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Química del Carbono UAS .DGEP .

Once Ríos Editores. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. México. 1a edición. Impreso en México. Guillermo Ávila García. Sinaloa. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. . S/N Culiacán. María Elena Osuna Sánchez. 2011.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. México. Circuito Interior Ote. 2a edición. 2012. Sinaloa. María Elena Osuna Sánchez. Río Usumacinta 821 Col. Culiacán de Rosales. Industrial Bravo. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García.

3.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.3.1 Configuración electrónica 1. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.1 Tipos de enlace 1.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1. 1.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.2.8 Estructura de Lewis 1.4.3.2.2.2.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.2.5 Solubilidad 1.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.2.2.6 Isomería 1.2. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.3.3. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.9 Concatenación 1.7 Hibridación sp 1.3.3.6 Hibridación sp2 1.5 Hibridación sp3 1.3 Combustibilidad 1. El carbono: alotropía y otras características 1.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.1.2.4.

a) Combustión y calentamiento global .1. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.6 1.5 1.1 Alcanos 2.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.4.1.1.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1. Hidrocarburos 2.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. propiedades.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.

2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.2.4 Los compuestos aromáticos 2.2 Alquenos 2. configuracional o cis-trans 2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.2.3.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados . Los alquinos 2.2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.3.3.4.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.contenido 9 2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.3.1 El benceno y su apasionante historia 2.3.2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.4.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.

5.5 Compuestos oxigenados 2.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5.10 química del carbono 2.5.

la elaboración de proyectos. y el segundo. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. alquenos y alquinos. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. el carbono y su importancia para la vida y la industria. Conozca más. se expresen y comuniquen. Se abordan también de manera transversal. cifras. alquenos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis.. ¿Sabias qué. aldehídos. el primero se denomina. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. Cuenta además con información adicional al tema. mediante las secciones. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. como pueden ser datos. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. como son los hidrocarburos (alcanos. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. En esta obra. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. 11 .. RIEMS. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. se autodeterminen y cuiden de sí. la reflexión y la acción. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. actitudes y valores. que desde la Química del Carbono se promueven.. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. cetonas y ácidos carboxílicos). En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. aprendan de forma autónoma.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. piensen crítica y reflexivamente. habilidades. Asimismo se agregaron dos nuevos temas.

María Guadalupe González Meza. Manuel A. . así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Ana Alicia Esquivel Leyva. Alarcón Pineda. Amado Valdez Cabrera. Para ellos. Mitre García. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta.. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Ana Alicia Cervantes Contreras. Edwin Daniel Arredondo González. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Adolfo Pérez Higuera. Altagracia Cabrera Bernal. Filomeno Pérez Pérez. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. María Griselda Zavala Bejarano. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Claudia Nevárez Ibarra. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. César Cabrera Jáuregui. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Guadalupe Gastélum García. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Edelia Godínez Martínez.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Angélica María Félix Madrigal. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Josè Enrique Gil Osuna. José Manuel Benítez Zamora. María de Jesús Moreno Alcázar. Olga G. Gloria Maribel Zabala. Alondra Castro Morales. Antonio Rodríguez Ochoa. Bejarano. Alfredo Cabrera Hernández. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Blanca Delia Coronel Mercado. nuestro más sincero reconocimiento.

Carmen Imelda Parra Ramírez. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román .. Diego Alberto Ayón.uas . Consuelo García Aguilar. Hernández Zárate. Judith Fuentes Márquez. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Gabriela Galindo Galindo. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola.U. María Lourdes López Machado. Ricarda López Machado.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Rosas Miranda. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. César González Ayala. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Unidad Académica Preparatoria “C. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Ángel Rafael Álvarez Paz. Adriana Álvarez Martínez. y Juan Gabriel Castro Flores. Quetzalli A. Héctor R. Mochis” Martín Robles Soto. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna.

Agradecemos también. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Isabel@uas. Rivera. Felix Francisco Aguirre.com.com. Romero Castañeda. y José Luis Vázquez Zamudio. Blanca Gutiérrez Ruíz. Daniel Mora Nuño. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E.mx . Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. Rúelas Germán. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. Miranda Leyva Román.com. José Rosalío Carrasco Macías. avilagarcia54@hotmail. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. jcguardado2009@live. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos.uasnet.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Victor Tirado López” Hugo E. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. maria_elena_osuna@hotmail. Nancy E.

uas . Elige y practica estilos de vida saludables. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. 8. Desarrolla innovaciones. 5. con acciones responsables. 6. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 11. 3. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. códigos y herramientas apropiados. 4.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. Escucha. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . mediante la utilización de medios. Se conoce y valora a sí mismo.

Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. 5. 13. física y ecológica de los sistemas vivos. 6. . biológica. la tecnología. Establece la interrelación entre la ciencia. Obtiene. 9. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. 2. 10. 7. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. 14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. Relaciona los niveles de organización química. 11. 4. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. asumiendo consideraciones éticas. 3. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. Identifica problemas. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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Síntesis de la urea Sin embargo. Tomado de wikipedia. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. Para empezar. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). 1. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados.1 Jöns Jacob Berzelius. Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. 2007. almidón.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. unos años más tarde. Fig. urea. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. Químico sueco. 1. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . Química del carbono una breve introducción 1. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país.

Tomada de Encyclopædia Britannica Online. 2007. hueles a meados!. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. después de que le das un beso ¡fuchi.2 Friedrich Wöhler. por ejemplo. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. los esquimales y algunas tribus de Siberia. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. debido a los compuestos nitrogenados que posee. otros pueblos no opinaban lo mismo. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. para limpiar ventanas.20 química del carbono inorgánicos. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . Entre los indios norteamericanos. químico alemán. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. Imagínate que una persona te dijera. 1. para posteriormente transformarlo en urea. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. Además. .. sino también los dientes. en Etiopía. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento.. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. Friedrich Wöhler. y en la América colonial. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. Fig. Los romanos.

