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LIBRO Quimica Del Carbono

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DGEP .Química del Carbono UAS .

QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. Once Ríos Editores. Guillermo Ávila García. Circuito Interior Ote. México. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. Culiacán de Rosales. México. María Elena Osuna Sánchez. . 2011. Sinaloa. Impreso en México. Industrial Bravo. S/N Culiacán. 2a edición. 1a edición. Río Usumacinta 821 Col. Sinaloa. María Elena Osuna Sánchez. 2012.

4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1. 1.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.6 Isomería 1.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.2.3.8 Estructura de Lewis 1.2. Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.3 Combustibilidad 1. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.3. El carbono: alotropía y otras características 1.4.2.1.2.2.3.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.3. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura .3.4.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.2.3.2.5 Solubilidad 1.6 Hibridación sp2 1.2.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.3.1 Tipos de enlace 1.5 Hibridación sp3 1.7 Hibridación sp 1.9 Concatenación 1.2.1 Configuración electrónica 1.2.

1.6 1.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.1.1. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1. propiedades. Hidrocarburos 2.1 Alcanos 2.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura. a) Combustión y calentamiento global .5 1.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.4.

4 Los compuestos aromáticos 2.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.2.contenido 9 2.2.3.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2. configuracional o cis-trans 2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .4.2.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.3.4.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.1 El benceno y su apasionante historia 2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.2 Alquenos 2.3. Los alquinos 2.3.4.2.3.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.

5 Compuestos oxigenados 2.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2.5.5.10 química del carbono 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5.

. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. Cuenta además con información adicional al tema. que desde la Química del Carbono se promueven. alquenos. mediante las secciones. piensen crítica y reflexivamente. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado.. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. alquenos y alquinos. el primero se denomina. como son los hidrocarburos (alcanos. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. habilidades. la reflexión y la acción. 11 . actitudes y valores. Conozca más. se expresen y comuniquen. la elaboración de proyectos. cetonas y ácidos carboxílicos). aldehídos. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. y el segundo. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. ¿Sabias qué. se autodeterminen y cuiden de sí. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. Se abordan también de manera transversal. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes. el carbono y su importancia para la vida y la industria. aprendan de forma autónoma. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. En esta obra. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. cifras. Asimismo se agregaron dos nuevos temas.Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. RIEMS.. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. como pueden ser datos. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura.

Alondra Castro Morales. . Edwin Daniel Arredondo González. Filomeno Pérez Pérez. Alfredo Cabrera Hernández. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Bejarano. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Altagracia Cabrera Bernal. Manuel A. Edelia Godínez Martínez. Mitre García. Amado Valdez Cabrera. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Blanca Delia Coronel Mercado. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. Angélica María Félix Madrigal. Ana Alicia Cervantes Contreras. Claudia Nevárez Ibarra. Adolfo Pérez Higuera. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. María Griselda Zavala Bejarano. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Gloria Maribel Zabala. Para ellos. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Olga G. Guadalupe Gastélum García. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. María Guadalupe González Meza. Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta.. Ana Alicia Esquivel Leyva. César Cabrera Jáuregui. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. María de Jesús Moreno Alcázar. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. nuestro más sincero reconocimiento. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. Alarcón Pineda. Josè Enrique Gil Osuna. José Manuel Benítez Zamora. Antonio Rodríguez Ochoa.

Gabriela Galindo Galindo. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Héctor R. Ángel Rafael Álvarez Paz. y Juan Gabriel Castro Flores.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Mochis” Martín Robles Soto. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Hernández Zárate. María Lourdes López Machado.uas . Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E. Quetzalli A. César González Ayala.. Judith Fuentes Márquez. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Consuelo García Aguilar. Unidad Académica Preparatoria “C. Diego Alberto Ayón. Carmen Imelda Parra Ramírez. Rosas Miranda. Adriana Álvarez Martínez. Ricarda López Machado.U. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez.

com. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. y José Luis Vázquez Zamudio. jcguardado2009@live. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. avilagarcia54@hotmail. maria_elena_osuna@hotmail.com. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Blanca Gutiérrez Ruíz. Rúelas Germán. Isabel@uas. José Rosalío Carrasco Macías. Nancy E. Agradecemos también. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. Victor Tirado López” Hugo E. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela. Miranda Leyva Román.uasnet. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Felix Francisco Aguirre. Romero Castañeda. Daniel Mora Nuño.com. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. Rivera.mx .

códigos y herramientas apropiados. Elige y practica estilos de vida saludables. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. 8. 11. con acciones responsables. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos. Escucha. Desarrolla innovaciones. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . 4. 6. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. 3. Se conoce y valora a sí mismo. mediante la utilización de medios. 5.uas . Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7.

7. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. 14. . 5. Relaciona los niveles de organización química. 6. instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. Establece la interrelación entre la ciencia. 4. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. asumiendo consideraciones éticas. 11. 10. biológica. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. física y ecológica de los sistemas vivos. Obtiene. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. 3. 2. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. la tecnología. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. 13. 9. Identifica problemas.

unidad i Química del carbono: una breve introducción .

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Síntesis de la urea Sin embargo. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. Tomado de wikipedia. 2007. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. 1. almidón. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país.1 Jöns Jacob Berzelius. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. Para empezar. 1. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. Química del carbono una breve introducción 1. A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. urea. • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». Químico sueco. unos años más tarde. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad. Fig.

Entre los indios norteamericanos. hueles a meados!. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Además. y en la América colonial.. otros pueblos no opinaban lo mismo. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. después de que le das un beso ¡fuchi. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes».20 química del carbono inorgánicos. 1. Friedrich Wöhler. para posteriormente transformarlo en urea. por ejemplo. 2007.2 Friedrich Wöhler. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. los esquimales y algunas tribus de Siberia. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. debido a los compuestos nitrogenados que posee. para limpiar ventanas. químico alemán. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. Imagínate que una persona te dijera. en Etiopía. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. Los romanos. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más .. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. . Fig. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban. sino también los dientes.

En adultos. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. ADN y CONACULTA. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. 2005. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. 30-31. ¿Sabías que .en Siberia. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . mezcladas con polvo de carbón. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. es decir. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes. lo empleaban los agricultores de Suiza. que servía para el amor. pp. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. producto del metabolismo de las proteínas. fórmula molecular: CON2H4. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. México. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo.. en México. Pero sin lugar a dudas. El urato.unidad i.. Representaciones de la urea. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. soluble en agua. o sal de ácido úrico. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino.

. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. grafito. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. cianato de amonio y los carbonatos. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. dióxido de carbono. alcohol metílico y alcohol etílico.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. Sin embargo. por ejemplo. tanto para el curso. benceno. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. en vez del tradicional nombre de química orgánica.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. ácido fórmico. se clasifican como inorgánicas. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. Actividad 1. Berthelot en la década de los 50. el diamante. Sin embargo. acetileno. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono.

1. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .unidad i. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. Como producto realiza un resumen de cada lectura.blogspot. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. En forma individual indaga en diversas fuentes. En forma colaborativa. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.com/2009/01/ciencia-miccin.

Dibuja el montaje. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Diseño experimental ¿Qué materiales. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. 3. Materiales y sustancias .24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2.

Resultados Elabora tus conclusiones.jpg 5. http://hicido. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.unidad i. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto. 6.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. 7. en el siguiente sitio. . Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio.uv.

no metálico. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. ¿Qué tiene el carbono en especial.1. Pero. para responder a esta pregunta.2. que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.2. 6 electrones y 6 neutrones.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. de él se conocen cuatro formas alotrópicas. 1. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . diamante. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. por tanto tiene 6 protones.3 Alótropos del carbono. analicemos algunas de sus características.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. además del carbón amorfo: grafito. El carbono es un elemento representativo. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12). Su número de electrones externos o de valencia. fullerenos y nanotubos.26 química del carbono 1. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.

pueden pasar a niveles de mayor energía. Una manera de lograrlo es. el átomo de carbono al recibir energía externa. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal.2. Estos términos nos indican. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que .2. para formar orbitales atómicos híbridos. algodón híbrido o arroz híbrido.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». En este caso. que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas. de mayor energía. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido..unidad i. sorgo híbrido. es el estado de menor energía en el que un átomo. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que . La hibridación en química no es un fenómeno físico.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. 1.. El estado basal o estado fundamental. 1. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo. al adquirir energía externa. La hibridación se realiza para obtener a la vez.. sp2 y sp. en química. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado).. sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. .

σ). H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. es característica de los alcanos. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3. H Br H C H H C H O H . 2px. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. se debe a que presenta hibridación sp3.5o. Fig.2. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. con cada orbital híbrido sp3 del carbono.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono.28 química del carbono 1.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos.4 Orbital híbrido sp3. que son equivalentes. 1. por ello se dice. 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía. cuando sus orbitales 2s.

La hibridación sp2 es característica de los alquenos. introducción a la química del carbono 29 1.2. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1. ella nos permite explicar sus características químicas. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. 1. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). Fig.unidad i.6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py. formando un ángulo de 900. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig. quedando el orbital 2pz sin hibridizar. . 1.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).6 Orbital híbrido sp2. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°.

7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. carbono-oxígeno.9 Formación del triple enlace en el acetileno. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px. la hibridación utilizada será sp2.2. carbono-carbono. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1.. . 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π).30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. etc. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. carbono-nitrógeno. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. sean éstos.

carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces. La hibridación sp es característica de los alquinos. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. utiliza una hibridación sp.unidad i.2. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino . Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. ella nos permite explicar sus características químicas. dobles y triples.

000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. por ejemplo.. 1.000 a 150.. con enlaces simples. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono.3. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1.2. como ya . Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www. el número era de dos millones. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. el número de compuestos del carbono pasó de 12. Entre 1880 y 1910. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud. se le denomina concatenación. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo.cas.32 química del carbono 1. en 1970.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. y aproximadamente 10 millones en 1990.org/products/index. dobles o triples. en 1980 de 5 millones. ¿Sabías que .

doble o triple. benceno. sean estos. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. Ejemplo de ello: el petróleo. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. alcohol. tetracloruro de carbono. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C). gas natural. otros átomos como: hidrógeno.. oxígeno. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. pero cuando se unen átomos diferentes. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. gasolina. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos.3.unidad i. Por ejemplo.3. mientras que el del etanol es de -114. éter. ¿Sabías que .3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles. diesel. estos al tener diferente electronegatividad. líquidos o sólidos.5 °C.3. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78. . introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. etc.. halógenos y fósforo entre otros. contienen además de carbono. gaseosos. 1. azufre. Este puede ser simple.7 °C. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol. encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C. a temperaturas más elevadas se descomponen.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. nitrógeno. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo. carbón.

6 Isomería Fig. no pueden ser disueltos por el agua.3. 1. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. aldehídos. de forma tal. determina en ellos su fórmula molecular.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. como los alcoholes. Sin embargo. debido a su naturaleza polar. estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. sólo se indica el número de átomos. pero diferentes propiedades físicas y químicas. pero diferente fórmula estructural. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas.34 química del carbono 1.. ¿Sabías que .3. se denomina isomería. Nos .. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada. sin describir el arreglo existente entre ellos. estas sustancias son de naturaleza polar. cetonas y ácidos carboxílicos. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. es decir. 1. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. como la molecular. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua.

También se le conoce como fórmula semidesarrollada. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales.unidad i. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. Nombre F. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. También se le conoce como fórmula desarrollada. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . los cuales se muestran a continuación. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos.

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química del carbono

¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono.

CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.

CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3

CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono.

CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3

unidad i. introducción a la química del carbono

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Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.

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química del carbono

¿Sabías que ...
Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

O C

OH

OH C CH

O

OH

CH

OH

CH 3 Espejo

CH 3

Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.

3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 .unidad i. introducción a la química del carbono 39 Actividad 1. .

En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. utilizado en joyería y en la siderurgia.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos.. 9. .40 química del carbono Actividad 1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. Postuló la teoría vitalista. 4. 6. Alótropo del carbono de apariencia cristalina. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . 13. 12. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5.. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. Verticales 2. 8.. ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. 11.. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 10.

7.. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. . Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3.unidad i.. 8. 9. 5. 3. 4.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. 6. además de la clase y el número de átomos de una molécula.. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. cómo están unidos los átomos entre sí. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los . Fórmula que nos indica. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. Verticales 2. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1.

homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes). Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . en este curso se revisarán ambas. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional. saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). sencillos o arborescentes.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.42 química del carbono 1. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.4.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). 1.

¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.unidad i. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. .¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado.

¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. Pero. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). sólo presentan cadena principal. normales o sencillos. Por tanto. por eso se suelen denominar compuestos lineales.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. f) Compuestos lineales. ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H .

introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. En la . g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. ya que también poseen cadenas abiertas. alquenos y alquinos. se les conocía antiguamente como alifáticos.¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. como alcanos.unidad i. El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). como los cicloalcanos y los cicloalquenos.

azufre(S). es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . principalmente.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos.46 química del carbono actualidad. oxígeno (O). como el nitrógeno (N). CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico. uno o más átomos distintos (heteroátomos). un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. además de átomos de carbono.

unidad i. introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 .

