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Química del Carbono UAS .DGEP .

. Sinaloa. María Elena Osuna Sánchez. Circuito Interior Ote. 2012. Culiacán de Rosales. México. Guillermo Ávila García. 1a edición. 2a edición. Sinaloa. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. Impreso en México. S/N Culiacán. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. Industrial Bravo. Once Ríos Editores. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. México. Río Usumacinta 821 Col. 2011. María Elena Osuna Sánchez.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado.

3. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.6 Isomería 1.3.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.4.3.2. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.5 Hibridación sp3 1.9 Concatenación 1.2. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.8 Estructura de Lewis 1.2. 1.2.1 Tipos de enlace 1.6 Hibridación sp2 1.2.2.3.1.3.3.1 Configuración electrónica 1.5 Solubilidad 1.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.2.2.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.3.4.7 Hibridación sp 1.2.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1. El carbono: alotropía y otras características 1.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .2.3 Combustibilidad 1.

4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. Hidrocarburos 2. a) Combustión y calentamiento global .7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.5 1.1.1 Alcanos 2.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.4. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.1. propiedades.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.1.6 1.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.1.

1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.2.2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.3.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.2.contenido 9 2.3.4.3.2 Alquenos 2.4 Los compuestos aromáticos 2. Los alquinos 2.3.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.4.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.4.1 El benceno y su apasionante historia 2. configuracional o cis-trans 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.2.2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.

5.5.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .5 Compuestos oxigenados 2.5.2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.10 química del carbono 2.

En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. el carbono y su importancia para la vida y la industria. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. Cuenta además con información adicional al tema. y el segundo. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. ¿Sabias qué. cetonas y ácidos carboxílicos). alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. que desde la Química del Carbono se promueven. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. la elaboración de proyectos. aprendan de forma autónoma. RIEMS. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. se expresen y comuniquen. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. aldehídos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. En esta obra. la reflexión y la acción. el primero se denomina. 11 .. como son los hidrocarburos (alcanos. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009.. mediante las secciones. actitudes y valores. como pueden ser datos. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. Conozca más. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. alquenos. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. alquenos y alquinos.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. Se abordan también de manera transversal. se autodeterminen y cuiden de sí. piensen crítica y reflexivamente. habilidades. cifras..

. Amado Valdez Cabrera. María Guadalupe González Meza. Edwin Daniel Arredondo González. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. César Cabrera Jáuregui. Mitre García. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Gloria Maribel Zabala. Blanca Delia Coronel Mercado. Guadalupe Gastélum García. Sandra Luz Burgos Manjarrez.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Adolfo Pérez Higuera. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. José Manuel Benítez Zamora. Alondra Castro Morales. María Griselda Zavala Bejarano. María de Jesús Moreno Alcázar. Alfredo Cabrera Hernández. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Altagracia Cabrera Bernal. Ana Alicia Esquivel Leyva. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Bejarano. Antonio Rodríguez Ochoa. Angélica María Félix Madrigal. Ana Alicia Cervantes Contreras. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Olga G. Alarcón Pineda. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. nuestro más sincero reconocimiento. Claudia Nevárez Ibarra. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Para ellos. Filomeno Pérez Pérez. Manuel A. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Edelia Godínez Martínez. . Josè Enrique Gil Osuna.

Hernández Zárate. Adriana Álvarez Martínez. César González Ayala. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna.. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Unidad Académica Preparatoria “C.U. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Judith Fuentes Márquez. Ángel Rafael Álvarez Paz. Héctor R. Ricarda López Machado. Gabriela Galindo Galindo. Consuelo García Aguilar. María Lourdes López Machado.uas . Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Rosas Miranda. y Juan Gabriel Castro Flores. Quetzalli A. Diego Alberto Ayón. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Carmen Imelda Parra Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Mochis” Martín Robles Soto. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez.

Rivera.com. y José Luis Vázquez Zamudio. Blanca Gutiérrez Ruíz. Nancy E.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Daniel Mora Nuño. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. Miranda Leyva Román. Agradecemos también. Victor Tirado López” Hugo E.com. Felix Francisco Aguirre. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. José Rosalío Carrasco Macías. Romero Castañeda. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa.uasnet.mx . los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. maria_elena_osuna@hotmail. jcguardado2009@live. Isabel@uas. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. Rúelas Germán. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. avilagarcia54@hotmail.com. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente.

dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. Desarrolla innovaciones. códigos y herramientas apropiados. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 4. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Elige y practica estilos de vida saludables. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . mediante la utilización de medios. 11. 6. 5. Se conoce y valora a sí mismo. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. Escucha. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. con acciones responsables.uas . 8. 3. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos.

Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. física y ecológica de los sistemas vivos. 4. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. Obtiene. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. 10. 2. Relaciona los niveles de organización química. 3. 9. Identifica problemas. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. 5. Establece la interrelación entre la ciencia. 11. asumiendo consideraciones éticas. . 6. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. 14. 7. la tecnología. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. biológica. 13. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. Química del carbono una breve introducción 1. Químico sueco. almidón. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista.1 Jöns Jacob Berzelius. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. urea. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. Fig.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). 1. unos años más tarde. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. Síntesis de la urea Sin embargo.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. Para empezar. 2007. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. Tomado de wikipedia. 1.

y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». 2007. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. Además. Los romanos. . 1. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. en Etiopía. otros pueblos no opinaban lo mismo. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . para posteriormente transformarlo en urea. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. Imagínate que una persona te dijera. debido a los compuestos nitrogenados que posee.. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado.. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. Entre los indios norteamericanos. después de que le das un beso ¡fuchi. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. Friedrich Wöhler. sino también los dientes. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. por ejemplo. químico alemán. y en la América colonial. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. hueles a meados!.20 química del carbono inorgánicos. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. Fig. para limpiar ventanas. los esquimales y algunas tribus de Siberia.2 Friedrich Wöhler.