ADN y CONACULTA. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. En adultos. fórmula molecular: CON2H4. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. lo empleaban los agricultores de Suiza. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . 2005. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. pp. Representaciones de la urea.en Siberia. producto del metabolismo de las proteínas. soluble en agua. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. en México. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. es decir. México. o sal de ácido úrico. ¿Sabías que . que servía para el amor. 30-31. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad.unidad i. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse.. mezcladas con polvo de carbón. Pero sin lugar a dudas. El urato. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina.. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo.

se clasifican como inorgánicas. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. por ejemplo.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. Actividad 1. dióxido de carbono. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. acetileno. tanto para el curso. el diamante. Berthelot en la década de los 50. Sin embargo. benceno. alcohol metílico y alcohol etílico. cianato de amonio y los carbonatos. Sin embargo. ácido fórmico. . Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. grafito. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. en vez del tradicional nombre de química orgánica.

así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.unidad i. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1. En forma colaborativa. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono.com/2009/01/ciencia-miccin. 1. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. Como producto realiza un resumen de cada lectura.blogspot. En forma individual indaga en diversas fuentes. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción.

3. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Materiales y sustancias .24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Dibuja el montaje. Diseño experimental ¿Qué materiales. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4.

jpg 5. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. en el siguiente sitio.unidad i.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. 6.uv. . Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto. http://hicido. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Resultados Elabora tus conclusiones. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. 7.

2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. para responder a esta pregunta.3 Alótropos del carbono.2. ¿Qué tiene el carbono en especial. por tanto tiene 6 protones. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. El carbono es un elemento representativo. no metálico. fullerenos y nanotubos.2. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. de él se conocen cuatro formas alotrópicas.26 química del carbono 1. además del carbón amorfo: grafito. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. analicemos algunas de sus características. 6 electrones y 6 neutrones. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) .1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. Su número de electrones externos o de valencia. 1. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. Pero.1. diamante. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s.

4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). para formar orbitales atómicos híbridos.. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. sp2 y sp. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que .2. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes.. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. sorgo híbrido. La hibridación se realiza para obtener a la vez. Una manera de lograrlo es.. de mayor energía. En este caso.. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. . es el estado de menor energía en el que un átomo. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. El estado basal o estado fundamental. 1. pueden pasar a niveles de mayor energía. 1. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . el átomo de carbono al recibir energía externa. al adquirir energía externa. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades.unidad i. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. algodón híbrido o arroz híbrido.2. Estos términos nos indican. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. en química. La hibridación en química no es un fenómeno físico.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal.

Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. por ello se dice. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. H Br H C H H C H O H . Fig. 1. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono. se debe a que presenta hibridación sp3. σ).5o. cuando sus orbitales 2s.4 Orbital híbrido sp3. que son equivalentes. es característica de los alcanos.2. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. 2px. La hibridación sp3 en el átomo de carbono.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos.28 química del carbono 1. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. con cada orbital híbrido sp3 del carbono.

Fig.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno). 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). . Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. 1. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig.6 Orbital híbrido sp2. La hibridación sp2 es característica de los alquenos. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. 1. introducción a la química del carbono 29 1. formando un ángulo de 900.2. quedando el orbital 2pz sin hibridizar. ella nos permite explicar sus características químicas.unidad i.

7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px. carbono-carbono. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π). .30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos.2.. carbono-oxígeno. etc. la hibridación utilizada será sp2. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. carbono-nitrógeno. sean éstos.9 Formación del triple enlace en el acetileno.

2.unidad i. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. dobles y triples. ella nos permite explicar sus características químicas. La hibridación sp es característica de los alquinos. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. utiliza una hibridación sp. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente.

¿Sabías que . y aproximadamente 10 millones en 1990. dobles o triples. por ejemplo.3. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas.32 química del carbono 1..cas. Entre 1880 y 1910. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones. en 1980 de 5 millones. como ya .. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono.2.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud. 1.org/products/index. se le denomina concatenación.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www. el número de compuestos del carbono pasó de 12. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. con enlaces simples.000 a 150.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. en 1970. el número era de dos millones.

alcohol. éter. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. pero cuando se unen átomos diferentes. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. sean estos. oxígeno. Este puede ser simple. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. . a temperaturas más elevadas se descomponen. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos..3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. nitrógeno. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. tetracloruro de carbono.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. gaseosos. azufre. benceno.7 °C. 1. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente.5 °C. estos al tener diferente electronegatividad. diesel. etc. halógenos y fósforo entre otros. doble o triple. otros átomos como: hidrógeno.3. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar.3. Ejemplo de ello: el petróleo. Por ejemplo.. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. líquidos o sólidos. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. contienen además de carbono. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. mientras que el del etanol es de -114. ¿Sabías que . gasolina.unidad i. carbón.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). gas natural.3.

estas sustancias son de naturaleza polar. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. de forma tal.3. 1. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. cetonas y ácidos carboxílicos. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos.6 Isomería Fig. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. determina en ellos su fórmula molecular. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. 1. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas.3. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares. ¿Sabías que . como los alcoholes. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. sin describir el arreglo existente entre ellos. pero diferente fórmula estructural..34 química del carbono 1. es decir. se denomina isomería. debido a su naturaleza polar. pero diferentes propiedades físicas y químicas. no pueden ser disueltos por el agua.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. Nos . A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. Sin embargo. como la molecular. sólo se indica el número de átomos.. aldehídos.

¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. los cuales se muestran a continuación. También se le conoce como fórmula desarrollada.unidad i. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. Nombre F. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

. introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.unidad i.3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .

Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos.. 6. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . 9. 13. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. 12. 4.. 11. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3.40 química del carbono Actividad 1. 10. Alótropo del carbono de apariencia cristalina.. 8. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. utilizado en joyería y en la siderurgia. . 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. Postuló la teoría vitalista. Verticales 2.

3. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. 9. cómo están unidos los átomos entre sí. Fórmula que nos indica. 6.unidad i..5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. 4.. 5. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono.. además de la clase y el número de átomos de una molécula. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. . Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. Verticales 2. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . 7. 8. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas.

1. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes).4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. sencillos o arborescentes. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente .1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). en este curso se revisarán ambas.4. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.42 química del carbono 1. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.

unidad i. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado. . introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados.

sólo presentan cadena principal. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . Por tanto. Pero. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. f) Compuestos lineales. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. por eso se suelen denominar compuestos lineales.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. normales o sencillos. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados.

¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. se les conocía antiguamente como alifáticos. ya que también poseen cadenas abiertas. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. alquenos y alquinos. como los cicloalcanos y los cicloalquenos.unidad i. como alcanos. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. En la .¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos.

azufre(S). por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . como el nitrógeno (N). CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1.46 química del carbono actualidad. uno o más átomos distintos (heteroátomos). oxígeno (O). principalmente.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. además de átomos de carbono.

introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .unidad i.

7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO . Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.

¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) .unidad i. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. Cl.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. I.. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Tabla 1. Los dobles y triples enlaces. Br.. carbono-carbono. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. R-H CH R Gpo. Sin embargo.4. introducción a la química del carbono 49 1. La interconversión de un grupo funcional en otro. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. Bajo esta lógica. pero existen otros que son polifuncionales. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. ¿Sabías que .carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. De manera tal.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen.

O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales. .

es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. La progesterona. garbanzo y los vegetales. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . ¿Sabías que .. aceite de coco. La vainilla es nativa de México. aguacate y cacahuate. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto.. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). como los ácidos biliares. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados... oliva. La vainilla es una esencia saborizante que debe. chicharrón. ciruelas. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. naranjas. girasol. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. frijoles (negros).. mantequilla. Los ácidos grasos omega-3. Por esta razón. numerosas hormonas y la vitamina D3. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. en parte. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. tripa. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. fresas). . El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. La avena es una de ellas. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. como tacos de buche. toronjas. entre otros. la secreción de progesterona continúa. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos.unidad i. debe su nombre a los españoles. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol.. japoneses. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. uvas. soya. panza. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. manzanas. etc.

. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. tijeras. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. Por ello. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda.52 química del carbono Conozca más . una regla. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). et al (1991) ¿Cómo se modela?.. 198. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. popotes. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. Educación Química 2(4) p. De preferencia debe dejarse un hilo. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. A. silicón o pegamento blanco. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. como bolitas de unicel. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. . palillos. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). pegamento o silicón. Tomado de: Pérez-Benítez. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto.

alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Completa la siguiente tabla. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.php?Id_articulo=115. Actividades previas Actividad 1. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.educacionquimica.unidad i. 1. Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.info/ articu los.

alquenos y alquinos. Hipótesis del trabajo. Registro de datos . 2. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. Diseña modelos moleculares de alcanos. 3. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.unidad i. . Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6.

9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.56 química del carbono Actividad 1. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .

5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. Por ejemplo.unidad i. C C C C C H . Pero antes. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. introducción a la química del carbono 57 1. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono.10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. Actividad 1. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior.

¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1. Con frecuencia . terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. identifica cuántos carbonos primarios. dado que son muy reactivos.12 En las siguientes fórmulas estructurales.11 Con base en las características de la siguiente estructura. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres. secundarios.58 química del carbono Actividad 1.

unidad i. del alcano correspondiente. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. 1. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. por tanto. se formará el propil o propilo. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. La letra R significa radical. por el sufijo o terminación il o ilo. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. Actividad 1. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. .

Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. el prefijo iso significa igual. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. En cambio.60 química del carbono El prefijo sec. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. son iguales. 1. se forma el grupo terbutil o t-butil(o). se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. se obtiene el isobutil o isobutilo. El prefijo ter-. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. Un isómero del butano es el 2-metil propano. Además. 2.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ .

15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras.unidad i. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60).para nombrarlas. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo». CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . Para dar nombre a grupos complejos. se busca la cadena carbonada más larga. CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1.

Es uno de los elementos esenciales más abundantes. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos.6 El carbono: su importancia para la vida. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. . Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. seguido del carbono con un 18%.7 ppm. en la corteza terrestre en 180 ppm. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. en 1. forma parte de la molécula de DNA. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%.

lípidos y ácidos nucleicos. en compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. Oaxaca y Sonora. En compuestos del carbono e inorgánicos.05 <0. Michoacán.unidad i. En proteínas. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. Zumdahl (1989). Anión en el interior y exterior de las células. Fundamental para algunas enzimas. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. El carbón mineral se utilizó en México. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células. Guerrero. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. Presente en huesos y dientes. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima.2 0. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850.05 <0. Nuevo León. El carbono tiene además una gran importancia económica.2 0.05 <0. Jalisco. Puebla. los carbohidratos. Chihuahua. Presente en agua. en compuestos del carbono e inorgánicos. Chiapas. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. San Luis Potosí. Catión en el líquido celular.1 0. En compuestos del carbono e inorgánicos.05 Función Presente en agua. Durango. En huesos y dientes.05 <0. Hidalgo. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial.2 0. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. En nuestro país. En México. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. Catión en el líquido celular. Tabasco y Veracruz. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. .5 1. Fundamental para algunas enzimas.2 0.

encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón.Glucosa con la fructosa).64 química del carbono Hoy en día.D . se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. hidrógeno y oxígeno. En los polisacáridos. el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. ejemplo de ello. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno. disacáridos y polisacáridos.Fructosa Sacarosa β . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. hojas). aun cuando su uso es menor. cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí).Glucosa . Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. se forman los disacáridos. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas.D .D . asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. α . pertenece al carbono.

Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). hidrógeno. metionina. glicina. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). leucina. Según Smoot. oxígeno y nitrógeno. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. lisina. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. y la más importante. alanina. entre otros. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. tirosina. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. La primera diferencia. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. doblada y torcida.unidad i.

El colesterol es un esteroide. esfingolípidos. hormonas corticosteroides y vitamina D). esteroides (esteroles. terpenos. Actividad 1. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. los lípidos complejos en fosfolípidos. . Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. prostaglandinas. hormonas sexuales. ácidos biliares.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares.

desarrollo. comunicación y evaluación. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . En química.unidad i. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. qué investigar. _______________________________________________________________________ 3. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. introducción a la química del carbono 67 1. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. _______________________________________________________________________ 4. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. es decir. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. _______________________________________________________________________ 2.

introducción. trípticos. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. modelos. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). presentación power point. Es importante para el buen término del proyecto. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. etc. objetivos. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. maqueta.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. hipótesis (en caso de haberlas). Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. el liderazgo y el trabajo en equipo. conclusiones y bibliografía utilizada. resultados (si hay datos numéricos. El informe del proyecto deberá contener: portada. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. la escuela o comunidad.

Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación.unidad i. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . tablas. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. Plantear hipótesis.

se supone que ya has recabado la información necesaria. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. . el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. Al procesar la información. debes tener claro tu proyecto de investigación. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Durante el avance del curso. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. Procesa la información.70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. y que te dispones a procesarla.

pero no en forma clara.grafía o puntuación. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. introducción. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. objetivos. tuación. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. desarrollo y conclusiones. Algunas fuentes de información no están documentadas. pero muestra desorganización. Muchos errores de gramática. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . La información está organizada. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado.presenta una esjetivos. objeproyecto tivo. La información proporcionada no parece estar organizada. ortografía o puntuación. Todas las fuentes de información están documentadas.unidad i. una introducción. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. Comunica tus resultados.El proyecto contación del tiene portada.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. Casi no hay erro. Organiza. El proyecto no con. C o m u n i . El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. Redacción No hay errores de gramática. ortografía o puntuación. . pero unas pocas no están en el formato deseado. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. La información está organizada con párrafos bien redactados.El proyecto no tiene portada ni ob. desarrollo y conclusiones. de gramática.Unos pocos errores res de gramática.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. pero incluye tructura clara. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. pero los párrafos no están bien redactados. pero muchas no están en el formato deseado. en el periódico mural o a través de trípticos. Todas las fuentes de información están documentadas. desarrollo y conclusiones. ortoortografía o pun.

Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono.

En los compuestos a y b. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3.unidad i. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. 1. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 .

74 química del carbono 4. π) Tipo de compuesto donde se presenta . de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

78 química del carbono 2. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . mucho más difíciles de romper. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. poca y «affinis». • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos. propano y butano. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. afinidad. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. etano.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. estructurales y gráficas. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados.

. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. carbonildiamida y acuadrato.1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. prop (3). pent (5).1. la urea recibió los nombres: carbamida. al metano se le denominaba gas de los pantanos.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. but (4). más no tenían relación alguna con su estructura química. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. en el caso de los alcanos es ano.unidad ii. IUPAC) En la época de la alquimia.. Por ejemplo. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. por August Kekulé. sino varios sistemas de nomenclatura. para un mismo compuesto existían varios nombres.. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. Por ejemplo. etc. por ejemplo: met (1). El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. et (2). hex (6). Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. Así.

80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. metano. Por ejemplo. hepta. . etc. undeca. un grupo oxhidrilo (-OH). octa. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. hexa. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. dodeca. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. nona y deca. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. por esta razón. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. halógenos. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. etc. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. radicales alquílicos. Cuando exista más de un grupo funcional. etano. propano y butano se utilizaron de manera general.

htm . http://www.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa.unidad ii.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.acdlabs. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.

2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. puede estar en forma escalonada. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen.82 química del carbono Actividad 2. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Las reglas son las siguientes: 1. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. existen 3 ramificaciones. y en el inciso b. las dos cadenas poseen 8 carbonos. por ejemplo. existen 4. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. Por ejemplo. . sólo que en el inciso a.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. en los siguientes compuestos. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. La cadena carbonada no siempre es lineal. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos.

primero que isopropil . Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. primero que metil Etil. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil.

Por ejemplo.y sec-. Por ejemplo. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. neopentil. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. en ter-butil. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente.4 (no 2. los prefijos ter.5. tetra. ordena la b. se emplearán los prefijos di. etc. la primera letra de estos prefijos. la primera letra de los prefijos iso. por ejemplo: sec− butil. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.4. no se utilizará para ordenar. b) De la misma manera. 6.4) 3.4.7 (no 2. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2.7) 2. en sec-butil también ordena la b. penta. en trietil ordena la e. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». . ter−butil. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. neo y ciclo. tri. Por ejemplo: 3. 3. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. Ejemplo. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia.. c) En cambio. Para ello.2. pues se considera parte del nombre. según corresponda. Sin embargo. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. Al establecer el orden alfabético. 6 (no 3. en dimetil ordena la m. primero se escribe sec-butil y después ter-butil.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto.

unidad ii. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. Por ejemplo: 5 (1. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga.2. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. como si fuera un alcano de cadena normal.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. es decir se elige la cadena carbonada más larga. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. Actividad 2.

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

dimetilpropano f) 2.dimetil . 4 . las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2.dietil-4-ter-butiloctano . 5. 2 .dimetil octano b) 2.metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . 5 .dietil .dimetilpentano d) 3.4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.unidad ii. 2.4.5. 2 .isopropil . 7-tetrametil nonano e) 2 . 3 . a) 3 . 6.3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2.

2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia.88 química del carbono 2. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .1. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. Las bases y ácidos fuertes. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. En ella. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio.2 Obtención de metano. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. Orden de reactividad. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. derivados halogenados. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno.

las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . Sin embargo. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. En el caso de la cloración del metano.unidad ii.o polihalogenados. se utiliza un exceso de metano. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). tri.

a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula.

a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición.6 En forma individual o en equipo. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.unidad ii.

bromopropano .92 química del carbono 2. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.3-dimetilbutano a partir de propano. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2. Elabora una ruta de síntesis para el 2.1. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos.

las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. R-X + Mg Éter anhidro calor R . se formará un alcano asimétrico o simétrico. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica.X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.unidad ii. sodio y tetracloruro de carbono. bromo.Mg . b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . conocido como reactivo de Grignard. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano.

Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Formar el reactivo de Grignard. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 .94 química del carbono Ejemplos: 1. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Halogenar al metano. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Tercer paso . Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. Halogenar al etano. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Halogenar al metano. Primer paso.

propano.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. magnesio. éter etílico y tetracloruro de carbono. bromo.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) . Actividad 2.unidad ii. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2.

b) Los métodos alternativos para obtener metano. . • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano.

¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Hipótesis del trabajo. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. 2. las funciones químicas / alcanos 97 1. ¿Qué propiedades químicas del metano. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. Diseña el experimento 3. Diseño experimental. .unidad ii. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.

Resultados .98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. 6.

las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. el cual es un componente del gas natural.unidad ii.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano.1. El metano es un hidrocarburo bastante accesible.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. El alto calor de combustión de los hidrocarburos. 2. 2. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la . que se utiliza cada vez más como materia prima química.

agua y energía calorífica. etc. es esencialmente triacontano. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. el 2-metilheptadecano y el 17. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. El dióxido de carbono es un gas incoloro. . La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. se emplea en forma de «gas licuado». aviones. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. 21-dimetilheptatriacontano. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. Sin embargo. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. Sin embargo. Por ejemplo. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. produciendo bióxido de carbono. respectivamente. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé.

