Bisfenol A

Bisfenol A
Bisfenol-A

Nombre (IUPAC) sistemtico

4,4'-(propano-2,2-diil)difenol
General
Otros nombres

BPA

Frmula molecular

C15H16O2
Identificadores
[1]

Nmero CAS

80-05-7

ChEBI

33216

ChemSpider

6371

DrugBank

{{{DrugBank}}}

PubChem

6623

[2]

[3]
[4]

[5]

Propiedades fsicas
Estado de agregacin

Slido

Apariencia

Blanco a la luz. Caf en escamas o en polvo.

Densidad

1200 kg/m3; 1.20 g/cm3

Masa molar

228.29 g/mol

Punto de fusin

430K (157C)

Punto de ebullicin

493K (220C)
Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

120300 ppm (a 21.5C)

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 500K (227C)

Bisfenol A

2
NFPA 704

Frases R

R36, R37, R38, R43

Frases S

S24, S26, S37

Riesgos

Inhalacin

Irritante

Piel

Irritante y Sensibilizacion

Ojos

Irritante
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgnico con dos grupos funcionales fenol. Es un
bloque (monmero) disfuncional de muchos importantes plsticos y aditivos plsticos.
Sospechoso de ser daino para los humanos desde la dcada del 30, muchos medios de comunicacin resaltaron con
frecuencia los riesgos del uso de bisfenol-A en productos de consumo despus de que varios gobiernos emitieran
informes cuestionando su seguridad, lo cual tuvo como consecuencia que algunas cadenas de venta retiraran los
productos que contuvieran este compuesto. Un informe en el 2010 de la FDA (Administracin de Alimentos y
Frmacos) de Estados Unidos gener mayor conciencia con respecto a la exposicin de fetos, infantes y nios
pequeos.

Sntesis
El bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el qumico ruso Aleksandr Dianin en 1891.
Se prepara mediante la condensacin de la acetona (de ah el sufijo '-A') con dos equivalentes de fenol. La reaccin
es catalizada por un cido, como cido clorhdrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa
una gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensacin:
Un gran nmero de cetonas sufren
reacciones anlogas de condensacin.
Este mtodo es eficiente y el nico
producto derivado es agua.

Usos
El bisfenol-A es usado principalmente para hacer plsticos. Desde hace ms de cincuenta aos hay en el mercado
productos que contienen bisfenol-A. Es un monmero clave en la produccin de resina epoxi y en la forma ms
comn de policarbonato de plstico. El policarbonato de plstico, que es transparente y casi inastillable, se usa para
fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo,
dispositivos mdicos y dentales, composites dentales y sellantes, anteojos orgnicos, CD y DVD, y
electrodomsticos varios.Tambin se usa en la sntesis de polisulfonas, cetonas de politer, como antioxidante en
algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerizacin en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A
se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas, sin embargo, debido a problemas de salud,
en Japn el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de polister. BPA es tambin precursor de un

Bisfenol A

pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.[6] Adems, BPA es un revelador de color para papel
trmico y en papel NCR. Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundicin y como recubrimiento para
tuberas de agua.
La produccin mundial de bisfenol-A en
2003 fue estimado en ms de 2 millones de
Toneladas. En Estados Unidos, es fabricado
por Bayer MaterialScience (Divisin de
Bayer), Dow Chemical Company, GE
Plastics, Hexion Speciality Chemicals y
Estructura qumica unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A
Sunoco Chemicals. En 2004, estas
compaas produjeron ms de 1 milln de
Ton de Bisfenol-A, desde apenas 7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, de
las cuales el 72% se us para Plstico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi. Menos de un 5% de todo lo
producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.

Identificacin en plsticos
Existen 7 tipos de plstico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y
algunos de stos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' al
lado del smbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estas hechas del monmero Bisfenol-A.

Plsticos tipo 3
Los plsticos tipo 3 (PVC) tambin pueden contener bisfenol-A como antioxidante en
plastificantes.

Algunos plsticos tipo 3

pueden liberar Bisfenol-A.

Plsticos tipo 1
Los plsticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE) y 5 (Polipropileno) no usan bisfenol-A
durante su polimerizacin o formacin del embalaje.

