LABORATORIO DE

QUIMICA ORGANICA 2

PRACTICA 2

ISOMERIA CIS-TRANS: ISOMERIZACION DEL

ACIDO MALEICO A FUMARICO

EQUIPO: 6
INTENGRATES:
FLORES BAUTISTA ARIADNA MONSERRATH
GUTIERREZ LAZCANO ALEJANDRO TONATIUH
RODRIGUEZ SANTILLAN MARTHA MONSERRATH
VARGAS SORIANO MARCELA

 INTRODUCCIN
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de
estereoisomera de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el
ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del
doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el ismero trans,
en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras
opuestas del cicloalcano
Las propiedades fsicas de cido maleico son muy diferentes a las del
cido fumrico. El cido maleico es una molcula menos estable que el
cido fumrico. La diferencia en el calor de combustin es de 22,7
KJ/mol.
El cido maleico es soluble en agua, mientras que el cido fumrico no
lo es. El punto de fusin del cido maleico est entre 131-139C,
tambin es mucho menor que la del cido fumrico que es de 287C.
Ambas propiedades del cido maleico puede explicarse en razn de la
vinculacin del hidrgeno intermolecular que tiene lugar a expensas
de las interacciones moleculares.
Isomerizacin. El cido maleico y el cido fumrico normalmente no se
pueden interconviertir porque la rotacin alrededor de un doble
enlace carbono-carbono no es energticamente favorable. En el
laboratorio, la conversin del ismero cis en el ismero trans es
posible mediante la aplicacin de la luz y una pequea cantidad de
bromo.
Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al
alqueno en una reaccin de adicin de radicales a un bromo-alcano
radical, y ahora la rotacin de enlace simple es posible. Los radicales
se recombinan y el cido fumrico se forma.
En otro mtodo el cido maleico se transforma en cido fumrico, a
travs del proceso de calentamiento de la solucin de cido maleico
en 12 M de cido clorhdrico.
Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin libre
alrededor del enlace (C-C) central y la formacin de cido fumrico, el
ms estable y menos soluble.. En la presente prctica se estudia la
reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido fumrico con el fin
de determinar, mediante un diseo de experimentos, las condiciones
ptimas de reaccin.

La reaccin es catalizada por un cido mineral, en nuestro caso el

cido clorhdrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la
configuracin espacial de los dos ismeros geomtricos del cido 2butendioco, los ya mencionados, cidos maleico y fumrico.
La formula molecular sera la siguiente: C4O4H4
cido maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans)

OBJETIVOS
Comprobar la existencia de los ismeros, con la transformacin del cido
maleico al cido fumrico mediante la adicin del HCl, y conoceremos
sus propiedades fsicas.
Comprender la isomera cis trans , al realizar la transformacin del
ismero cis del acido 2-butenodico (acido maleico al ismero trans , o
acido fumarico y observar sus formas cristalinas y sus diferentes
puntos de fusin.

HIPOTESIS
COMPROBAR SI REALMENTE SE CONFORMAN CRISTALES Y
VER LA DIFERENCIA ENTRE SUS PUNTOS DE FUSION CON EL
CERCANO O EL IINDICADO EN LA PRACTICA Y VER LOS
RESULTADOS EN QUE AFECTA A ESTA

 METODOLOGA
MATERIAL

SUSTANCIAS

2 VASOS DE PP DE 50 ML
2 TUBOS DE ENSAYE MEDIANOS
1 EMBUDO DE BUCHNER
1 MATRAZ KITAZATO
1 ESPATULA
1 PARRILLA DE CALENTAMIENTO
1 BASCULA
1 APARATO DE FISHER

ANHIDRIDO MALEICO
ACIDO CLORHIDRICO
PERMANGANATO DE POTASIO
BROMO AL 1% DE DISOLUCION
AGUA DESTILADA

PROCEDIMIENTO:
Se disolvi 2.5 g de anhdrido maleico en 5 ml de agua destilada. Esto se
calent hasta que se fundi el anhdrido maleico y se le agreg un poco de
agua para disolver el cido maleico formado. Se dej la solucin enfriar y se
filtr en un embudo Buchner. El slido filtrado se sec, y despus se determin
su punto de fusin con el aparato de Fisher-Johns.
Nota : AQU NO TOMAMOS EL PUNTO DE FUSION
MUESTRA QUE SE FILTRO CON EL MISMO PAPEL

HASTA

A SEGUNDA

Al liquido filtrado se le adicion un poco de cido clorhdrico concentrado, se

calent suavemente hasta que d la solucin se empez a separar los cristales
del cido fumrico. Se dej enfriar la mezcla, se filtr, se sec, se pes y se
determino su punto de fusin. A LA SEGUNDA MUESTRA SE FILTRO CON EL
PAPEL UNO PERO DEBIDO A QUE ALGUNOS CRISTALES SE FORMARON EN
EL RECIPIENTE EN EL QUE LO CALENTAMOS SE TOMARON DOS LECTURAS .