A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. Esta es sólo una medida. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. Entonces. Por estos motivos. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2.5 Efecto invernadero. 1. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. Figura 2.unidad ii. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Actividad 2. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. CH4.

Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. H C H π σ H C H . el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. Como ya lo mencionamos. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. nombre que se sugirió. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. ______________________________________________________________________ 2. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). por ello. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos.102 química del carbono 3.

tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . conocido comúnmente como etileno. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. estructurales y gráficas. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula.unidad ii. El alqueno más simple es el eteno. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. propeno. así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno.

Cis = cuando los grupos están del mismo lado. Trans = cuando están del otro lado. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). en nuestro caso la posición del doble.104 química del carbono 2. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.2. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. . posición o lugar y geométrica (cis-trans). CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. Por ejemplo. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace.

Por ejemplo. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. Por ejemplo. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. los isómeros geométricos del 2-buteno. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH .unidad ii. son isómeros estructurales. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno.

. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. por tanto.106 química del carbono 2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que .. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . el doble enlace tiene mayor prioridad. es decir. su nombre IUPAC sería: 2. indicando la posición del doble enlace. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. que posea el número (localizador) más pequeño. Reglas 1. tienen preferencia las ramificaciones. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. pero en los alquenos. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. indicando por medio de un número su posición en la cadena.2. Finalmente se da nombre a la cadena principal. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético.

CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .unidad ii. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

2. Las reacciones de adición son características de los alquenos. H2 Pt. entre ellas destacan las de hidrogenación.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). 2. dando lugar a enlaces sigma (σ). adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. en forma de polvo. H C H H H C H Pt Ni.unidad ii. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino. . el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. las funciones químicas / alquenos 109 2. halogenación. paladio o níquel.

 Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. dando lugar a la molécula de etano. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Nivel submicroscópico Pd. Pt o Ni + Ejemplos: 1.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Ni b) + H2 Pt Pd.

7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto. 2. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. Fig. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. pero no es una prueba definitiva. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. Este reactivo tiene un color café rojizo. Debido a que otros compuestos. tales como aldehídos.unidad ii. . Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd.

Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. Nivel submicroscópico Pd. La siguiente ecuación representa la formación del 1. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable. La siguiente ecuación representa la formación del 2.3-dibromobutano a partir del 2-buteno.3-dibromobutano 2. porque su reacción es endotérmica.2-dibromoetano. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1. Pt o Ni + Ejemplos: 1. dando lugar a la molécula de 1.2-diclorobutano .

a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. HF). HX (HI.unidad ii.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. conocidos también como hidrácidos halogenados. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. HCl. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. HBr. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. .

porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. ¿Sabías que . CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. Ejemplos: 1.. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1.al carbocatión para formar el derivado halogenado.. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano .114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico.

se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable.16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquenos 115 2. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno.unidad ii. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .

Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica. al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) ..116 química del carbono ¿Sabías que . efecto que no se observa con la adición de HCl o HI. A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios.2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica..

resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . Actividad 2. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje.unidad ii. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. es la formación de mezclas de productos (alquenos). las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos. es decir.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable.

debe dejarse escapar un poco del mismo. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. Los métodos de obtención del eteno o etileno. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Preguntas problematizadoras 1. para eliminar el aire. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. Actividades previas Actividad 1. cuidando que estén bien ajustadas. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Cuando inicia la producción de gas. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. 1. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. sino con las conexiones del dispositivo. Para ello.

¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseño experimental. 2. las funciones químicas / alquenos 119 2. Diseña el experimento 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo.unidad ii. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la obtención de eteno. Materiales y sustancias . Hipótesis del trabajo.

. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. 6. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad.

1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. el polietileno de alta densidad el 2. . el 3 se utiliza para el PVC. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. bolsas. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela.2. No lo veamos como algo obligatorio. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente.unidad ii. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. entre otros. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. las funciones químicas / alquenos 121 2. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. sillas. Por ello. garrafones. Por ello. traen un triángulo con un número en el centro. juguetes. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. retornables. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. 2. que hace referencia a su composición química. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. mesas. No lo veamos como algo obligatorio.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

unidad ii. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3.6-dimetil-3-octeno . 4. las funciones químicas / alquenos 125 3.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. b) 5-etil-2.

5. 3.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 6. 2. 6-heptametil-3-hepteno . 4.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2.

20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2.unidad ii. Completa cada una de las ecuaciones. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O .21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. teniendo como punto de partida al metano. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos.

Si los hombres escupen en el suelo. como la sangre une a una familia. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed.Por lo tanto. Todo va enlazado. El hombre no tejió la trama de la vida. el árbol. el aire. el hombre. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. el hombre pertenece a la tierra. en 1854. De manera personal menciona. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano.. él es sólo un hilo. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. es insensible al hedor. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Franklin Pierce.128 química del carbono Actividad 2. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América.. el suelo y la biodiversidad. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra.. como un moribundo que agoniza durante muchos días. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados. Todo va enlazado. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. la bestia. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. se escupen a sí mismos. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. todos respiramos el mismo aire. Esto sabemos. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira..

popotes. 3 R’s (reducir. como botellas de plástico. flores. etc.unidad ii. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. .22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. etc. papel. reutilizar y reciclar). las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2.

Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . Como ya lo mencionamos.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos.130 química del carbono 2. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. por ello. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. estructurales y gráficas. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.

Actividad 2. la presencia del triple enlace en la cadena. 1. indicando la posición del triple enlace. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2.unidad ii. Se busca la cadena carbonada más larga. Se nombra la cadena principal. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares.3. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. 2. 4.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. . gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. 3. El alquino más sencillo es el etino. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino.

porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. así que se toma el número más bajo. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . la cadena principal tiene cinco carbonos. en este caso el 2. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2.

unidad ii. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

plata (Ag+) o cobre (Cu+). halogenación y adición de hidrácidos halogenados. se encuentra la hidrogenación. las funciones químicas / alquinos 135 2. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. Entre las reacciones de adición. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. características de los alquinos. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. se produce un alqueno .3. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno.unidad ii. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. 2 H2 Pt. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+).