48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos.

. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . Tabla 1. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química. Br. carbono-carbono. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte. introducción a la química del carbono 49 1. se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral.unidad i.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. ¿Sabías que .4. Sin embargo.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. I. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . La interconversión de un grupo funcional en otro.. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Bajo esta lógica. Cl. Los dobles y triples enlaces. pero existen otros que son polifuncionales. De manera tal. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. R-H CH R Gpo. Todos ellos presentan propiedades químicas similares.

. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales.50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1. O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias.

girasol. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba.. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. uvas. oliva.. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales.unidad i. su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. Por esta razón. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. La vainilla es una esencia saborizante que debe. toronjas. La vainilla es nativa de México. manzanas.. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. numerosas hormonas y la vitamina D3. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. aguacate y cacahuate. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. naranjas. aceite de coco. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz.. la secreción de progesterona continúa. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente. entre otros. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo». El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol.. como los ácidos biliares. panza. Los ácidos grasos omega-3. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. garbanzo y los vegetales. soya.. japoneses. La progesterona. . tripa. como tacos de buche. fresas). mantequilla. La avena es una de ellas. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. frijoles (negros). es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. chicharrón. debe su nombre a los españoles. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. etc. ¿Sabías que . ciruelas. en parte.

Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a).52 química del carbono Conozca más . y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. e) Pasa el hilo por el interior 3-4. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). pegamento o silicón. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. 198. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c).. Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). De preferencia debe dejarse un hilo.. que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. et al (1991) ¿Cómo se modela?. Tomado de: Pérez-Benítez. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. silicón o pegamento blanco. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. una regla. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). Educación Química 2(4) p. los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. A. . hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. tijeras. palillos. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. Por ello. como bolitas de unicel. popotes. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm.

alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. Actividades previas Actividad 1. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. 1.info/ articu los.educacionquimica. Completa la siguiente tabla.php?Id_articulo=115. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel».unidad i. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos.

2. Registro de datos .54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña modelos moleculares de alcanos. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. 3. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. Hipótesis del trabajo. alquenos y alquinos.

. Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.unidad i. 6. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .56 química del carbono Actividad 1.

• Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono.unidad i. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. introducción a la química del carbono 57 1. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. Pero antes. Actividad 1. C C C C C H .10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura. Por ejemplo. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono.

12 En las siguientes fórmulas estructurales. terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. identifica cuántos carbonos primarios. Con frecuencia .58 química del carbono Actividad 1.11 Con base en las características de la siguiente estructura. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1. secundarios. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. dado que son muy reactivos. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres.

nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio. por el sufijo o terminación il o ilo. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. . pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono.unidad i. 1. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. por tanto. se formará el propil o propilo. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. Actividad 1. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. del alcano correspondiente. La letra R significa radical.

se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. En cambio. el prefijo iso significa igual. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. El prefijo ter-. Además. 1. son iguales.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . se forma el grupo terbutil o t-butil(o). se obtiene el isobutil o isobutilo. 2. encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos.60 química del carbono El prefijo sec. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. Un isómero del butano es el 2-metil propano. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1.

CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . se busca la cadena carbonada más larga. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo». en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto.para nombrarlas.unidad i. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60). CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. Para dar nombre a grupos complejos. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras.

en 1. seguido del carbono con un 18%. forma parte de la molécula de DNA. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. Es uno de los elementos esenciales más abundantes.6 El carbono: su importancia para la vida.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. . en la corteza terrestre en 180 ppm.7 ppm. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano.

El carbón mineral se utilizó en México. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. El carbono tiene además una gran importancia económica. Catión en el líquido celular.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células. Oaxaca y Sonora. Presente en huesos y dientes. En México. Nuevo León. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. Anión en el interior y exterior de las células. En nuestro país. En proteínas.05 <0. Guerrero. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. Durango. Fundamental para algunas enzimas. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos.2 0. lípidos y ácidos nucleicos. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. Zumdahl (1989). Jalisco.1 0.05 <0.05 <0. Presente en agua.2 0. Hidalgo. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Chihuahua. . Fundamental para algunas enzimas. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. En huesos y dientes. en compuestos del carbono e inorgánicos.2 0. Puebla.unidad i. San Luis Potosí. Catión en el líquido celular.05 Función Presente en agua. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas. en compuestos del carbono e inorgánicos. Michoacán. Tabasco y Veracruz.5 1.05 <0. En compuestos del carbono e inorgánicos. En compuestos del carbono e inorgánicos. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1.2 0. Chiapas. los carbohidratos. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco.05 <0. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1.

En los polisacáridos. hojas). cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. ejemplo de ello. encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α .Glucosa .D .Fructosa Sacarosa β . se forman los disacáridos.64 química del carbono Hoy en día. pertenece al carbono. α . cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. hidrógeno y oxígeno. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. aun cuando su uso es menor.D . el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa.D .Glucosa con la fructosa). el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas. disacáridos y polisacáridos. el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno.

Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. tirosina. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . lisina. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. entre otros. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. La primera diferencia. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. alanina. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. leucina.unidad i. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. Según Smoot. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. oxígeno y nitrógeno. y la más importante. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. glicina. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). hidrógeno. doblada y torcida. metionina. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua.

esfingolípidos. Actividad 1. En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. esteroides (esteroles. . que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. prostaglandinas. ácidos biliares. El colesterol es un esteroide. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. terpenos. hormonas sexuales. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. los lípidos complejos en fosfolípidos. hormonas corticosteroides y vitamina D).16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos.

unidad i. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. qué investigar. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales. _______________________________________________________________________ 4. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1. En química. _______________________________________________________________________ 2. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. desarrollo. _______________________________________________________________________ 3. De manera colaborativa elige el objeto de estudio. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . es decir. introducción a la química del carbono 67 1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. comunicación y evaluación.

la escuela o comunidad. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. modelos. resultados (si hay datos numéricos. Es importante para el buen término del proyecto. maqueta. hipótesis (en caso de haberlas). objetivos. presentación power point. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute.68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. El informe del proyecto deberá contener: portada. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis). Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. etc. conclusiones y bibliografía utilizada. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. introducción. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . el liderazgo y el trabajo en equipo. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. trípticos. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II).

PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías. Plantear hipótesis. tablas. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación.unidad i.

