mismos. el hombre. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. Todo va enlazado. en 1854. ya que todos los seres comparten un mismo aliento... Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. el aire. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. el suelo y la biodiversidad. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. él es sólo un hilo. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. De manera personal menciona.

reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. papel. . como botellas de plástico.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. reutilizar y reciclar). etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. flores. popotes. 3 R’s (reducir. etc. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2.

la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). por ello. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. estructurales y gráficas. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.130 química del carbono 2. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. Como ya lo mencionamos.

Se nombra la cadena principal. 2. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5.3. El alquino más sencillo es el etino.unidad ii. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. . n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. la presencia del triple enlace en la cadena. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. Se busca la cadena carbonada más larga. Actividad 2. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. 3. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. comúnmente conocido como acetileno (C2H2).1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. indicando la posición del triple enlace. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. 4. 1. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.

el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. en este caso el 2. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. la cadena principal tiene cinco carbonos. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . así que se toma el número más bajo.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

3. se produce un alqueno .unidad ii. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). plata (Ag+) o cobre (Cu+). 2 H2 Pt. las funciones químicas / alquinos 135 2. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. características de los alquinos.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. Entre las reacciones de adición. se encuentra la hidrogenación. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición.

136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd. H H C C + 2 H2 Pt Pd. Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2.Ni C C H H Ejemplos: 1.Ni + H2 Pt Pd.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.Ni . CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd. se produce un alcano. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.

CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.unidad ii.2.3-tetrabromobutano 2. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.3-tetrabromobutano.3-dibromo-2-buteno.2.3. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.3.3-dibromo-2-buteno Actividad 2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.

1-dibromoetano 3.2-dibromobutano. produce un mol del compuesto 1.1-dibromoetano. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.2-dicloropropano 2. dependiendo de la cantidad de HX que se use. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2. produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino. produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2.2-dicloropropano. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1.2-dibromobutano .138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.

3.unidad ii.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino . utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos.

Entonces. Entonces. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano.140 química del carbono Ejemplo 1. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado.

las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano .unidad ii.27 Con la ayuda de tu profesor. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.

Actividades previas Actividad 1. c) Los métodos de obtención de alquinos. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Para ello. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. Preguntas problematizadoras 1. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. 1. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). se agregan 0. con el gas obtenido. • Valora la importancia industrial y comercial del etino.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. en la cual se llenan por desplazamiento de agua.

Diseña el experimento 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.unidad ii. Diseño experimental. 2. Materiales y sustancias . ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Hipótesis del trabajo. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. las funciones químicas / alquinos 143 2. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. .144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. 6. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. en la confección de impermeables. las funciones químicas / alquinos 145 2. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos.unidad ii. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. Figura 2. cuero artificial. Otra de sus aplicaciones cotidianas. tubos para drenaje pluvial.9 Lámparas de carburo. ventanas. Partiendo del acetileno. Figura 2. caucho y fibras sintéticas. 3000 °C). debido a su alto calor de combustión.3. conocidas como lámparas de carburo.11 Artículos elaborados a partir de PVC. .4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. juguetes. de crédito. hule. Figura 2. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. tarjetas telefónicas. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. entre otros.

ha luchado por la eliminación total del PVC. los cuales al ser masticados por ellos. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. pudieran liberar estos aditivos. en la que se utiliza cloro. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. por provenir de una industria altamente tóxica. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. lo que preocupa de este producto. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. Dibenzofurano . son los aditivos. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. esto es. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. en los Estados Unidos de manera voluntaria. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. como los ftalatos. con respecto a la producción de PVC. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. donde se encuentra el ser humano.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. Sin embargo. Ahora bien. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. las cuales son una amenaza global para la salud. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria.

Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. clordano.unidad ii. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. DDT. mirex. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . hexaclorobenceno. dieldrin. endrin. PCBs(Polychlorinated biphenyls). toxafeno. heptacloro. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. dioxinas y furanos. hexaclorobenceno. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. las doce sustancias son: aldrin. Actividad 2. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004.

4-dimetil-2-pentino d) 3.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados. 3-metil-1-butino 4.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.148 química del carbono Actividad 2.5.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.

y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad.30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. http://www.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . muy difícil de reemplazar». Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales.org/opciones/info_pvc. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor). con respecto al PVC. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2. en algunos casos.unidad ii. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado.amiclor. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y.

a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. y lo nombró bencina. Fig. 2.12 Mitscherlich.4. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. son clasificados como compuestos aromáticos.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. Benceno C 6H 6 2.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados.150 química del carbono 2. tales como la quinina. . Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. (C6H6). tóxico y carcinógeno. Años más tarde. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias.

. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. escribiendo mi libro. Fig. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. Muchos científicos intentaron sin éxito. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado.. August Kekulé. .unidad ii. dibujar una estructura lineal para este compuesto. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. a veces muy apretadas. agudizado por repetidas visiones similares. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. para la designación del grupo -C6H5. 2. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. 1865. En 1865. Señores. Fig. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes.15 Augusto Kekulé. todas ellas girando Fig. 2. Esta vez. Mi ojo mental.13 Michael Faraday. quizá aprenderemos la verdad”. mis pensamientos estaban lejos. Este nombre no tuvo aceptación. 2. aprendamos a soñar y entonces. y retorciéndose como serpientes.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Desperté como por el destello de un relámpago. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. pero el trabajo no progresaba.. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos.

Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. La molécula de benceno. utilizando un círculo en el centro del hexágono. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos.4. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. por lo tanto. 2. Los nombres se escriben formando una sola palabra.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. Hoy en día por conveniencia. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig.16 La serpiente de Kekulé.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. puesto que todos . En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. Esto también era confuso. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. 2.

el grupo puede estar en cualquier posición.unidad ii. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno . como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes.

se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. respectivamente).2-diclorobenceno 1. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. m.3-diclorobenceno 1. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. se necesita especificar su posición.4-diclorobenceno Comúnmente. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .y p-.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. El sistema de numeración es sencillo.

las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .unidad ii.

-CH3 Tolueno 5.4. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados .COOH Ácido carboxílico 2.HSO3 Ácido bencensulfónico 3.5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos.. .3. Br Halógeno 8. el compuesto se nombra como derivado de éste. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia.OH Fenol 4..156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. NH2 Anilina 6. Otros radicales 1.6-trinitrotolueno (TNT) 2.3. NO2 Nitro 7. . cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. Al benceno no se le puede llamar 1.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2. -Cl.4. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. Sin embargo. .

poliestireno.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. detergentes. Sin embargo. Si la exposición es frecuente. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales.. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. para hacer pastas dentríficas.4. disolventes. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. explosivos. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. colorantes. mareos. 2. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. catalizadores.Por ello. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos.unidad ii. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . volátil. hemorragia. caucho y lubricantes. así como Fig.. Benzoato de sodio . vómitos y leucemia. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. insecticidas. preservadores. asi como alteración del sistema nervioso central. piel y vías respiratorias. La exposición a él puede producir irritación en ojos. náuseas. El ácibenceno. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. muy flamable y con olor característico.

¡Por la salud de los demás y la tuya.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que .feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros.. pero no cerca de los demás. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. boca o pulmón. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. evita fumar! Actividad 2. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. ¡Hazlo!. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. 4. boca. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. laringe. tú deseas continuar fumando. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón.

CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. isopropilo. propilo. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH.unidad ii. los cuales pueden ser saturados o insaturados. etilo. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. etc. las funciones químicas / alcoholes 159 2.5. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.1 Los alcoholes • Define alcoholes. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario.5 Compuestos oxigenados 2.

siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. por el sufijo ol. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . tenga el localizador más pequeño en el compuesto. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. se siguen las siguientes reglas: 1. Ejemplo: 2. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. 6 5 4 3 2 1 En este caso. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. Indicando además la posición del −OH.

33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.

6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.6.162 química del carbono i) j) Actividad 2.5. a) 3.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .7.2.

4-dimetil-2-hexanol .2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.4-tetrametil-1-hexanol j) 3.5-dimetil-4-heptanol g) 5.3.3. 7-dietil-2.unidad ii.4.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.

En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. guayaba. Al formarse el CaCO3. . a la cual se añade un poco de levadura. el color rosa fucsia desaparece. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples.2-etanodiol (etilenglicol) 1. pero si se desea obtener alcohol concentrado. Para comprobar la producción de CO2. etc). los alcoholes reciben también nombres comunes. 1. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. se procede a destilar la solución obtenida. compuestos que poseen más de un grupo -OH. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes..164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos.. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. Por ejemplo.2. etc. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. señal que indica que la reacción ha terminado. se hace burbujear el gas producido. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. piña.

como combustible en los autos de carreras. este proceso se sigue utilizando. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. ha provocado que de nueva cuenta. Sin embargo. . del cual se sospecha puede ser cancerígeno. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. Fig. Hoy. El metanol. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. el tejuino. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. pero sólo para obtener carbón vegetal. ésteres.unidad ii.18 El metanol y los autos de carreras. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. en estados como Morelos. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. el vino. como disolvente y como anticongelante. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. conocido también como alcohol de madera. para desnaturalizar el alcohol etílico. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. tiene un alto octanaje (110). la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. Puebla y Oaxaca. 2. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. En nuestro país. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. Actualmente. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. puede provocar dolor de cabeza y fatiga.

Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. . El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. Las mezclas de etanol y gasolina. cartón. whisky. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. melazas. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. de sorgo entre otros. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. tepache y tejuino entre otras. Por ello. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. fibra de maíz. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. es de aproximadamente 417 litros. vino. como la caña de azúcar. para lo cual se construirán plantas de etanol. • Materiales celulósicos. remolacha y sorgo dulce. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. como madera. se encuentra en bebidas como cerveza. de caña. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. la papa y la yuca. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007.

para evitar su consumo como bebida.) y como antiséptico. suele producir sensación de euforia en el organismo. pero no de 1/4. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). instituciones de salud. provocó que los acaparadores del grano. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. 1/2 y ballenas. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. medicamentos (como jarabes. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. llegando en ocasiones a producir la muerte. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. Además de su uso como combustible. en perfumes. saborizantes. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. etc. bebidas alcohólicas. barnices.unidad ii. el etanol se utiliza como disolvente. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. En México. . En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. tintura de yodo. aunque se trate de una sustancia depresora. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. en la preparación de ácido acético. 2.