La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd. Pt Pd.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.Ni C C H H Ejemplos: 1. H H C C + 2 H2 Pt Pd.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.Ni + H2 Pt Pd.Ni . La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. se produce un alcano.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd.

Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.3-dibromo-2-buteno Actividad 2.3-dibromo-2-buteno. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3-tetrabromobutano.unidad ii.3. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.3-tetrabromobutano 2.2. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 . Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.2.

2-dicloropropano 2. produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. dependiendo de la cantidad de HX que se use. produce un mol del compuesto 1.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.2-dicloropropano.1-dibromoetano. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.2-dibromobutano. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2. produce un mol del compuesto 2.2-dibromobutano . La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1.1-dibromoetano 3. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.

26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino .3.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos.unidad ii. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.

¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado. Entonces.140 química del carbono Ejemplo 1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. Entonces. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado.

a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano .27 Con la ayuda de tu profesor.unidad ii. las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.

Para ello. 1. c) Los métodos de obtención de alquinos. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Actividades previas Actividad 1. Preguntas problematizadoras 1. se agregan 0. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. con el gas obtenido. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). en la cual se llenan por desplazamiento de agua.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua.

las funciones químicas / alquinos 143 2. Materiales y sustancias . ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Hipótesis del trabajo. Diseño experimental. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.unidad ii. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. 2. Diseña el experimento 3.

Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. . 6. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.

tubos para drenaje pluvial. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. juguetes. de crédito. conocidas como lámparas de carburo. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). entre otros. Partiendo del acetileno. en la confección de impermeables. Otra de sus aplicaciones cotidianas. Figura 2. debido a su alto calor de combustión. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo.9 Lámparas de carburo. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales.11 Artículos elaborados a partir de PVC.3. caucho y fibras sintéticas. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. hule. Figura 2. Figura 2. tarjetas telefónicas. las funciones químicas / alquinos 145 2. 3000 °C). CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. ventanas.unidad ii. . cuero artificial. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox.

Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. en los Estados Unidos de manera voluntaria. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. como los ftalatos. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. los cuales al ser masticados por ellos. en la que se utiliza cloro. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. pudieran liberar estos aditivos. las cuales son una amenaza global para la salud. Sin embargo. por provenir de una industria altamente tóxica. donde se encuentra el ser humano. Ahora bien. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. son los aditivos. lo que preocupa de este producto. con respecto a la producción de PVC. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. esto es. ha luchado por la eliminación total del PVC. Dibenzofurano . pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies.

PCBs(Polychlorinated biphenyls). endrin. Actividad 2. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. toxafeno. hexaclorobenceno. mirex.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. dieldrin. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. heptacloro.unidad ii. hexaclorobenceno. DDT. las doce sustancias son: aldrin. dioxinas y furanos. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . clordano. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes.

4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4. 3-metil-1-butino 4.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.148 química del carbono Actividad 2.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.5.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.4-dimetil-2-pentino d) 3.

http://www.unidad ii. en algunos casos.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor). Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2.org/opciones/info_pvc. con respecto al PVC. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. muy difícil de reemplazar». permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente.amiclor.

Benceno C 6H 6 2.12 Mitscherlich. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. (C6H6). El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. tóxico y carcinógeno. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. Fig. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Años más tarde.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. tales como la quinina. . La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. son clasificados como compuestos aromáticos. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable.4. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. 2. y lo nombró bencina.150 química del carbono 2.

a veces muy apretadas. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. Esta vez. aprendamos a soñar y entonces. . Este nombre no tuvo aceptación. Desperté como por el destello de un relámpago. los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. . En 1865. August Kekulé. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). Fig. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. 1865. 2. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado.. agudizado por repetidas visiones similares.. para la designación del grupo -C6H5. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. y retorciéndose como serpientes. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. todas ellas girando Fig. quizá aprenderemos la verdad”. Muchos científicos intentaron sin éxito. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. mis pensamientos estaban lejos.unidad ii. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. Mi ojo mental.13 Michael Faraday. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. pero el trabajo no progresaba.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. 2. escribiendo mi libro. 2. Fig. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Señores. dibujar una estructura lineal para este compuesto.15 Augusto Kekulé. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado.

por lo tanto.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. La molécula de benceno. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra. Hoy en día por conveniencia.16 La serpiente de Kekulé. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. Esto también era confuso. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. actualmente se concibe como un híbrido de las dos.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. 2. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig.4. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. puesto que todos . los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. utilizando un círculo en el centro del hexágono. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. 2.

como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. el grupo puede estar en cualquier posición.unidad ii. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno . las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes.

4-diclorobenceno Comúnmente. respectivamente). El sistema de numeración es sencillo. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes.3-diclorobenceno 1. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. se necesita especificar su posición. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. m.2-diclorobenceno 1.y p-. meta y para (que se abrevian a menudo: o-.

las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .unidad ii.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.

156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1.4.HSO3 Ácido bencensulfónico 3.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . . Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. Sin embargo. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados ..3.COOH Ácido carboxílico 2.. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético.4. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. NO2 Nitro 7. -Cl. .3. Br Halógeno 8. . el compuesto se nombra como derivado de éste. NH2 Anilina 6.5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos. Al benceno no se le puede llamar 1. -CH3 Tolueno 5.OH Fenol 4.6-trinitrotolueno (TNT) 2. Otros radicales 1.

piel y vías respiratorias. colorantes.4. La exposición a él puede producir irritación en ojos. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. El ácibenceno. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. Sin embargo. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. explosivos. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar.. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. asi como alteración del sistema nervioso central. volátil. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. náuseas. para hacer pastas dentríficas. poliestireno. detergentes. mareos. vómitos y leucemia. catalizadores. Benzoato de sodio .17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. insecticidas.unidad ii.Por ello. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. muy flamable y con olor característico. hemorragia. Si la exposición es frecuente. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. disolventes. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. preservadores.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro.. caucho y lubricantes. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. 2. así como Fig.

¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. pero no cerca de los demás. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. tú deseas continuar fumando. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. ¡Hazlo!.. boca o pulmón. boca. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. 4. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. evita fumar! Actividad 2. ¡Por la salud de los demás y la tuya. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco..158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. laringe.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol .

mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica.unidad ii. etc. los cuales pueden ser saturados o insaturados. isopropilo. propilo. las funciones químicas / alcoholes 159 2. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios.5. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. etilo. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos.1 Los alcoholes • Define alcoholes. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes.5 Compuestos oxigenados 2.

se siguen las siguientes reglas: 1. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. por el sufijo ol. 6 5 4 3 2 1 En este caso. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. Ejemplo: 2. Indicando además la posición del −OH. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3.

unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) .33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes. las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2.