70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. y que te dispones a procesarla. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. debes tener claro tu proyecto de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria. Durante el avance del curso. Al procesar la información. . Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. Procesa la información. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis.

La información está organizada con párrafos bien redactados. pero muchas no están en el formato deseado. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. Algunas fuentes de información no están documentadas. Casi no hay erro. Todas las fuentes de información están documentadas. . desarrollo y conclusiones. ortografía o puntuación. La información está organizada. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. Redacción No hay errores de gramática. pero muestra desorganización.unidad i. Comunica tus resultados. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point. El proyecto no con. una introducción.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. ortografía o puntuación.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. Todas las fuentes de información están documentadas.Unos pocos errores res de gramática. La información proporcionada no parece estar organizada. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo.El proyecto no tiene portada ni ob. desarrollo y conclusiones. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. pero los párrafos no están bien redactados. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. pero no en forma clara. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. C o m u n i . pero incluye tructura clara.presenta una esjetivos. Organiza. Muchos errores de gramática. de gramática. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo.grafía o puntuación. introducción. desarrollo y conclusiones.El proyecto contación del tiene portada. ortoortografía o pun. objeproyecto tivo. pero unas pocas no están en el formato deseado. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. objetivos. en el periódico mural o a través de trípticos. tuación.

Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono.72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1.

señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3.unidad i. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. En los compuestos a y b. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 . 1. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos.12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.

¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. π) Tipo de compuesto donde se presenta . ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No.74 química del carbono 4. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ.

unidad ii

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria.
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país.

2 Hidrocarburos
• Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada.

¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas?

De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

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Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima.

afinidad.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. estructurales y gráficas. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. etano. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . mucho más difíciles de romper. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. propano y butano. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. poca y «affinis». El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos.78 química del carbono 2.

Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. pent (5). Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. Así. más no tenían relación alguna con su estructura química.1. etc. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. IUPAC) En la época de la alquimia. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. por August Kekulé. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. . prop (3). Por ejemplo. para un mismo compuesto existían varios nombres. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. la urea recibió los nombres: carbamida. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. En 1892 la reunión internacional de Ginebra. but (4). sino varios sistemas de nomenclatura. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. et (2).. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. Por ejemplo.unidad ii. al metano se le denominaba gas de los pantanos. hex (6).1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia.1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. en el caso de los alcanos es ano. por ejemplo: met (1). carbonildiamida y acuadrato.. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860.

este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. por esta razón. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. metano. radicales alquílicos. Cuando exista más de un grupo funcional. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). halógenos. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. un grupo oxhidrilo (-OH). O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. nona y deca. etano. Por ejemplo. hepta. propano y butano se utilizaron de manera general. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. . es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. undeca. etc. octa. etc. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. dodeca. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta. hexa. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído.

acdlabs.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.htm . las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.unidad ii.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.

sólo que en el inciso a. existen 4. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. las dos cadenas poseen 8 carbonos. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. por ejemplo. existen 3 ramificaciones.2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. en los siguientes compuestos. . puede estar en forma escalonada. Las reglas son las siguientes: 1. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto.82 química del carbono Actividad 2. y en el inciso b. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. La cadena carbonada no siempre es lineal. Por ejemplo.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos.

primero que metil Etil. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil.unidad ii. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. primero que isopropil . se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2.

no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. pues se considera parte del nombre.y sec-. en trietil ordena la e. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico. no se utilizará para ordenar. c) En cambio.4 (no 2. b) De la misma manera.5.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes. los prefijos ter. Al establecer el orden alfabético. primero se escribe sec-butil y después ter-butil. se emplearán los prefijos di. ter−butil.7) 2. por ejemplo: sec− butil. etc. Ejemplo. 6 (no 3.4.2. en ter-butil..7 (no 2. en sec-butil también ordena la b. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. ordena la b. según corresponda. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2. Por ejemplo. Para ello. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. neopentil. . en dimetil ordena la m. Sin embargo. la primera letra de estos prefijos. 6. es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». la primera letra de los prefijos iso. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente. Por ejemplo: 3. tri. 3. penta. neo y ciclo. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. Por ejemplo. tetra.4.4) 3. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales.

Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.2. es decir se elige la cadena carbonada más larga. Actividad 2. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. como si fuera un alcano de cadena normal. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente.unidad ii. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC. Por ejemplo: 5 (1. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 .

86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 .

6.dimetilpropano f) 2. 2 .metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . 4 .dimetilpentano d) 3.isopropil .dietil .dimetil .dietil-4-ter-butiloctano . 7-tetrametil nonano e) 2 .unidad ii. 2 . 5.4.3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2.dimetil octano b) 2. 3 .4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC. 5 . 2. a) 3 .5.

En ella. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica.88 química del carbono 2. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. Orden de reactividad.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia.2 Obtención de metano. Las bases y ácidos fuertes. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .1. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. derivados halogenados. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución.

unidad ii. cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . se utiliza un exceso de metano. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). Sin embargo. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. tri.o polihalogenados. En el caso de la cloración del metano.

CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje. tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 . es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula.

a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.unidad ii.6 En forma individual o en equipo. las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada.

1.3-dimetilbutano a partir de propano. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.bromopropano . Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano. Elabora una ruta de síntesis para el 2.bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2.92 química del carbono 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.

sodio y tetracloruro de carbono. a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). bromo. R-X + Mg Éter anhidro calor R . las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. conocido como reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano .X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. se formará un alcano asimétrico o simétrico.unidad ii.Mg . se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.

Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Halogenar al metano. Halogenar al etano. Halogenar al metano. CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso. Segundo paso. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Tercer paso .94 química del carbono Ejemplos: 1. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Primer paso. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Formar el reactivo de Grignard. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . Formar el reactivo de Grignard.

unidad ii.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. bromo.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos. magnesio. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) . teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. propano. Actividad 2. las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. éter etílico y tetracloruro de carbono.

• Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. b) Los métodos alternativos para obtener metano.96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano. .

¿Qué propiedades químicas del metano. Hipótesis del trabajo. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1.unidad ii. Diseña el experimento 3. . ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 2. las funciones químicas / alcanos 97 1. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Diseño experimental. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada.

Resultados . Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. 6.

determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 2. el cual es un componente del gas natural. que se utiliza cada vez más como materia prima química. El alto calor de combustión de los hidrocarburos.1. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la .4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.unidad ii. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. 2. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

21-dimetilheptatriacontano. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. etc. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. respectivamente. aviones. se emplea en forma de «gas licuado». el 2-metilheptadecano y el 17. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. agua y energía calorífica. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. Sin embargo. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. . Por ejemplo. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. produciendo bióxido de carbono. a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. Sin embargo. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. es esencialmente triacontano.100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. El dióxido de carbono es un gas incoloro. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica.