Plsticos tipo 7
El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un plstico duro empleado en tuberas,
defensas de automviles y juguetes. Su produccin emplea butadieno y estireno adems
Algunos plsticos tipo 7
de acrilonitrilo, un producto altamente txico. Dada su muy compleja composicin
pueden liberar Bisfenol-A.
qumica, el ABS es extremadamente difcil de reciclar. Los discos compactos y
garrafones de agua de 19 litros normalmente estn hechos de policarbonato (PC). El PC
no requiere aditivos, pero en su produccin se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y clorobenceno adems
de bisfenol-A, un disruptor endcrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran procesos para producir PC
sin dichos compuestos. Se han diseado algunos procesos de recuperacin de PC para la produccin de productos de
menor calidad.

Bisfenol A

Plsticos tipo 6
Poliestireno (PS). Espuma plstica (mejor conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye tazas para bebidas calientes,
envase tipo concha de almeja para comidas rpidas, cartones para huevos y bandejas para carnes. PS representa
aproximadamente el 11% de todos los plsticos. Todas las dems resinas de plstico o mezclas de las indicadas
arriba en un mismo producto. Estos plsticos representan aproximadamente el 4% de todos los plsticos.

Afectados
Los principales afectados son en su mayora los bebs, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues es
entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos momentos de su vida, cuando su madre le
traspasa, ya sea a travs del cordn umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulndose en
su cuerpo. [7]

Toxicidad
El bisfenol A es un disruptor endocrino. Es capaz de causar desequilibrios en el sistema hormonal a concentraciones
muy bajas con posibles repercusiones sobre la salud. Sus efectos txicos se deben al consumo de alimentos que han
sido contaminados por contacto con materiales que contienen esta sustancia, tales como envases, latas o recipientes
de muy diversa clase. La amplia distribucin de productos con bisfenol A,[8] especialmente en los pases
desarrollados, provoca una exposicin continua de la poblacin, afectando a todas las edades (desde fetos a
ancianos). La presencia continua de este disruptor en el organismo se ha relacionado con un mayor riesgo de padecer
diversos trastornos orgnicos.[9]

Efectos txicos
Se han asociado numerosas alteraciones causadas por bisfenol A en los seres vivos, basadas en una desregulacin del
sistema endocrino y la produccin de hormonas correspondiente:
Efectos sobre el sistema reproductor masculino
Numerosos trabajos hacen referencia a una alteracin de la espermatognesis que condiciona un descenso en los
niveles de esperma, de la testosterona y en general, de la fertilidad masculina.[10]Adems, otros estudios sugieren un
cambio en la conducta sexual.
Efectos sobre el sistema reproductor femenino
En mujeres, se producen cambios en la maduracin de los ovocitos, disminuyendo su nmero y calidad.[11] Tambin
existe algn estudio que relaciona la exposicin a bisfenol A con efectos negativos sobre el endometrio, aparicin de
ovarios poliqusticos, abortos y partos prematuros. Por otra parte, en animales hay evidencias de quistes ovricos,
endometriosis, pubertad temprana y afectacin del eje hipotlamo-hipfisis-gonadal.
Efectos sobre el cerebro y el comportamiento
Diversos ensayos en animales han confirmado el efecto del bisfenol A sobre la diferenciacin de las neuronas,
alteracin de los sistemas mediados por glutamina y dopamina y cambios en la expresin de receptores estrognicos.
Tambin se le ha relacionado con posibles cambios en la conducta materna (menor atencin hacia las cras),
ansiedad, reduccin de la conducta exploratoria y una feminizacin de los machos. En humanos se han podido
establecer cambios que incluyen hiperactividad, aumento de la agresividad, aumento a la susceptibilidad de
sustancias adictgenas y problemas tanto en el aprendizaje como en la memoria.[12]