7.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2. a) 3.162 química del carbono i) j) Actividad 2.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.5.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.6.2.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2. 7-dietil-2.3.5-dimetil-4-heptanol g) 5. 4-dimetil-2-hexanol .4.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.4-tetrametil-1-hexanol j) 3.3.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.

.2-etanodiol (etilenglicol) 1. el color rosa fucsia desaparece. piña. Para comprobar la producción de CO2.. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. guayaba. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. se procede a destilar la solución obtenida. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. los alcoholes reciben también nombres comunes. Por ejemplo. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . a la cual se añade un poco de levadura. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. se hace burbujear el gas producido. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. Al formarse el CaCO3. . la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. 1. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. señal que indica que la reacción ha terminado. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. etc. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. compuestos que poseen más de un grupo -OH. pero si se desea obtener alcohol concentrado.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono.2. etc).

El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. pero sólo para obtener carbón vegetal. Fig. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. Hoy. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. . pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. tiene un alto octanaje (110). la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. conocido también como alcohol de madera. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. El metanol. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. el tejuino. este proceso se sigue utilizando. el vino. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. Actualmente. 2. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. del cual se sospecha puede ser cancerígeno.unidad ii. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. ésteres. Puebla y Oaxaca. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. En nuestro país. para desnaturalizar el alcohol etílico. Sin embargo. como combustible en los autos de carreras.18 El metanol y los autos de carreras. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. como disolvente y como anticongelante. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. ha provocado que de nueva cuenta. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. en estados como Morelos.

ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. es de aproximadamente 417 litros. como madera. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. para lo cual se construirán plantas de etanol. tepache y tejuino entre otras. de sorgo entre otros. Por ello. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. cartón. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. la papa y la yuca. fibra de maíz. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. . es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. Las mezclas de etanol y gasolina. melazas. remolacha y sorgo dulce. vino. como la caña de azúcar. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. se encuentra en bebidas como cerveza. • Materiales celulósicos. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. de caña. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. whisky.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo.

El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). . saborizantes. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. el etanol se utiliza como disolvente. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. llegando en ocasiones a producir la muerte. aunque se trate de una sustancia depresora. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. instituciones de salud. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. En México. etc. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. suele producir sensación de euforia en el organismo. bebidas alcohólicas.unidad ii. Además de su uso como combustible. barnices. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. provocó que los acaparadores del grano. medicamentos (como jarabes. 2.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes.) y como antiséptico. tintura de yodo. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. para evitar su consumo como bebida. en perfumes. 1/2 y ballenas. pero no de 1/4. en la preparación de ácido acético. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes.

168

química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

169

Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

unidad ii. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. Los efectos que produce el alcohol en el organismo.

Diseño experimental. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. . Hipótesis del trabajo. Preguntas problematizadoras 1. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. 2. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. Diseña el experimento 3. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol.172 química del carbono 10.

5. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Resultados . Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.unidad ii. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 6. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento.

etino. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. eteno.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. Actividad 2. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. con los del etanol.

5. En una expresión lineal. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. . éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno).2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida.unidad ii. porque en los aldehídos. el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí.

no es necesario indicar su posición con un número. pues se sobreentiende que es el carbono 1.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. Ejemplos: 2-metilpropanal 2. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético.

unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. a) b) c) d) e) f) g) h) .

en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. Así. por ejemplo. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. por la palabra aldehído. CH3-CO-CH3 . En una expresión lineal.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. Tabla 2.

unidad ii. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. cambiando la terminación (o) del alcano. por el sufijo (ona). Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. a) b) c) d) e) . 3. 4. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. se siguen las siguientes reglas: 1. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. 2. Se nombra la cadena principal.

180 química del carbono Actividad 2.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona . 3.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.2.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.

la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. Luego se agita vigorosamente durante aprox. tres minutos. se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). ni cualquier otra parte de su cuerpo.20 El garrafón chiflador. ya que forma isocianato de plata. . para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. Para observar mejor el color de la flama. misma que se acerca a la «boca» del garrafón.unidad ii. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. se añaden 1. que es un compuesto explosivo. esto es. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. con las debidas precauciones. no acercando la mano. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. 2. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. enseguida se añade gota a gota. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. Fig.

AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. se agrega aprox.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Preguntas problematizadoras 1. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. diaminohidroxo de plata. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). esto nos demuestra la presencia de plata metálica. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. Al utilizar el reactivo de Tollens. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo.

Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Registro de datos . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Hipótesis del trabajo. Diseña el experimento 3.unidad ii. Diseño experimental. 2.

En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. tiene tendencia a polimerizarse. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. esto es. muy soluble en agua. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 6. tanto en la naturaleza como en la industria química. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. para embal- . Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.

lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. 2. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino.unidad ii. cetonas. . También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. Se usa como solvente de aceites. 2. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. se utiliza además. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa.23 La acetona. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. anhídrido acético y acetato de etilo. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. flores consiste lósicos. El etanal se forma en el proceso de fermentación.21 Formol. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. 2. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. y en la fabricación de perfumes. Fig. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. Por otra parte. resinas y de varios ésteFig. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria.

¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. Sin embargo. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. la acetona y el betahidroxibutírico.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. se produce una baja en el pH de la sangre. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. Esto se . los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. En particular. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. de ellos.

la presencia de cuerpos cetónicos. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. . orina frecuente.6 mmol/L. aliento con olor a acetona (a frutas). En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. respiración rápida y agitada. Fig. De 0. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL. Arriba de 1. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. estos se encuentran en el rango normal. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. 2.6 a 1.24 Glucómetros. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. cansancio. vómitos y dolor de estómago. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa.unidad ii. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. Si aparecen valores abajo de 0. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). náuseas.

.188 química del carbono Actividad 2.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.

¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído). ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . 1. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria.unidad ii.

sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH.5. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo.190 química del carbono 2.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro. donde R. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. .

los nombres correspondientes para los siguientes ácidos.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos.unidad ii. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. Así. se atienden las siguientes reglas: 1. . Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico). son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. 3. 2. éste se señala con el número 1. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo.