10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. 1. A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”.5 Efecto invernadero. Por estos motivos. N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja.unidad ii. CH4. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Actividad 2. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. Entonces. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. Esta es sólo una medida. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. Figura 2. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .

Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. Explica cual es la importancia del petróleo para el país.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. H C H π σ H C H . la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. por ello. ______________________________________________________________________ 2. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa).102 química del carbono 3. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. nombre que se sugirió. Como ya lo mencionamos.

así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno.unidad ii. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula. conocido comúnmente como etileno. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. El alqueno más simple es el eteno. las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. estructurales y gráficas. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. propeno. n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 .11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10.

en nuestro caso la posición del doble. . Cis = cuando los grupos están del mismo lado.104 química del carbono 2. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. posición o lugar y geométrica (cis-trans). Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. Por ejemplo. los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural).2. CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. Trans = cuando están del otro lado.

cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales.12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos.unidad ii. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. Por ejemplo. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. Por ejemplo. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . los isómeros geométricos del 2-buteno. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. son isómeros estructurales. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans.

CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2.2. indicando la posición del doble enlace. el doble enlace tiene mayor prioridad. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace.. tienen preferencia las ramificaciones. que posea el número (localizador) más pequeño. Reglas 1. ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno.106 química del carbono 2. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. su nombre IUPAC sería: 2. es decir. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. Finalmente se da nombre a la cadena principal. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . indicando por medio de un número su posición en la cadena. por tanto.. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. pero en los alquenos. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno.

CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2.unidad ii.

108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 .

En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). 2. Las reacciones de adición son características de los alquenos. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. las funciones químicas / alquenos 109 2.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. H2 Pt.unidad ii. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. dando lugar a enlaces sigma (σ). halogenación.2. .6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino. H C H H H C H Pt Ni. en forma de polvo. la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. paladio o níquel. entre ellas destacan las de hidrogenación. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación.

CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. Pt o Ni + Ejemplos: 1.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Ni b) + H2 Pt Pd. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. dando lugar a la molécula de etano. Nivel submicroscópico Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2.

7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. . cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto.unidad ii. Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. pero no es una prueba definitiva. Fig. tales como aldehídos. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. Debido a que otros compuestos. 2. Este reactivo tiene un color café rojizo. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4).

ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable.2-dibromoetano. Nivel submicroscópico Pd.3-dibromobutano 2.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. dando lugar a la molécula de 1. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular. porque su reacción es endotérmica. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2.2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1.3-dibromobutano a partir del 2-buteno. La siguiente ecuación representa la formación del 1. Pt o Ni + Ejemplos: 1. La siguiente ecuación representa la formación del 2.2-diclorobutano .

a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables. HF). porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos.15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. HBr. . Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno.unidad ii. conocidos también como hidrácidos halogenados. HCl. HX (HI. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados.

Ejemplos: 1. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico.. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido.. ¿Sabías que . esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-.al carbocatión para formar el derivado halogenado.

16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.unidad ii. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH . La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno. las funciones químicas / alquenos 115 2. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2.

al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica.. efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.2. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1.. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov.116 química del carbono ¿Sabías que .

es la formación de mezclas de productos (alquenos). CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? .unidad ii. el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. Actividad 2. es decir.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.

utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. sino con las conexiones del dispositivo. Cuando inicia la producción de gas. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. para eliminar el aire. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. Para ello. Los métodos de obtención del eteno o etileno. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. 1. Preguntas problematizadoras 1.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Actividades previas Actividad 1. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. debe dejarse escapar un poco del mismo. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. cuidando que estén bien ajustadas.

¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Diseña el experimento 3. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Hipótesis del trabajo. Materiales y sustancias .unidad ii. Diseño experimental. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. En la obtención de eteno. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. las funciones químicas / alquenos 119 2.

Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 6. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 5. . Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.

Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. que hace referencia a su composición química.unidad ii. garrafones. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. juguetes. . sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. mesas. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. Por ello.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. bolsas. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. traen un triángulo con un número en el centro. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables.2. 2. El Tereftalato de polietileno lleva el 1. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. el 3 se utiliza para el PVC. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. retornables. entre otros. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. el polietileno de alta densidad el 2. No lo veamos como algo obligatorio. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. sillas. Por ello. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. las funciones químicas / alquenos 121 2. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva.

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química del carbono

¡Desechos plásticos inundan la Tierra!
Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías que ...
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías que ...
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

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atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.
CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3

Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra
CH3 CH2 CH2 C H C CH O H

Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra
CH3 (CH2)12 C H C NO2 H

Señal de peligro para las hormigas

Señal de defensa para las termitas

¿Sabías que ...
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3 C CH2 CH

CH2

2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías que ...
Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

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química del carbono

Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Punto de ebullición 0C

1

2

3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno

9

10

d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________

6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. las funciones químicas / alquenos 125 3. 5-trimetil-3-hepteno a) 2.6-dimetil-3-octeno . 4. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. b) 5-etil-2.unidad ii.

6-heptametil-3-hepteno .7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 6. 4. 3.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2. 2. 5.

pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos. teniendo como punto de partida al metano.unidad ii. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. Completa cada una de las ecuaciones. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O . las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno.

. como la sangre une a una familia. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed.128 química del carbono Actividad 2. De manera personal menciona. El hombre no tejió la trama de la vida. el árbol. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. Esto sabemos. todos respiramos el mismo aire. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados.. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. él es sólo un hilo. se escupen a sí mismos. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre.. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. como un moribundo que agoniza durante muchos días. el suelo y la biodiversidad. en 1854. la bestia. Todo va enlazado. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. el hombre. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle.Por lo tanto. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. el aire. el hombre pertenece a la tierra. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. Si los hombres escupen en el suelo.. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. Todo va enlazado. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. Franklin Pierce. es insensible al hedor. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos.

Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. etc. etc. papel. como botellas de plástico.unidad ii. 3 R’s (reducir. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. popotes. flores. reutilizar y reciclar). .

Como ya lo mencionamos. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos.130 química del carbono 2. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. por ello. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . estructurales y gráficas.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.

la presencia del triple enlace en la cadena. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.unidad ii. Actividad 2. indicando la posición del triple enlace. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. 1. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos.3. Se busca la cadena carbonada más larga. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. El alquino más sencillo es el etino. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. Se nombra la cadena principal.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. . gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5. 4. 3. 2.

la cadena principal tiene cinco carbonos. CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. en este caso el 2. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. así que se toma el número más bajo. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6.

las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .unidad ii.