LECTURA 1 PUNTO DE
FUSION

138c

LECTURA 2 PUNTO DE FUSION

135C

SE OMITIO LA PRUEBA DE LOS TUBOS DE ENSAYE

Tomando en cuenta que la solucin era de
Fisher.

130.5 con el aparato de

Si la lectura es por debajo significa que no es una sustancia

totalmente pura las impurezas hacen que el punto de fusin sea menor
al del slido puro, y principalmente, no se obtiene una temperatura fija,
sino que se obtiene un rango y muy amplio. Generalmente un rango de
2C puede asegurar que el slido este puro. Pero hay una excepcin que
son las mezclas eutcticas, que son mezclas de varios componentes que
funden a una temperatura definida como si fuera pura.
nicamente las impurezas solubles son las que inciden en el punto de
ebullicin, pues lo elevan. Las insolubles no modifican el punto de
ebullicin.

Conclusin:
PUDIMOS OBSERVAR LOS CRISTALES DEL ANHIDRIDO MALEICO
DISUELTO EN AGUA , AUNQUE FUE UN PROCESO UN POCO TEDIOSO
YA QUE AL OBTENER LOS CRISTALES TUBIMOS QUE MOVER CON
BASTANTE FECUENCIA EN UNA BANDEJA CON HIELO , AL VER EL
RESULTADO DE NUESTRAS LECTURAS DEL PUNTO DE FUSION
PODEMOS CONCLUIR QUE LA SUSTANCIA ERA IMPURA O TAL VEZ

INFLUYO QUE LA SUSTANCIA NECESITIVA MAYOR TIEMPO PARA QUE

SE SECARA.

Cuestionario

1.- Defina el concepto de isomera. Describa los tipos de

isomera ms frecuentes en la qumica orgnica.

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que
con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas
de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros
son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

2.- A qu se debe
maleico en el agua?

la mayor

solubilidad

del

acido

cido maleico, es un compuesto orgnico que es un dicarboxlico

(molcula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se
le conoce a este cido son el cido malnico, el cido maleinico y
cido toxilico.
EL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras
que el cido fumrico es el ismero trans. Las propiedades fsicas
de cido maleico son muy diferentes a las del cido fumrico. El
cido maleico es una molcula menos estable que el cido
fumrico. La diferencia en el calor de combustin es de 22,7
KJ/mol.
El cido maleico es soluble en agua, mientras que el cido
fumrico no lo es. El punto de fusin del cido maleico est entre
131-139C, tambin es mucho menor que la del cido fumrico
que es de 287C. Ambas propiedades del cido maleico puede
explicarse en razn de la vinculacin del hidrgeno intramolecular
que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

3. Por que el acido fumrico hierve a mayor

temperatura?
Porque su punto de
funcin es mayor es un aproximado de
287C con un rango de diferencia de 100C aproximadamente
al del acido maleico.

4.-Describa el
mecanismo de
reaccin
transformacin de acido maleico a fumrico.

de

la

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposicin

es el siguiente: Si se parte del anhdrido maleico (ms comercial),
ocurre primero una hidrlisis al protonarse un oxgeno y entrar una
molcula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formndose el
cido correspondiente (cido maleico. cis).
EI cido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de
electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura
sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsin
entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, ms
estable.

5.- E n la anterior experiencia como acta el acido clorhdrico

es un reactivo o un catalizador.
Acta como un catalizador ya que acelera la reaccin

BIBLIOGRAFIA
Curso Prctico de Qumica Orgnica , 3
Edicin, R.Q.Brewster, C.A. Vanderwerf y W.E.
McEwen, Editorial Alhambra, 1970

McMurry J., Qumica Orgnica, 6a ed.,

Thompson, Mxico, D.F., 2AU.
Bruice P. Y., Qumica Orgnica, 5a ed., Pearson
Educacin, Mxico, D.F., 2008.