Bisfenol A
Efectos sobre el metabolismo y el sistema cardiovascular
Se han establecido asociaciones de una mayor concentracin de bisfenol A con casos de diversas enfermedades
cardacas e hipertensin. Adems, la exposicin a bisfenol A conlleva a un aumento de los lpidos en sangre, un
aumento del peso y un incremento de la lipognesis. Tambin puede incidir en la aparicin de diabetes mellitus tipo
II al aumentar la resistencia a la insulina y nmero de clulas grasas.
Efectos sobre el tiroides
Estudios en animales concluyen que el bisfenol A es capaz de afectar a la funcin tiroidea comportndose como
antagonista de la hormona tiroidea. En anfibios, este efecto se traduce en una inhibicin de su metamorfosis. La
afectacin del tiroides tambin afecta a los roedores. En el caso de los humanos, no se han realizado suficientes
estudios que permitan extraer resultados concluyentes.
Efectos sobre el sistema inmune
Se ha demostrado en animales de experimentacin una induccin de linfocitos T y un aumento en la produccin de
citoquinas, favorecindose as los procesos alrgicos.
Efectos sobre el intestino
Posible inflamacin y alteracin de la permeabilidad intestinal en animales.
Efectos carcinognicos
Cuando el bisfenol A es metabolizado por hidroxilacin y posterior oxidacin, forma una ortoquinona que puede
establecer enlaces covalentes con el ADN y desarrollar efectos mutagnicos y teratognicos.[13] Los efectos
mutagnicos podran ser los iniciadores de varios procesos carcinognicos asociados a bisfenol A:
Cncer de prstata
La actividad estrognica de la sustancia puede derivar en un aumento del tamao prosttico y en una disminucin del
tamao del epiddimo.[14]
Cncer de mama
Se ha detectado una mayor susceptibilidad mutagnica y carcinognica a nivel de las clulas mamarias en mujeres
debido a la estimulacin estrognica del desarrollo y divisin de las glndulas mamarias.

Controversia
Es necesario recalcar que pese a los efectos txicos citados anteriormente, esto no se debe tomar como algo absoluto.
El nmero de ensayos experimentales realizados en seres humanos no es significativo. Aunque contamos con una
gran cantidad de literatura cientfica sobre ensayos en animales, la complejidad de extrapolar estos resultados a los
seres humanos impide conocer los efectos del bisfenol A sobre los mismos.
Por otra parte, como cualquier otro disruptor endocrino, esta sustancia puede tener efectos txicos en pequeas
concentraciones en nuestro organismo, an encontrndose muy por debajo de los lmites tolerables de exposicin
fijados por los organismos competentes. La industria respalda el uso de esta sustancia apoyndose en la falta de
evidencia de pruebas en humanos. No obstante, no reconoce los numerosos estudios llevados a cabo en animales que
ponen de manifiesto la peligrosidad de esta sustancia y que deberan tenerse en cuenta.
En la actualidad, la EFSA mantiene que el uso de bisfenol A es seguro para el uso humano. A pesar de ello, y ante
los nmeros estudios en animales que parecen demostrar lo contrario, este organismo est llevando a cabo una
reevaluacin de su estimacin sobre el nivel de riesgo del bisfenol A. Esta nueva evaluacin se est realizando en
dos etapas: en la primera se tiene en cuenta la exposicin a esta sustancia y en la segunda, los aspectos que ataen a
la salud humana. Los resultados no se conocern hasta el ao 2014.[15]

Bisfenol A

Respuesta gubernamental e industrial

Desde el Gobierno tanto espaol como el japons y otros organismos regulados internacionalmente, as como
empresas dedicadas al sector del plstico como PlasticsEurope, opinan que las cantidades de Bisfenol A que se
encuentran en los plsticos es tan mnima que apenas puede considerarse [citarequerida]. Sin embargo, los estudios
realizados por distintos grupos de investigacin concluyen que lo importante no es la cantidad de Bisfenol A sino el
plazo de accin de este componente en nuestro a da a da; aunque los niveles sean mnimos, el Bisfenol A llega a
interferir en las funciones endocrinas. (Francisco Cimadevila, Sobre los efectos del Bisfenol A, El Mundo,
24/09/2009, seccin: cartas al director.)[citarequerida]
En pases como Canad, donde se publica una gran mayora de artculos al respecto, se ha dado a conocer el tema a
la poblacin y, desde el propio gobierno, se prohibi inmediatamente su uso y se busc una solucin al problema que
planteaban. Ante la imposibilidad de utilizar otro tipo de biberones (pues en el momento en el que fueron publicados
los artculos y fueron dadas las conferencias no existan en el mercado), se difundi entre la poblacin la idea de que
no se calentaran en el microondas, ni se utilizaran con lquidos calientes, que es cuando se liberan los txicos que
ms tarde afectan el funcionamiento normal del sistema hormonal. Actualmente, a nivel internacional la empresa,
Toys 'R' Us, distribuye en sus tiendas biberones y otros artculos relacionados con la alimentacin de nios y
bebs.[citarequerida]
El 1 de junio de 2011, la Unin Europea prohibi la venta de biberones de plstico que lleven el componente
Bisfenol A por sus posibles efectos perjudiciales para la salud. De esta forma, Europa se suma la lista de pases que
ya han legislado sobre el tema, como Canad el primero en calificar al BPA como sustancia txica, y algunos
estados y ciudades de EE.UU.. Per tambin se une en Noviembre del 2012 a la no comercializacin bajo ninguna
circunstancia de producto con Bisfenol-A, Argentina adopt en marzo de 2012 la medida de prohibir la fabricacin,
importacin y comercializacin de mamaderas que contengan Bisfenol A debido a que esta sustancia puede causar
efectos txicos en los lactantes.[16]