192 química del carbono .

3-trimetilbutanoico i) ácido 4.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.5-dietil-2. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2.3.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .6 -dimetil. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.unidad ii.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.

4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. aenanthe) Cabra (latín. son denominados como ácido fórmico. agrio) Leche.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. acético y propiónico. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Los ácidos metanoico. mantequilla. etanoico y propanoico. un geranio Cabra (latín. por ejemplo: Tabla 2. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. acetum. ser fuerte) Cabra (latín. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. respectivamente.

Fig. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. matar). tanto en el reino animal como vegetal. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). 2. del latín herba. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche.unidad ii.4-D (ácido 2. verduras y hongos comestibles. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. hierba y caedere. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. uno de ellos es el herbicida 2.4-diclorofenoxiacético . El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. en algunos refrescos. Las proteínas. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas.

196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. 2. que es un sólido. 2. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. el limón y la toronja. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. En la industria farmacéutica. . La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos.27 Ácido acetilsalicílico. el ácido acetilsalicílico. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.26 Ácido cítrico (limones). ácido acetilsalicílico Fig. dota de un sabor agrio.

México. (2011) Bioquímica. México Mateos.J. (2007) Química Orgánica. y Heathcock. Química: La Ciencia Central. R. A. S.. Fessenden.E. Pinto C. (1984) College Chemistry. estructura y composición de los principales yacimientos de carbón mineral en México. M. H. U. y Fessenden. Streitwieser. México:Pearson. y Pattison. A..S.O. Grupo Editorial Iberoamérica. Editorial Limusa. y González . S. A.. (1991)Química Orgánica. J. 197 . Garritz. L. C. J. N. Revisión de algunas tipologías de depósitos minerales de México. Pearson Educación. A. México. Mc. G.E.A y cols. I. (1993) Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. (1991) Un tetraedro a partir de un popote y un cordel. L..R. La ciencia desde México/39. (2000) Química Orgánica. A. Editorial UAS. J. Pérez -Benítez. Prentice Hall Hispanoamericana. México. Ocampo. pp 198-200. De la Cruz. España. CONACYT/ Fondo de Cultura Corona-Esquivel y cols. Osuna. (2006)Química al alcance de todos.H. G. Thomson. Mexico.. (2011) Química General UAS-DGEP. México.A. México. y Whitesell. Publicaciones Cultural. México. Domínguez. México.. Prentice Hall. CECSA.(1986) Química Orgánica. 7ª. J. Best. Fundamentos de Química. Hein. J. Boletín de la Sociedad Geológica Mexicana. Pearson Alhambra. 141-160.A. (2006) Geología. (1994). Editorial Once Ríos. LeMay. Nomenclatura. Fox. México. Reacciones y Aplicaciones. Volumen conmemorativo del centenario. (1992) Química II. M. T. Publicaciones UAS-DGEP. Murry.. Cruz. et al. Seese and Daub (1994) Química. Cruz . México. A. Brooks/Cole Publishing Company. S. México. M.R. Chow. editorial Once Ríos. (1983)Química Orgánica. Edu.. Z. J. Ávila G. X.A.G y Favela. Publicaciones UNAM. B. McGrawHill. Vol 2 (4). y Cols.S. A. UAS-DGEP. (2006) Química Orgánica Vivencial. p. Quím. México. Tomo LVIII. GrawHill. E. (1989)Petroquímica y sociedad. Cabrera. Bursten. A. y Milán. M.A. edición. México.A. (2004). Holum. México. No. J. (1994)Química. U.Bibliografía Angulo.S. Brown. López. J. (1994) Química Orgánica. y De la Cruz.E. Kotz/Treichel/Weaver (2005) Química y reactividad química. M. y Chamizo. (1982)Química Orgánica. K. Addison Wesley.

  2007.uk/hi/spanish/science/newsid_3692000/3692397.com/biografia/m/markovnikov.png http://us. L.org/wikipedia/commons/f/f8/Eight_Allotropes_of_Carbon..stmje de los Termoplásticos: http://news. Zumdahl.unal.htm http://www. Tudela. SEP-Fondo de Cultura EconómicaConacyt.es/actividades_fq/densidad_gas/img/presen01.html bp3.123rf. Retrieved November  6. J./s320/ANILLO+DE+BENCENO.gif http://www. México.co/cursos/ciencias/2000024/images/biomoleculas/colesterol.bbc.htm http://es.co.blogspot. [Photograph].com/400wm/400/400/jezper/jezper1009/jezper100900005/7816684-diamante-nico-con-vignette. recuperado 17 de enero de 2007 http://news.edu.wikipedia.org/wiki/Bild:Jöns_Jakob_Berzelius.bbc.blogger.ua.com/2010/03/el-elemento-carbono. y Fierro.png. (1994) Fundamentos de Química.com/lexico/museo/minerales/carbon.G.es/cristamine/min_descr/clases/nativos. México.198 química del carbono Tonda. S.com/eb/art-15265 http://www.uk/hi/spanish/specials/por_un_desarrollo_sostenible/ newsid_2198000/2198397.gif http://www. (1993) Química Orgánica.britannica.co. México.S.bmp http://www. Mac GrawHill.stm www.virtual.com/.es/dpto/dqino/docencia/lab_virtual/alcoholimetro/index. Páginas electrónicas consultadas Berzelius_google: http://de. ADN. Friedrich.biografiasyvidas.wikipedia.pdvsa.es/bachille/benceno.uv. Wade.wikimedia..jpg .jpeg Wohler. Prentice Hall.es/ODE/es/es_20071227_1_5008849 http://qcaorganica. J.CONACULTA.htm http://agrega. (1996) El colesterol: lo bueno y lo malo. México.educacion. V. from Encyclopædia Britannica Online: http://www.uned.org/wiki/Imagen:AlkeneAndHBrReaction.jpg http://www. (2005)El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro.html http://upload.unizar.

Sinaloa. Tel. Río Usumacinta No. Industrial Bravo.000 ejemplares. . 821 Col. 712-29-50.Química del carbono. se terminó de imprimir en el mes de diciembre de 2011 en la imprenta Once Ríos Editores. Culiacán. La edición consta de 18.

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