fórmula molecular: CON2H4. producto del metabolismo de las proteínas. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. México. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. que servía para el amor. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro.unidad i.. En adultos.. en México. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. Representaciones de la urea. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. ADN y CONACULTA. El urato. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. ¿Sabías que . mezcladas con polvo de carbón. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad.en Siberia. es decir. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. 2005. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. pp. Pero sin lugar a dudas. o sal de ácido úrico. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. 30-31. soluble en agua. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. lo empleaban los agricultores de Suiza. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos.

benceno. en vez del tradicional nombre de química orgánica. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. . ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. el diamante. se clasifican como inorgánicas. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. acetileno. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. Sin embargo. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. Sin embargo. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. ácido fórmico. dióxido de carbono. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. Actividad 1. alcohol metílico y alcohol etílico. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. por ejemplo. grafito. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. tanto para el curso. Berthelot en la década de los 50. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. cianato de amonio y los carbonatos. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina.

1. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock. En forma colaborativa.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1.blogspot. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. Como producto realiza un resumen de cada lectura. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. En forma individual indaga en diversas fuentes. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono.unidad i.com/2009/01/ciencia-miccin.

sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. 3. Diseño experimental ¿Qué materiales.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Materiales y sustancias . Dibuja el montaje. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento.

7. . introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. 6. http://hicido. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.jpg 5.unidad i. Resultados Elabora tus conclusiones. en el siguiente sitio. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto.uv. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1.

2. para responder a esta pregunta. de él se conocen cuatro formas alotrópicas. ¿Qué tiene el carbono en especial. por tanto tiene 6 protones.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. diamante. además del carbón amorfo: grafito. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). En este caso al grupo IV A o grupo (14). El carbono es un elemento representativo. Pero.2. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.26 química del carbono 1. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. no metálico. 6 electrones y 6 neutrones. Su número de electrones externos o de valencia. fullerenos y nanotubos. 1.3 Alótropos del carbono.1. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. analicemos algunas de sus características. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s.

de mayor energía. sorgo híbrido. En este caso.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. 1. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. El estado basal o estado fundamental. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. en química. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . Estos términos nos indican. sp2 y sp. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas.2. algodón híbrido o arroz híbrido. al adquirir energía externa.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos».. el átomo de carbono al recibir energía externa. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. Una manera de lograrlo es. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado).. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. La hibridación en química no es un fenómeno físico. pueden pasar a niveles de mayor energía. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. 1. La hibridación se realiza para obtener a la vez.2. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades.. para formar orbitales atómicos híbridos.unidad i. . se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa.. es el estado de menor energía en el que un átomo.

σ).5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. que son equivalentes. con cada orbital híbrido sp3 del carbono. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. 1. 2px. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. es característica de los alcanos. H Br H C H H C H O H . por ello se dice. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. cuando sus orbitales 2s. se debe a que presenta hibridación sp3. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109.28 química del carbono 1.2. Fig. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma.5o.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos.4 Orbital híbrido sp3.

su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. formando un ángulo de 900. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. . quedando el orbital 2pz sin hibridizar. 1.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).6 Orbital híbrido sp2. ella nos permite explicar sus características químicas. introducción a la química del carbono 29 1. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). 1.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. La hibridación sp2 es característica de los alquenos.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes.2. Fig.unidad i.

etc. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1.9 Formación del triple enlace en el acetileno. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π).7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. carbono-oxígeno.2. sean éstos. . la hibridación utilizada será sp2. carbono-nitrógeno.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. carbono-carbono. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px..

ella nos permite explicar sus características químicas. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino .10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1.2. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. utiliza una hibridación sp. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. La hibridación sp es característica de los alquinos.unidad i. dobles y triples.

1.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos.32 química del carbono 1. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. en 1980 de 5 millones. con enlaces simples. en 1970. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas.. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society. y aproximadamente 10 millones en 1990.. ¿Sabías que . C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. el número era de dos millones. se le denomina concatenación. Entre 1880 y 1910. dobles o triples.000 a 150.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono.org/products/index.cas.3.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud. el número de compuestos del carbono pasó de 12.2.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. por ejemplo. como ya .

mientras que el del NaCl es de 1465 °C. Este puede ser simple. a temperaturas más elevadas se descomponen. líquidos o sólidos. doble o triple. diesel. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78. pero cuando se unen átomos diferentes. gaseosos. gas natural. ¿Sabías que . halógenos y fósforo entre otros. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). etc.3. Ejemplo de ello: el petróleo. contienen además de carbono. tetracloruro de carbono. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo.3. azufre. carbón.. mientras que el del etanol es de -114. Por ejemplo. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. alcohol.7 °C. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. éter.unidad i. 1. oxígeno. gasolina. sean estos. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. estos al tener diferente electronegatividad.5 °C.. benceno. . el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar. otros átomos como: hidrógeno.3.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. nitrógeno.

Sin embargo.34 química del carbono 1. se denomina isomería. pero diferentes propiedades físicas y químicas. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. de forma tal. es decir. sólo se indica el número de átomos.. pero diferente fórmula estructural.. cetonas y ácidos carboxílicos. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. Nos . Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas.6 Isomería Fig. estas sustancias son de naturaleza polar. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. como los alcoholes. como la molecular. determina en ellos su fórmula molecular. 1.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. sin describir el arreglo existente entre ellos. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares. 1. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. no pueden ser disueltos por el agua. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza.3.3. debido a su naturaleza polar.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. aldehídos. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. ¿Sabías que .

porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. También se le conoce como fórmula desarrollada.unidad i. los cuales se muestran a continuación. Nombre F. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .unidad i. . introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.

Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 10. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . 9. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. 13. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono.. . Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. 6. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. 8.. 12. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. 11.40 química del carbono Actividad 1. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. 4.. Postuló la teoría vitalista.. Verticales 2. utilizado en joyería y en la siderurgia.

Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. 6.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. 5. Fórmula que nos indica.. cómo están unidos los átomos entre sí. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. 8. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. .5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. además de la clase y el número de átomos de una molécula. Verticales 2. 7. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono.. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1.unidad i. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . 4. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. 9. 3..

Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente .4. 1.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). en este curso se revisarán ambas. sencillos o arborescentes. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada).42 química del carbono 1.

¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos.unidad i. introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. .

¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. normales o sencillos. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . sólo presentan cadena principal. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. Por tanto. f) Compuestos lineales. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). por eso se suelen denominar compuestos lineales. Pero.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados.

introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. se les conocía antiguamente como alifáticos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. alquenos y alquinos. como alcanos. ya que también poseen cadenas abiertas. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. En la . ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos.unidad i.

a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. principalmente. azufre(S).6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1.46 química del carbono actualidad. además de átomos de carbono. oxígeno (O). por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. como el nitrógeno (N). uno o más átomos distintos (heteroátomos).

unidad i. introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .

48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1. Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .

constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. Sin embargo. La interconversión de un grupo funcional en otro. Cl. I. De manera tal.. Los dobles y triples enlaces. carbono-carbono.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. Tabla 1. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química.4. Bajo esta lógica. Br. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono .1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. introducción a la química del carbono 49 1. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral.unidad i. R-H CH R Gpo. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . pero existen otros que son polifuncionales. ¿Sabías que . que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Todos ellos presentan propiedades químicas similares..

O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales. .

omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. etc. japoneses. Los ácidos grasos omega-3. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. toronjas.. Por esta razón. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. La vainilla es nativa de México.. mantequilla. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. aguacate y cacahuate. ciruelas.. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. fresas). La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . aceite de coco..unidad i. frijoles (negros). uvas. como tacos de buche. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . manzanas. .. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. numerosas hormonas y la vitamina D3. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). tripa. naranjas.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. girasol. panza. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. La vainilla es una esencia saborizante que debe. garbanzo y los vegetales. entre otros. en parte. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. como los ácidos biliares. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. la secreción de progesterona continúa.. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. La progesterona. soya. La avena es una de ellas. debe su nombre a los españoles. chicharrón. ¿Sabías que . La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. oliva.

hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia).. palillos. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. 198. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). silicón o pegamento blanco. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda.52 química del carbono Conozca más . De preferencia debe dejarse un hilo. et al (1991) ¿Cómo se modela?. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). Por ello. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. como bolitas de unicel. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). e) Pasa el hilo por el interior 3-4. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. una regla. . f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e).. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. Educación Química 2(4) p. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. Tomado de: Pérez-Benítez. A. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. pegamento o silicón. tijeras. popotes. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí.

Actividades previas Actividad 1.php?Id_articulo=115.educacionquimica. Completa la siguiente tabla. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales.unidad i. 1. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.info/ articu los. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono.

3. Registro de datos . Hipótesis del trabajo. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. Diseña modelos moleculares de alcanos. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. alquenos y alquinos. 2.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.

introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.unidad i. Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. .

56 química del carbono Actividad 1.9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .

• Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. introducción a la química del carbono 57 1. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. C C C C C H . Por ejemplo. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono.unidad i. Actividad 1. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. Pero antes.

dado que son muy reactivos. secundarios.12 En las siguientes fórmulas estructurales. identifica cuántos carbonos primarios. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres.11 Con base en las características de la siguiente estructura. Con frecuencia . terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.58 química del carbono Actividad 1. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1.

por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. por tanto. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. se formará el propil o propilo. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. La letra R significa radical. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. del alcano correspondiente. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. . por el sufijo o terminación il o ilo. Actividad 1. 1. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2.unidad i.

14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. Un isómero del butano es el 2-metil propano.60 química del carbono El prefijo sec. son iguales. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. 1. Además. 2. el prefijo iso significa igual. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. se obtiene el isobutil o isobutilo.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. El prefijo ter-. En cambio. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. se forma el grupo terbutil o t-butil(o).

se busca la cadena carbonada más larga.para nombrarlas.unidad i. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). Para dar nombre a grupos complejos.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo».

forma parte de la molécula de DNA. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. seguido del carbono con un 18%. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos. .7 ppm. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. Es uno de los elementos esenciales más abundantes.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. en la corteza terrestre en 180 ppm.6 El carbono: su importancia para la vida. en 1. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano.

Catión en el líquido celular.05 <0.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales.2 0. Hidalgo. Tabasco y Veracruz. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. Catión en el líquido celular. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. lípidos y ácidos nucleicos. San Luis Potosí.unidad i. Zumdahl (1989). El carbón mineral se utilizó en México.05 <0. Durango. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. en compuestos del carbono e inorgánicos. Chiapas. Fundamental para algunas enzimas.05 <0. En México. los carbohidratos. Nuevo León.05 <0. En compuestos del carbono e inorgánicos. El carbono tiene además una gran importancia económica. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. Fundamental para algunas enzimas. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero.05 Función Presente en agua. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. Jalisco.2 0. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células. En huesos y dientes. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Guerrero. Puebla. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. En nuestro país. Presente en agua. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco.05 <0. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. Anión en el interior y exterior de las células. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila.5 1. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. En proteínas. Chihuahua. En compuestos del carbono e inorgánicos.1 0. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. Michoacán. Presente en huesos y dientes. Oaxaca y Sonora.2 0. .2 0. en compuestos del carbono e inorgánicos.

Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón.Glucosa .D . pertenece al carbono. ejemplo de ello. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. hojas). En los polisacáridos.Fructosa Sacarosa β .Glucosa con la fructosa).64 química del carbono Hoy en día. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. α . se forman los disacáridos.D . se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. disacáridos y polisacáridos. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). aun cuando su uso es menor. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. hidrógeno y oxígeno. el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas.D . el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno.

Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. glicina. y la más importante. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. entre otros. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. metionina. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). lisina.unidad i. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. oxígeno y nitrógeno. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Según Smoot. doblada y torcida. hidrógeno. alanina. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. La primera diferencia. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. leucina. tirosina. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes.

hormonas corticosteroides y vitamina D). Actividad 1. los lípidos complejos en fosfolípidos. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. terpenos. ácidos biliares. El colesterol es un esteroide. prostaglandinas. esfingolípidos.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. hormonas sexuales. esteroides (esteroles. . Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados.

comunicación y evaluación. En química. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. _______________________________________________________________________ 2. _______________________________________________________________________ 4. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. introducción a la química del carbono 67 1. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. es decir.unidad i. _______________________________________________________________________ 3. qué investigar. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. De manera colaborativa elige el objeto de estudio.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1. desarrollo.

Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. El informe del proyecto deberá contener: portada. Es importante para el buen término del proyecto. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. presentación power point. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). trípticos. hipótesis (en caso de haberlas). maqueta. el liderazgo y el trabajo en equipo. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. la escuela o comunidad. resultados (si hay datos numéricos. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). introducción. conclusiones y bibliografía utilizada. etc. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II).68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. modelos. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. objetivos.

Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. Plantear hipótesis. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones .unidad i. tablas. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias.

a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. Procesa la información.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. . debes tener claro tu proyecto de investigación. y que te dispones a procesarla. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. Durante el avance del curso. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Al procesar la información. se supone que ya has recabado la información necesaria.

El proyecto contación del tiene portada. desarrollo y conclusiones.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. desarrollo y conclusiones. Muchos errores de gramática. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. Algunas fuentes de información no están documentadas. desarrollo y conclusiones. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. C o m u n i . pero los párrafos no están bien redactados. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. La información está organizada con párrafos bien redactados. objetivos.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. La información está organizada.Unos pocos errores res de gramática. ortoortografía o pun. objeproyecto tivo. . El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. ortografía o puntuación. de gramática. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. Redacción No hay errores de gramática.grafía o puntuación. ortografía o puntuación. El proyecto no con. en el periódico mural o a través de trípticos. pero no en forma clara. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. pero muchas no están en el formato deseado.presenta una esjetivos.El proyecto no tiene portada ni ob. introducción. Todas las fuentes de información están documentadas. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. pero muestra desorganización. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . pero incluye tructura clara. La información proporcionada no parece estar organizada.unidad i. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. tuación. Organiza. una introducción. Comunica tus resultados. Todas las fuentes de información están documentadas. pero unas pocas no están en el formato deseado. Casi no hay erro.

Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono.

introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. 1. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. En los compuestos a y b. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.unidad i.

de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ.74 química del carbono 4. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. π) Tipo de compuesto donde se presenta . Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

• Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. mucho más difíciles de romper. poca y «affinis». Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. afinidad.78 química del carbono 2. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . estructurales y gráficas. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. etano. propano y butano. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados.

sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. por August Kekulé. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. carbonildiamida y acuadrato. Por ejemplo. etc. por ejemplo: met (1). Así. hex (6). sino varios sistemas de nomenclatura. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. pent (5). para un mismo compuesto existían varios nombres. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. et (2). IUPAC) En la época de la alquimia.1. but (4).1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860.. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. .unidad ii. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. la urea recibió los nombres: carbamida. más no tenían relación alguna con su estructura química. al metano se le denominaba gas de los pantanos. en el caso de los alcanos es ano. prop (3). Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry..1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. Por ejemplo.

nona y deca. hepta. metano. etano. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. Por ejemplo. Cuando exista más de un grupo funcional. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. propano y butano se utilizaron de manera general. radicales alquílicos. octa. halógenos. hexa. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. etc. . el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. dodeca. un grupo oxhidrilo (-OH). etc. undeca. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. por esta razón.

htm . las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.unidad ii.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.acdlabs.

Cuando existan varias cadenas de igual longitud. las dos cadenas poseen 8 carbonos. Las reglas son las siguientes: 1. por ejemplo. sólo que en el inciso a. existen 3 ramificaciones. La cadena carbonada no siempre es lineal.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. existen 4. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. . Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. Por ejemplo.82 química del carbono Actividad 2. puede estar en forma escalonada. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. en los siguientes compuestos.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. y en el inciso b. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto.

unidad ii. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. primero que metil Etil. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. primero que isopropil .

5. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. en trietil ordena la e. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. c) En cambio.4. Ejemplo. Por ejemplo. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. en dimetil ordena la m. . tri. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. la primera letra de los prefijos iso. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». penta. Al establecer el orden alfabético. ordena la b. etc.4 (no 2.7 (no 2. en ter-butil. primero se escribe sec-butil y después ter-butil. b) De la misma manera. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.y sec-. tetra. se emplearán los prefijos di. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. Sin embargo.4. neo y ciclo. Por ejemplo.4) 3. los prefijos ter.2. 6. ter−butil.7) 2. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. no se utilizará para ordenar.. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. 3. 6 (no 3. Para ello. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. Por ejemplo: 3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. la primera letra de estos prefijos. en sec-butil también ordena la b. neopentil. según corresponda. pues se considera parte del nombre. por ejemplo: sec− butil.