Enlaces externos
Libre de BPA [17]

Referencias
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
[7]
[8]

Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=80-05-7)
http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=33216
http:/ / www. chemspider. com/ 6371
http:/ / www. drugbank. ca/ drugs/ {{{DrugBank}}}
http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=6623
Pesticideinfo.org: Bisphenol A (http:/ / pesticideinfo. org/ Detail_Chemical. jsp?Rec_Id=PC33756)
http:/ / www. serpadres. es/ salud/ salud/ El-bisfenol-altera-el-desarrollo-de-las-glandulas-mamarias-en-fetos-de-primates. html
Bisfenol A: Europa trata de rebajar su uso (http:/ / www. quimicral. com/ normativa-alimentacion/ bisfenol-a-europa-trata-de-rebajar-su-uso/
), La Agencia Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA por sus siglas en ingls) ha publicado un informe en el que rebaja 10 veces la
cantidad diaria de bisfenol que considera tolerable.
[9] Prada (de) C. Propuesta para la urgente prohibicin legal del bisfenol A en cualquier tipo de material en contacto con alimentos y bebidas
en Espaa. [monografa en Internet]. Madrid: Hogar sin txicos. Fundacin Vivo Sano; 2013 [acceso 12 de noviembre de 2013]. Disponible
en: http:/ / www. hogarsintoxicos. org/ sites/ default/ files/ archivos/ bpa_largo. pdf
[10] Rochester JR. Bisphenol A and human health: A review of the literatura. Reproductive Toxicology. 2013 Dec;42: 132155
[11] Mok-Lin E, Ehrlich S, Williams P., Petrozza J, Wright DL, Claafat AM, Ye X, Hauser R. Urinary bisphenol A concentrations and ovarian
response among women undergoing IVF. Int J Andro. 2010 Apr; 33(2):385-393
[12] ANSES. Informe del Colectivo de Expertos. Solicitud de informes numeros: 2009-SA-0331 y 2010-0197-SA: Efectos sobre la salud del
BPA. Septiembre 2011
[13] Repetto M. Toxicologa fundamental. 4 ed. Madrid: Daz de Santos; 2009
[14] Luis Gonzlez G, Tejera Prez RL, Hernndez Snchez C, et al. Toxicidad del Bisfenol A (BPA): migracin desde los envases a los
alimentos. Aula de la farmacia. 2011; 87:58-65

Bisfenol A
[15] Agencia Espaola de Seguridad Alimentaria y Nutricin [sede Web]. Madrid; 2013 [acceso 13 de noviembre de 2013]. Temas relevantes.
Bisfenol A. Disponible en:http:/ / www. aesan. msssi. gob. es/ AESAN/ web/ cadena_alimentaria/ subdetalle/ BisfenolA. shtml
[16] Prohben la venta de mamaderas con BPA (http:/ / www. diaadia. com. ar/ argentina/ prohiben-venta-mamaderas-con-bpa)
[17] http:/ / www. yolotengo. cl/ ?p=2211

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Bisfenol A Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=75592740 Contribuyentes: Adama, Aguitarte, Allforrous, Angelito7, Basquetteur, Billinghurst, Cdani, Chitarroni, De Bont,
Diamondland, Diegusjaimes, Dintrans.g, Grillitus, ImanolAbad, Juancar91, Laura Fiorucci, Neodop, Observadora, Plux, Raimundo Pastor, Songel91, Sponk, Superzerocool, Tamorlan, Wiki
Alekey, Xon Carlos Fraga, 46 ediciones annimas

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