134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 .

pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). características de los alquinos. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. las funciones químicas / alquinos 135 2. Entre las reacciones de adición. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. se produce un alqueno . Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. plata (Ag+) o cobre (Cu+). 2 H2 Pt.3. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. se encuentra la hidrogenación. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano.unidad ii.

24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.Ni C C H H Ejemplos: 1. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd. H H C C + 2 H2 Pt Pd. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.Ni + H2 Pt Pd. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd.Ni .Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2. Pt Pd.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. se produce un alcano.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.

3-dibromo-2-buteno Actividad 2. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3-tetrabromobutano.2.3. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 .3-tetrabromobutano 2.unidad ii. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.2.3.3-dibromo-2-buteno.

produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino.2-dicloropropano. produce un mol del compuesto 2. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2.2-dicloropropano 2. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1. dependiendo de la cantidad de HX que se use.1-dibromoetano 3. produce un mol del compuesto 1.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1.2-dibromobutano. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino.2-dibromobutano .1-dibromoetano.

El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.unidad ii. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino .3.

partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado.140 química del carbono Ejemplo 1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. Entonces. Entonces. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado.

unidad ii. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos.27 Con la ayuda de tu profesor. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2.

1. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. Preguntas problematizadoras 1. con el gas obtenido. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). Actividades previas Actividad 1. Para ello. se agregan 0. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. c) Los métodos de obtención de alquinos.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino.

las funciones químicas / alquinos 143 2. Diseña el experimento 3. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Hipótesis del trabajo. 2. Diseño experimental.unidad ii. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias . ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis.

Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. . 5.

debido a su alto calor de combustión. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. Otra de sus aplicaciones cotidianas. de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).unidad ii. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. hule. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. de crédito.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. caucho y fibras sintéticas. 3000 °C).10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. ventanas. Figura 2. conocidas como lámparas de carburo. Partiendo del acetileno. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. cuero artificial. las funciones químicas / alquinos 145 2. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. juguetes. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. en la confección de impermeables. entre otros. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores.3.9 Lámparas de carburo. .11 Artículos elaborados a partir de PVC. tubos para drenaje pluvial. Figura 2. tarjetas telefónicas. Figura 2.

Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. en los Estados Unidos de manera voluntaria.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. las cuales son una amenaza global para la salud. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. ha luchado por la eliminación total del PVC. lo que preocupa de este producto. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. en la que se utiliza cloro. Sin embargo. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. Dibenzofurano . esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. Ahora bien. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. son los aditivos. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. con respecto a la producción de PVC. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. como los ftalatos. los cuales al ser masticados por ellos. pudieran liberar estos aditivos. por provenir de una industria altamente tóxica. esto es. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. donde se encuentra el ser humano. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés.

Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. heptacloro. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . mirex. clordano. dioxinas y furanos. hexaclorobenceno. endrin. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. PCBs(Polychlorinated biphenyls). toxafeno. DDT.unidad ii. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Actividad 2. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. las doce sustancias son: aldrin. hexaclorobenceno. dieldrin. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes.

29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino . 3-metil-1-butino 4.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4.4-dimetil-2-pentino d) 3.5.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.148 química del carbono Actividad 2.

amiclor. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. en algunos casos.org/opciones/info_pvc. permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente. y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . muy difícil de reemplazar». las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. puesto que son productos especialmente regulados y controlados. http://www.unidad ii. con respecto al PVC. El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor).30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros.

tales como la quinina. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. tóxico y carcinógeno. . Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825.4. Años más tarde. (C6H6). Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno.12 Mitscherlich. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides.150 química del carbono 2. y lo nombró bencina. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. Fig. Benceno C 6H 6 2. son clasificados como compuestos aromáticos. 2.

2. Mi ojo mental. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Desperté como por el destello de un relámpago. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. a veces muy apretadas. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. . mis pensamientos estaban lejos. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. y retorciéndose como serpientes. 2.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Fig. pero el trabajo no progresaba. aprendamos a soñar y entonces. Esta vez. 2. dibujar una estructura lineal para este compuesto. Este nombre no tuvo aceptación. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). todas ellas girando Fig. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Muchos científicos intentaron sin éxito. para la designación del grupo -C6H5. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno. agudizado por repetidas visiones similares. quizá aprenderemos la verdad”. Moví mi silla hacia el fuego y dormité... los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. En 1865. Fig. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado.15 Augusto Kekulé. escribiendo mi libro. Señores. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. August Kekulé. .unidad ii.13 Michael Faraday. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. 1865.

152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. Hoy en día por conveniencia.16 La serpiente de Kekulé. Los nombres se escriben formando una sola palabra. 2. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. puesto que todos .2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos.4. 2. por lo tanto. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. utilizando un círculo en el centro del hexágono. Esto también era confuso. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. La molécula de benceno. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig.

por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno . como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC.unidad ii. el grupo puede estar en cualquier posición. las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes.

estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto.y p-.4-diclorobenceno Comúnmente.3-diclorobenceno 1. respectivamente). se necesita especificar su posición. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno . siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes.2-diclorobenceno 1. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. El sistema de numeración es sencillo. m.

las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2.31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .unidad ii.

NH2 Anilina 6. -CH3 Tolueno 5. -Cl.4. sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia.156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos. .. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes.4. Otros radicales 1.COOH Ácido carboxílico 2.6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. . Al benceno no se le puede llamar 1. Br Halógeno 8. se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético.3. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial.3. el compuesto se nombra como derivado de éste. . Sin embargo.OH Fenol 4.HSO3 Ácido bencensulfónico 3. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados . NO2 Nitro 7.6-trinitrotolueno (TNT) 2.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1.5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos..

mareos.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. Si la exposición es frecuente. Benzoato de sodio . las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . El ácibenceno.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. náuseas. colorantes.Por ello. insecticidas. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. asi como alteración del sistema nervioso central. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. detergentes. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. explosivos.4. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.. piel y vías respiratorias. hemorragia. para hacer pastas dentríficas. poliestireno. catalizadores. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. disolventes. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. así como Fig.unidad ii. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. preservadores. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. vómitos y leucemia. muy flamable y con olor característico. Sin embargo. volátil.. 2. caucho y lubricantes. La exposición a él puede producir irritación en ojos.

se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. boca. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. ¡Hazlo!. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. 4... ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros. ¡Por la salud de los demás y la tuya. tú deseas continuar fumando. boca o pulmón.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos. evita fumar! Actividad 2. ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. pero no cerca de los demás. laringe. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.

unidad ii. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. etilo. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. los cuales pueden ser saturados o insaturados. etc. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. propilo. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH .1 Los alcoholes • Define alcoholes. isopropilo. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. las funciones químicas / alcoholes 159 2.5 Compuestos oxigenados 2.5. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH.

Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . por el sufijo ol. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. 6 5 4 3 2 1 En este caso.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. se siguen las siguientes reglas: 1. Ejemplo: 2. 6 5 4 3 2 1 4-metil 4. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. Indicando además la posición del −OH. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH.

las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2. a) b) c) d) e) f) g) h) .33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.unidad ii.

7.6.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol .6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.162 química del carbono i) j) Actividad 2.2.5. a) 3.

las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.3. 7-dietil-2.3.5-dimetil-4-heptanol g) 5.unidad ii.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2. 4-dimetil-2-hexanol .5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.4.4-tetrametil-1-hexanol j) 3.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.

la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que .164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes. se hace burbujear el gas producido.. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. a la cual se añade un poco de levadura. . Para comprobar la producción de CO2. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. los alcoholes reciben también nombres comunes. etc). 1.. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. piña. Por ejemplo. etc.2. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. señal que indica que la reacción ha terminado. el color rosa fucsia desaparece.2-etanodiol (etilenglicol) 1. pero si se desea obtener alcohol concentrado. Al formarse el CaCO3. guayaba. compuestos que poseen más de un grupo -OH. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. se procede a destilar la solución obtenida.

industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. como disolvente y como anticongelante. ésteres. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras.unidad ii. para desnaturalizar el alcohol etílico. del cual se sospecha puede ser cancerígeno. el tejuino. como combustible en los autos de carreras. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. Fig. Puebla y Oaxaca. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. . las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. tiene un alto octanaje (110). pero sólo para obtener carbón vegetal. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. en estados como Morelos. conocido también como alcohol de madera. En nuestro país. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo.18 El metanol y los autos de carreras. Actualmente. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. Sin embargo. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. Hoy. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. el vino. El metanol. es por su tendencia a convertirse en formaldehído. este proceso se sigue utilizando. su ingestión puede producir ceguera y la muerte. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. 2. CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. ha provocado que de nueva cuenta.

dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera. es de aproximadamente 417 litros. se encuentra en bebidas como cerveza. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. para lo cual se construirán plantas de etanol. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Las mezclas de etanol y gasolina. . Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. la papa y la yuca. como madera. melazas. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. vino. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). • Materiales celulósicos. remolacha y sorgo dulce. whisky. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. de sorgo entre otros. ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. Por ello. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. tepache y tejuino entre otras. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. fibra de maíz. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. de caña. cartón. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. como la caña de azúcar.

en la preparación de ácido acético. En México. pero no de 1/4. aunque se trate de una sustancia depresora. en perfumes. suele producir sensación de euforia en el organismo. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. llegando en ocasiones a producir la muerte. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante.unidad ii. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable.) y como antiséptico. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. Además de su uso como combustible. barnices. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante). instituciones de salud. tintura de yodo. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. el etanol se utiliza como disolvente. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. saborizantes. medicamentos (como jarabes. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. bebidas alcohólicas. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. provocó que los acaparadores del grano. . 2. para evitar su consumo como bebida. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. etc. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. 1/2 y ballenas.

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química del carbono

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

169

Diseña el experimento 3. Diseño experimental.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados

170

química del carbono

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.

¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. Los efectos que produce el alcohol en el organismo.unidad ii. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .

¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Diseña el experimento 3. Diseño experimental. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. Preguntas problematizadoras 1. Hipótesis del trabajo.172 química del carbono 10. 2. . ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2.

5. Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. 6. Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Resultados . Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta.

con los del etanol.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Actividad 2. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. etino. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano. eteno.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol.

2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. .unidad ii. porque en los aldehídos. En una expresión lineal. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo.5. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas.

Ejemplos: 2-metilpropanal 2. no es necesario indicar su posición con un número. pues se sobreentiende que es el carbono 1. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal .

unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2. a) b) c) d) e) f) g) h) .36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos.

CH3-CO-CH3 . por ejemplo.178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. En una expresión lineal. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. Así. por la palabra aldehído. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. Tabla 2. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido.

2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. por el sufijo (ona). se siguen las siguientes reglas: 1. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. 4. 3. a) b) c) d) e) . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. Se nombra la cadena principal. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. cambiando la terminación (o) del alcano. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético.unidad ii. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas.

2.180 química del carbono Actividad 2.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona . 3.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas.

20 El garrafón chiflador. Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. misma que se acerca a la «boca» del garrafón.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). 2. . enseguida se añade gota a gota. que es un compuesto explosivo. con las debidas precauciones. Para observar mejor el color de la flama. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. esto es. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. se añaden 1.unidad ii. ni cualquier otra parte de su cuerpo. Fig. tres minutos. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. ya que forma isocianato de plata. Luego se agita vigorosamente durante aprox. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. no acercando la mano.

Preguntas problematizadoras 1. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. 1.182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. Al utilizar el reactivo de Tollens. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. se agrega aprox. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. diaminohidroxo de plata. esto nos demuestra la presencia de plata metálica. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .

5. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Hipótesis del trabajo. Registro de datos . 2. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Diseño experimental. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4.unidad ii. Diseña el experimento 3.

b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia.184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. tanto en la naturaleza como en la industria química. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. muy soluble en agua. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). esto es. para embal- . tiene tendencia a polimerizarse. 6.

El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante.23 La acetona. resinas y de varios ésteFig. en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. y en la fabricación de perfumes. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. El etanal se forma en el proceso de fermentación. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. anhídrido acético y acetato de etilo. flores consiste lósicos.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia.unidad ii. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. cetonas. . Por otra parte. 2. 2. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. Se usa como solvente de aceites. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. Fig. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. se utiliza además.21 Formol. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. 2.

se produce una baja en el pH de la sangre. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. de ellos. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. la acetona y el betahidroxibutírico. Sin embargo. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. En particular. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. Esto se .

vómitos y dolor de estómago.6 a 1. Fig. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio.unidad ii. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro).5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. la presencia de cuerpos cetónicos. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. cansancio. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. aliento con olor a acetona (a frutas). los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. 2. estos se encuentran en el rango normal. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL. orina frecuente. De 0. Si aparecen valores abajo de 0. náuseas.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. . En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. Arriba de 1.6 mmol/L. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. respiración rápida y agitada.24 Glucómetros.