6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.2.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. es decir se elige la cadena carbonada más larga. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. Actividad 2.unidad ii. Por ejemplo: 5 (1. como si fuera un alcano de cadena normal. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

dimetilpentano d) 3. 4 . 5. 2 .4.isopropil .unidad ii. 6.dimetilpropano f) 2. 2 .3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2.5. a) 3 .dimetil octano b) 2.4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 .dietil-4-ter-butiloctano .dimetil . las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2. 2. 7-tetrametil nonano e) 2 .dietil . 3 . 5 .

Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos.88 química del carbono 2. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. Orden de reactividad. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. derivados halogenados.2 Obtención de metano. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Las bases y ácidos fuertes.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. En ella. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX . se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno.1. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo.

H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). tri. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4).unidad ii. Sin embargo. se utiliza un exceso de metano.o polihalogenados. En el caso de la cloración del metano.

90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación.

a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2.unidad ii. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.6 En forma individual o en equipo.

calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.bromopropano .3-dimetilbutano a partir de propano. Elabora una ruta de síntesis para el 2.92 química del carbono 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano.1. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2.

a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. se formará un alcano asimétrico o simétrico. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas.Mg . calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). conocido como reactivo de Grignard. bromo.unidad ii. sodio y tetracloruro de carbono.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. R-X + Mg Éter anhidro calor R .

Halogenar al etano. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Formar el reactivo de Grignard. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios.94 química del carbono Ejemplos: 1. Halogenar al metano. Formar el reactivo de Grignard. Segundo paso. Tercer paso . Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. Halogenar al metano. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. Primer paso.

8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. magnesio. Actividad 2. bromo. propano. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos.unidad ii. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. éter etílico y tetracloruro de carbono. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) .

. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. b) Los métodos alternativos para obtener metano.

las funciones químicas / alcanos 97 1. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Diseño experimental. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña el experimento 3. Hipótesis del trabajo. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. 2. .unidad ii. ¿Qué propiedades químicas del metano.

Resultados . 6. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.

determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. 2. el cual es un componente del gas natural. El alto calor de combustión de los hidrocarburos.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.1. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. que se utiliza cada vez más como materia prima química. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la . 2. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.unidad ii. El metano es un hidrocarburo bastante accesible.

buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. aviones. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. se emplea en forma de «gas licuado». El dióxido de carbono es un gas incoloro. respectivamente. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Sin embargo. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. 21-dimetilheptatriacontano. Sin embargo. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. el 2-metilheptadecano y el 17. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. etc. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. . Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. Por ejemplo. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. agua y energía calorífica. produciendo bióxido de carbono. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. es esencialmente triacontano.

es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Figura 2.5 Efecto invernadero.unidad ii. Por estos motivos. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. Entonces. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. CH4. 1. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Esta es sólo una medida. Actividad 2.

• Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal.102 química del carbono 3. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. Como ya lo mencionamos. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). H C H π σ H C H . Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. ______________________________________________________________________ 2.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. nombre que se sugirió. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». por ello. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.

Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. El alqueno más simple es el eteno.unidad ii. conocido comúnmente como etileno. estructurales y gráficas. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. propeno. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.

. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional.104 química del carbono 2. Por ejemplo. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. posición o lugar y geométrica (cis-trans).2. en nuestro caso la posición del doble. Cis = cuando los grupos están del mismo lado. Trans = cuando están del otro lado. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural).

unidad ii. los isómeros geométricos del 2-buteno. Por ejemplo. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. son isómeros estructurales. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. Por ejemplo.

Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. que posea el número (localizador) más pequeño.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que .2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. tienen preferencia las ramificaciones. indicando la posición del doble enlace. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. el doble enlace tiene mayor prioridad. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca.2. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. pero en los alquenos. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . por tanto.106 química del carbono 2. su nombre IUPAC sería: 2. Reglas 1. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. es decir. indicando por medio de un número su posición en la cadena. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz.. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena.. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. Finalmente se da nombre a la cadena principal.

CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

H C H H H C H Pt Ni. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). . en forma de polvo. H2 Pt. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. Las reacciones de adición son características de los alquenos. paladio o níquel. las funciones químicas / alquenos 109 2. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. halogenación.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse.2. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. 2. dando lugar a enlaces sigma (σ). el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto.unidad ii. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. entre ellas destacan las de hidrogenación. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino.

Pt o Ni + Ejemplos: 1. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. dando lugar a la molécula de etano. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Ni b) + H2 Pt Pd. Nivel submicroscópico Pd.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir.

consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. tales como aldehídos. Debido a que otros compuestos.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. Fig. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. pero no es una prueba definitiva. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. Este reactivo tiene un color café rojizo.unidad ii. . Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. 2. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd.

Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. La siguiente ecuación representa la formación del 1.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable. La siguiente ecuación representa la formación del 2. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. dando lugar a la molécula de 1. Pt o Ni + Ejemplos: 1. porque su reacción es endotérmica.3-dibromobutano 2.2-diclorobutano .2-dibromoetano. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular.3-dibromobutano a partir del 2-buteno.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. Nivel submicroscópico Pd.

se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. conocidos también como hidrácidos halogenados. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. HCl. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. . HX (HI. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace.unidad ii. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. HBr. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. HF).15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

¿Sabías que . Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido... el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.al carbocatión para formar el derivado halogenado. Ejemplos: 1. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno.

se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH . La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno.16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquenos 115 2.unidad ii. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.

Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) .116 química del carbono ¿Sabías que . La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2.. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.2.. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica.

Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.unidad ii.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. Actividad 2. es decir. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . es la formación de mezclas de productos (alquenos). CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje.

Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. debe dejarse escapar un poco del mismo. Preguntas problematizadoras 1. sino con las conexiones del dispositivo. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. para eliminar el aire. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. Cuando inicia la producción de gas. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. Actividades previas Actividad 1. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. cuidando que estén bien ajustadas. Los métodos de obtención del eteno o etileno. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. Para ello.

¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.unidad ii. Materiales y sustancias . Diseño experimental. Hipótesis del trabajo. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Diseña el experimento 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. En la obtención de eteno. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. 2. las funciones químicas / alquenos 119 2. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 6. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.

De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. No lo veamos como algo obligatorio. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. 2. las funciones químicas / alquenos 121 2. el 3 se utiliza para el PVC. sillas. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. No lo veamos como algo obligatorio. Por ello. retornables. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. juguetes.2. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. Por ello. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. mesas. el polietileno de alta densidad el 2. que hace referencia a su composición química. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. garrafones. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. bolsas. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. traen un triángulo con un número en el centro.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad.unidad ii. entre otros. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. . Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. las funciones químicas / alquenos 125 3.6-dimetil-3-octeno . 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. 4.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. b) 5-etil-2. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6.unidad ii.

5.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 2.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 3. 4. 6. 6-heptametil-3-hepteno .

Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O .unidad ii. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. teniendo como punto de partida al metano. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. Completa cada una de las ecuaciones.

El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. el hombre. como un moribundo que agoniza durante muchos días. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. él es sólo un hilo.Por lo tanto. la bestia. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre.. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. como la sangre une a una familia. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. Esto sabemos. Si los hombres escupen en el suelo. el árbol. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. todos respiramos el mismo aire. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . es insensible al hedor.128 química del carbono Actividad 2. el aire. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra.. en 1854. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. El hombre no tejió la trama de la vida. De manera personal menciona. Todo va enlazado. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. el suelo y la biodiversidad.. Todo va enlazado. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. el hombre pertenece a la tierra. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. se escupen a sí mismos. Franklin Pierce..

papel.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. flores. etc. . las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. 3 R’s (reducir. como botellas de plástico. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. reutilizar y reciclar).unidad ii. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. popotes. etc.

Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. por ello. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. Como ya lo mencionamos. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H .130 química del carbono 2. estructurales y gráficas.

unidad ii. 4. . Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. Se busca la cadena carbonada más larga. indicando la posición del triple enlace. 3. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. Actividad 2. El alquino más sencillo es el etino. Se nombra la cadena principal. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5.3. 1.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). 2.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. la presencia del triple enlace en la cadena. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2.

por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. así que se toma el número más bajo. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. en este caso el 2. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. la cadena principal tiene cinco carbonos. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

pues la cantidad de hidrógeno se incrementa.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. plata (Ag+) o cobre (Cu+).3. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. se produce un alqueno . Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. se encuentra la hidrogenación. las funciones químicas / alquinos 135 2. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. características de los alquinos. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. Entre las reacciones de adición.unidad ii. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). 2 H2 Pt. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano.

Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Pt Pd. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2.Ni C C H H Ejemplos: 1.Ni . La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano. H H C C + 2 H2 Pt Pd.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. se produce un alcano. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.Ni + H2 Pt Pd.

CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 .2.3-tetrabromobutano 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3-tetrabromobutano.3-dibromo-2-buteno Actividad 2. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.unidad ii. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2.3-dibromo-2-buteno. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.2.3. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3.

produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino.2-dibromobutano. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2.1-dibromoetano 3. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino. produce un mol del compuesto 1.2-dicloropropano. dependiendo de la cantidad de HX que se use.2-dicloropropano 2. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino.2-dibromobutano . produce un mol del compuesto 2.1-dibromoetano.

unidad ii. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino . utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.3. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos.

140 química del carbono Ejemplo 1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. Entonces. Entonces. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) .

las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.unidad ii.27 Con la ayuda de tu profesor.

d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. 1. se agregan 0. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. Preguntas problematizadoras 1. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua. Actividades previas Actividad 1. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. c) Los métodos de obtención de alquinos. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. Para ello. con el gas obtenido.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Diseña el experimento 3. Hipótesis del trabajo. las funciones químicas / alquinos 143 2. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Materiales y sustancias .unidad ii. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Diseño experimental. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 6. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. . Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. 5.

entre otros.11 Artículos elaborados a partir de PVC. ventanas. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. tubos para drenaje pluvial. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). hule. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. . Figura 2. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. 3000 °C). es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. en la confección de impermeables. Figura 2. de crédito.unidad ii. juguetes.9 Lámparas de carburo. conocidas como lámparas de carburo. cuero artificial. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. tarjetas telefónicas.3. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. debido a su alto calor de combustión. Partiendo del acetileno. las funciones químicas / alquinos 145 2. caucho y fibras sintéticas. Otra de sus aplicaciones cotidianas. Figura 2.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico.

son los aditivos. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. Sin embargo. como los ftalatos. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. las cuales son una amenaza global para la salud. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. esto es. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. ha luchado por la eliminación total del PVC. donde se encuentra el ser humano. los cuales al ser masticados por ellos. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. Dibenzofurano . pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. lo que preocupa de este producto. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. Ahora bien. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. con respecto a la producción de PVC. en los Estados Unidos de manera voluntaria. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. en la que se utiliza cloro. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. pudieran liberar estos aditivos. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. por provenir de una industria altamente tóxica.

a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición.unidad ii. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. DDT. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. heptacloro. hexaclorobenceno. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. toxafeno.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. endrin. hexaclorobenceno. dieldrin. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . clordano. las doce sustancias son: aldrin. PCBs(Polychlorinated biphenyls). dioxinas y furanos. Actividad 2. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. mirex.

