APLICACIN DEL INDOL Y

SUS DERIVADOS..
Jose Miguel Diaz Romero
Julissa Laura Minaya Aparicio

HISTORIA

El Indol se comenz a desarrollar con el

estudio del colorante ndigo. Indigo se
puede convertir en isatina y luego a
oxindol.

Luego, en 1866, Adolf von Baeyer reduce

oxindol en indol con polvo de zinc. En
1869, propuso una frmula para indol.

Ciertos derivados de indol fueron

materias colorantes importantes hasta el
final del siglo 19. En la dcada de 1930,
el inters en indol se intensific cuando
se supo que el ncleo de indol est
presente en muchos alcaloides
importantes, as como en triptfano y
auxinas, y sigue siendo un rea activa de
investigacin en la actualidad.

GENERALIDADES

El nombre de indol es un acrnimo de las palabras ndigo y leum, desde indol

fue aislado por primera vez por tratamiento del tinte ndigo con cido
sulfrico fumante.

El indol y los alquilindoles son slidos cristalinos incoloros que tienen

diferentes olores, por ejemplo el anillo indlico se caracteriza por su olor a
naftaleno.

Muchos indoles simples son comercialmente disponibles y se obtienen por

metodologas sintticas optimizadas; la mayora de ellos son muy estables al
aire con excepcin de aquellos que llevan un grupo alqulico en la posicin
dos.

Derivados del indol en

el campo medicinal
El indol por si mismo ocurre libre en los
jasmines, en las flores de la naranja, frutos
ctricos, etc. Se forma por la descomposicin
de residuos del aminocido triptfano en
protenas. Muchos derivados del triptfano
son de gran inters biolgico

TRIPTOFANO

PRUEBA DEL INDOL

Laprueba del indoles unaprueba bioqumicarealizada en
especiesbacterianaspara determinar la habilidad delorganismo
de romper elindoldelaminocidotriptfano. Esta divisin
moleculares lograda por una serie deenzimasintracelulares
diferentes, un sistema que en conjunto se le llama con
frecuenciatriptofanasa.

ACIDO INDOLACETICO

TIPOS DE
AUXINAS
ACIDO
INDOLOACETICO

DERIVADOS DEL
INDOL EN EL
TRATAMIENTO
CONTRA EL
CANCER

Como se ha mencionado previamente el indol y muchos de sus

derivados indlicos han mostrado una interesante actividad biolgica
y/ farmacolgica de utilidad en la medicina. xxxvi A continuacin
se sealan algunos de los trabajos relacionados con la preparacin
de este tipo de compuestos.
Utilizaron un aldehdo indlico sustituido (2-fenilindol-3- carboxaldehdo) 1a-d
de comprobada actividad anticancergena como precursor para obtener junto
con la hidrazina 2a-g una serie de derivados indlicos 3a-k.

Diindolilmetano es un compuesto natural encontrado en verduras

(brcoli, coliflor, col, col rizada, coles de Bruselas) actualmente
bajo investigacin como una teraputica para el cncer

Derivados del Indol en

el campo industrial

DERIVADOS DEL INDOL

EL ESCATOL

el escatol que junto a la androstenona son respondables del olor

sexual de los cerdos no castrados destinados al consumo humano
y causante del olor desagradable de la carne.

Se emplea como fragancia y fijadoresen muchasperfumes.

DERIVADOS DEL
INDOL
INDIGO

PREPARACION
DE UNA
SOLUCION DE
INDIGO PARA
LA TECNICA
TEXTIL DEL
SHIBORI

PURPURA DE
TIRO

6,6-dibromondigo

Laprpura de Tiro(griego:,porphyra,latn
:purpura), tambin conocida comoprpura
realoprpura imperial, es un colorante otinte, cuyo
tono es una mezcla entrerojoymorado, usado por los
antiguosfeniciosen la ciudad deTiro.

El tintese obtiene de una mucosidad o secrecin de la

glndula hipobranquial de uncaracolde mar carnvoro de
tamao medio, elgastrpodo marinoMurex brandaris, una
especie de la familiaMuricidae, del gneroMurex,
conocido en Andaluca comocaalla

ALQUITRN DE HULLA

Contiene escatolo3-metilindol.

El alquitrn de hulla puede usarse como recubrimiento

anticorrosivo, caracterizndose por tener una excelente
resistencia al agua salada y una buena resistencia tanto a cidos
como a bases. Se emplea tambin paraconservar madera(por
ejemplodurmientesde ferrocarril) e impermeabilizar techos.

Alquitrn generado por pirolisis

Sura Vitasan Indol-3-Carbinol

Como protector contra el cncer.

Antioxidante.
Para aliviar el sndrome premenstrual

BIBLIOGRAFIA

http://www.bdigital.unal.edu.co/680/1/43641507_2009.pdf

http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/heterociclos/indol-t
riptofano-acido-indolacetico
/

https://
joshuajosue8.files.wordpress.com/2011/03/colorantes-cuba-o-tina.pdf

http://
objetos.univalle.edu.co/files/Compuestos_organicos_del_nitrogeno.pdf

file:///C:/Users/userr/Documents/Q.ORGANICA/indol%20(1).pdf