168

química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

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Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.unidad ii. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9.

Preguntas problematizadoras 1. 2. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. Hipótesis del trabajo. Diseño experimental. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol.172 química del carbono 10. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. . ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Diseña el experimento 3.

Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados . 6. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5.unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.

Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. con los del etanol. Actividad 2.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. etino.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. eteno. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88.

el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. En una expresión lineal. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. . Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas.unidad ii. porque en los aldehídos. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo.5. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida.

176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. pues se sobreentiende que es el carbono 1. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. no es necesario indicar su posición con un número.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. Ejemplos: 2-metilpropanal 2.

a) b) c) d) e) f) g) h) .36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.unidad ii.

178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. En una expresión lineal.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. Tabla 2. por la palabra aldehído. CH3-CO-CH3 . Así. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. por ejemplo. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído.

Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 2. 3.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. Se nombra la cadena principal. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. cambiando la terminación (o) del alcano. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. 4.unidad ii. a) b) c) d) e) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. por el sufijo (ona). Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. se siguen las siguientes reglas: 1. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible.

4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona . 3.180 química del carbono Actividad 2.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.2.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.

20 El garrafón chiflador. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. con las debidas precauciones. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. Fig. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). enseguida se añade gota a gota. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. Para observar mejor el color de la flama. 2. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. tres minutos. se añaden 1. que es un compuesto explosivo. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura).unidad ii. esto es. no acercando la mano.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. . Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. ya que forma isocianato de plata. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. ni cualquier otra parte de su cuerpo. Luego se agita vigorosamente durante aprox.

Preguntas problematizadoras 1. esto nos demuestra la presencia de plata metálica. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. 1. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). diaminohidroxo de plata. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . se agrega aprox. Al utilizar el reactivo de Tollens.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

Hipótesis del trabajo. Diseño experimental. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Diseña el experimento 3. 5. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Registro de datos .unidad ii. 2.

184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. para embal- . esto es. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. muy soluble en agua. tiene tendencia a polimerizarse. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 6. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. tanto en la naturaleza como en la industria química. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia.

Los aldehídos suelen tener olor fuerte. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. cetonas. 2. 2. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. El etanal se forma en el proceso de fermentación. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. . cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. resinas y de varios ésteFig. flores consiste lósicos. Por otra parte. y en la fabricación de perfumes. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. Se usa como solvente de aceites.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig.unidad ii.23 La acetona. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. anhídrido acético y acetato de etilo.21 Formol. 2. Fig. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. se utiliza además. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria.

sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. se produce una baja en el pH de la sangre. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. Esto se . la acetona y el betahidroxibutírico. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. de ellos. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. En particular.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. Sin embargo.

Arriba de 1. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL.6 mmol/L. la presencia de cuerpos cetónicos. De 0. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. vómitos y dolor de estómago. respiración rápida y agitada.24 Glucómetros. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo).6 a 1. Si aparecen valores abajo de 0. estos se encuentran en el rango normal. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. cansancio. orina frecuente. aliento con olor a acetona (a frutas). náuseas. . En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. Fig.unidad ii.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. 2.

188 química del carbono Actividad 2. .38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.

unidad ii. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. 1.39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído).

de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos.190 química del carbono 2. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. donde R. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. .5. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos.

unidad ii. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. Así. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. . 3. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. se atienden las siguientes reglas: 1. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. 2. éste se señala con el número 1.

192 química del carbono .

3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.3-trimetilbutanoico i) ácido 4.3.5-dietil-2.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.unidad ii.6 -dimetil. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.

caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. acético y propiónico. son denominados como ácido fórmico.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. etanoico y propanoico. acetum. por ejemplo: Tabla 2. Los ácidos metanoico. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. respectivamente. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. aenanthe) Cabra (latín. un geranio Cabra (latín. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. agrio) Leche.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. mantequilla.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. ser fuerte) Cabra (latín.

Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. Las proteínas. hierba y caedere. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. matar). Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. del latín herba. uno de ellos es el herbicida 2. verduras y hongos comestibles.unidad ii.4-diclorofenoxiacético . Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. tanto en el reino animal como vegetal.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. 2. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.4-D (ácido 2. en algunos refrescos. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. Fig. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2.

2.27 Ácido acetilsalicílico. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. 2. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. dota de un sabor agrio. el ácido acetilsalicílico. . que es un sólido. En la industria farmacéutica. ácido acetilsalicílico Fig.26 Ácido cítrico (limones). La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. el limón y la toronja.

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