.38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas.188 química del carbono Actividad 2.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído).unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. 1. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.

sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga.5.190 química del carbono 2. . • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. donde R.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro.

los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. . las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. se atienden las siguientes reglas: 1. 2. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo.unidad ii. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. 3. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. Así. éste se señala con el número 1. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico).

192 química del carbono .

e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .3-trimetilbutanoico i) ácido 4.5-dietil-2.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.6 -dimetil.3.unidad ii.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.

por ejemplo: Tabla 2. mantequilla. ser fuerte) Cabra (latín. Los ácidos metanoico. etanoico y propanoico.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. agrio) Leche. respectivamente. aenanthe) Cabra (latín. un geranio Cabra (latín. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. son denominados como ácido fórmico. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . acetum. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. acético y propiónico.

Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). 2. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. tanto en el reino animal como vegetal. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio.25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras. verduras y hongos comestibles. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. en algunos refrescos. uno de ellos es el herbicida 2.4-diclorofenoxiacético . Las proteínas.unidad ii. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico. matar). del latín herba.4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. Fig. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. hierba y caedere. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas.4-D (ácido 2.

. el limón y la toronja.27 Ácido acetilsalicílico. 2. que es un sólido. ácido acetilsalicílico Fig. 2. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. dota de un sabor agrio.26 Ácido cítrico (limones). el ácido acetilsalicílico. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. En la industria farmacéutica. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos.

México. México. N. Mexico. J. A. Editorial Once Ríos. J. J. Publicaciones UNAM.S. Fundamentos de Química. L. No.A y cols. Pearson Alhambra. Osuna. G. (1991)Química Orgánica. (1991) Un tetraedro a partir de un popote y un cordel. Pearson Educación. México. Revisión de algunas tipologías de depósitos minerales de México.E. y Whitesell. M. A. J.A. Prentice Hall Hispanoamericana. G. Pérez -Benítez. (1989)Petroquímica y sociedad. (1984) College Chemistry. A. y Milán. Garritz. Z.. (2004). México:Pearson. Grupo Editorial Iberoamérica.A. Brown. (1993) Química Orgánica. España. Editorial UAS. A. X. Kotz/Treichel/Weaver (2005) Química y reactividad química. Volumen conmemorativo del centenario. J. (2011) Química General UAS-DGEP. Cruz. Boletín de la Sociedad Geológica Mexicana. U. Fox. Brooks/Cole Publishing Company.R. editorial Once Ríos. México. Ávila G. J. (1992) Química II. Edu.. Bursten. (2006) Química Orgánica Vivencial. A. México. J. Holum. De la Cruz.. p. Seese and Daub (1994) Química.. 197 . (2011) Bioquímica. (1983)Química Orgánica. CONACYT/ Fondo de Cultura Corona-Esquivel y cols. L. Quím. y Cols. edición. y De la Cruz. (2007) Química Orgánica. México Mateos. y Chamizo. McGrawHill.E.A. Publicaciones Cultural.. et al. M. Addison Wesley. (2006) Geología. H. Fessenden. pp 198-200. A. Mc. Streitwieser. M. México. Prentice Hall.R.A.. B. S. Nomenclatura. (2006)Química al alcance de todos. Grupo Editorial Iberoamérica. México. Reacciones y Aplicaciones. Domínguez. (1994)Química. y Heathcock. K. S. (1994) Química Orgánica. T. Thomson.. GrawHill. Pinto C.A. R. LeMay. (2000) Química Orgánica. y Pattison.G y Favela. López. Chow. y González .E.H. México.. Ocampo. UAS-DGEP. U.S. estructura y composición de los principales yacimientos de carbón mineral en México. Murry. México. Cruz . E. CECSA. Cabrera. México. (1994). Hein. Best. México. La ciencia desde México/39. M. 7ª. A. I. México.S. Química: La Ciencia Central. Publicaciones UAS-DGEP.(1986) Química Orgánica. Tomo LVIII.O. M. S. (1982)Química Orgánica. Vol 2 (4). A. C. 141-160.J.Bibliografía Angulo. México. y Fessenden. J. Editorial Limusa.

/s320/ANILLO+DE+BENCENO.com/400wm/400/400/jezper/jezper1009/jezper100900005/7816684-diamante-nico-con-vignette.uk/hi/spanish/specials/por_un_desarrollo_sostenible/ newsid_2198000/2198397. Zumdahl.co.britannica. SEP-Fondo de Cultura EconómicaConacyt.educacion. y Fierro. recuperado 17 de enero de 2007 http://news. Wade. V. Prentice Hall. (2005)El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro.bbc. ADN.. J.blogger.com/. México. J. from Encyclopædia Britannica Online: http://www. México.html bp3. Mac GrawHill.stmje de los Termoplásticos: http://news.jpeg Wohler.png..CONACULTA. [Photograph]. (1994) Fundamentos de Química.es/ODE/es/es_20071227_1_5008849 http://qcaorganica.com/lexico/museo/minerales/carbon.wikipedia.jpg http://www.com/biografia/m/markovnikov. S.123rf.html http://upload. Retrieved November  6. Friedrich.es/dpto/dqino/docencia/lab_virtual/alcoholimetro/index.com/2010/03/el-elemento-carbono.  2007.G.jpg .ua.com/eb/art-15265 http://www.gif http://www.uned.es/cristamine/min_descr/clases/nativos.htm http://es.org/wiki/Imagen:AlkeneAndHBrReaction.edu.blogspot.pdvsa.stm www.bbc.wikipedia.uk/hi/spanish/science/newsid_3692000/3692397. (1993) Química Orgánica.virtual.wikimedia.unal.198 química del carbono Tonda.es/bachille/benceno.gif http://www.es/actividades_fq/densidad_gas/img/presen01.S.org/wikipedia/commons/f/f8/Eight_Allotropes_of_Carbon. Tudela. México. L. México.co/cursos/ciencias/2000024/images/biomoleculas/colesterol. Páginas electrónicas consultadas Berzelius_google: http://de.htm http://www.unizar.biografiasyvidas. (1996) El colesterol: lo bueno y lo malo.uv.png http://us.htm http://agrega.bmp http://www.org/wiki/Bild:Jöns_Jakob_Berzelius.co.

Química del carbono. 712-29-50. . Culiacán. Sinaloa. La edición consta de 18. se terminó de imprimir en el mes de diciembre de 2011 en la imprenta Once Ríos Editores.000 ejemplares. Río Usumacinta No. 821 Col. Industrial Bravo. Tel.

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