5.4-dimetil-2-pentino d) 3.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3. 3-metil-1-butino 4.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.148 química del carbono Actividad 2.

Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. http://www.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. muy difícil de reemplazar».30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. en algunos casos.unidad ii.org/opciones/info_pvc. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor). y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. con respecto al PVC.amiclor. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.

tales como la quinina. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto.4. y lo nombró bencina.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. . tóxico y carcinógeno. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. Años más tarde. (C6H6). a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Fig. 2. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos.12 Mitscherlich. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias.150 química del carbono 2. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. son clasificados como compuestos aromáticos. Benceno C 6H 6 2.

a veces muy apretadas.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. En 1865.. quizá aprenderemos la verdad”. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. Muchos científicos intentaron sin éxito. Señores. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. 2. mis pensamientos estaban lejos. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. aprendamos a soñar y entonces. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. 2. Desperté como por el destello de un relámpago. Fig. Fig. . pero el trabajo no progresaba. August Kekulé.13 Michael Faraday. y retorciéndose como serpientes. Esta vez. para la designación del grupo -C6H5. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. dibujar una estructura lineal para este compuesto. Este nombre no tuvo aceptación.. 1865. todas ellas girando Fig.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. 2.unidad ii.15 Augusto Kekulé. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). . Mi ojo mental. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. escribiendo mi libro. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. agudizado por repetidas visiones similares. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas.

Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. Esto también era confuso. 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. puesto que todos . ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. utilizando un círculo en el centro del hexágono. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. Hoy en día por conveniencia.16 La serpiente de Kekulé. 2.4. Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. La molécula de benceno. por lo tanto. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.

por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno . las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes. el grupo puede estar en cualquier posición. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC.unidad ii.

y p-.3-diclorobenceno 1. se necesita especificar su posición. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. El sistema de numeración es sencillo.2-diclorobenceno 1.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes. respectivamente). para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno . m. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto.4-diclorobenceno Comúnmente.

Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.unidad ii. las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.

el compuesto se nombra como derivado de éste. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético.4.156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos.OH Fenol 4. -Cl. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. Al benceno no se le puede llamar 1. NO2 Nitro 7.5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. . Otros radicales 1. . . Br Halógeno 8.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes.6-trinitrotolueno (TNT) 2. Sin embargo.4. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados .. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno.3.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.. -CH3 Tolueno 5.HSO3 Ácido bencensulfónico 3. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial.COOH Ácido carboxílico 2.3. NH2 Anilina 6.

Si la exposición es frecuente. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. Sin embargo. mareos. para hacer pastas dentríficas.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. piel y vías respiratorias. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . catalizadores. volátil. disolventes. muy flamable y con olor característico.Por ello. El ácibenceno. insecticidas. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos.. asi como alteración del sistema nervioso central. preservadores. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. caucho y lubricantes. explosivos. detergentes. 2. colorantes. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. hemorragia. La anilina se utiliza como colorante en la ropa.4. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar.unidad ii. náuseas. así como Fig.. La exposición a él puede producir irritación en ojos. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. Benzoato de sodio . poliestireno. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. vómitos y leucemia.

. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. ¡Hazlo!. pero no cerca de los demás.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. boca o pulmón.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno. tú deseas continuar fumando. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. laringe. evita fumar! Actividad 2.. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. boca.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. 4. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. ¡Por la salud de los demás y la tuya.

1 Los alcoholes • Define alcoholes. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas.5. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. etilo.5 Compuestos oxigenados 2. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. etc. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. las funciones químicas / alcoholes 159 2. los cuales pueden ser saturados o insaturados. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH .unidad ii. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. isopropilo. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. propilo.

tenga el localizador más pequeño en el compuesto. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. Indicando además la posición del −OH. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . 6 5 4 3 2 1 4-metil 4. Ejemplo: 2. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. 6 5 4 3 2 1 En este caso. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. por el sufijo ol.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. se siguen las siguientes reglas: 1.

unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) . las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.

trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2. a) 3.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.7.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.5.162 química del carbono i) j) Actividad 2.6.2.

unidad ii. 4-dimetil-2-hexanol .3. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.3.4-tetrametil-1-hexanol j) 3.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2. 7-dietil-2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.5-dimetil-4-heptanol g) 5.4.

2-etanodiol (etilenglicol) 1. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida.. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. a la cual se añade un poco de levadura.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono.2. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. se procede a destilar la solución obtenida. etc. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . señal que indica que la reacción ha terminado. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. los alcoholes reciben también nombres comunes. Para comprobar la producción de CO2. pero si se desea obtener alcohol concentrado. piña. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. compuestos que poseen más de un grupo -OH. etc). el color rosa fucsia desaparece. Al formarse el CaCO3. guayaba. . Por ejemplo. se hace burbujear el gas producido. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir.. 1. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes.

ha provocado que de nueva cuenta. en estados como Morelos. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. El metanol. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. ésteres. Fig. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. el tejuino. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. pero sólo para obtener carbón vegetal. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. el vino. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso.unidad ii. como disolvente y como anticongelante. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. . Sin embargo.18 El metanol y los autos de carreras. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. 2. tiene un alto octanaje (110). Actualmente. como combustible en los autos de carreras. Hoy. En nuestro país. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. este proceso se sigue utilizando. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. Puebla y Oaxaca. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. conocido también como alcohol de madera. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. para desnaturalizar el alcohol etílico.

de caña. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. para lo cual se construirán plantas de etanol. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. se encuentra en bebidas como cerveza. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Las mezclas de etanol y gasolina. como la caña de azúcar. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. la papa y la yuca. vino. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. • Materiales celulósicos. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. remolacha y sorgo dulce. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. . tepache y tejuino entre otras. fibra de maíz. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. Por ello. whisky. cartón. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). como madera. melazas. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. es de aproximadamente 417 litros. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. de sorgo entre otros. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables.

En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. pero no de 1/4. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. saborizantes. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. barnices. 1/2 y ballenas. bebidas alcohólicas. En México. medicamentos (como jarabes. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. aunque se trate de una sustancia depresora. para evitar su consumo como bebida.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. provocó que los acaparadores del grano. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante).unidad ii. Además de su uso como combustible. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. en la preparación de ácido acético. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. en perfumes. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. suele producir sensación de euforia en el organismo. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. . Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. etc. el etanol se utiliza como disolvente. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. llegando en ocasiones a producir la muerte.) y como antiséptico. 2. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. tintura de yodo. instituciones de salud.

168

química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

169

Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

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química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Los efectos que produce el alcohol en el organismo. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7.unidad ii. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.

Hipótesis del trabajo. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. . Preguntas problematizadoras 1. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. 2. Diseño experimental. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1.172 química del carbono 10. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. Diseña el experimento 3.

las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 5.unidad ii. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados .

¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. Actividad 2. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .174 química del carbono Elabora tus conclusiones.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. con los del etanol. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78. etino.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. eteno.

el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana.unidad ii. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. . porque en los aldehídos.5. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. En una expresión lineal.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas. el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida.

cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. pues se sobreentiende que es el carbono 1. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. Ejemplos: 2-metilpropanal 2.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. no es necesario indicar su posición con un número.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena.

36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2. a) b) c) d) e) f) g) h) .unidad ii.

en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. En una expresión lineal. Así.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. por ejemplo. CH3-CO-CH3 . Tabla 2. por la palabra aldehído.

siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. a) b) c) d) e) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. cambiando la terminación (o) del alcano. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. Se nombra la cadena principal. 4. se siguen las siguientes reglas: 1. por el sufijo (ona). 2. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético.unidad ii.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. 3. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible.

180 química del carbono Actividad 2.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.2. 3.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .

la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. que es un compuesto explosivo. enseguida se añade gota a gota. ya que forma isocianato de plata. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto.20 El garrafón chiflador. no acercando la mano.unidad ii. 2. esto es. Para observar mejor el color de la flama. con las debidas precauciones. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). . ni cualquier otra parte de su cuerpo. Fig. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Luego se agita vigorosamente durante aprox. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. tres minutos. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). se añaden 1. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. diaminohidroxo de plata. esto nos demuestra la presencia de plata metálica. Al utilizar el reactivo de Tollens. Preguntas problematizadoras 1. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. 1. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. se agrega aprox. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.

5. Registro de datos . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseño experimental. 2. Hipótesis del trabajo. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.unidad ii. Diseña el experimento 3.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. para embal- . tanto en la naturaleza como en la industria química.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. muy soluble en agua. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). 6. esto es. tiene tendencia a polimerizarse. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva.

El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. Fig. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa.21 Formol. 2. Se usa como solvente de aceites. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. 2.23 La acetona. flores consiste lósicos. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. resinas y de varios ésteFig. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. y en la fabricación de perfumes.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. 2. se utiliza además. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. anhídrido acético y acetato de etilo. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. El etanal se forma en el proceso de fermentación. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia.unidad ii. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. . transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. Por otra parte. cetonas. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas.

Sin embargo. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. de ellos. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. la acetona y el betahidroxibutírico. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. se produce una baja en el pH de la sangre. Esto se . En particular.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos.

orina frecuente. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. Fig. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. estos se encuentran en el rango normal. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. náuseas. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). respiración rápida y agitada. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica.6 a 1. cansancio.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. la presencia de cuerpos cetónicos. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. Arriba de 1. . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. Si aparecen valores abajo de 0.6 mmol/L.24 Glucómetros. 2. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. De 0. aliento con olor a acetona (a frutas). Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). vómitos y dolor de estómago.unidad ii.

188 química del carbono Actividad 2.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas. .

39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído).unidad ii. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.

El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. . Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. donde R. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados.5. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos.190 química del carbono 2. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos.

éste se señala con el número 1. .40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. se atienden las siguientes reglas: 1. 2. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. 3. Así. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo.unidad ii.

192 química del carbono .

3.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.6 -dimetil.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.unidad ii.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.5-dietil-2.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico . b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.3-trimetilbutanoico i) ácido 4.

caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. por ejemplo: Tabla 2. son denominados como ácido fórmico. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. ser fuerte) Cabra (latín.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. agrio) Leche. mantequilla. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. un geranio Cabra (latín.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. aenanthe) Cabra (latín. acético y propiónico. acetum. etanoico y propanoico. respectivamente. Los ácidos metanoico. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico .

en algunos refrescos.4-D (ácido 2. 2. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. Las proteínas.unidad ii.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. verduras y hongos comestibles. matar). uno de ellos es el herbicida 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran.4-diclorofenoxiacético . Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. hierba y caedere. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. Fig.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. tanto en el reino animal como vegetal. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. del latín herba. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche.

ácido acetilsalicílico Fig. dota de un sabor agrio.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja.27 Ácido acetilsalicílico. En la industria farmacéutica. que es un sólido. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. el limón y la toronja. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. . 2. el ácido acetilsalicílico. 2. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos.26 Ácido cítrico (limones).

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